JP2013522383A - コーティングの硬化後に艶消し表面となる熱硬化性の粉末塗料組成物並びにその簡単な製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A)5〜350mg KOH/gの酸価及び40℃を上回るガラス転移温度Tgを有する、少なくとも1種の、カルボキシレート基を有するポリマーと、
B)1分子当たりに2個もしくは3個もしくは4個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する、式I
R1、R2は、互いに独立して、同一もしくは異なる、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ
R1は、水素であってもよく、かつ
R2は、
Aは、
R3は、互いに独立して、同一もしくは異なる、水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ2もしくはそれより多くの置換基R3は、互いに結合して環を形成してよい]で示される、少なくとも1種のβ−ヒドロキシアルキルアミドと、
その際、前記β−ヒドロキシアルキルアミドは、150℃未満では固体形で存在する
C)任意に、助剤及び/又は添加剤と、
を含有する粉末塗料組成物であって、β−ヒドロキシアルキルアミド基対カルボキシレート基の比率は、0.5:1〜1.5:1である、前記粉末塗料組成物である。
R2は、メチル又は
Aは、式
・ 15〜150mg KOH/gの酸価と、少なくとも40℃のガラス化温度を有する、カルボキシレート基を有する少なくとも1種のポリエステルと、
・ 少なくとも2つもしくはそれより多くの、好ましくは4つのβ−ヒドロキシルアルキルアミド基を有する少なくとも1種の本発明によるβ−ヒドロキシルアルキルアミド、又は同じ及び/又は異なる官能性を有するそれらの混合物と、
・ 任意に、粉末塗料について慣用の他の添加剤及び助剤、例えば湿潤剤、レベリング剤もしくはガス抜き剤、熱安定剤もしくは紫外線安定剤、顔料、染料、充填剤、共架橋剤などの添加剤及び助剤と
が含まれている。
A)5〜250mg KOH/gの酸価及び40℃を上回るガラス転移温度Tgを有する、少なくとも1種の、カルボキシレート基を有するポリマーと、
B)1分子当たりに2個もしくは3個もしくは4個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する、式I
R1、R2は、互いに独立して、同一もしくは異なる、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ
R1は、水素であってもよく、かつ
R2は、
Aは、
R3は、互いに独立して、同一もしくは異なる、水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ2もしくはそれより多くの置換基R3は、互いに結合して環を形成してよい]で示される、少なくとも1種のβ−ヒドロキシアルキルアミドと、
その際、前記β−ヒドロキシアルキルアミドは、150℃未満では固体形で存在する
C)任意に、助剤及び/又は添加剤と、
を含有し、β−ヒドロキシアルキルアミド基対カルボキシレート基の比率が、0.5:1〜1.5:1である粉末塗料組成物の製造方法において、溶融物において全成分を80〜150℃の温度で一緒に押出することによって行う前記製造方法である。
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
5. 前記化合物は、単結晶のX線構造解析によれば、以下のパラメータ:
A)5〜350mg KOH/gの酸価及び40℃を上回るガラス転移温度Tgを有する、少なくとも1種の、カルボキシレート基を有するポリマーと、
B)1分子当たりに2個もしくは3個もしくは4個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する、式I
R1、R2は、互いに独立して、同一もしくは異なる、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ
R1は、水素であってもよく、かつ
R2は、
Aは、
R3は、互いに独立して、同一もしくは異なる、水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ2もしくはそれより多くの置換基R3は、互いに結合して環を形成してよい]で示される、少なくとも1種のβ−ヒドロキシアルキルアミドと、
その際、前記β−ヒドロキシアルキルアミドは、150℃未満では固体形で存在する
C)任意に、助剤及び/又は添加剤と、
を含有し、β−ヒドロキシアルキルアミド基対カルボキシレート基の比率が、0.5:1〜1.5:1である粉末塗料組成物を、60°の入射角で50未満の、DIN 67530/ISO 2813による光沢度を有する、艶消し表面を有するコーティングを製造するために用いる使用である。
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
本発明の特に好ましい対象は、成分B)として、式XIIAによるβ−ヒドロキシアルキルアミドであるN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドが含まれている粉末塗料組成物であって、その化合物が、N,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上の、好ましくは80モル%を上回る、特に好ましくは85モル%を上回るシクロヘキシル環でのトランス含量を有する前記塗料組成物である。
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
5. 前記化合物は、単結晶のX線構造解析によれば、以下のパラメータ:
特に好ましい、成分B)として使用される式XIIAによるN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドは、種々の方法によって得られる:
まず、まさしく上記のように、式XIIAによるN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドは、押出機、強力ニーダー、強力ミキサー又は静的ミキサーにおいて、好ましくは押出機において、好ましくは溶剤不含で製造される。その際、100〜180℃の温度が使用される。それに引き続き、好適な溶剤、好ましくは水中で再結晶化が行われる。20〜100℃の温度で溶解し、晶出させた後に、式XIIAによるN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドは、上述のパラメータをもって得られる。これは、次いで引き続き、アルコール、好ましくはメタノールで洗浄され、乾燥させることができる。好ましくは、乾燥は、20〜90℃で行われ、真空で行ってもよい。
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
5. 前記化合物は、単結晶のX線構造解析によれば、以下のパラメータ:
以下の実施例並びに第1表、第2表及び第3表は、コーティング系の組成と、その都度のコーティングのその適用及び硬化の後の特性を特徴付けている。
1)β−ヒドロキシアルキルアミド
a)1,4−シクロヘキサンジカルボン酸とジエタノールアミンとをベースとする、1分子当たりに4つのβ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する式XIIで示されるβ−ヒドロキシアルキルアミド(艶消し硬化剤)は、90%を上回るシクロヘキシル環でのトランス含量を有する(Evonik Degussa GmbH,ドイツ)。
a)非晶質ポリエステル:
Crylcoat(登録商標)2617−3,酸価:33mg KOH/g、Tg:61℃、(Cytec Inc.,米国)
Crylcoat(登録商標)2618−3,酸価:35mg KOH/g、Tg:61℃、(Cytec Inc.,米国)
Crylcoat(登録商標)E 36988,酸価:30mg KOH/g、Tg:54℃、(Cytec Inc.,米国)
Uralac(登録商標)P 800,酸価:28mg KOH/g、Tg:61℃、(DSM Resins B.V.,オランダ)
Uralac(登録商標)P 865,酸価:35mg KOH/g、Tg:56℃、(DSM Resins B.V.,オランダ)
Pulverol(登録商標)8120,酸価:33mg KOH/g、Tg:60℃、(Neochimiki LV s.a.,ギリシャ)
Pulverol(登録商標)8123,酸価:33mg KOH/g、Tg:60℃、(Neochimiki LV s.a.,ギリシャ)
b)ポリアクリレート
Joncryl(登録商標)819,酸価:75mg KOH/g、Tg:57℃、(BASF AG,ドイツ)
a)トリグリシジルイソシアヌレート:
TEPIC(登録商標)G,エポキシ当量:<110g/当量、溶融範囲:90〜125℃,(Nissan Chemical Ind.Ltd.,日本)
二酸化チタン Kronos(登録商標)2160,(Kronos Titan GmbH社,ドイツ)
Resiflow(登録商標)PV88(Worlee−Chemie GmbH,ドイツ)
ベンゾイン,(Merck−Schuchard,ドイツ)
粉末塗料の製造は、第一に、第1表及び第2表による全成分を室温でMITミキサー中で500rpmで120秒にわたり混合し、引き続き、第二に、溶融物において90℃の温度(ハウジング)で一緒に押し出す(約130℃の材料温度)ことによって行った。ポリエステルもしくはポリアクリレートの酸基対β−ヒドロキシアルキルアミド(硬化剤)のOH基の化学量論比は、約1:1であった。共架橋剤を使用した場合に、これらは、硬化剤量で化学量論的に考慮した。
DSC測定
DSC測定は、2010年3月のDIN EN ISO 11357−1に従って実施された。
1. 使用されるDSC機器の型(熱流示差熱量計もしくは熱量補償形熱量計)、モデル及び製造元;
2. 使用される坩堝の材質、種類及び型並びに必要であれば質量;
3. 使用されるパージガスの種類、純度及び流量;
4. 較正法の種類並びに、起源、質量及び較正のために重要な他の特性を含む使用される較正物質の詳細;
5. 試料採取、試験体準備及びコンディショニングの詳細
製造元:Mettler−Toledo
モデル:DSC 821
シリアル番号:5116131417
2: 坩堝材料:超純粋アルミニウム
大きさ:40μl、ピンなし
Mettler注文番号:ME−26763
蓋を含んだ質量:約48mg
3: パージガス:窒素
純度:5.0(>99.999体積%)
流量:40ml/分
4: 較正法:簡易
材料1:インジウム
Mettler−Calibrier−Set ME−51119991
質量:正味重量あたり約6mg
温度(開始)及び熱流の較正
材料2:脱塩水
ハウスシステムから取り出す
質量:正味重量あたり約1mg
温度(開始)の較正
5: 試料採取:供給された試料小瓶から
試料正味重量:8〜10mg
試料準備:坩堝の底でスタンプにより押しつける
坩堝蓋:穴あき
測定プログラム:−30℃〜250℃ 10K/分 1×
粉末状の試料を、粉末ホルダ中に押圧し、Philips社のX線回折計PW1800においてCu Kα線(1.541Å)で以下の条件:
励起:40kV、45mA
測定範囲:3°≦2θ≦40°
ステップサイズ:0.1°(2θ)
ステップ当たりの時間:20秒
回転:1/4回転/秒
受光スリット:粗い
発散スリット:自動
で測定する。
還流冷却器及びガラス撹拌機を有する3つ口フラスコにおいて、92.24gのジメチル−1,4−シクロヘキシルジカルボキシレートを、96.91gのジエタノールアミン、10.84gのメタノール中30%ナトリウムメチレート及び52gのメタノールを装入する。均質な溶液が生じる。
例3aで製造された生成物を、沸騰した水に溶かし、次いでゆっくりと再び冷やし、晶出が行われた後に、かるくメタノールで後洗浄する(第3a表)。
物質流1は、DMCDからなる。
4a
例Aに記載と同様の生成物データ4aを有するN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドを、押出機(Werner und Pfleiderer ZSK 30,32d)において製造する(第4表)。
例4aに記載されるように製造された前記の生成物が再結晶化される。このために、例4aからの生成物は、脱塩水中に沸騰させつつ溶解させ、次いでゆっくりと冷やし、晶出させ、ここで再び固体形に変換する。後に、メタノールで洗浄し、そして約20ミリバール及び50℃で真空乾燥キャビネットにおいて乾燥させる(第4表)。
図4によるDSCを有する本発明によるものではないN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドを製造した。この生成物は、図4による約190℃での1つだけの吸熱ピークしか示さず、図6及び第6表によるXRPDスペクトルを示す。そこから製造された粉末塗料は、大幅な艶消しを示さず、60度の角度で95の目盛の光沢を示す(第4表)。
例1に記載と同様の生成物データ4dを有する式XIIAのN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドを、押出機(Werner und Pfleiderer ZSK 30,32d)において製造する(第4表)。
式XIIAのβ−ヒドロキシアルキルアミドを、例3aと同様に製造した。この化合物から、単結晶を成長させた。式XIIAの本発明による化合物を、単結晶のX線構造解析によって調査した。測定のための詳しい記載は、補足1にまとめられている。
単結晶X線構造解析
解析方法 単結晶X線構造解析"2012−0573602−06D"
報告: WHC 11/11 EKS
試料入荷: 2011−02−22
報告日: 2011−02−25
設題: 単結晶構造の決定
化合物: 式XIIAのN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミド
結晶サイズ: 無色のブロック、0.50×0.40×0.40mm3
コード: Vesta
コメント: 半分の分子が不斉単位を含む
図10: ナンバリングスキームを有するOrtepプロット(50%)
単結晶構造の決定は、CCD検出器(Rubyモデル)、CuKα線に関する慣用のX線管、モノクロメータとしてのOsmic Spiegel及びCryojet型の低温装置(T=100K)を備えたOxfor Diffraction社の機器を用いて行った。データ収集は、φスキャン及びωスキャンにおいて実施した。データ収集及びデータ整理は、Crysalis(Oxford Diffraction 2007)で行った。
N,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの単結晶構造測定に基づく計算された粉末回折図(試験vesta)
Claims (27)
- A)5〜250mg KOH/gの酸価及び40℃を上回るガラス転移温度Tgを有する、少なくとも1種の、カルボキシレート基を有するポリマーと、
B)1分子当たりに2個もしくは3個もしくは4個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する、式I
R1、R2は、互いに独立して、同一もしくは異なる、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ
R1は、水素であってもよく、かつ
R2は、
Aは、
R3は、互いに独立して、同一もしくは異なる、水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ2もしくはそれより多くの置換基R3は、互いに結合して環を形成してよい]で示される、少なくとも1種のβ−ヒドロキシアルキルアミドと、
その際、前記β−ヒドロキシアルキルアミドは、150℃未満では固体形で存在する
C)任意に、助剤及び/又は添加剤と、
を主として含有する粉末塗料組成物であって、β−ヒドロキシアルキルアミド基対カルボキシレート基の比率は、0.5:1〜1.5:1である、前記粉末塗料組成物。 - 炭化水素骨格中に少なくとも2から10個までの炭素原子を有するアルキル基を有するβ−ヒドロキシアルキルアミンが出発化合物として使用され、その際、前記アルキル基は、直鎖状、分枝鎖状、又は環式であってもよく、かつ前記アルキル基は、ヘテロ原子、好ましくは、酸素、窒素で置換されていてよく、これらのアルキル基は、また官能基、好ましくはカルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、ウレタン基を含んでいてよく、かつ付加的なアルキル基を窒素上に有していてよいことを特徴とする、請求項1に記載の粉末塗料組成物。
- N−アルキル−1,2−アルカノールアミン及び/又はN,N−ビス−2−ヒドロキシアルキルアミンと、シクロヘキサンジカルボン酸のエステルからのβ−ヒドロキシアルキルアミドが含まれていることを特徴とする、請求項1又は2に記載の粉末塗料組成物。
- 以下の化合物:ジエタノールアミン(DEA)、ジイソプロパノールアミン(DIPA)、ジ−s−ブタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、N−メチル−イソプロパノールアミンが、β−ヒドロキシアルキルアミドの製造のための出発物質として使用されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- β−ヒドロキシアルキルアミドの製造のための置換基Aのための出発化合物として、1,2−置換された、1,3−置換された、及び1,4−置換されたシクロヘキサンジカルボン酸誘導体、特にシクロヘキサンジカルボン酸ジアルキルエステルが使用されることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- 1,4−置換されたシクロヘキサンジカルボン酸エステル、好ましくはジメチル−1,4−シクロヘキシルジカルボキシレートが、出発化合物として使用されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- ジアルキル−1,4−シクロヘキシルジカルボキシレートからの、好ましくはジメチル−1,4−シクロヘキシルジカルボキシレートからの、70モル%以上の、好ましくは80モル%を上回る、特に好ましくは85モル%を上回る、シクロヘキシル環上のカルボキシル基の位置に対するトランス含量を有するβ−ヒドロキシアルキルアミドが含まれていることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- β−ヒドロキシアルキルアミドが、150℃未満で、好ましくは170℃未満で、特に好ましくは180℃未満で、固体形で存在することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- 40〜80℃の範囲の、好ましくは40〜70℃の範囲のガラス転移温度Tgを有し、5〜250mg KOH/gの範囲の、好ましくは10〜150mg KOH/gの範囲の、有利には12〜120mg KOH/gの範囲の酸価を有し、15mg KOH/g未満のOH価を有し、1000〜10000g/モルの、好ましくは1500〜9000g/モルの、特に好ましくは2000〜8000g/モルの平均分子量Mwを有する、カルボキシレート基を有するポリエステルA)が含まれていることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- 10mg KOH/g未満のOH価を有し、10〜350mg KOH/gの、好ましくは20〜300mg KOH/gの、特に好ましくは30〜250mg KOH/gの酸価を有し、40〜110℃の、好ましくは45〜100℃のTgを有し、500〜50000g/モルの、好ましくは1000〜30000g/モルの、特に好ましくは1500〜20000g/モルのMwを有する、カルボキシレート基を有するアクリレートポリマーA)が含まれていることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- エポキシ樹脂及び/又はB)とは異なるβ−ヒドロキシアルキルアミドをベースとする共架橋剤が含まれていることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- A)10〜250mg KOH/gの酸価及び40℃を上回るガラス転移温度Tgを有する、少なくとも1種の、カルボキシレート基を有するポリマーと、
B)1分子当たりに2個もしくは3個もしくは4個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する、式I
R1、R2は、互いに独立して、同一もしくは異なる、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ
R1は、水素であってもよく、かつ
R2は、
Aは、
R3は、互いに独立して、同一もしくは異なる、水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ2もしくはそれより多くの置換基R3は、互いに結合して環を形成してよい]で示される、少なくとも1種のβ−ヒドロキシアルキルアミドと、
その際、前記β−ヒドロキシアルキルアミドは、150℃未満では固体形で存在する
C)任意に、助剤及び/又は添加剤と、
を主として含有し、β−ヒドロキシアルキルアミド基対カルボキシレート基の比率が、0.5:1〜1.5:1である、粉末塗料組成物の製造方法において、溶融物において、全成分を、80〜150℃の温度で一緒に押し出すことによって行う前記製造方法。 - A)10〜250mg KOH/gの酸価及び40℃を上回るガラス転移温度Tgを有する、少なくとも1種の、カルボキシレート基を有するポリマーと、
B)1分子当たりに2個もしくは3個もしくは4個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する、式I
R1、R2は、互いに独立して、同一もしくは異なる、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ
R1は、水素であってもよく、かつ
R2は、
Aは、
R3は、互いに独立して、同一もしくは異なる、水素、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基もしくはアルケニル基から選択される基であり、その際、前記基は、ヘテロ原子及び/又は官能基を有してもよく、かつ2もしくはそれより多くの置換基R3は、互いに結合して環を形成してよい]で示される、少なくとも1種のβ−ヒドロキシアルキルアミドと、
その際、前記β−ヒドロキシアルキルアミドは、150℃未満では固体形で存在する
C)任意に、助剤及び/又は添加剤と、
を主として含有し、β−ヒドロキシアルキルアミド基対カルボキシレート基の比率が、0.5:1〜1.5:1である、粉末塗料組成物を、60°の入射角で50未満のDIN 67530/ISO 2813による光沢度を有する、艶消し表面を有するコーティングの製造のために用いる使用。 - 成分B)として、式XIIA
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
- N,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの存在する全ての異性体の全体量に対して、92モル%以上の、好ましくは94モル%を上回る、特に好ましくは96モル%を上回る、殊に好ましくは98モル%を上回る、シクロヘキシル環でのトランス含量を有する、請求項18に記載の粉末塗料組成物。
- 式XIIAのβ−ヒドロキシアルキルアミドが、175℃未満で、好ましくは180℃未満で、特に好ましくは185℃未満で固体形で存在することを特徴とする、請求項18又は19に記載の粉末塗料組成物。
- N,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドのその製造後の最終生成物中の全ての異性体の濃度が、75質量%、好ましくは80質量%、特に好ましくは85質量%であることを特徴とする、請求項18から20までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- 吸熱ピーク1(約160℃)対吸熱ピーク2(約190℃)のエンタルピーの比率が、1:1〜1:3である、請求項18から21までのいずれか1項に記載の粉末塗料組成物。
- 成分B)として、式XIIA
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
5. 前記化合物は、単結晶のX線構造解析によれば、以下のパラメータ:
- 成分B)として、式XIIA
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
- 成分B)として、式XIIA
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
5. 前記化合物は、単結晶のX線構造解析によれば、以下のパラメータ:
- 成分B)として、式XIIA
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
- 成分B)として、式XIIA
1. N,N,N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル−1,4−ジアミドの全ての存在する異性体の全量に対して、70モル%以上のシクロヘキシル環でのトランス含量を有し、かつ
2. DSC分析(示差走査熱量測定)による2つの吸熱ピークを有し、その際、ピーク1は、140〜170℃の範囲にあり、155〜165℃の極大値を有し、ピーク2は、170〜210℃の範囲にあり、175〜207℃の極大値を有し、かつ
3. 吸熱ピーク1と吸熱ピーク2とのエンタルピーの比率は、1:1〜1:5であり、かつ
4. Cu Kα線(1.541Å)を用いて測定されたX線回折計での粉末状試料のXRPDスペクトルは、以下のピーク:
5. 前記化合物は、単結晶のX線構造解析によれば、以下のパラメータ:
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016084466A (ja) * | 2014-10-27 | 2016-05-19 | 関西ペイント株式会社 | 粉体塗料組成物及び塗膜形成方法 |
JP2016176053A (ja) * | 2015-03-18 | 2016-10-06 | 関西ペイント株式会社 | 粉体塗料組成物及び塗膜形成方法 |
JP2020500233A (ja) * | 2016-10-19 | 2020-01-09 | エスダブリューアイエムシー・エルエルシー | アクリルポリマー及びこのようなポリマーを含有する組成物 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8476376B2 (en) | 2010-03-11 | 2013-07-02 | Evonik Degussa Gmbh | Heat-curing powder-lacquer compositions yielding a matte surface after curing of the coating, as well as a simple method for production of same |
US20110224459A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Evonik Degussa Gmbh | Beta-hydroxyalkylamides, a method for production of same and use of same |
EP2426160B1 (de) * | 2010-09-03 | 2014-01-15 | Sika Technology AG | Hitzehärtende Epoxidharzzusammensetzung mit Wasser als Treibmittel |
DE102010041247A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung |
DE102011006163A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten |
DE102012219324A1 (de) | 2012-10-23 | 2014-04-24 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzungen umfassend alkoxysilanhaltige Isocyanateund saure Stabilisatoren |
CN103756259B (zh) * | 2014-01-03 | 2016-05-25 | 交通运输部公路科学研究所 | 一种沥青混合料干法改性剂、其制备方法及沥青混合料 |
EP3172257B1 (en) | 2014-07-25 | 2018-08-29 | DSM IP Assets B.V. | Matt powder coatings |
ES2696529T3 (es) | 2016-06-10 | 2019-01-16 | Evonik Degussa Gmbh | Composición de resina epoxi que contiene 2-(3-(aminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil)propan-1,3-diamina (AM-CPDA) como endurecedor |
EP3255039B1 (de) | 2016-06-10 | 2018-12-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin |
EP3255032B1 (de) | 2016-06-10 | 2018-09-05 | Evonik Degussa GmbH | 2-(3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexyl)propan-1,3-diamin, ein verfahren zur herstellung und verwendung |
EP3263616B8 (de) | 2016-06-27 | 2020-01-15 | Evonik Operations GmbH | Alkoxysilan-funktionalisierte allophanat-haltige beschichtungsmittel |
CN114621617A (zh) * | 2020-12-08 | 2022-06-14 | 梧州市泽和高分子材料有限公司 | 一种用于β-羟烷基酰胺粉末涂料的消光助剂 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2537401B2 (ja) * | 1988-08-01 | 1996-09-25 | 東和化成工業株式会社 | トランス―1,4―シクロヘキサンジメタノ―ル及びその粉末の製造方法 |
JP2001294805A (ja) * | 2000-04-17 | 2001-10-23 | Nippon Paint Co Ltd | 粉体塗料組成物 |
JP2004051988A (ja) * | 2002-07-20 | 2004-02-19 | Degussa Ag | 透明な、もしくは顔料着色した粉体塗料および該粉体塗料を製造するためのカルボキシル基含有ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキルアミドの使用 |
KR20090111720A (ko) * | 2008-04-22 | 2009-10-27 | 전남대학교산학협력단 | 사이클로알케인 다이카복스아마이드 화합물, 그 제조방법및 용도 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE789216A (fr) * | 1971-10-01 | 1973-03-26 | Shell Int Research | Omposities werkwijze ter bereiding van poedervormige deklaagc |
DE2509237A1 (de) * | 1974-03-25 | 1975-10-09 | Rohm & Haas | Verfahren zum haerten von polymeren und haertbare polymerenzusammensetzungen |
DE3232463A1 (de) | 1982-09-01 | 1984-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung blockierter polyisocyanate als haerter fuer hydroxylgruppen-haltige bindemittel |
US4801680A (en) | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
IT1215707B (it) | 1988-01-15 | 1990-02-22 | Hoechst Sara Spa | Procedimento per la preparazione di vernici in polvere perl'ottenimento di superfici uniformemente opache o satinate. |
EP0366608B1 (de) | 1988-10-26 | 1993-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Pulverlacke für matte Ueberzüge |
CA2071459A1 (en) | 1991-06-25 | 1992-12-26 | Tokuzo Nozaki | Resin composition for powder coatings |
DE4406444A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Huels Chemische Werke Ag | Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke |
DE4430400A1 (de) | 1994-08-26 | 1996-02-29 | Inventa Ag | Wärmehärtbares Beschichtungssystem aus mehreren Bindemittelharzen |
DE10042318A1 (de) * | 2000-08-29 | 2002-03-14 | Degussa | Matte Pur-Pulverlacke |
DE10233104A1 (de) * | 2002-07-20 | 2004-01-29 | Degussa Ag | Verwendung von PUR-Pulverlacken für Coil Coating-Beschichtungen mit mattem Erscheinungsbild |
DE10233103A1 (de) * | 2002-07-20 | 2004-01-29 | Degussa Ag | PUR-Pulverlacke für Beschichtungen mit mattem Erscheinungsbild |
DE10255250A1 (de) * | 2002-11-26 | 2004-06-03 | Degussa Ag | Polyester-Pulverlacke für Beschichtungen mit mattem Erscheinungsbild |
DE10257217A1 (de) * | 2002-12-07 | 2004-06-24 | Degussa Ag | Pulverlackzusammensetzungen für Beschichtungen mit mattem Erscheinungsbild |
DE10347901A1 (de) * | 2003-10-15 | 2005-05-19 | Degussa Ag | Polyurethan-Pulverlackbeschichtungen, welche feste uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen enthalten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE10348966A1 (de) * | 2003-10-22 | 2005-06-02 | Degussa Ag | Hochreaktive Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen auf Basis epoxidgruppenterminierter, uretdiongruppenhaltiger Polyadditionsverbindungen |
DE102004011004A1 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung fester, hochreaktiver Uretdiongruppen haltiger Polyurethanzusammensetzungen |
DE102005042822A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Degussa Ag | Hybrid-Pulverlackzusammensetzung mit niedriger Einbrenntemperatur für halbglänzende bis matte Überzüge |
KR100842896B1 (ko) | 2006-10-26 | 2008-07-02 | 우리산업 주식회사 | 양방향 무선리모컨을 이용한 차량의 도어 잠금 표시시스템 |
US20110224459A1 (en) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Evonik Degussa Gmbh | Beta-hydroxyalkylamides, a method for production of same and use of same |
US8476376B2 (en) * | 2010-03-11 | 2013-07-02 | Evonik Degussa Gmbh | Heat-curing powder-lacquer compositions yielding a matte surface after curing of the coating, as well as a simple method for production of same |
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2537401B2 (ja) * | 1988-08-01 | 1996-09-25 | 東和化成工業株式会社 | トランス―1,4―シクロヘキサンジメタノ―ル及びその粉末の製造方法 |
JP2001294805A (ja) * | 2000-04-17 | 2001-10-23 | Nippon Paint Co Ltd | 粉体塗料組成物 |
JP2004051988A (ja) * | 2002-07-20 | 2004-02-19 | Degussa Ag | 透明な、もしくは顔料着色した粉体塗料および該粉体塗料を製造するためのカルボキシル基含有ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキルアミドの使用 |
KR20090111720A (ko) * | 2008-04-22 | 2009-10-27 | 전남대학교산학협력단 | 사이클로알케인 다이카복스아마이드 화합물, 그 제조방법및 용도 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016084466A (ja) * | 2014-10-27 | 2016-05-19 | 関西ペイント株式会社 | 粉体塗料組成物及び塗膜形成方法 |
JP2016176053A (ja) * | 2015-03-18 | 2016-10-06 | 関西ペイント株式会社 | 粉体塗料組成物及び塗膜形成方法 |
JP2020500233A (ja) * | 2016-10-19 | 2020-01-09 | エスダブリューアイエムシー・エルエルシー | アクリルポリマー及びこのようなポリマーを含有する組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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