JPH07206762A - ピロメリト酸塩、その製造方法およびそれを含有するエポキシ−粉末被覆およびハイブリッド−粉末被覆 - Google Patents
ピロメリト酸塩、その製造方法およびそれを含有するエポキシ−粉末被覆およびハイブリッド−粉末被覆Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 艶消しのＥＰ−およびハイブリッド粉末被覆
の硬化のために適したピロメリト酸塩 【構成】 アミン成分が次の組成： 【化１】
の硬化のために適したピロメリト酸塩 【構成】 アミン成分が次の組成： 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のピロメリト酸
塩、その製造方法およびそれを含有する艶消しのエポキ
シ−ならびにハイブリッド−粉末被覆に関する。
塩、その製造方法およびそれを含有する艶消しのエポキ
シ−ならびにハイブリッド−粉末被覆に関する。
【０００２】
【従来の技術】ドイツ連邦共和国特許出願公開（ＤＥ−
ＯＳ）第２３２４６９６号明細書中には、エポキシ樹脂
をピロメリト酸と環式アミジンとからなる塩を用いて硬
化させることによる艶消しの被覆の製造方法が記載され
ている。しかし、この文献中には、艶消しＥＰ粉末被覆
の製造のためにピロメリト酸の他の塩が適しているとい
う示唆がない。
ＯＳ）第２３２４６９６号明細書中には、エポキシ樹脂
をピロメリト酸と環式アミジンとからなる塩を用いて硬
化させることによる艶消しの被覆の製造方法が記載され
ている。しかし、この文献中には、艶消しＥＰ粉末被覆
の製造のためにピロメリト酸の他の塩が適しているとい
う示唆がない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、艶消
し硬化のために適した他の塩を捜すことであった。
し硬化のために適した他の塩を捜すことであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】意想外に、ピロメリト酸
と次に記載されたアミンとの塩を用いて艶消しのＥＰ−
およびハイブリッド粉末被覆を得ることができることが
見出された。
と次に記載されたアミンとの塩を用いて艶消しのＥＰ−
およびハイブリッド粉末被覆を得ることができることが
見出された。
【０００５】従って、本発明の対象は、アミン成分が次
の組成：
の組成：
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同じまたは異な
る１から２０個のＣ原子を有する脂肪族、環式脂肪族、
芳香脂肪族、芳香族の炭化水素基を表し、その際、Ｃ鎖
中の１個以上のＣＨ2基はＯ原子、ＮＲ4（Ｒ4＝Ｃ1〜Ｃ
6アルキル）、ＣＨ−ＯＨ基により置換えられているこ
とができおよび／または１個以上の末端のメチル基は１
〜６個の炭素原子を有するジアルキル置換アミノ基によ
り置換えられていてもよく、およびＲ1およびＲ2は共通
の環を形成することができ、その環中、ＣＨ2基はＯ原
子またはＮＲ4基により置換えられていてもよく、およ
びＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝−ＣＨ2−ＣＨ2−は共通のＮ−原子
を介して結合しており、ｎ：３〜１１を表す］を表すこ
とを特徴とするピロメリト酸の塩である。
る１から２０個のＣ原子を有する脂肪族、環式脂肪族、
芳香脂肪族、芳香族の炭化水素基を表し、その際、Ｃ鎖
中の１個以上のＣＨ2基はＯ原子、ＮＲ4（Ｒ4＝Ｃ1〜Ｃ
6アルキル）、ＣＨ−ＯＨ基により置換えられているこ
とができおよび／または１個以上の末端のメチル基は１
〜６個の炭素原子を有するジアルキル置換アミノ基によ
り置換えられていてもよく、およびＲ1およびＲ2は共通
の環を形成することができ、その環中、ＣＨ2基はＯ原
子またはＮＲ4基により置換えられていてもよく、およ
びＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝−ＣＨ2−ＣＨ2−は共通のＮ−原子
を介して結合しており、ｎ：３〜１１を表す］を表すこ
とを特徴とするピロメリト酸の塩である。
【０００８】本発明によるピロメリト酸塩の製造のため
に、塩を形成することができるＮ−化合物、たとえば
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルピペラジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ジメチルアミノピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデ
シルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ヘキサデシルアミン、
１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデセ−７
−エン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルヘキサメチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，Ｎ″−ペンタメチ
ル−ジエチレントリアミンが適している。
に、塩を形成することができるＮ−化合物、たとえば
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルピペラジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ジメチルアミノピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデ
シルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ヘキサデシルアミン、
１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデセ−７
−エン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルヘキサメチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，Ｎ″−ペンタメチ
ル−ジエチレントリアミンが適している。
【０００９】本発明による塩の塩基性Ｎ−含量は１〜１
０ミリモル／ｇであり、カルボキシル基含量は３〜１３
ミリモル／ｇである。
０ミリモル／ｇであり、カルボキシル基含量は３〜１３
ミリモル／ｇである。
【００１０】本発明による化合物は、１４０℃〜約２５
０℃の融点を有する無色〜部分的に著しく黄色に着色さ
れた物質である。その製造は、公知のように、水または
エタノール中に溶解したピロメリト酸に沸騰加熱中でア
ミン成分を少しずつ添加して行われる。
０℃の融点を有する無色〜部分的に著しく黄色に着色さ
れた物質である。その製造は、公知のように、水または
エタノール中に溶解したピロメリト酸に沸騰加熱中でア
ミン成分を少しずつ添加して行われる。
【００１１】アミン添加が終了した後、約１時間さらに
加熱する。引続き室温に冷却する。生じた沈殿物を濾別
し、真空室中で６０〜８０℃で乾燥させる。
加熱する。引続き室温に冷却する。生じた沈殿物を濾別
し、真空室中で６０〜８０℃で乾燥させる。
【００１２】本発明のもう一つの対象は、請求項２記載
のピロメリト酸塩の製造方法であり、この方法は、ピロ
メリト酸１モルを、Ｈ2Ｏもしくはエタノール中で５０
〜１００℃でアミンＡ）またはＢ）０．５〜２モルと反
応させ、反応の終了後、反応生成物を溶剤から分離する
ことを特徴とする。
のピロメリト酸塩の製造方法であり、この方法は、ピロ
メリト酸１モルを、Ｈ2Ｏもしくはエタノール中で５０
〜１００℃でアミンＡ）またはＢ）０．５〜２モルと反
応させ、反応の終了後、反応生成物を溶剤から分離する
ことを特徴とする。
【００１３】さらに、本発明の対象は、ＥＰ樹脂が、場
合により存在するＣＯＯＨ含有ポリエステルの他に、請
求項１記載のピロメリト酸塩１〜１２重量％、有利に２
〜７重量％、特に３〜５．５重量％を含有する艶消しの
エポキシド−またはハイブリッド−粉末被覆である。
合により存在するＣＯＯＨ含有ポリエステルの他に、請
求項１記載のピロメリト酸塩１〜１２重量％、有利に２
〜７重量％、特に３〜５．５重量％を含有する艶消しの
エポキシド−またはハイブリッド−粉末被覆である。
【００１４】重量％表示は、この場合、エポキシドおよ
び場合により存在するＣＯＯＨ含有ポリエステルおよび
場合により付加的に存在するブロックドポリイソシアネ
ート、たとえばε−カプロラクタムで遮断されたポリイ
ソシアネートおよび／または遮断剤不含のポリイソシア
ネートの総和に対するものである。
び場合により存在するＣＯＯＨ含有ポリエステルおよび
場合により付加的に存在するブロックドポリイソシアネ
ート、たとえばε−カプロラクタムで遮断されたポリイ
ソシアネートおよび／または遮断剤不含のポリイソシア
ネートの総和に対するものである。
【００１５】使用されたポリエポキシドは固体の、樹脂
状の物質であり、これは６０〜１５０℃、有利に７０〜
１１０℃で溶融し、１分子あたり平均して１個より多い
１，２−エポキシ基を含有する。原則として、１分子あ
たり１個より多くの１，２−エポキシ基を含有する全て
の化合物が挙げられるが、もちろん、ビスフェノールＡ
とエピクロロヒドリンとの反応により得られる４００〜
３０００、有利に８００〜１０００のＥＰ当量を有する
市販のＥＰ樹脂を使用するのが有利である。
状の物質であり、これは６０〜１５０℃、有利に７０〜
１１０℃で溶融し、１分子あたり平均して１個より多い
１，２−エポキシ基を含有する。原則として、１分子あ
たり１個より多くの１，２−エポキシ基を含有する全て
の化合物が挙げられるが、もちろん、ビスフェノールＡ
とエピクロロヒドリンとの反応により得られる４００〜
３０００、有利に８００〜１０００のＥＰ当量を有する
市販のＥＰ樹脂を使用するのが有利である。
【００１６】カルボキシル基含有ポリマーは、ポリオー
ルとポリカルボン酸、もしくはその誘導体とから製造さ
れるポリエステルポリカルボン酸である。この酸性ポリ
エステルの溶融範囲は、６０〜１６０℃、有利に８０〜
１２０℃の範囲にあり；その酸価は１０〜１５０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ、有利に３０〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇで変動す
る。ＯＨ価は１０ｍｇＫＯＨ／ｇを下回るべきである。
ルとポリカルボン酸、もしくはその誘導体とから製造さ
れるポリエステルポリカルボン酸である。この酸性ポリ
エステルの溶融範囲は、６０〜１６０℃、有利に８０〜
１２０℃の範囲にあり；その酸価は１０〜１５０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ、有利に３０〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇで変動す
る。ＯＨ価は１０ｍｇＫＯＨ／ｇを下回るべきである。
【００１７】本発明により使用されるポリエステルポリ
カルボン酸の製造のために、ポリカルボン酸、たとえば
シュウ酸、アジピン酸、２，２，４（２，４，４）−ト
リメチルアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカ
ンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、フマル酸、フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、
ピロメリト酸が適している。酸性ポリエステルのための
ポリオールとして次のものが使用される：エチレングリ
コール、１，２−および１，３−プロパンジオール、
１，２−、１，３−、１，４−および２，３−ブタンジ
オール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，
５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，
６−ヘキサンジオール、１，１２−ドデカンジオール、
２，２，４（２，４，４）−トリメチル−１，６−ヘキ
サンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン、
ペンタエリトリット、１，４−ビスヒドロキシメチル−
シクロヘキサン、シクロヘキサン−１，４−ジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコールならび
にジプロピレングリコール。もちろん、公知の方法によ
りポリカルボン酸とポリオールとから製造されるヒドロ
キシル基含有ポリエステルも、ポリカルボン酸および／
またはポリカルボン酸無水物と反応させてポリエステル
ポリカルボン酸にすることができる。
カルボン酸の製造のために、ポリカルボン酸、たとえば
シュウ酸、アジピン酸、２，２，４（２，４，４）−ト
リメチルアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカ
ンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、フマル酸、フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、
ピロメリト酸が適している。酸性ポリエステルのための
ポリオールとして次のものが使用される：エチレングリ
コール、１，２−および１，３−プロパンジオール、
１，２−、１，３−、１，４−および２，３−ブタンジ
オール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，
５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，
６−ヘキサンジオール、１，１２−ドデカンジオール、
２，２，４（２，４，４）−トリメチル−１，６−ヘキ
サンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン、
ペンタエリトリット、１，４−ビスヒドロキシメチル−
シクロヘキサン、シクロヘキサン−１，４−ジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコールならび
にジプロピレングリコール。もちろん、公知の方法によ
りポリカルボン酸とポリオールとから製造されるヒドロ
キシル基含有ポリエステルも、ポリカルボン酸および／
またはポリカルボン酸無水物と反応させてポリエステル
ポリカルボン酸にすることができる。
【００１８】個々の粉末ラッカー結合剤成分の量は広い
範囲で変動することができる。
範囲で変動することができる。
【００１９】市販のビスフェノールＡベース（＋エピク
ロロヒドリン）のＥＰ樹脂をもっぱら使用する場合に
は、硬化剤濃度は３〜１２重量％である。ビスフェノー
ルＡのジグリシジルエステルのタイプのエポキシ樹脂
と、カルボキシル基含有ポリエステルとの混合物を使用
する場合には、この量比はカルボキシルポリエステルの
酸価に依存する。たとえば通常、酸価３０〜５０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇの場合、ＥＰ樹脂／カルボキシルポリエステル
の重量比は６０：４０〜８０：２０、有利に７０：３０
である。本発明による塩の濃度は、このＥＰ樹脂／カル
ボキシル基含有ポリエステル混合物中で２〜１０重量％
である。粉末ラッカーの製造のために、この結合剤は、
さしあたりレベリング剤、顔料および／または充填剤お
よび紫外線安定剤、たとえば酸化防止剤と一緒に混合
し、押出機中で約８０〜１３０℃で均質化される。この
押出成形物を室温に冷却した後、粉末ラッカーに粉砕
し、その際、約４０〜８０μｍ、有利に５０μｍの粒度
であるべきである。
ロロヒドリン）のＥＰ樹脂をもっぱら使用する場合に
は、硬化剤濃度は３〜１２重量％である。ビスフェノー
ルＡのジグリシジルエステルのタイプのエポキシ樹脂
と、カルボキシル基含有ポリエステルとの混合物を使用
する場合には、この量比はカルボキシルポリエステルの
酸価に依存する。たとえば通常、酸価３０〜５０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇの場合、ＥＰ樹脂／カルボキシルポリエステル
の重量比は６０：４０〜８０：２０、有利に７０：３０
である。本発明による塩の濃度は、このＥＰ樹脂／カル
ボキシル基含有ポリエステル混合物中で２〜１０重量％
である。粉末ラッカーの製造のために、この結合剤は、
さしあたりレベリング剤、顔料および／または充填剤お
よび紫外線安定剤、たとえば酸化防止剤と一緒に混合
し、押出機中で約８０〜１３０℃で均質化される。この
押出成形物を室温に冷却した後、粉末ラッカーに粉砕
し、その際、約４０〜８０μｍ、有利に５０μｍの粒度
であるべきである。
【００２０】こうして得られた粉末ラッカーの適当な支
持体上への適用は、公知の方法、たとえば静電気的粉末
噴霧、流動焼結により行うことができる。前記した方法
による粉末ラッカーの適用後に、被覆された支持体は完
全な硬化のために１５０〜２２０℃の温度で３０〜８分
間加熱される。こうして得られたラッカー塗膜は、著し
く良好なレベリングおよび優れた溶剤安定性および艶消
し表面により優れており、その際、光沢度は広い範囲内
で任意に調節することができる。
持体上への適用は、公知の方法、たとえば静電気的粉末
噴霧、流動焼結により行うことができる。前記した方法
による粉末ラッカーの適用後に、被覆された支持体は完
全な硬化のために１５０〜２２０℃の温度で３０〜８分
間加熱される。こうして得られたラッカー塗膜は、著し
く良好なレベリングおよび優れた溶剤安定性および艶消
し表面により優れており、その際、光沢度は広い範囲内
で任意に調節することができる。
【００２１】
Ｉ． 本発明による塩の製造一般的製造方法 次の表中に記載されたピロメリト酸塩は次のように製造
される： ａ） エタノール中に溶かしたピロメリト酸に、アミン
を少しずつ添加した。アミンの添加が終了した後、なお
約１時間加熱した（６０℃で）。その後、室温に冷却し
た。生じた沈殿物を濾別し、エタノールを完全に除去す
るために真空装置中で約６０℃で乾燥させた。
される： ａ） エタノール中に溶かしたピロメリト酸に、アミン
を少しずつ添加した。アミンの添加が終了した後、なお
約１時間加熱した（６０℃で）。その後、室温に冷却し
た。生じた沈殿物を濾別し、エタノールを完全に除去す
るために真空装置中で約６０℃で乾燥させた。
【００２２】ｂ） 水中に溶かしたピロメリト酸にアミ
ンを滴加した。アミンの添加が終了した後、なお約１時
間さらに加熱し（６０〜８０℃で）、引続き水を留去し
た。水を完全に除去するために、真空装置中で８０℃で
乾燥させた。
ンを滴加した。アミンの添加が終了した後、なお約１時
間さらに加熱し（６０〜８０℃で）、引続き水を留去し
た。水を完全に除去するために、真空装置中で８０℃で
乾燥させた。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】ＩＩ． エポキシ樹脂 実施例において、エポキシ樹脂化合物としてビスフェノ
ールＡ−ベースのものを使用した。これは次のデータに
より特徴付けられる：
ールＡ−ベースのものを使用した。これは次のデータに
より特徴付けられる：
【００２６】
【表３】
【００２７】ＩＩＩ．粉末ラッカーの製造のために、粉
砕された生成物、硬化剤、エポキシ樹脂およびレベリン
グ剤−マスターバッチを、白色顔料（ＴｉＯ2）と共に
エッジランナー中で完全に混和させ、引続き押出機中で
９０〜１２０℃で均質化させた。冷却後に、この押出し
成形物を折り、ピン付ディスクミル中で＜１００μｍの
粒度に粉砕した。こうして得られた粉末を静電気的粉末
噴霧装置を用いて６０ｋＶで、脱脂した、場合により前
処理された鋼板上に塗布し、実験室循環空気乾燥機中で
焼付けた。（マスターバッチとはポリマーのブチルアク
リラートをベースとしたレベリング剤１０重量％をエポ
キシ樹脂と共に溶融した形で均質化し、硬化後に粉砕し
たものである）次の表中の省略形は次のものを意味す
る： ＳＤ＝層厚（μｍ） ＥＴ＝エリクセンによる深さ（ｍｍ） （ＤＩＮ５３１
５６） ＧＳ＝格子切付試験 （ＤＩＮ５３１
５１） ＧＧ６０゜＝ガードナーによる光沢度 （ＡＳＴＭ−Ｄ
５２３） Ｉｍｐ．ｒｅｖ．＝インパクトリバース（ｇ・ｍ）（Im
pact reverse） ＭＥＫ（メチルエチルケトン）耐性：ＭＥＫを含浸した
綿パットを用いて１ｋｇの荷重の下でラッカー表面が攻
撃されるまでの押しつけ回数。
砕された生成物、硬化剤、エポキシ樹脂およびレベリン
グ剤−マスターバッチを、白色顔料（ＴｉＯ2）と共に
エッジランナー中で完全に混和させ、引続き押出機中で
９０〜１２０℃で均質化させた。冷却後に、この押出し
成形物を折り、ピン付ディスクミル中で＜１００μｍの
粒度に粉砕した。こうして得られた粉末を静電気的粉末
噴霧装置を用いて６０ｋＶで、脱脂した、場合により前
処理された鋼板上に塗布し、実験室循環空気乾燥機中で
焼付けた。（マスターバッチとはポリマーのブチルアク
リラートをベースとしたレベリング剤１０重量％をエポ
キシ樹脂と共に溶融した形で均質化し、硬化後に粉砕し
たものである）次の表中の省略形は次のものを意味す
る： ＳＤ＝層厚（μｍ） ＥＴ＝エリクセンによる深さ（ｍｍ） （ＤＩＮ５３１
５６） ＧＳ＝格子切付試験 （ＤＩＮ５３１
５１） ＧＧ６０゜＝ガードナーによる光沢度 （ＡＳＴＭ−Ｄ
５２３） Ｉｍｐ．ｒｅｖ．＝インパクトリバース（ｇ・ｍ）（Im
pact reverse） ＭＥＫ（メチルエチルケトン）耐性：ＭＥＫを含浸した
綿パットを用いて１ｋｇの荷重の下でラッカー表面が攻
撃されるまでの押しつけ回数。
【００２８】例１ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００２９】 ＩＩ．１によるエポキシド ５００．０重量部 Ｉ．１による架橋剤 ５０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００３０】
【表４】
【００３１】例２ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１７０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１７０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
【００３２】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．１による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００３３】
【表５】
【００３４】例３ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００３５】 ＩＩ．１によるエポキシド ４７０．０重量部 Ｉ．１による架橋剤 ８０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００３６】
【表６】
【００３７】例４ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００３８】 ＩＩ．１によるエポキシド ４９５．０重量部 Ｉ．３による架橋剤 ５５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００３９】
【表７】
【００４０】例５ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
【００４１】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８５．０重量部 Ｉ．３による架橋剤 ６５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００４２】
【表８】
【００４３】例６ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００４４】 ＩＩ．１によるエポキシド ４９０．０重量部 Ｉ．４による架橋剤 ６０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００４５】
【表９】
【００４６】例７ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００４７】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．４による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００４８】
【表１０】
【００４９】例８ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００５０】 ＩＩ．１によるエポキシド ４７０．０重量部 Ｉ．４による架橋剤 ８０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００５１】
【表１１】
【００５２】例９ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００５３】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．５による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００５４】
【表１２】
【００５５】例１０ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００５６】 ＩＩ．１によるエポキシド ２２０．０重量部 ＩＩ．２によるエポキシド ２６０．０重量部 Ｉ．５による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００５７】
【表１３】
【００５８】例１１ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
【００５９】 ＩＩ．１によるエポキシド ４９０．０重量部 Ｉ．８による架橋剤 ６０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００６０】
【表１４】
【００６１】例１２ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
【００６２】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８５．０重量部 Ｉ．８による架橋剤 ６５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００６３】
【表１５】
【００６４】例１３ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
【００６５】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．８による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００６６】
【表１６】
【００６７】例１４ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１７０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１７０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
【００６８】 ＩＩ．１によるエポキシド ４７５．０重量部 Ｉ．８による架橋剤 ７５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００６９】
【表１７】
【００７０】例１５ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃で焼付けた。
【００７１】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．９による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００７２】
【表１８】
【００７３】例１６ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００７４】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．１０による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００７５】
【表１９】
【００７６】例１７ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００７７】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．１５による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００７８】
【表２０】
【００７９】例１８ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００８０】 ＩＩ．１によるエポキシド ４９０．０重量部 Ｉ．１５による架橋剤 ６０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００８１】
【表２１】
【００８２】例１９ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
【００８３】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８５．０重量部 Ｉ．１６による架橋剤 ６５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００８４】
【表２２】
【００８５】例２０ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃で焼付けた。
【００８６】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．１７による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００８７】
【表２３】
【００８８】例２１ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００８９】 ＩＩ．１によるエポキシド ４９０．０重量部 Ｉ．１７による架橋剤 ６０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００９０】
【表２４】
【００９１】例２２ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
【００９２】 ＩＩ．１によるエポキシド ４７５．０重量部 Ｉ．１８による架橋剤 ７５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００９３】
【表２５】
【００９４】例２３ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【００９５】 ＩＩ．２によるエポキシド ２６０．０重量部 ＩＩ．１によるエポキシド ２２０．０重量部 Ｉ．１８による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００９６】
【表２６】
【００９７】例２４ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
【００９８】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８５．０重量部 Ｉ．１８による架橋剤 ６５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【００９９】
【表２７】
【０１００】例２５ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
【０１０１】 ＩＩ．１によるエポキシド ５００．０重量部 Ｉ．１８による架橋剤 ５０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１０２】
【表２８】
【０１０３】例２６ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【０１０４】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．１９による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１０５】
【表２９】
【０１０６】例２７ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１７０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１７０℃〜２２０℃の間で焼付けた。
【０１０７】 ＩＩ．１によるエポキシド ４７５．０重量部 Ｉ．２１による架橋剤 ７５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１０８】
【表３０】
【０１０９】例２８ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
【０１１０】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８５．０重量部 Ｉ．２１による架橋剤 ６５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１１１】
【表３１】
【０１１２】例２９ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１７０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１７０℃の間で焼付けた。
【０１１３】 ＩＩ．１によるエポキシド ２１５．０重量部 ＩＩ．２によるエポキシド ２６０．０重量部 Ｉ．２１による架橋剤 ７５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１１４】
【表３２】
【０１１５】例３０ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃で焼付けた。
【０１１６】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．２３による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１１７】
【表３３】
【０１１８】例３１ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【０１１９】 ＩＩ．１によるエポキシド ５００．０重量部 Ｉ．２５による架橋剤 ５０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１２０】
【表３４】
【０１２１】例３２ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【０１２２】 ＩＩ．１によるエポキシド ４９０．０重量部 Ｉ．１０による架橋剤 ６０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１２３】
【表３５】
【０１２４】例３３ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【０１２５】 ＩＩ．１によるエポキシド ４８０．０重量部 Ｉ．２５による架橋剤 ７０．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１２６】
【表３６】
【０１２７】ＩＶ． カルボキシル基含有ポリエステル ハイブリッド粉末ラッカーの製造のために、次の特性デ
ータ（製造元の数値）を有する次に記載されたカルボキ
シル基含有ポリエステルを使用した： 酸価 ５２〜５８ｍｇＫＯＨ／ｇ 溶融範囲 １０４〜１０６℃ ガラス転位温度 約５８℃ １８５℃での粘度 ３３４００ｍＰａ・ｓ Ｖ． ハイブリッド粉末ラッカー 原料の調製ならびに製造および適用はＩＩＩと同様に行
った。
ータ（製造元の数値）を有する次に記載されたカルボキ
シル基含有ポリエステルを使用した： 酸価 ５２〜５８ｍｇＫＯＨ／ｇ 溶融範囲 １０４〜１０６℃ ガラス転位温度 約５８℃ １８５℃での粘度 ３３４００ｍＰａ・ｓ Ｖ． ハイブリッド粉末ラッカー 原料の調製ならびに製造および適用はＩＩＩと同様に行
った。
【０１２８】例１ ＩＩ．１によるエポキシド ３５０．０重量部 ＩＶによるポリエステル １４５．０重量部 Ｉ．１による架橋剤 ５５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１２９】
【表３７】
【０１３０】例２ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
【０１３１】 ＩＩ．１によるエポキシド ３９０．０重量部 Ｉ．１による架橋剤 ７５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部 ＩＶによるポリエステル ８５．０重量部
【０１３２】
【表３８】
【０１３３】例３ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【０１３４】 ＩＶによるポリエステル １４５．０重量部 ＩＩ．１によるエポキシド ３５０．０重量部 Ｉ．１１による架橋剤 ５５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部
【０１３５】
【表３９】
【０１３６】例４ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【０１３７】 ＩＩ．１によるエポキシド ３９０．０重量部 Ｉ．１６による架橋剤 ７５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部 ＩＶによるポリエステル ８５．０重量部
【０１３８】
【表４０】
【０１３９】例５ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
【０１４０】 ＩＩ．１によるエポキシド ３９０．０重量部 Ｉ．１８による架橋剤 ７５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部 ＩＶによるポリエステル ８５．０重量部
【０１４１】
【表４１】
【０１４２】例６ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、１８０℃〜２００℃の間で焼付けた。
【０１４３】 ＩＩ．１によるエポキシド ３９０．０重量部 Ｉ．２１による架橋剤 ７５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部 ＩＶによるポリエステル ８５．０重量部
【０１４４】
【表４２】
【０１４５】例７ 前記した方法により次の組成を有する粉末ラッカーを製
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
造し、塗布し、２００℃〜１８０℃の間で焼付けた。
【０１４６】 ＩＩ．１によるエポキシド ３８０．０重量部 Ｉ．２５による架橋剤 ６５．０重量部 白色顔料（ＴｉＯ2） ４００．０重量部 レベリング剤マスターバッチ ５０．０重量部 ＩＶによるポリエステル １０５．０重量部
【０１４７】
【表４３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 51/41 9356−4Ｈ 211/02 8517−4Ｈ 211/16 211/20 211/25 211/26 211/43 215/12 7457−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 295/02 Ａ Ｚ 487/04 １５０ 7019−4Ｃ 487/08 7019−4Ｃ
Claims (4)
- 【請求項１】 アミン成分が次の組成： 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、同じまたは異なる１〜２０
個のＣ原子を有する脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族、
芳香族の炭化水素基を表し、その際、Ｃ鎖中の１個以上
のＣＨ2基はＯ原子、ＮＲ4（Ｒ4＝Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル）、ＣＨ−ＯＨ基により置換えられていてもよく、お
よび／または１種以上の末端のメチル基は１〜６個の炭
素原子を有するジアルキル置換アミノ基により置換えら
れていてもよく、Ｒ1およびＲ2は共通の環を形成するこ
とができ、その環中、ＣＨ2基はＯ原子またはＮＲ4基に
より置換えられていてもよく、およびＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝
−ＣＨ2−ＣＨ2−は共通のＮ原子を介して結合してお
り、およびｎ：３〜１１を表す］を有することを特徴と
するピロメリト酸塩。 - 【請求項２】 ピロメリト酸１モルを、Ｈ2Ｏもしくは
エタノール中で、アミンＡ）またはＢ）０．５〜２モル
と５０〜１００℃で反応させ、反応の終了後、反応生成
物を溶剤から分離することを特徴とする請求項１記載の
ピロメリト酸塩の製造方法。 - 【請求項３】 ＥＰ樹脂が請求項１記載のピロメリト酸
塩１〜１２重量％を含有することを特徴とする艶消しの
エポキシ−粉末被覆。 - 【請求項４】 ＥＰ樹脂が、ＣＯＯＨ基含有ポリエステ
ルおよび場合により付加的に存在するブロックドイソシ
アネートおよび／または遮断剤不含のポリイソシアネー
トの他に、請求項１記載のピロメリト酸塩１〜１２重量
％を含有する艶消しのハイブリッド−粉末被覆。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4400928.3 | 1994-01-14 | ||
| DE4400928 | 1994-01-14 | ||
| DE4403225A DE4403225A1 (de) | 1994-01-14 | 1994-02-03 | Salze der Pyromellitsäure, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE4403225.0 | 1994-02-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206762A true JPH07206762A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=25933011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7002720A Pending JPH07206762A (ja) | 1994-01-14 | 1995-01-11 | ピロメリト酸塩、その製造方法およびそれを含有するエポキシ−粉末被覆およびハイブリッド−粉末被覆 |
Country Status (4)
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|---|---|
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| EP (1) | EP0663385A3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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