JP5992875B2 - フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 - Google Patents
フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5992875B2 JP5992875B2 JP2013138249A JP2013138249A JP5992875B2 JP 5992875 B2 JP5992875 B2 JP 5992875B2 JP 2013138249 A JP2013138249 A JP 2013138249A JP 2013138249 A JP2013138249 A JP 2013138249A JP 5992875 B2 JP5992875 B2 JP 5992875B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ocf
- integer
- fluorooxyalkylene
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/32—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
- C08G77/52—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
- C08K5/03—Halogenated hydrocarbons aromatic, e.g. C6H5-CH2-Cl
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
- Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又は該ポリマーの部分加水分解縮合物を含む表面処理剤であって、
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマーは、
分子中に−(OCF2)p(OCF2CF2)q−で示されるフルオロオキシアルキレン構造(前記式中、p、qはそれぞれ独立に5〜80の整数であり、かつ、p+q=10〜100であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい)を有し、かつ、少なくとも1の末端に下記式(1)
で示される基を1つ有し、及び、
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマーは、0.1Pa以下の圧力下、2℃/分で昇温したときに、150℃から350℃までの範囲における該ポリマーの全重量に対する重量減少が75%以上である、表面処理剤を提供する。
フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物を含む表面処理剤であって、
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物は、
分子中に−(OCF2)p(OCF2CF2)q−で示されるフルオロオキシアルキレン構造(前記式中、p、qはそれぞれ独立に5〜80の整数であり、かつ、p+q=10〜100であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい)を有し、かつ、少なくとも1の末端に下記式(1)
で示される基を1つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又は該ポリマーの部分加水分解縮合物と、
下記式(3)
で示されるポリマーを含有し、
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物は、0.1Pa以下の圧力下、2℃/分で昇温したときに、150℃から350℃までの範囲における該ポリマー組成物の全重量に対する重量減少が75%以上である、表面処理剤を提供する。
で示される基を少なくとも1つ有する。
A0−Rf0−B0 (a)
式中、Rf0は−OCkF2k−で示される(式中kは1〜6の整数である)繰返し単位を5〜200個、好ましくは10〜100個、さらに好ましくは10〜80個、より好ましくは20〜60個含む2価の直鎖状フルオロオキシアルキレン基であり、かつ、分子中に(OCF2)で示される単位と(OCF2CF2)で示される単位を、それぞれ独立に5〜80個、かつ、合計が10〜100個となるように有する。A0及びB0は、互いに独立に、Rf1基または上記式(1)で示される基である。
で示される基を少なくとも1つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又は該ポリマーの部分加水分解縮合物と、
下記式(3)
で示されるポリマー(以下、無官能型ポリマーという)を含有する。
上記(1a)95モル%、及び(1b)5モル%より成る混合物50gを、1,3トリフロロメチルベンゼン40gとテトラヒドロフラン10gの混合溶媒に溶解し、水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムの40%トルエン溶液30gを滴下した。室温で3時間撹拌後、適量の塩酸を加え、十分に攪拌し水洗した。さらに、下層を取り出し、溶剤を留去したところ、液状の生成物40gを得た。19F−NMRにより、得られた生成物は下記(2a)95モル%、及び(2b)5モル%より成る混合物であることを確認した。
上記組成物Aを30g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン20g、トリメトキシシラン3g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.1g(Pt単体として2.5×10−8モルを含有)を混合し、70℃で3時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を533Pa、100℃で減圧溜去したところ液状の生成物25gを得た。得られた生成物は、1H−NMRにより下記式に示される(1−a)95モル%及び(1−b)5モル%より成る混合物であることを確認した(以下、組成物1−1と称す)。
組成物1−1を2×10−2Pa、320℃で分子蒸留することにより高沸点成分を除去した。得られた組成物を組成物1−3とした。回収率は80%であった。
組成物1−1を2×10−2Pa、180℃で分子蒸留することにより低沸点成分を除去した後、2×10−2Pa、320℃で分子蒸留することにより高沸点成分を除去した。得られた組成物を組成物1−4とした。回収率は52%であった。
組成物Aを30g、1,3トリフルオロメチルベンゼン20g、テトラメチルシクロテトラシロキサン10g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.1g(Pt単体として2.5x10−8モルを含有)を混合し、70℃で3時間熟成させる。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去した。得られた混合物30g、1,3トリフルオロメチルベンゼン20g、アリルトリメトキシシラン3.7g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.1g(Pt単体として2.5x10−8モルを含有)を混合し、70℃で2時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を533Pa、100℃で減圧溜去し、下記式で示される(2−a)95モル%及び(2−b)5モル%より成る混合物(以下、組成物2−1と称す)29gを得た。
組成物2−1を2×10−2Pa、330℃で分子蒸留することにより高沸点成分を除去した。得られた組成物を組成物2−3とした。回収率は71%であった。
組成物2−1を2×10−2Pa、170℃で分子蒸留することにより低沸点成分を除去した後、2×10−2Pa、330℃で分子蒸留することにより高沸点成分を除去した。得られた組成物を組成物2−4とした。回収率は42%であった。
組成物Aを30g、1,3トリフルオロメチルベンゼン20g、(4−ジメチルシリルフェニル)−ジメチルシラン8.1g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.1g(Pt単体として2.5×10−8モルを含有)を混合し、70℃で3時間熟成させる。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去した。得られた混合物30g、1,3トリフルオロメチルベンゼン20g、アリルトリメトキシシラン1.5g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.1g(Pt単体として2.5×10−8モルを含有)を混合し、70℃で2時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を 533Pa、100℃で減圧溜去し、下記式で示される(3−a)95モル%及び(3−b)5モル%より成る混合物(以下、組成物3−1と称す)28gを得ることができた。
組成物3−1を2×10−2Pa、330℃で分子蒸留することにより高沸点成分を除去した。得られた組成物を組成物3−3とした。回収率は75%であった。
組成物3−1を2×10−2Pa、170℃で分子蒸留することにより低沸点成分を除去した後、2×10−2Pa、330℃で分子蒸留することにより高沸点成分を除去した。得られた組成物を組成物3−4とした。回収率は53%であった。
下記に示す(4a)52モル%、(4b)24モル%、及び(4c)24モル%より成る混合物を合成例5にて使用した。当該混合物は、両末端にカルボン酸基を有するパーフルオロオキシ化合物を、フッ素ガスを用いて部分フッ素化して製造されたものであり、陰イオン交換樹脂による吸着除去を使用して各化合物の配合比が上記モル比となるように調整されたものである。各ポリマーの含有比率(モル%、以下同様)は、19F−NMRにより決定されたものである。
組成物Bを30g、1,3トリフルオロメチルベンゼン20g、(4−ジメチルシリルフェニル)−ジメチルシラン16.2g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.1g(Pt単体として2.5×10−8モルを含有)を混合し、70℃で3時間熟成させる。その後、溶剤及び未反応物を533Pa、100℃で減圧溜去した。得られた混合物30g、1,3トリフルオロメチルベンゼン20g、アリルトリメトキシシラン3.0g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.1g(Pt単体として2.5×10−8モルを含有)を混合し、70℃で2時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去することで、下記式に示される(4−a)52モル%、(4−b)24モル%及び(4−c)24モル%より成る混合物(以下、組成物4−1と称す)27gを得た。
組成物4−1を2×10−2Pa、320℃で分子蒸留することにより高沸点成分を除去した。得られた組成物を組成物4−3とした。回収率は70%であった。
組成物4−1を2×10−2Pa、180℃で分子蒸留することにより低沸点成分を除去した後、2×10−2Pa、320℃で分子蒸留することにより高沸点成分を除去した。得られた組成物を組成物4−4とした。回収率は44%であった。
上記各組成物を、下記条件で熱天秤測定し、25℃〜500℃の温度範囲で重量変化を測定し、150℃から350℃までの範囲における重量減少率を算出した。各組成物の重量減少率を表1に記載する。
[測定条件及び測定装置]
・測定装置:飽和蒸気圧評価装置VPE−9000SP(アルバック理工社製)
・測定雰囲気:真空中(1.0×10−3〜9.0×10−2Pa)
・昇温速度:2℃/分
・測定温度範囲:25〜500℃
上記組成物1−1〜4−4を、各々濃度20wt%になるように1,3−トリフロロメチルベンゼンに溶解させて、表面処理剤を調製した。
最表面にSiO2を10nm蒸着処理したガラス(50mm×100mm)(コーニング社製 Gorilla2)に、上記各表面処理剤を下記条件で真空蒸着塗工した。40℃、湿度80%の雰囲気下で2時間硬化させて硬化被膜を形成した。
[測定条件及び測定装置]
・測定装置:小型真空蒸着装置VPC−250F
・圧力:2.0x10−3Pa〜3.0x10−2Pa
・蒸着温度(ボートの到達温度):350℃
・蒸着距離:20mm
・処理剤の仕込量:10mg
・蒸着量:10mg
上記にて作製したガラスを用い、接触角計DropMaster(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水に対する接触角及びオレイン酸に対する接触角を測定した。
ベンコット(旭化成社製)に対する動摩擦係数を、表面性試験機14FW(新東科学社製)を用いて下記条件で測定した。
接触面積:10mm x 35mm
荷重:100g
ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で擦った後の硬化被膜の水接触角を評価した。試験環境条件は25℃、湿度40%である。
1.耐布摩耗性
布:ベンコット(旭化成社製)
移動距離(片道):30mm
移動速度:1800mm/分
荷重:1kg/cm2
擦り回数:50,000回
2.耐消しゴム摩耗性
消しゴム:EB−SNP(トンボ社製)
移動距離(片道):30mm
移動速度:1800mm/分
荷重:1kg/cm2
擦り回数:10,000回
3.耐スチールウール摩耗性
スチールウール:BONSTAR#0000(日本スチールウール株式会社製)
移動距離(片道):30mm
移動速度1800mm/分
荷重:1kg/cm2
擦り回数:5,000回
最表面にSiO2を10nm蒸着処理したガラス(50mm×100mm)(コーニング社製 Gorilla2)に、上記各表面処理剤を下記条件で真空蒸着塗工した。40℃、湿度80%の雰囲気下で2時間硬化させて硬化被膜を形成した。
[測定条件及び測定装置]
・測定装置:小型真空蒸着装置VPC−250F
・圧力:2.0 x 10−2Pa〜3.0 x 10−2Pa
・蒸着温度(ボートの到達温度):700℃
・蒸着距離:20mm
・処理剤の仕込量:10mg
・蒸着量:10mg
尚、700℃で蒸着する場合、急に昇温するために突沸する場合があり、塗り斑が発生し易かった。従って、穏やかな条件(例えば350℃程度)で徐々に蒸着する方が均一な膜が得られるため好ましい。
Claims (11)
- フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又は該ポリマーの部分加水分解縮合物を含む表面処理剤であって、
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマーは、
分子中に−(OCF2)p(OCF2CF2)q−で示されるフルオロオキシアルキレン構造(前記式中、p、qはそれぞれ独立に5〜80の整数であり、かつ、p+q=10〜100であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい)を有し、かつ、少なくとも1の末端に下記式(1)
で示される基を1つ有し、及び、
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマーは、0.1Pa以下の圧力下、2℃/分で昇温したときに、150℃から350℃までの範囲における該ポリマーの全重量に対する重量減少が75%以上である、表面処理剤。 - 前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマーが下記式(2)で示される、請求項1記載の表面処理剤
- フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物を含む表面処理剤であって、
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物は、
分子中に−(OCF2)p(OCF2CF2)q−で示されるフルオロオキシアルキレン構造(前記式中、p、qはそれぞれ独立に5〜80の整数であり、かつ、p+q=10〜100であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい)を有し、かつ、少なくとも1の末端に下記式(1)
で示される基を1つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又は該ポリマーの部分加水分解縮合物と、
下記式(3)
で示されるポリマーを含有し、
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物は、0.1Pa以下の圧力下、2℃/分で昇温したときに、150℃から350℃までの範囲における該ポリマー組成物の全重量に対する重量減少が75%以上である、表面処理剤。 - 前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマーが、下記式(2)
で示されるポリマー及び/又は下記式(2’)
で示されるポリマーである、請求項3記載の表面処理剤。 - Qが、アミド結合、エーテル結合、エステル結合、シルフェニレン結合、シルエチレン結合及びアルキレン結合からなる群より選ばれる1以上の結合を含んでよい、炭素数2〜12の炭化水素基である、請求項2または4記載の表面処理剤。
- フッ素系溶剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項記載の表面処理剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の表面処理剤で蒸着処理された物品。
- ガラス、ハードコートフイルム、高硬度フイルム、反射防止フイルム、メガネレンズ、光学レンズ、及び石英基板から選ばれるいずれか1つである、請求項7記載の物品。
- ガラスが強化ガラスである、請求項8記載の物品。
- ガラスが反射防止処理されたガラスである、請求項8記載の物品。
- 請求項3または4に記載の表面処理剤の製造方法であって、上記式(1)で示される基を少なくとも1つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又は該ポリマーの部分加水分解縮合物と、上記式(3)で示されるポリマーとを含有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物を、100℃〜400℃の範囲にある温度で分子蒸留して低沸点成分及び/または高沸点成分を除去する工程を含む、製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013138249A JP5992875B2 (ja) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
US14/304,152 US9518154B2 (en) | 2013-07-01 | 2014-06-13 | Fluorine-containing surface treatment agent and an article treated with the same |
CN201410302691.0A CN104277691B (zh) | 2013-07-01 | 2014-06-27 | 氟系表面处理剂与其制造方法及经该表面处理剂进行了处理的物品 |
TW103122435A TWI609050B (zh) | 2013-07-01 | 2014-06-30 | 氟系表面處理劑與其製造方法及經該表面處理劑進行了處理的物品 |
KR1020140080686A KR101814858B1 (ko) | 2013-07-01 | 2014-06-30 | 불소계 표면처리제 및 그 표면처리제로 처리된 물품 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013138249A JP5992875B2 (ja) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016160469A Division JP6140348B2 (ja) | 2016-08-18 | 2016-08-18 | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015010209A JP2015010209A (ja) | 2015-01-19 |
JP5992875B2 true JP5992875B2 (ja) | 2016-09-14 |
Family
ID=52115873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013138249A Active JP5992875B2 (ja) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9518154B2 (ja) |
JP (1) | JP5992875B2 (ja) |
KR (1) | KR101814858B1 (ja) |
CN (1) | CN104277691B (ja) |
TW (1) | TWI609050B (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6274083B2 (ja) * | 2014-11-17 | 2018-02-07 | 信越化学工業株式会社 | 耐熱性を有する撥水撥油処理剤及びその製造方法並びに物品 |
JP6365328B2 (ja) * | 2015-01-30 | 2018-08-01 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素コーティング剤及び該コーティング剤で処理された物品 |
JP6260579B2 (ja) * | 2015-05-01 | 2018-01-17 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
WO2017014198A1 (ja) | 2015-07-17 | 2017-01-26 | 大日本印刷株式会社 | 光学部材用積層体、及び、画像表示装置 |
JP7016603B2 (ja) * | 2015-07-17 | 2022-02-07 | 大日本印刷株式会社 | タッチパネル用ハードコートフィルム、及び、折り畳み式画像表示装置 |
JP6710049B2 (ja) | 2016-01-12 | 2020-06-17 | 住友化学株式会社 | 含フッ素皮膜及び撥水撥油コーティング組成物 |
KR102569079B1 (ko) * | 2017-04-20 | 2023-08-22 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 반사방지 부재 및 그 제조 방법 |
CN111163936B (zh) * | 2017-10-03 | 2022-06-14 | 信越化学工业株式会社 | 防水防油构件和防水防油构件的制造方法 |
JPWO2022131107A1 (ja) * | 2020-12-17 | 2022-06-23 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5126869B2 (ja) * | 2006-01-25 | 2013-01-23 | 信越化学工業株式会社 | フッ素含有オルガノポリシロキサン、これを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
JPWO2009008380A1 (ja) | 2007-07-06 | 2010-09-09 | 旭硝子株式会社 | 表面処理剤、物品、および新規含フッ素エーテル化合物 |
JP5669257B2 (ja) * | 2009-10-27 | 2015-02-12 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
JP5235026B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2013-07-10 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
JP5748292B2 (ja) * | 2011-04-21 | 2015-07-15 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
-
2013
- 2013-07-01 JP JP2013138249A patent/JP5992875B2/ja active Active
-
2014
- 2014-06-13 US US14/304,152 patent/US9518154B2/en active Active
- 2014-06-27 CN CN201410302691.0A patent/CN104277691B/zh active Active
- 2014-06-30 TW TW103122435A patent/TWI609050B/zh active
- 2014-06-30 KR KR1020140080686A patent/KR101814858B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104277691B (zh) | 2018-04-20 |
US9518154B2 (en) | 2016-12-13 |
US20150004419A1 (en) | 2015-01-01 |
CN104277691A (zh) | 2015-01-14 |
KR20150009440A (ko) | 2015-01-26 |
TW201502200A (zh) | 2015-01-16 |
JP2015010209A (ja) | 2015-01-19 |
TWI609050B (zh) | 2017-12-21 |
KR101814858B1 (ko) | 2018-01-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5992875B2 (ja) | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 | |
JP5235026B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP5748292B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP6248858B2 (ja) | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 | |
KR101745723B1 (ko) | 플루오로옥시알킬렌기 함유 폴리머 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 표면처리제 및 상기 표면처리제로 표면 처리된 물품 | |
JP5814209B2 (ja) | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 | |
US9850399B2 (en) | Water/oil-repellent treatment agent having heat resistance, method of preparation, and treated article | |
KR101861383B1 (ko) | 플루오로옥시알킬렌기 함유 중합체 조성물, 상기 조성물을 포함하는 표면 처리제, 상기 표면 처리제로 처리된 물품 및 광학 물품 | |
US8013096B2 (en) | Perfluoroether moiety-containing polymer and a surface treating agent comprising the same | |
TW201710324A (zh) | 經含氟聚醚之聚合物改質的矽烷、表面處理劑及物件 | |
KR20180110105A (ko) | 플루오로폴리에터기 함유 폴리머 변성 실레인, 표면처리제 및 물품 | |
JP2014214194A (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性シラン及び該シランを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
WO2017077834A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物、表面処理剤及び物品 | |
JP6140348B2 (ja) | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 | |
TW201428065A (zh) | 表面處理方法及經表面處理之物品 | |
JP2016203478A (ja) | フルオロオキシアルキル基含有ポリマーを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 | |
TWI787264B (zh) | 含有氟聚醚基之聚合物改質有機矽化合物、表面處理劑及物品 | |
CN116583404A (zh) | 表面处理剂和用该表面处理剂处理过的物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150625 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151118 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160405 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160419 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160818 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5992875 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |