JP2010515734A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010515734A5 JP2010515734A5 JP2009545580A JP2009545580A JP2010515734A5 JP 2010515734 A5 JP2010515734 A5 JP 2010515734A5 JP 2009545580 A JP2009545580 A JP 2009545580A JP 2009545580 A JP2009545580 A JP 2009545580A JP 2010515734 A5 JP2010515734 A5 JP 2010515734A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- chroman
- carbonyl
- methyl
- spiro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 59
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 18
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 13
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 13
- -1 2-methyl-3-pyrazolylamino group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 12
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 8
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 5
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M pivalate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006773 (C2-C7) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VGALJTWZFCSONV-UHFFFAOYSA-N 1H-furo[2,3-c]pyrazole Chemical compound C1=NNC2=C1C=CO2 VGALJTWZFCSONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GVLRTOYGRNLSDW-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=N1 GVLRTOYGRNLSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FKWUPVHNVKGGSD-UHFFFAOYSA-N 1H-thieno[2,3-c]pyrazole Chemical compound C1=NNC2=C1C=CS2 FKWUPVHNVKGGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N Benzimidazole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N Benzisoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims 2
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 208000004930 Fatty Liver Diseases 0.000 claims 2
- 206010019708 Hepatic steatosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010062060 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- BBDAGFIXKZCXAH-CCXZUQQUSA-N ancitabine Chemical compound N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 BBDAGFIXKZCXAH-CCXZUQQUSA-N 0.000 claims 2
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JMANUKZDKDKBJP-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,5-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=CN=CN21 JMANUKZDKDKBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 231100000240 steatosis hepatitis Toxicity 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- JOQXHUFABDZIEE-UHFFFAOYSA-N 1'-(1,3-diphenylindazole-6-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=NN(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C1=NN=NN1 JOQXHUFABDZIEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPKWOIXMADDDNM-UHFFFAOYSA-N 1'-(1,3-diphenylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C=1C=2C(C=3C=CC=CC=3)=NN(C=3C=CC=CC=3)C=2SC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C1=NN=NN1 QPKWOIXMADDDNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWJMTYAKFBDVPI-UHFFFAOYSA-N 1'-(1-ethyl-3-phenylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=2C=C(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)SC=2N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 QWJMTYAKFBDVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CREQHCOHPJARDZ-UHFFFAOYSA-N 1'-(1-methyl-3-phenylindazole-6-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C12=CC=C(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)C=C2N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 CREQHCOHPJARDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJEMUGADUTYXEI-UHFFFAOYSA-N 1'-(1-methyl-3-phenylindole-6-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C12=CC=C(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)C=C2N(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YJEMUGADUTYXEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNUPUQBKOAWVOL-UHFFFAOYSA-N 1'-(2-cyclopropyl-1-phenylbenzimidazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C=1C=C2N(C=3C=CC=CC=3)C(C3CC3)=NC2=CC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C1=NN=NN1 XNUPUQBKOAWVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTIASALIHOUFAX-UHFFFAOYSA-N 1'-(2-methoxy-6-phenylpyridine-4-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound N=1C(OC)=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 OTIASALIHOUFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZRPBDYUPRLEGJ-UHFFFAOYSA-N 1'-(3,5-dimethoxy-4-phenylbenzoyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound COC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1 ZZRPBDYUPRLEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWNLMNPDZLYRFT-UHFFFAOYSA-N 1'-(3,5-dimethoxy-4-phenylbenzoyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one;sodium Chemical compound [Na].COC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C2=NNN=N2)=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1 NWNLMNPDZLYRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHMDBCVOQHDSTL-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-chloro-1-phenylindole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C12=CC=C(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)C=C2C(Cl)=CN1C1=CC=CC=C1 XHMDBCVOQHDSTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGQAKYWAVXKJBL-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-cyclopropyl-1-pyridin-2-ylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C=1C=2C(C3CC3)=NN(C=3N=CC=CC=3)C=2SC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C1=NN=NN1 YGQAKYWAVXKJBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBXOKUDYPALPQO-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-methyl-1-phenylfuro[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=2OC(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)=CC=2C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 BBXOKUDYPALPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHRPQDZZQGCSKE-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-methyl-1-phenylindazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C12=CC=C(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)C=C2C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 BHRPQDZZQGCSKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDYRXMQYBHAIJE-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-methyl-1-pyridin-2-ylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=2SC(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)=CC=2C(C)=NN1C1=CC=CC=N1 IDYRXMQYBHAIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCOSTDNTFGECOQ-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-methyl-1-pyridin-2-ylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one;sodium Chemical compound [Na].C1=2SC(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C3=NNN=N3)=CC=2C(C)=NN1C1=CC=CC=N1 SCOSTDNTFGECOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNYMPGMXJJGLAZ-UHFFFAOYSA-N 1'-(3-phenyl-1-pyridin-2-ylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C=1C=2C(C=3C=CC=CC=3)=NN(C=3N=CC=CC=3)C=2SC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C1=NN=NN1 YNYMPGMXJJGLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAKFJDOXVIINNL-UHFFFAOYSA-N 1'-(4-methoxy-1-phenylindole-6-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=CC=2C(OC)=CC(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)=CC=2N1C1=CC=CC=C1 BAKFJDOXVIINNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQFYRSGSQRPXTM-UHFFFAOYSA-N 1'-(6-phenyl-1-propan-2-ylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonyl)-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound N1=C2N(C(C)C)N=CC2=C(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)C=C1C1=CC=CC=C1 LQFYRSGSQRPXTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFBXWELPCGILHK-UHFFFAOYSA-N 1'-[1-cyclopropyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)indole-6-carbonyl]-6-(1-methylpyrazol-4-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CC=C(OC2(CCN(CC2)C(=O)C=2C=C3N(C4CC4)C=CC3=C(C=3NN=NN=3)C=2)CC2=O)C2=C1 XFBXWELPCGILHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCIYVLKFSKLEOA-UHFFFAOYSA-N 1'-[1-cyclopropyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)indole-6-carbonyl]-6-(6-methoxypyridin-3-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC=C(OC2(CCN(CC2)C(=O)C=2C=C3N(C4CC4)C=CC3=C(C=3NN=NN=3)C=2)CC2=O)C2=C1 KCIYVLKFSKLEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSLUDZVWIWIQND-UHFFFAOYSA-N 1'-[1-cyclopropyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)indole-6-carbonyl]-6-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C=1C(C=2NN=NN=2)=C2C=CN(C3CC3)C2=CC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C=1C=CC(=O)NC=1 DSLUDZVWIWIQND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIBMBGQPUDXTJF-UHFFFAOYSA-N 1'-[1-cyclopropyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)indole-6-carbonyl]-6-[(2-methylpyrazol-3-yl)amino]spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CN1N=CC=C1NC1=CC=C(OC2(CCN(CC2)C(=O)C=2C=C3N(C4CC4)C=CC3=C(C=3NN=NN=3)C=2)CC2=O)C2=C1 DIBMBGQPUDXTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHGPOCUNDWMDCP-UHFFFAOYSA-N 1'-[1-cyclopropyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)indole-6-carbonyl]-6-propan-2-ylspiro[3H-pyrano[2,3-c]pyridine-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound O1C=2C=NC(C(C)C)=CC=2C(=O)CC1(CC1)CCN1C(=O)C(C=C1N(C2CC2)C=CC1=1)=CC=1C1=NN=NN1 BHGPOCUNDWMDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSBZZDSSFRNASZ-UHFFFAOYSA-N 1'-[2,6-bis(4-fluorophenyl)pyridine-4-carbonyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 MSBZZDSSFRNASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTGUKGWUQOXNPE-UHFFFAOYSA-N 1'-[3,5-diethoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC(OCC)=C1C=1C=NN(C)C=1 NTGUKGWUQOXNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AETSPOYGZBRHOG-UHFFFAOYSA-N 1'-[3,5-diethoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(5-oxo-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NC(=O)NN=2)=CC(OCC)=C1C=1C=NN(C)C=1 AETSPOYGZBRHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKMKCOHTOJVKTF-UHFFFAOYSA-N 1'-[3,5-diethoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(5-oxo-2H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NC(=O)ON=2)=CC(OCC)=C1C=1C=NN(C)C=1 JKMKCOHTOJVKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYIYKLGZKCHHPY-UHFFFAOYSA-N 1'-[3,5-diethoxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC(OCC)=C1C=1C=NNC=1 OYIYKLGZKCHHPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMGMHHTZYRJPDJ-UHFFFAOYSA-N 1'-[3,5-diethoxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(5-oxo-2H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NC(=O)ON=2)=CC(OCC)=C1C=1C=NNC=1 RMGMHHTZYRJPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWMWXDGKVMXGAH-UHFFFAOYSA-N 1'-[3,5-diethoxy-4-(2-fluoropyridin-4-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC(OCC)=C1C1=CC=NC(F)=C1 VWMWXDGKVMXGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INQYMBDDIIINHB-UHFFFAOYSA-N 1'-[3,5-diethoxy-4-(6-fluoropyridin-3-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC(OCC)=C1C1=CC=C(F)N=C1 INQYMBDDIIINHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOFHDAYQBBKOCM-UHFFFAOYSA-N 1'-[3,5-dimethoxy-4-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound COC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC(OC)=C1C1=CN=C(C)O1 JOFHDAYQBBKOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVTOWXMESZWGLM-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-(1H-indol-5-yl)-5-methoxybenzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C=1C(C=2C=C3C=CNC3=CC=2)=CC(OC)=CC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C1=NN=NN1 XVTOWXMESZWGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWQLQPZBCDJOCW-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-(difluoromethyl)-1-pyridin-2-ylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=2SC(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3NN=NN=3)=CC=2C(C(F)F)=NN1C1=CC=CC=N1 FWQLQPZBCDJOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBEUCFLASRITNG-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-ethoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC=C1C=1C=NN(C)C=1 UBEUCFLASRITNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNQHWTBEBUALRK-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-ethoxy-5-(2H-tetrazol-5-yl)benzoyl]-6-[(2-methylpyrazol-3-yl)amino]spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one;sodium Chemical compound [Na].C=1C(OCC)=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(NC=4N(N=CC=4)C)C=C2C(=O)C3)=CC=1C=1N=NNN=1 QNQHWTBEBUALRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIUHUXQEYFLRJY-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-ethoxy-5-methoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(1-methylpyrazol-4-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C2=CN(C)N=C2)=CC(OC)=C1C=1C=NN(C)C=1 FIUHUXQEYFLRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXVLIMJAZLCQCF-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-ethoxy-5-methoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2NN=NN=2)=CC(OC)=C1C=1C=NN(C)C=1 HXVLIMJAZLCQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJFGKPZYOJRMNU-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-ethoxy-5-methoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one;sodium Chemical compound [Na].CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C2=NNN=N2)=CC(OC)=C1C=1C=NN(C)C=1 YJFGKPZYOJRMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXAJEKDIVXXWMS-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-phenyl-5-(2H-tetrazol-5-yl)benzoyl]-6-propan-2-ylspiro[3H-pyrano[2,3-c]pyridine-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound O1C=2C=NC(C(C)C)=CC=2C(=O)CC1(CC1)CCN1C(=O)C(C=1)=CC(C=2NN=NN=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 WXAJEKDIVXXWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXOOFFRLYNCNJO-UHFFFAOYSA-N 1'-[3-pyrrolidin-1-yl-5-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one;sodium Chemical compound [Na].C=1C(N2CCCC2)=CC(C=2NN=CN=2)=CC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C=1N=NNN=1 VXOOFFRLYNCNJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGONPXIOBLFLMP-UHFFFAOYSA-N 1'-[4-(1-benzothiophen-2-yl)benzoyl]-6-(2H-tetrazol-5-yl)spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2SC3=CC=CC=C3C=2)C=CC=1C(=O)N(CC1)CCC1(OC1=CC=2)CC(=O)C1=CC=2C1=NN=NN1 GGONPXIOBLFLMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 claims 1
- YYHABXFICKLXEF-UHFFFAOYSA-N 4-[1'-(3-methyl-1-phenylindazole-5-carbonyl)-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C12=CC=C(C(=O)N3CCC4(CC3)OC3=CC=C(C=C3C(=O)C4)C=3C=C(N=CC=3)C(O)=O)C=C2C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 YYHABXFICKLXEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZAGHAVFBOITA-UHFFFAOYSA-N 5-[1'-(3,5-dimethoxy-4-phenylbenzoyl)-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2C=C(C=NC=2)C(O)=O)=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1 VYZAGHAVFBOITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXEHRGJOJYMIAA-UHFFFAOYSA-M 5-[1'-[3,5-diethoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]-2-fluorobenzoate Chemical group CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2C=C(C(F)=CC=2)C([O-])=O)=CC(OCC)=C1C=1C=NN(C)C=1 SXEHRGJOJYMIAA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BYMHIIUQAJJPTK-UHFFFAOYSA-N 5-[1'-[3,5-diethoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2C=C(C=NC=2)C(O)=O)=CC(OCC)=C1C=1C=NN(C)C=1 BYMHIIUQAJJPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPEBCBMSEIJRHP-UHFFFAOYSA-N 5-[1'-[3-ethoxy-5-methoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]-2-fluorobenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2C=C(C(F)=CC=2)C(O)=O)=CC(OC)=C1C=1C=NN(C)C=1 HPEBCBMSEIJRHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFQWXGLAOVNDBA-UHFFFAOYSA-N 5-[1'-[3-ethoxy-5-methoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2C=C(C=NC=2)C(O)=O)=CC(OC)=C1C=1C=NN(C)C=1 YFQWXGLAOVNDBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAJZIUGTGOIFFH-UHFFFAOYSA-N 5-[1'-[4-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-3,5-diethoxybenzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]pyridin-1-ium-3-carboxylic acid;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2C=C(C=[NH+]C=2)C(O)=O)=CC(OCC)=C1C(=C1)C=NN1C1CC1 RAJZIUGTGOIFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEWFQNFGAKCHOQ-UHFFFAOYSA-N 5-[1'-[4-[1-(difluoromethyl)pyrazol-4-yl]-3,5-diethoxybenzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2C=C(C=NC=2)C(O)=O)=CC(OCC)=C1C=1C=NN(C(F)F)C=1 LEWFQNFGAKCHOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTMKBBLTIFECLE-UHFFFAOYSA-N 6-(1-methylpyrazol-4-yl)-1'-[3-phenyl-5-(2H-tetrazol-5-yl)benzoyl]spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CC=C(OC2(CCN(CC2)C(=O)C=2C=C(C=C(C=2)C=2NN=NN=2)C=2C=CC=CC=2)CC2=O)C2=C1 RTMKBBLTIFECLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPYMKVBRBVBPQU-UHFFFAOYSA-N 6-(4-acetylpiperazin-1-yl)-1'-[3-ethoxy-5-methoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC(OC)=C1C=1C=NN(C)C=1 HPYMKVBRBVBPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGMLSTYESWUYFU-UHFFFAOYSA-N 6-[(2-methylpyrazol-3-yl)amino]-1'-[2-phenyl-6-(2H-tetrazol-5-yl)pyridine-4-carbonyl]spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CN1N=CC=C1NC1=CC=C(OC2(CCN(CC2)C(=O)C=2C=C(N=C(C=2)C=2NN=NN=2)C=2C=CC=CC=2)CC2=O)C2=C1 YGMLSTYESWUYFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOQMVXRVJZTNBM-UHFFFAOYSA-N 6-[(2-methylpyrazol-3-yl)amino]-1'-[3-pyrrolidin-1-yl-5-(2H-tetrazol-5-yl)benzoyl]spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound CN1N=CC=C1NC1=CC=C(OC2(CCN(CC2)C(=O)C=2C=C(C=C(C=2)N2CCCC2)C=2NN=NN=2)CC2=O)C2=C1 FOQMVXRVJZTNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCDGWVQPWSOIRC-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN(C2=CC=C(C=C12)C(=O)N1CCC2(CC1)OC1=CC=C(C=C1C(C2)=O)NC1=CC=NN1C)[C-]1N=NN=N1 Chemical group C1(CC1)C1=CN(C2=CC=C(C=C12)C(=O)N1CCC2(CC1)OC1=CC=C(C=C1C(C2)=O)NC1=CC=NN1C)[C-]1N=NN=N1 OCDGWVQPWSOIRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKIFWNRZJGAKCF-UHFFFAOYSA-N N-(2,2-difluoroethyl)-1'-[3-ethoxy-5-methoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-carboxamide Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C(=O)NCC(F)F)=CC(OC)=C1C=1C=NN(C)C=1 GKIFWNRZJGAKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COABAOXQGBOTMK-UHFFFAOYSA-N N-(2-amino-2-oxoethyl)-1'-[3,5-diethoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-carboxamide Chemical compound CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C(=O)NCC(N)=O)=CC(OCC)=C1C=1C=NN(C)C=1 COABAOXQGBOTMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Natural products NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Nicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950010765 Pivalate Drugs 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- ZKWWFJUOFBORHU-UHFFFAOYSA-M sodium;5-[1'-[3,5-diethoxy-4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzoyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].CCOC1=CC(C(=O)N2CCC3(CC2)OC2=CC=C(C=C2C(=O)C3)C=2C=C(C=NC=2)C([O-])=O)=CC(OCC)=C1C=1C=NN(C)C=1 ZKWWFJUOFBORHU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QHNDQKSXDVVXIB-UHFFFAOYSA-N spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC21CCNCC2 QHNDQKSXDVVXIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (11)
- 一般式(I)
[式中、Ar1はベンゼン、ピラゾール、イソオキサゾール、ピリジン、インドール、1H−インダゾール、1H−フロ[2,3−c]ピラゾール、1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール、ベンゾイミダゾール、1,2−ベンゾイソオキサゾール、イミダゾ[1,2−a]ピリジン、イミダゾ[1,5−a]ピリジン及び1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジンからなる群より選択される芳香環から形成される基であって、Ar2を有し、更にR3から選択される1又は2以上の置換基を有していてもよい基を意味し;
Ar2はフェニル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,4−オキサジアゾリル基、1,3,4−オキサジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基及びベンゾ[b]チエニル基からなる群より選択される芳香環基であって、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、シクロ−C3−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C7アルカノイルアミノ基、C1−C6アルキルカルバモイル基、シクロ−C3−C6アルキルカルバモイル基、(C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル)カルバモイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルホニルアミノ基及びテトラゾリル基からなる群より選択される置換基を有していてもよい基を意味し;
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシ基、C2−C7アルカノイル基、ハロ−C2−C7アルカノイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、ハロ−C2−C7アルコキシカルボニル基、シクロ−C3−C6アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、カルバモイル−C1−C6アルコキシ基、カルボキシ−C2−C6アルケニル基若しくは−Q1−N(Ra)−Q2−Rbで表される基か;
ハロゲン原子、水酸基、アジド基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C7アルカノイルオキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基及びC1−C6アルキルスルホニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基か;又は
ハロゲン原子、水酸基、オキソ基、チオキソ基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、C2−C7アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、C2−C7アルカノイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルホニル基及び−CO−N(Rc)Rdで表される基からなる群より選択される置換基を有していてもよい、アリール基若しくは複素環基か、又は該アリール基若しくは複素環基を有する、C1−C6アルキル基若しくはC2−C6アルケニル基を意味し;
R3はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、C2−C6アルケニル基、シクロ−C3−C6アルキル基若しくは−N(Re)Rfで表される基か;
ハロゲン原子若しくは水酸基に置換されていてもよい、フェノキシ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシカルボニル基、シクロ−C3−C6アルキル−C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキルチオ基若しくはシクロ−C3−C6アルキル−C1−C6アルキルチオ基(ここにおいて、該シクロ−C3−C6アルキルオキシ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシカルボニル基、シクロ−C3−C6アルキル−C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキルチオ基又はシクロ−C3−C6アルキル−C1−C6アルキルチオ基中のシクロ−C3−C6アルキル基は、酸素原子、硫黄原子又はイミノ基で中断されていてもよい)か;
ハロゲン原子、水酸基、シクロ−C3−C6アルキル基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基か;又は
ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、シクロ−C3−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい、フェニル基、1,2,4−トリアゾリル基若しくはテトラゾリル基を意味し;
Q1及びQ2は、それぞれ独立して、単結合又は−CO−、−SO2−若しくは−C(Rg)(Rh)−で表される基を意味し;
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキル基、アラルキルオキシ基、カルバモイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基若しくは−N(Ri)Rjで表される基か;
ハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、カルバモイル基及びC2−C7アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基か;又は
ハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、カルバモイル基及びC2−C7アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基により置換されていてもよい複素芳香環基を意味し;
Rc、Rd、Rg、Rh、Ri及びRjは、それぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基若しくはハロ−C1−C6アルキル基を意味し;
Re及びRfは、それぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基若しくはハロ−C1−C6アルキル基を意味するか、又は一緒になって、酸素原子、硫黄原子若しくはイミノ基で中断されていてもよいC2−C5アルキレン基を意味し;
T及びUは、それぞれ独立して、窒素原子又はメチン基を意味し;
Vは酸素原子又は硫黄原子を意味する]で表される化合物、又はその塩若しくはエステル。 - 一般式(I−1)
[式中、Ar1はベンゼン、ピラゾール、イソオキサゾール、ピリジン、インドール、1H−インダゾール、1H−フロ[2,3−c]ピラゾール、1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール、ベンゾイミダゾール、1,2−ベンゾイソオキサゾール、イミダゾ[1,2−a]ピリジン、イミダゾ[1,5−a]ピリジン及び1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジンからなる群より選択される芳香環から形成される基であって、Ar2を有し、更にR3から選択される1又は2以上の置換基を有していてもよい基を意味し;
Ar2はフェニル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,4−オキサジアゾリル基、1,3,4−オキサジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、インドリル基及びベンゾ[b]チエニル基からなる群より選択される芳香環基であって、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、シクロ−C3−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C7アルカノイルアミノ基、C1−C6アルキルカルバモイル基、シクロ−C3−C6アルキルカルバモイル基、(C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル)カルバモイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルホニルアミノ基及びテトラゾリル基からなる群より選択される置換基を有していてもよい基を意味し;
R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシ基、C2−C7アルカノイル基、ハロ−C2−C7アルカノイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、ハロ−C2−C7アルコキシカルボニル基、シクロ−C3−C6アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、カルバモイル−C1−C6アルコキシ基、カルボキシ−C2−C6アルケニル基若しくは−Q1−N(Ra)−Q2−Rbで表される基か;
ハロゲン原子、水酸基、アジド基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C7アルカノイルオキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基及びC1−C6アルキルスルホニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基か;又は
ハロゲン原子、水酸基、オキソ基、チオキソ基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、C2−C7アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、C2−C7アルカノイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルホニル基及び−CO−N(Rc)Rdで表される基からなる群より選択される置換基を有していてもよい、アリール基若しくは複素環基か、又は該アリール基若しくは複素環基を有する、C1−C6アルキル基若しくはC2−C6アルケニル基を意味し;
R20は水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基又はC1−C6アルコキシ基を意味し;
R3はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、C2−C6アルケニル基、シクロ−C3−C6アルキル基若しくは−N(Re)Rfで表される基か;
ハロゲン原子若しくは水酸基に置換されていてもよい、フェノキシ基、C1−C6アルコキシ基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシカルボニル基、シクロ−C3−C6アルキル−C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキルチオ基若しくはシクロ−C3−C6アルキル−C1−C6アルキルチオ基(ここにおいて、該シクロ−C3−C6アルキルオキシ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシカルボニル基、シクロ−C3−C6アルキル−C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキルチオ基又はシクロ−C3−C6アルキル−C1−C6アルキルチオ基中のシクロ−C3−C6アルキル基は、酸素原子、硫黄原子又はイミノ基で中断されていてもよい)か;
ハロゲン原子、水酸基、シクロ−C3−C6アルキル基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基か;又は
ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、シクロ−C3−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい、フェニル基、1,2,4−トリアゾリル基若しくはテトラゾリル基を意味し;
Q1及びQ2は、それぞれ独立して、単結合又は−CO−、−SO2−若しくは−C(Rg)(Rh)−で表される基を意味し;
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキルオキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、シクロ−C3−C6アルキル基、アラルキルオキシ基、カルバモイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基若しくは−N(Ri)Rjで表される基か;
ハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、カルバモイル基及びC2−C7アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基か;又は
ハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、カルバモイル基及びC2−C7アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基により置換されていてもよい複素芳香環基を意味し;
Rc、Rd、Rg、Rh、Ri及びRjは、それぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基若しくはハロ−C1−C6アルキル基を意味し;
Re及びRfは、それぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基若しくはハロ−C1−C6アルキル基を意味するか、又は一緒になって、酸素原子、硫黄原子若しくはイミノ基で中断されていてもよいC2−C5アルキレン基を意味し;Uは窒素原子又はメチン基を意味する]で表される請求項1記載の化合物、又はその塩若しくはエステル。 - R1が−Q1−N(Ra)−Q2−Rbで表される基か;ハロゲン原子、水酸基、アジド基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C7アルカノイルオキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基及びC1−C6アルキルスルホニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基か;又はハロゲン原子、水酸基、オキソ基、チオキソ基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、C2−C7アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、C2−C7アルカノイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルホニル基及び−CO−N(Rc)Rdで表される基からなる群より選択される置換基を有していてもよい、アリール基若しくは複素環基である請求項2記載の化合物、又はその塩若しくはエステル。
- R1の−Q1−N(Ra)−Q2−Rbで表される基において、Q1及びQ2が単結合であり、Raが水素原子であり、かつRbがハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、カルバモイル基及びC2−C7アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基により置換されていてもよい複素芳香環基であるか;
Q1が−CO−で表される基であり、Q2が−C(Rg)(Rh)−で表される基であり、Raが水素原子であり、かつRbがカルバモイル基であるか;又は
Q1が−CO−で表される基であり、Q2が−C(Rg)(Rh)−で表される基であり、Raが水素原子であり、かつRbがハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、カルバモイル基及びC2−C7アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基である請求項3記載の化合物、又はその塩若しくはエステル。 - R1の−Q1−N(Ra)−Q2−Rbで表される基において、Q1及びQ2が単結合であり、Raが水素原子であり、かつRbがハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、カルバモイル基及びC2−C7アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基により置換されていてもよい複素芳香環基である基が2−メチル−3−ピラゾリルアミノ基である請求項4記載の化合物、又はその塩若しくはエステル。
- R1のハロゲン原子、水酸基、オキソ基、チオキソ基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、C2−C7アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、C2−C7アルカノイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルホニル基及び−CO−N(Rc)Rdで表される基からなる群より選択される置換基を有していてもよい、アリール基若しくは複素環基が、ハロゲン原子、カルボキシル基若しくは−CO−N(Rc)Rdで表される基で置換されていてもよいフェニル基;C1−C6アルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基;1,2,4−トリアゾリル基;C2−C7アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル基で置換されていてもよいテトラゾリル基;C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、カルボキシル基、C2−C7アルコキシカルボニル基若しくは−CO−N(Rc)Rdで表される基で置換されていてもよいピリジル基;ピリミジニル基;オキソ基で置換されていてもよいジヒドロ−1,2,4−トリアゾリル基;オキソ基で置換されていてもよいジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾリル基;オキソ基で置換されていてもよいジヒドロピリジル基;オキソ基で置換されていてもよいチオモルホリニル基;若しくはC2−C7アルカノイル基で置換されていてもよいピペラジニル基である請求項3記載の化合物、又はその塩若しくはエステル。
- R1のハロゲン原子、水酸基、オキソ基、チオキソ基、C1−C6アルキル基、ハロ−C1−C6アルキル基、ヒドロキシ−C1−C6アルキル基、C2−C7アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロ−C1−C6アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、C2−C7アルカノイル基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルホニル基及び−CO−N(Rc)Rdで表される基からなる群より選択される置換基を有していてもよい、アリール基若しくは複素環基が、C2−C7アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル基で置換されていてもよいテトラゾリル基である請求項3記載の化合物、又はその塩若しくはエステル。
- 以下の化合物である請求項1記載の化合物、又はその塩若しくはエステル:
(1) 1’−{[4−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(2) 1’−{[2,6−ビス(4−フルオロフェニル)ピリジン−4−イル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(3) 1’−{[2−メトキシ−6−フェニルピリジン−4−イル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン]、
(4) 1’−{[3−(1H−インドール−5−イル)−5−メトキシフェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(5) 1’−{[2,6−ジメトキシビフェニル−4−イル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(6) 1’−{[2,6−ジメトキシビフェニル−4−イル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン・ナトリウム塩、
(7) 1’−{[3−ピロリジン−1−イル−5−(1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン・ナトリウム塩、
(8) 6−[(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)アミノ]−1’−{[2−フェニル−6−(テトラゾール−5−イル)ピリジン−4−イル]カルボニル}スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(9) [5−(4−オキソ−1’−{[3−(ピロリジン−1−イル−5−(1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル]カルボニル}スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)−テトラゾール−2−イル]メチル=2,2−ジメチルプロパノアート、
(10) [5−(1’−{[2,6−ジメトキシビフェニル−4−イル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)−テトラゾール−2−イル]メチル=2,2−ジメチルプロパノアート、
(11) 1’−{[3−エトキシ−5−(テトラゾール−5−イル)フェニル]カルボニル}−6−[(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)アミノ]スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン・ナトリウム塩、
(12) 1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(13) 6−(1−メチルエチル)−1’−{[5−(テトラゾール−5−イル)ビフェニル−3−イル]カルボニル}スピロ[7−アザクロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(14) 6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1’−{[5−(テトラゾール−5−イル)ビフェニル−3−イル]カルボニル}スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(15) 1’−{[3−エトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(16) 6−[(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)アミノ]−1’−{[3−(ピロリジン−1−イル)−5−(テトラゾール−5−イル)フェニル]カルボニル}スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(17) 5−(4−オキソ−1’−{[5−(テトラゾール−5−イル)ビフェニル−3−イル]カルボニル}−スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ピリジン−3−カルボキサミド・ナトリウム塩、
(18) 1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(19) 1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(20) 1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(21) N−カルバモイルメチル−1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−カルボキサミド、
(22) 1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(23) 1’−{[3,5−ジエトキシ−4−イソオキサゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(24) 5−(1’−{[2,6−ジメトキシビフェニル−4−イル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ピリジン−3−カルボン酸、
(25) 5−(1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ピリジン−3−カルボン酸、
(26) 5−(1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ピリジン−3−カルボン酸・ナトリウム塩、
(27) [5−(1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル=2,2−ジメチルプロパノアート、
(28) ナトリウム=3−(1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ベンゾアート、
(29) 1’−{[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(30) 1’−{[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン・ナトリウム塩、
(31) 1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(6−フルオロピリジン−3−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(32) 1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(2−フルオロピリジン−4−イル)フェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(33) 1’−{[4−(2−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)−3,5−ジメトキシフェニル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(34) ナトリウム=5−(1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(6−フルオロピリジン−3−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ピリジン−3−カルボキシラート、
(35) ナトリウム=5−(1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ピリジン−2−カルボキシラート、
(36) ナトリウム=2−(1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ピリジン−4−カルボキシラート、
(37) 4−(1’−{[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ピリジン−4−カルボン酸、
(38) 1’−{[1−(1−メチルエチル)−6−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−4−イル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(39) 1’−[(1,3−ジフェニル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(40) 1’−{[1−シクロプロピル−4−(テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−6−イル]カルボニル}−6−[(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)アミノ]スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(41) 1’−{[1−シクロプロピル−4−(テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−6−イル]カルボニル}−6−(1−メチルエチル)スピロ[7−アザクロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(42) 1’−{[1−シクロプロピル−4−(テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−6−イル]カルボニル}−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(43) 1’−[(3−シクロプロピル−1−ピリジン−2−イル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(44) 1’−{[1−シクロプロピル−4−(テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−6−イル]カルボニル}−6−[6−(メチルオキシ)ピリジン−3−イル]スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(45) 1’−{[1−シクロプロピル−4−(テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−6−イル]カルボニル}−6−(6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−3−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(46) 3−(1’−{[1−シクロプロピル−4−(テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−6−イル]カルボニル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ベンズアミド、
(47) 1’−[(1,3−ジフェニル−1H−インダゾール−6−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(48) 1’−{[4−メトキシ−1−フェニル−1H−インドール−6−イル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(49) 1’−[(3−フェニル−1−ピリジン−2−イル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(50) 1’−[(3−クロロ−1−フェニル−1H−インドール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(51) 1’−[(3−メチル−1−ピリジン−2−イル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(52) 1’−[(3−メチル−1−ピリジン−2−イル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン・ナトリウム塩、
(53) 1’−[(2−シクロプロピル−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(54) 1’−[(1−メチル−3−フェニル−1H−インドール−6−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(55) 1’−[(1−エチル−3−フェニル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(56) 1’−[(1−メチル−3−フェニル−1H−インダゾール−6−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(57) 1’−[(3−メチル−1−フェニル−1H−インダゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(58) ナトリウム=5−{1’−[(3−メチル−1−ピリジン−2−イル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ピリジン−3−カルボキシラート、
(59) ナトリウム=5−{1’−[(3−メチル−1−フェニル−1H−インダゾール−5−イル)カルボニル]−4−オキソ−スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ピリジン−3−カルボキシラート、
(60) ナトリウム=4−{1’−[(3−メチル−1−ピリジン−2−イル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ピリジン−2−カルボキシラート、
(61) 1’−{[3−(ジフルオロメチル)−1−ピリジン−2−イル−1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール−5−イル]カルボニル}−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(62) メチル=5−{1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ニコチネート、
(63) (5−{1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}−2H−テトラゾール−2−イル)メチル=ピバレート、
(64) 4−{1’−[(3−メチル−1−フェニル−1H−インダゾール−5−イル)カルボニル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}−2−ピリジンカルボン酸、
(65) 2−メチル−5−{1’−[(3−メチル−1−フェニル−1H−インダゾール−5−イル)カルボニル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ニコチン酸、
(66) 3−カルボキシ−5−{1’−[4−(1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)−3,5−ジエトキシベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ピリジニウム・トリフルオロアセタート、
(67) 5−(1’−{4−[1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−3,5−ジエトキシベンゾイル}−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル)ニコチン酸、
(68) 6−{1’−[3,5−ジメトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ニコチンアミド、
(69) ナトリウム=5−{1’−[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}−2−フルオロベンゾアート、
(70) ナトリウム=3−{1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}−2−ベンゾアート、
(71) ナトリウム=6−{1’−[3,5−ジエトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ニコチネート、
(72) 6−(1,1−ジオキシド−4−チオモルホリニル)−1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(73) メチル={1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}カルバメート、
(74) 5−{1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}−2−フルオロ安息香酸、
(75) 5−{1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}−ニコチン酸、
(76) 6−(4−アセチル−1−ピペラジニル)−1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(77) 6−{1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−イル}ニコチンアミド、
(78) N−(2,2−ジフルオエチル)−1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−6−カルボキサミド、
(79) 1’−[3−エトキシ−5−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ベンゾイル]−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、
(80) 1’−[(3−メチル−1−フェニル−1H−フロ[2,3−c]ピラゾール−5−イル)カルボニル]−6−(テトラゾール−5−イル)スピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−4−オン、又は
(81) ナトリウム=5−[3−シクロプロピル−5−({6−[(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)アミノ]−4−オキソスピロ[クロマン−2,4’−ピペリジン]−1’−イル}カルボニル)−1H−インドール−1−イル]テトラゾリド。 - 治療的に有効量の請求項1記載の化合物、又はその塩若しくはエステル及び薬学的に許容されうる添加剤からなる医薬組成物。
- 請求項9記載の医薬組成物からなるメタボリックシンドローム、脂肪肝、高脂血症、肥満症、糖尿病、過食症、悪性新生物又は感染性疾患の処置剤。
- メタボリックシンドローム、脂肪肝、高脂血症、肥満症、糖尿病、過食症、悪性新生物又は感染性疾患の処置剤を製造するための請求項1記載の化合物、又はその塩若しくはエステルの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US88030307P | 2007-01-12 | 2007-01-12 | |
US60/880,303 | 2007-01-12 | ||
PCT/US2008/000247 WO2008088692A2 (en) | 2007-01-12 | 2008-01-08 | Spirochromanon derivatives |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010515734A JP2010515734A (ja) | 2010-05-13 |
JP2010515734A5 true JP2010515734A5 (ja) | 2011-02-10 |
JP5271917B2 JP5271917B2 (ja) | 2013-08-21 |
Family
ID=39636552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009545580A Expired - Fee Related JP5271917B2 (ja) | 2007-01-12 | 2008-01-08 | スピロクロマノン誘導体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8138197B2 (ja) |
EP (1) | EP2120569B1 (ja) |
JP (1) | JP5271917B2 (ja) |
AU (1) | AU2008205642B2 (ja) |
CA (1) | CA2674530C (ja) |
WO (1) | WO2008088692A2 (ja) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007011811A1 (en) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Merck & Co., Inc. | Spirochromanone derivatives as acetyl coenzyme a carboxylase (acc) inhibitors |
PE20081559A1 (es) * | 2007-01-12 | 2008-11-20 | Merck & Co Inc | DERIVADOS DE ESPIROCROMANONA SUSTITUIDOS COMO INHIBIDORES DE ACETIL CoA CARBOXILASA |
WO2010002010A1 (en) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | Banyu Pharmaceutical Co.,Ltd. | Novel spirochromanone carboxylic acids |
CA2730493A1 (en) | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Cropsolution, Inc. | Modulators of acetyl-coenzyme a carboxylase and methods of use thereof |
BRPI0918430A2 (pt) * | 2008-08-14 | 2015-11-24 | Bayer Cropscience Ag | 4-fenil-1h-pirazóis inseticidas. |
SG171765A1 (en) | 2008-11-20 | 2011-07-28 | Genentech Inc | Pyrazolopyridine pi3k inhibitor compounds and methods of use |
EP2308866A1 (de) | 2009-10-09 | 2011-04-13 | Bayer CropScience AG | Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide |
KR101774035B1 (ko) | 2009-10-30 | 2017-09-01 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 이미다조[1,2―b]피리다진 유도체 및 PDE10 저해제로서의 그의 용도 |
WO2011076725A1 (en) | 2009-12-21 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Thienylpyri (mi) dinylazole and their use for controlling phytopathogenic fungi |
AR080754A1 (es) | 2010-03-09 | 2012-05-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10 |
EP2595989B1 (en) | 2010-05-06 | 2016-07-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides as modulators of ion channels |
EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
RS55224B1 (sr) * | 2010-09-30 | 2017-02-28 | Pfizer | N1-pirazolospiroketon acetil-coa karboksilaza inhibitori |
WO2012064642A1 (en) * | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Glaxosmithkline Llc | Fatty acid synthase inhibitors |
HUE028789T2 (en) | 2011-02-02 | 2017-01-30 | Vertex Pharma | Pyrrolopyrazine spirocyclic piperidinamides as modulators of ion channels |
MX2013009393A (es) | 2011-02-18 | 2013-08-29 | Vertex Pharma | Piperidinamidas cromano-espirociclicas como moduladores de canales de iones. |
AU2012229187B2 (en) | 2011-03-14 | 2016-11-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Morpholine-spirocyclic piperidine amides as modulators of ion channels |
WO2012161119A1 (ja) * | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 興和株式会社 | 新規なスピロピペリジン誘導体及びこれを含有する医薬 |
AU2012277912B2 (en) | 2011-06-27 | 2017-03-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-aryl-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives |
EP2852575A1 (en) * | 2012-05-22 | 2015-04-01 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | New process for the preparation of 2-cyclopentyl-6-methoxy-isonicotinic acid |
CA2872216C (en) | 2012-06-26 | 2021-07-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising pde 2 inhibitors such as 1-aryl-4-methyl-[1,2,4] triazolo [4,3-a] quinoxaline compounds and pde 10 inhibitors for use in the treatment of neurological or metabolic disorders |
CN104411314B (zh) | 2012-07-09 | 2017-10-20 | 詹森药业有限公司 | 磷酸二酯酶10的抑制剂 |
WO2014060381A1 (de) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
US20150284380A1 (en) | 2012-10-31 | 2015-10-08 | Bayer Cropscience Ag | Novel heterocyclic compounds as pest control agents |
AR094929A1 (es) | 2013-02-28 | 2015-09-09 | Bristol Myers Squibb Co | Derivados de fenilpirazol como inhibidores potentes de rock1 y rock2 |
CN105102448B (zh) | 2013-02-28 | 2018-03-06 | 百时美施贵宝公司 | 作为rock1和rock2抑制剂的苯基吡唑衍生物 |
EP3188732B1 (en) | 2014-09-05 | 2019-07-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tetrahydroisoquinoline derivatives useful as inhibitors of diacylglyceride o-acyltransferase 2 |
WO2016036638A1 (en) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Isoquinoline derivatives useful as inhibitors of diacylglyceride o-acyltransferase 2 |
WO2016036636A1 (en) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tetrahydroisoquinoline derivatives useful as inhibitors of diacylglyceride o-acyltransferase 2 |
MX2019005786A (es) | 2016-11-18 | 2019-08-26 | Merck Sharp & Dohme | Derivados de indazol utiles como inhibidores de diacilglicerido o-aciltransferasa 2. |
BR112019009731A2 (pt) | 2016-11-18 | 2019-08-13 | Merck Sharp & Dohme | composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método de tratamento |
WO2018112204A1 (en) | 2016-12-14 | 2018-06-21 | Cephalon, Inc. | Spiropiperidine derivatives |
WO2019069270A1 (en) * | 2017-10-05 | 2019-04-11 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | GENERATOR STIMULATOR MODULATORS (STING) INTERFERON |
WO2022030294A1 (ja) | 2020-08-06 | 2022-02-10 | 株式会社村田製作所 | 伝送特性測定装置及び伝送特性測定方法 |
WO2022095971A1 (zh) * | 2020-11-06 | 2022-05-12 | 上海医药集团股份有限公司 | 一种螺杂环类化合物、其制备方法及应用 |
WO2022117882A2 (en) * | 2020-12-03 | 2022-06-09 | Domain Therapeutics | Novel par-2 inhibitors |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2814983A1 (de) | 1978-04-07 | 1979-10-18 | Bayer Ag | Neue chromanon-derivate |
US5206240A (en) | 1989-12-08 | 1993-04-27 | Merck & Co., Inc. | Nitrogen-containing spirocycles |
JPH03182725A (ja) | 1989-12-08 | 1991-08-08 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 非線形光学素子及びその製造方法 |
IL96507A0 (en) | 1989-12-08 | 1991-08-16 | Merck & Co Inc | Nitrogen-containing spirocycles and pharmaceutical compositions containing them |
NZ243065A (en) | 1991-06-13 | 1995-07-26 | Lundbeck & Co As H | Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions |
IL107836A (en) * | 1992-12-11 | 1998-01-04 | Merck & Co Inc | Spiro piperidines and homologues, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
US5578593A (en) * | 1992-12-11 | 1996-11-26 | Merck & Co., Inc. | Spiro piperidines and homologs promote release of growth hormone |
WO1994017045A1 (en) | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Merck & Co., Inc. | Spiro-substituted azacycles as tachykinin receptor antagonists |
US5856083A (en) | 1994-05-06 | 1999-01-05 | Pharmacopeia, Inc. | Lawn assay for compounds that affect enzyme activity or bind to target molecules |
JPH10500112A (ja) | 1994-05-06 | 1998-01-06 | ファーマコピーア,インコーポレイテッド | 組合せ ジヒドロベンゾピラン ライブラリー |
US6017768A (en) | 1994-05-06 | 2000-01-25 | Pharmacopeia, Inc. | Combinatorial dihydrobenzopyran library |
US5688997A (en) | 1994-05-06 | 1997-11-18 | Pharmacopeia, Inc. | Process for preparing intermediates for a combinatorial dihydrobenzopyran library |
EP0831824A4 (en) * | 1995-06-06 | 2001-05-02 | Merck & Co Inc | ALPHA 1a ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS |
GB9601724D0 (en) | 1996-01-29 | 1996-03-27 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
GB0003397D0 (en) | 2000-02-14 | 2000-04-05 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
AU2001289831A1 (en) | 2000-09-06 | 2002-03-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Medicaments against viral infections |
JP2005162612A (ja) | 2002-01-09 | 2005-06-23 | Ajinomoto Co Inc | アシルスルホンアミド誘導体 |
JP2005170790A (ja) | 2002-01-09 | 2005-06-30 | Ajinomoto Co Inc | N−アルキルスルフォニル置換アミド誘導体 |
EA200400980A1 (ru) | 2002-02-27 | 2005-02-24 | Пфайзер Продактс Инк. | Ингибиторы асс |
JP2005320250A (ja) | 2002-05-09 | 2005-11-17 | Ajinomoto Co Inc | ビスラクトン誘導体及びその医薬組成物としての使用 |
AU2003299791A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-22 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Substituted 3,5-dihydro-4h-imidazol-4-ones for the treatment of obesity |
WO2004092179A1 (ja) * | 2003-04-14 | 2004-10-28 | Nippon Soda Co. Ltd. | スピロ誘導体、製造法および抗酸化薬 |
JP2005119987A (ja) * | 2003-10-15 | 2005-05-12 | Ajinomoto Co Inc | アシルスルホンアミド誘導体 |
JP2008515956A (ja) | 2004-10-12 | 2008-05-15 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1型活性スピロ化合物 |
US20060122210A1 (en) | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Wenqing Yao | Inhibitors of 11-beta hydroxyl steroid dehydrogenase type I and methods of using the same |
JP2008540395A (ja) * | 2005-05-03 | 2008-11-20 | ファイザー・インク | アミドレソルシノール化合物 |
WO2007011811A1 (en) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Merck & Co., Inc. | Spirochromanone derivatives as acetyl coenzyme a carboxylase (acc) inhibitors |
US20090270435A1 (en) * | 2006-11-29 | 2009-10-29 | Jeffrey Wayne Corbett | Spiroketone Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors |
PE20081559A1 (es) * | 2007-01-12 | 2008-11-20 | Merck & Co Inc | DERIVADOS DE ESPIROCROMANONA SUSTITUIDOS COMO INHIBIDORES DE ACETIL CoA CARBOXILASA |
JPWO2008102749A1 (ja) * | 2007-02-20 | 2010-05-27 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物 |
-
2008
- 2008-01-08 AU AU2008205642A patent/AU2008205642B2/en not_active Ceased
- 2008-01-08 CA CA2674530A patent/CA2674530C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-08 WO PCT/US2008/000247 patent/WO2008088692A2/en active Application Filing
- 2008-01-08 JP JP2009545580A patent/JP5271917B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-08 US US12/518,466 patent/US8138197B2/en active Active
- 2008-01-08 EP EP08705516.6A patent/EP2120569B1/en not_active Not-in-force
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2010515734A5 (ja) | ||
JP2010515733A5 (ja) | ||
RU2009130736A (ru) | Замещенные производные спирохроманона | |
TWI719078B (zh) | 做為pge2受體調節劑之n-取代吲哚衍生物 | |
AU2005301608B2 (en) | Aryloxy-substituted benzimidazole derivatives | |
JP6759100B2 (ja) | 治療用阻害化合物 | |
RU2457207C2 (ru) | Активаторы глюкокиназы | |
AU2007307679B2 (en) | Kinase inhibitors useful for the treatment of myleoproliferative diseases and other proliferative diseases | |
JP5512707B2 (ja) | ブルトン型チロシンキナーゼの阻害剤 | |
JP5444365B2 (ja) | 抗癌活性および抗増殖活性を示すシクロプロパンアミドおよび類似物質 | |
JP2021501220A5 (ja) | ||
JP2011526584A5 (ja) | ||
RU2008106243A (ru) | Производные спирохроманона в качестве ингибиторов ацетил коэнзим а карбоксилазы (асс) | |
US20100093728A1 (en) | Novel substituted bipyridine derivatives and their use as adenosine receptor ligands | |
JP2017530960A5 (ja) | ||
JP2013528591A5 (ja) | ||
JP2012500215A5 (ja) | ||
SG185330A1 (en) | Novel kinase inhibitors | |
JP2014525444A5 (ja) | ||
JP7264906B2 (ja) | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしてのアルケン化合物 | |
RU2019132212A (ru) | Селективные ингибиторы hdac6 | |
HRP20160539T1 (hr) | Antagonisti trpv4 | |
JP2020516671A5 (ja) | ||
JP2018505903A5 (ja) | ||
RU2008141511A (ru) | Конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве модуляторов mglur5 |