JP2014005269A - シュウ酸を配位子とする金属錯体精製物及び該金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液中に存在するシュウ酸を、非水溶媒下、ハロゲン化チオニルと反応分解させ、反応分解生成物および未反応のハロゲン化チオニルを脱気除去すること。
【選択図】なし
Description
不純物として前記溶液中に存在するシュウ酸を、非水溶媒下、ハロゲン化チオニルと反応分解させ、反応分解生成物および未反応のハロゲン化チオニルを脱気除去することを特徴とする、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法である。
SOX2+(COOH)2 → 2HX+SO2+CO+CO2
(式中で、Xはハロゲン原子を意味する)
1Lガラス三口フラスコに、溶媒としてエチルメチルカーボネートを450g、テトラフルオロホウ酸リチウムを70.0g(0.746mol)、シュウ酸を70.2g(0.780mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素62.1g(0.365mol)を1時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を55g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率98%でジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、3.3g(37mmol)(該量は、フッ酸換算で2900質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
3Lガラス三口フラスコに、溶媒としてジメチルカーボネート(DMC)を1700g、テトラフルオロホウ酸リチウムを260g(2.77mol)、シュウ酸を254g(2.82mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素235g(1.38mol)を2時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を200g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率98%でジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、13.6g(151mmol)(該量は、フッ酸換算で3180質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
300mLガラス三口フラスコに、溶媒としてエチルメチルカーボネートを80g、ヘキサフルオロリン酸リチウムを20.0g(0.132mol)、シュウ酸を12.1g(0.134mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素10.9g(0.064mol)を1時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を15g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率98%でテトラフルオロ(オキサラト)リン酸リチウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、0.41g(4.6mmol)(該量は、フッ酸換算で2190質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
3Lガラス三口フラスコに、溶媒としてアセトニトリルを1200g、ヘキサフルオロリン酸ナトリウムを93.0g(0.551mol)、シュウ酸を50.5g(0.561mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素46.6g(0.276mol)を1時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を230g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率98%でテトラフルオロ(オキサラト)リン酸ナトリウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、1.9g(21mmol)(該量は、フッ酸換算で770質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
300mLガラス三口フラスコに、溶媒としてアセトニトリルを130g、ヘキサフルオロリン酸カリウムを9.20g(50.0mmol)、シュウ酸を4.60g(51.1mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素4.25g(25.0mmol)を1時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を20g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率98%でテトラフルオロ(オキサラト)リン酸カリウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、0.14g(1.5mmol)(該量は、フッ酸換算で500質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
3Lガラス三口フラスコに、溶媒としてγ―ブチロラクトンを1500g、テトラフルオロホウ酸リチウムを45.0g(0.480mol)、シュウ酸を95.0g(1.06mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素90.3g(0.53mol)を2時間かけて導入した。導入終了後、3時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を200g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率98%でビス(オキサラト)ホウ酸リチウムが生成していることを確認した。得られた反応溶液から溶媒を全て減圧留去し、白色固体を得た。これをジメチルカーボネート500gで洗浄して固体を濾別し、その固体を減圧乾燥して、純度99%の固体のビス(オキサラト)ホウ酸リチウムを88.4g(0.456mol)得た。滴定により該固体中に存在するシュウ酸量を測定したところ、0.26g(2.9mmol)(該量は、フッ酸換算で1320質量ppmに相当する)であった。次いで、300mL三口フラスコに、γ―ブチロラクトンを150g、上記で得られた固体のビス(オキサラト)ホウ酸リチウムを 10.1g(52.1mmol)を加え攪拌して溶液とした。なお、該溶液中に存在するシュウ酸量は30mg(0.33mmol)(該量は、フッ酸換算で1320質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
300mLガラス三口フラスコに、溶媒としてエチルメチルカーボネートを80g、ヘキサフルオロリン酸リチウムを20.0g(0.132mol)、シュウ酸を24.3g(0.270mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素22.4g(0.132mol)を2時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を15g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率96%でジフルオロビス(オキサラト)リン酸リチウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、0.90g(10mmol)(該量は、フッ酸換算で4000質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
300mLガラス三口フラスコに、溶媒としてジエチルカーボネートを110g、ヘキサフルオロリン酸リチウムを20.0g(0.132mol)、シュウ酸を24.3g(0.270mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素22.4g(0.132mol)を2時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を15g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率94%でジフルオロビス(オキサラト)リン酸リチウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、1.24g(13.8mmol)(該量はフッ酸換算で4300質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
1Lガラス三口フラスコに、溶媒としてジエチルエーテルを550g、テトラフルオロホウ酸リチウムを70.0g(0.746mol)、シュウ酸を67.1g(0.746mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素63.4g(0.373mol)を1時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を50g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率99%でジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、0.37g(4.1mmol)(該量は、フッ酸換算で270質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
3Lガラス三口フラスコに、溶媒としてジメチルカーボネート(DMC)を1700g、テトラフルオロホウ酸リチウムを260g(2.77mol)、シュウ酸を254g(2.82mol)仕込み、攪拌した。次に四塩化ケイ素235g(1.38mol)を2時間かけて導入した。導入終了後、1時間攪拌を継続したのち、反応器を減圧にし、溶媒を210g留去し、溶存する塩化水素、四フッ化ケイ素を除去した。この反応溶液のNMR測定により、反応変換率98%でジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウムが生成していることを確認した。滴定により反応溶液に存在するシュウ酸量を測定したところ、9.3g(103mmol)(該量は、フッ酸換算で2170質量ppmに相当する)であった。上記のようにして、予め溶液中に不純物(シュウ酸)が存在する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液を準備した。
実施例6で得られた、塩化チオニル処理前の固体のビス(オキサラト)ホウ酸リチウム(表1中で「予め準備した不純物(シュウ酸)を含む固体」と表記する)10.1g(52.1mmol)を、テトラヒドロフランとジエチルエーテルの1:1混合液で晶析精製し、得られた固体を減圧乾燥して、純度99%の固体のビス(オキサラト)ホウ酸リチウムを6.9g(35.6mmol)得た。滴定により該固体中に存在するシュウ酸(=遊離酸)量を測定したところ、3.7mg(0.041mmol)(該量は、フッ酸換算で240質量ppmに相当する)であった。このように晶析精製だけでは、遊離酸濃度を充分に低下させることが困難である。また濾液へのロスがあるため、収率が低下する。
Claims (12)
- シュウ酸を不純物として含有する、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒溶液から、該不純物を分解除去して、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液を製造する方法であって、
不純物として前記溶液中に存在するシュウ酸を、非水溶媒下、ハロゲン化チオニルと反応分解させ、反応分解生成物および未反応のハロゲン化チオニルを脱気除去することを特徴とする、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法。 - 前記ハロゲン化チオニルが、塩化チオニル、臭化チオニルからなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項1に記載のシュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法。
- 前記シュウ酸を配位子とする金属錯体が、ジフルオロ(オキサラト)ホウ酸塩、ビス(オキサラト)ホウ酸塩、ジフルオロビス(オキサラト)リン酸塩、テトラフルオロ(オキサラト)リン酸塩、トリス(オキサラト)リン酸塩および、その混合物からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載のシュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法。
- 前記シュウ酸を配位子とする金属錯体の対カチオンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラアルキルアンモニウムイオンからなる群から選ばれた少なくとも一つの対カチオンであることを特徴とする、請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のシュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法。
- 前記のハロゲン化チオニルとの反応分解の際の温度が10℃〜100℃の範囲であることを特徴とする、請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のシュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法。
- 前記の反応分解生成物および未反応のハロゲン化チオニルを脱気除去する際の温度が0℃〜150℃の範囲であることを特徴とする、請求項1乃至請求項5のいずれかに記載のシュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法。
- シュウ酸とハロゲン化チオニルを1:0.1〜1:10のモル比の範囲で反応させることを特徴とする、請求項1乃至請求項6のいずれかに記載のシュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法。
- シュウ酸とハロゲン化チオニルを1:1〜1:10のモル比の範囲で反応させることを特徴とする、請求項1乃至請求項7のいずれかに記載のシュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液の製造方法。
- 請求項1乃至請求項8のいずれかに記載の製造方法の脱気除去の後に、さらに晶析精製を行うことを特徴とする、シュウ酸を配位子とする金属錯体精製物の製造方法。
- 請求項1乃至請求項8のいずれかに記載の製造方法を用いて得られた、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液。
- 請求項9に記載の製造方法を用いて得られた、シュウ酸を配位子とする金属錯体精製物。
- 少なくとも正極と、リチウムまたはリチウムの吸蔵放出の可能な負極材料からなる負極と、非水溶媒と溶質とからなる非水電解液電池用電解液とを備えた非水電解液電池において、請求項1乃至請求項9のいずれかに記載の製造方法を用いて得られた、シュウ酸を配位子とする金属錯体精製物、及び/または、シュウ酸を配位子とする金属錯体の非水溶媒精製溶液を含むことを特徴とする、非水電解液電池。
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