JP2013540119A5 - - Google Patents

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JP2013540119A5
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  1. 式(I)の化合物
    Figure 2013540119
    または薬学的に許容できるその塩[式中、
    は、(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキル、テトラヒドロフラニルまたはオキセタニルであり、ここで、前記(C〜C)アルキルは、(C〜C)アルコキシ、ヒドロキシ、フルオロ、フェニル、テトラヒドロフラニルまたはオキセタニルから独立に選択される1から3個の置換基で置換されていてもよく、
    は、水素、ハロ、(C〜C)アルキルまたはシアノであり、
    は、それぞれ独立に、水素または(C〜C)アルキルであり、
    Lは直接結合または(C〜C)アルキレンであり、ここで、前記(C〜C)アルキレンの1個の炭素は、−C(O)−、−C(O)NH−、−NHC(O)−、−O−、−S−、NHまたはN(C〜C)アルキルによって置き換えられていてもよく、
    ZはCHまたはOであり、
    およびAは、それぞれ独立に、(C〜C10)アリール、5から12員のヘテロアリールまたは8から12員の縮合複素環式アリールであり、ここで、前記(C〜C10)アリール、5から12員のヘテロアリールまたは8から12員の縮合複素環式アリールは、(C〜C)アルキル、(C〜C)アルコキシ、ハロ、アミノ、(C〜C)アルキルアミノ、ジ(C〜C)アルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノおよびアミドから独立に選択される1から3個の置換基でそれぞれ置換されていてもよく、ここで、前記(C〜C)アルキル、(C〜C)アルコキシ、(C〜C)アルキルアミノおよびジ(C〜C)アルキルアミノのアルキル部は、1から5個のフルオロで置換されていてもよく、ここで、AまたはAの一方は、CO、(C〜C)CO、テトラゾリルまたは(C〜C)テトラゾリルによって置換されており、
    は、(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキルまたは(C〜C)アルキル−(C〜C)シクロアルキルである]。
  2. が、(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキルまたはテトラヒドロフラニルであり、Rが水素またはメチルであり、各Rが水素であり、Lが直接結合またはOである、請求項1に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
  3. が(C〜C)アルキルであり、AおよびAが、それぞれ独立に、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾピラジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロニル、ピロロピリジニル、ピロロピリミジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニル、インダゾリル、インドリノニル、ナフチリジニル、キノリニル、キノリノニル、ジヒドロキノリノニル、オキソ−ジヒドロキノリノニル、イソキノリニル、イソキノリノニル、ジヒドロイソキノニルまたはオキソ−ジヒドロイソキノニルであり、ここで、各AおよびAは、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アミドまたはシアノから独立に選択される1から3個の置換基で置換されていてもよい、請求項2に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
  4. がイソプロピルまたはt−ブチルであり、Rが水素である、請求項3に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
  5. が、1個のメチル、メトキシ、メチルアミノまたはジメチルアミノでそれぞれ置換されていてもよい、フェニル、ピリジニル、インダゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ピロロピリジニルまたはピロロピリミジニルである、請求項4に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
  6. が、COHまたはテトラゾリルで置換されているフェニルであり、Lが直接結合である、請求項4または5に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
  7. が、フェニル、メチルで置換されていてもよいインドリルもしくはベンゾイミダゾリル、またはメチルアミノもしくはジメチルアミノで置換されていてもよいピリジニルである、請求項6に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
  8. 4−((4−(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロスピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イルカルボニル)フェノキシ)メチル)安息香酸;
    3−(4−(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロスピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イルカルボニル)−6−メトキシピリジン−2−イル)安息香酸;
    3−(4−(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロスピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イルカルボニル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−2−イル)安息香酸;
    3−{5−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(メチルアミノ)ピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−{5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(メチルアミノ)ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4’−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ビフェニル−3−カルボン酸;
    4’−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ビフェニル−3−カルボン酸;
    4−{5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(メチルアミノ)ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{4−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−メトキシピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−{4−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−メトキシピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{4−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−メトキシピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−{4−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−メトキシピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{5−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(メチルアミノ)ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{5−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(エチルアミノ)ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{6−(エチルアミノ)−5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−4−イル}安息香酸;
    4−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−4−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−4−イル}安息香酸;
    4−{2−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−4−イル}安息香酸;
    3−{5−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(エチルアミノ)ピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−{6−(エチルアミノ)−5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−5−(1,3−オキサゾール−2−イル)安息香酸;
    4−({4−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]フェノキシ}メチル)安息香酸;
    3−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−5−(1,3−オキサゾール−2−イル)安息香酸;
    3−{6−(イソプロピルアミノ)−5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{5−[(1−tert−ブチル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(イソプロピルアミノ)ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{6−(イソプロピルアミノ)−5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{6−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インダゾール−4−イル}安息香酸;
    3−{4−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{4−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル}安息香酸;
    4−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル}安息香酸;
    4−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−4−イル}安息香酸;
    (5−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−4−イル}−2−メトキシフェニル)酢酸;
    3−{6−(ジメチルアミノ)−4−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{6−(ジメチルアミノ)−4−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}安息香酸;
    4−{6−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−4−イル}安息香酸;
    3−{6−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル}安息香酸;
    4−{6−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−4−イル}安息香酸;
    4−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル}安息香酸;
    3−{6−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−4−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−6−イル}安息香酸;
    4−{5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]ピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−{5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル}安息香酸;
    4−{5−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル}安息香酸;
    4−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル}安息香酸;
    3−(6−(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロスピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イルカルボニル)−2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−イル)安息香酸;
    4−(6−(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロスピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イルカルボニル)−2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−イル)安息香酸;
    1−イソプロピル−1’−{[3’−(1H−テトラゾール−5−イル)ビフェニル−4−イル]カルボニル}−1,4−ジヒドロスピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−7(6H)−オン;および
    1−tert−ブチル−1’−{[3’−(1H−テトラゾール−5−イル)ビフェニル−4−イル]カルボニル}−1,4−ジヒドロスピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−7(6H)−オン
    から選択される化合物、または薬学的に許容できるその塩。
  9. 3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル}安息香酸;
    4−{6−(ジメチルアミノ)−4−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−インドール−4−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル}安息香酸;
    4−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル}安息香酸;
    3−{2−[(1−イソプロピル−7−オキソ−1,4,6,7−テトラヒドロ−1’H−スピロ[インダゾール−5,4’−ピペリジン]−1’−イル)カルボニル]−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル}安息香酸
    から選択される、請求項8に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩。
  10. 治療有効量の請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる添加剤、賦形剤または担体とを含む、医薬組成物。
  11. 少なくとも1つの追加の抗糖尿病剤をさらに含む、請求項10に記載の組成物。
  12. 前記抗糖尿病剤が、メトホルミン、アセトヘキサミド、クロルプロパミド、ダイアビニーズ、グリベンクラミド、グリピジド、グリブリド、グリメピリド、グリクラジド、グリペンチド、グリキドン、グリソラミド、トラザミド、トルブタミド、テンダミスタット、トレスタチン、アカルボース、アジポシン、カミグリボース、エミグリテート、ミグリトール、ボグリボース、プラディマイシン−Q、サルボスタチン、バラグリタゾン、シグリタゾン、ダルグリタゾン、エングリタゾン、イサグリタゾン、ピオグリタゾン、ロシグリタゾン、トログリタゾン、エキセンディン−3、エキセンディン−4、トロズスクエミン、レセルバトロール(reservatrol)、ヒルチオサール抽出物、シタグリプチン、ビルダグリプチン、アログリプチンおよびサクサグリプチンからなる群から選択される、請求項11に記載の組成物。
  13. 型糖尿病および糖尿病関連障害を治療する、またはその進行もしくは発症を遅延させるための、請求項10から12のいずれか一項に記載の組成物
  14. 2型糖尿病および糖尿病関連障害の進行または発症を遅延させる、請求項13に記載の組成物
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