CN1111234A - 1，2，4，5-苯四酸的盐类及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及1，2，4，5-苯四酸的盐类，其胺部分具有如上式A或B所示的成分：其中R1，R2和R3是具有1—20个碳原子的相同或不同的脂族、环脂族、芳脂族和/或芳族烃基，且其中碳链上一个或多个CH2基可被氧原子、NR4基(其中R4＝C1-6烷基)、CH-OH基所代替，和/或一个或几个端甲基可被含有1至6个碳原子的二烷基取代的氨基所代替，且R1和R2可形成一个连接环，其中一个CH2基，可被一个氧原子或被一个NR4基所代替，n＝3—11。本发明还涉及这种盐的制备方法及其在生产环氧化物或混合粉末涂料中的用途。
Description
本发明涉及新型的1，2，4，5-苯四酸盐类及其制备方法和在生产无光环氧化物及混合粉末涂料方面的用途。
DE-A-2324696叙述了生产无光涂料的方法，其中环氧树脂是用1，2，4，5-苯四酸和环脒形成的盐类固化的。据我们所知，目前还没有文献涉及1，2，4，5-苯四酸的其它盐类适用于生产无光环氧粉末涂料这一事实。
因此，本发明的目的是揭示适用于无光固化的其它盐类。
令人惊奇的是，现已发现，使用1，2，4，5-苯四酸和下述的胺类所形成的盐类也可得到无光环氧和混合粉末涂料。
因此本发明涉及1，2，4，5-苯四酸的盐类，其特征在于其胺部分具有如下的组成：
其中R1，R2和R3是具有1-20个碳原子的相同或不同的脂族、环脂族、芳脂族和/或芳族烃基，且其中碳链上一个或多个CH2基可被氧原子、NR4基（其中R4＝C1-6烷基）、CH-OH基所代替，和/或一个或几个端甲基可被含有1至6个碳原子的二烷基取代的氨基所代替，且R1和R2可形成一个连接环，其中一个CH2基，可被一个氧原子或被一个NR4基所代替，R1＝R2＝R3＝-CH2CH2-，该基团由一个共同的氮原子所连接，n＝3-11。适用于制备本发明的1，2，4，5-苯四酸盐类的含氮化合物是那些能成盐的化合物，例如N，N-二甲基环己胺（DMCA）、N，N-二甲基苯胺、N-甲基玛啉、N，N′-二甲基哌嗪、2，2，6，6-四甲基-4-二甲氨基哌啶，N，N-二甲基十八胺、N，N-二甲基十六胺、1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、N，N，N′，N′，-四甲基六亚甲基二胺和N，N，N′，N′，N′-五甲基二亚乙基三胺。
本发明的盐类的碱性氮含量是1-10毫摩尔/克;羧基含量是3-13毫摩尔/克。
本发明的化合物是从无色到正黄色（在某些情况下）的物质，其熔点为140°-约250℃。这些化合物是用已知方法制备的，制备时可将胺组分分批加入到溶解于水或乙醇中的处于沸腾温度下的1，2，4，5-苯四酸中。
添加完胺之后继续加热约1小时多。然后使反应混合物冷却至室温。滤出所形成的沉淀物并在60-80℃的真空干燥中干燥。
因此本发明还涉及制备权利要求2的1，2，4，5-苯四酸的盐类的方法，该方法的特征在于：使1摩尔1，2，4，5-苯四酸与0.5-2摩尔的胺A）或B）在水和/或乙醇中在50-100℃下反应，反应完毕后将反应产物从溶剂中分离出来。
本发明还涉及权利要求1的1，2，4，5-苯四酸的盐类在生产无光环氧化物或混合粉末涂料方面的用途，这种环氧树脂除了含有可能存在的含COOH的聚酯以外还含有1-12%、较好2-7%、尤其3-5.5%（重量）的上述盐类。
上述重量百分数是以环氧化物加上可能存在的含COOH的聚酯再加上还可能存在的受保护的多异氰酸酯，例如ε-己内酰胺保护的多异氰酸酯和/或没有保护剂的多异氰酸酯的总和为基准计算的。
所用的聚环氧化物是固体，在60-150℃，较好在70-110℃之间熔融的树脂状物质，其中每个分子平均含有1个以上1，2-环氧基。原则上，所有每个分子含有1个以上1，2-环氧基的化合物都适用;但是，最好使用市售的由双酚A和环氧值400-3000，最好800-1000的表氯醇反应制得的环氧树脂类。
含羧基的聚合物是由多元醇和多元酸和/或其衍生物制备的聚酯-多羧酸类。这些酸性聚酯的熔程为60-160℃，较好为80-120℃;它们的酸值为10-150毫克KOH/克，较好为30-60毫克KOH/克。羟值应低于10毫克KOH/克。
用来制备要按照本发明使用的聚酯-多羧酸的多元酸的例子有草酸、己二酸、2，2，4-（2，4，4-）三甲基己二酸、壬二酸、癸二酸、癸烷二羧酸、十二烷二羧酸、富马酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、1，2，4-苯三酸和1，2，4，5-苯四酸。用来制备酸性聚酯的多元醇类有：乙二醇、1，2-和1，3-丙二醇、1，2，-，1，3-，1，4-和2，3-丁二醇1，5-戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、新戊二醇、1，6-己二醇，1，12-十二烷二醇、2，2，4-（2，4，4-）三甲基-1，6-己二醇、三羟甲基丙烷、丙三醇、季戊四醇、1，4-二羟甲基环己烷、环己烷-1，4-二醇、二甘醇、三甘醇，和二丙二醇。当然也可以使含羟基的聚酯（由多元酸和多元醇按已知方法制备）与多元酸和/或多元酸酐反应得到聚酯一多羧酸。
各种粉末涂料粘结剂组分的用量可以变动很大。
在只用市售的基于双酚A（加表氯醇）的环氧树脂时，固化剂浓度为3-12%（重量）。当使用双酚A二环氧甘油酯环氧树脂和含羧基的聚酯的混合物时，其比例取决于羧基聚酯的酸值。例如，在酸值为30-50毫克KOH/克时，环氧树脂与羧基聚酯的重量比通常是60∶40至80∶20，最好是70∶30。在这些环氧树脂/羧基聚酯混合物中本发明的盐类的浓度是2-10%（重量）。生产粉末涂料时，粘结剂首先与匀涂剂，颜料和/或填料和UV和氧化稳定剂一起混合，然后在约80-130℃的挤出机内均化。将挤出物冷却到室温然后研磨成粉末涂料，其平均粒度应为约40-80微米，最好是50微米。
用这种方法制成的粉末涂料可用已知方法，如静电粉末喷涂法或流化床烧结法，对合适的基材进行涂布。粉末涂料在用上述方法之一涂布后，被涂布的基材在150-220℃下加热30-8分钟进行固化。用这种方法形成的涂层薄膜的特点是极其平整，耐溶剂性优异并且表面无光，它也可在很宽的范围内根据需要调正其光泽度。
Ⅰ.本发明盐类的制备
一般制备方法
列于下表中的1，2，4，5-苯四酸的盐类按下述方法制备：
a）将胺分批加入到溶解于乙醇中的1，2，4，5-苯四酸中。加完胺之后，在60℃连续加热约1小时以上。然后使混合物冷却至室温。滤出所生成的沉淀物并在60℃的真空干燥箱干燥以完全除去乙醇。
b）将胺滴入到溶解于水中的1，2，4，5-苯四酸中。加完胺之后，在60-80℃连续加热约1小时以上，然后将水蒸出。为完全除去水，在80℃的真空干燥箱中进行干燥。
Ⅱ.环氧树脂
在涂布实例中，所用的环氧树脂化合物是双酚A型环氧树脂。这些树脂具有以下的特性：
Ⅲ.环氧树脂粉末涂料
生产粉末涂料时，基本原料一固化剂，环氧树脂和匀涂剂母料-与白色颜料（TiO2）一起在轮磨机中充分混合。随后在90至120℃下于挤出机中均化。冷却后，将挤出物分级并在辊磨机中磨成粒径小于100微米的颗粒。这样制成的粉末用一个静电粉末喷涂装置（60KV）涂布到已除去油的并（如果需要的话）预处理过的钢板上，钢板在循环空气的实验室干燥器中烘烤。
＊匀涂剂母料
10%（重量）的聚丙烯酸丁酯基匀涂剂在熔融下与环氧树脂一起均化，固化后粉碎。
下面各表中所用缩写的含义：
LT＝层厚（微米）
CH＝Cross hatch试验（DIN 53 151）
EI＝伊利其逊压痕（毫米）（DIN 53 156）
GG60°≮＝加德纳光泽度（ASTM-D 523）
Imp.rev.＝反向冲击试验（克·米）
MEK（甲基乙基酮）耐受性：
在1千克负荷下用MEK-浸渍的棉-毛垫进行冲击试验，直至涂层表面被粘结时的冲击次数。
实例1
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
500.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
50.0重量份按照Ⅰ.1的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例2
按照所述方法制备、涂布并在170℃与220℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.1的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例3
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
470.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
80.0重量份按照Ⅰ.1的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例4
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
495.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
55.0重量份按照Ⅰ.3的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例5
按照所述方法制备、涂布并在180℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
485.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
65.0重量份按照Ⅰ.3的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例6
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
490.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
60.0重量份按照Ⅰ.4的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例7
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.4的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例8
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
470.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
80.0重量份按照Ⅰ.4的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例9
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.5的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例10
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
220.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
260.0重量份按照Ⅱ.2的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.5的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例11
按照所述方法制备、涂布并在180℃与220℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
490.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
60.0重量份按照Ⅰ.8的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例12
按照所述方法制备、涂布并在180℃与220℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
485.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
65.0重量份按照Ⅰ.8的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例13
按照所述方法制备、涂布并在180℃与220℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.8的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例14
按照所述方法制备、涂布并在170℃与220℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
475.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
75.0重量份按照Ⅰ.8的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例15
按照所述方法制备、涂布并在200℃烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.9的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例16
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.10的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例17
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.15的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例18
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
490.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
60.0重量份按照Ⅰ.15的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例19
按照所述方法制备、涂布并在180℃与220℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
485.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
65.0重量份按照Ⅰ.16的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例20
按照所述方法制备、涂布并在200℃烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.17的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例21
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
490.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
60.0重量份按照Ⅰ.17的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例22
按照所述方法制备、涂布并在180℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
475.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
75.0重量份按照Ⅰ.18的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例23
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
220.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
260.0重量份按照Ⅱ.2的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.18的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例24
按照所述方法制备、涂布并在180℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
485.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
65.0重量份按照Ⅰ.18的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例25
按照所述方法制备、涂布并在180℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
500.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
50.0重量份按照Ⅰ.18的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例26
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.19的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例27
按照所述方法制备、涂布并在170℃与220℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
475.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
75.0重量份按照Ⅰ.21的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例28
按照所述方法制备、涂布并在180℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
485.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
65.0重量份按照Ⅰ.21的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例29
按照所述方法制备、涂布并在200℃与170℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
215.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
260.0重量份按照Ⅱ.2的环氧化物
75.0重量份按照Ⅰ.21的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例30
按照所述方法制备、涂布并在200℃烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.23的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例31
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
500.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
50.0重量份按照Ⅰ.25的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例32
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
490.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
60.0重量份按照Ⅰ.25的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例33
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
480.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
70.0重量份按照Ⅰ.25的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
Ⅳ.含羧基的聚酯
生产混合粉末涂料时可使用具有下列特性的含羧基的聚酯（制造厂商数据）：
酸值 52-58mg KOH/g
熔程 104-106℃
玻璃化温度 约58℃
185℃时的粘度 33，400mPa·S
Ⅴ.混合粉末涂料
原料的加工、涂料的制备及涂布按第Ⅲ节中所述的类似方法进行。
实例1
按照所述方法制备、涂布并在170℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
350.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
145.0重量份按照Ⅳ的聚酯
55.0重量份按照Ⅰ.1的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例2
按照所述方法制备、涂布并在180℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
390.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
75.0重量份按照Ⅰ.1的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
85.0重量份按照Ⅳ的聚酯
实例3
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
145.0重量份按照Ⅳ的聚酯
350.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
55.0重量份按照Ⅱ.11的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
实例4
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
390.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
75.0重量份按照Ⅰ.16的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
185.0重量份按照Ⅳ的聚酯
实例5
按照所述方法制备、涂布并在180℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
390.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
75.0重量份按照Ⅰ.18的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
85.0重量份按照Ⅳ的聚酯
实例6
按照所述方法制备、涂布并在180℃与200℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
390.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
75.0重量份按照Ⅰ.21的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
85.0重量份按照Ⅳ的聚酯
实例7
按照所述方法制备、涂布并在200℃与180℃之间烘烤具有下面配方的粉末涂料。
380.0重量份按照Ⅱ.1的环氧化物
65.0重量份按照Ⅰ.25的交联剂
400.0重量份白色颜料（TiO2）
50.0重量份匀涂剂母料
105.0重量份按照Ⅳ的聚酯
Claims (4)
1、1，2，4，5-苯四酸的盐类，其特征在于这些盐类的胺部分具有如下的成分：
其中R1，R2和R3是具有1-20个碳原子的相同或不同的脂族、环脂族、芳脂族和/或芳族烃基，且其中碳链上一个或多个CH2基可被氧原子、NR4基(其中R4=C1-6烷基)、CH-OH基所代替，和/或一个或几个端甲基可被含有1至6个碳原子的二烷基取代的氨基所代替，且R1和R2可形成一个连接环，其中一个CH2基，可被一个氧原子或被一个NR4基所代替，R1=R2=R3=-CH2CH2-，该基团由一个共同的氮原子所连接，n=3-11。
2、按照权利要求1的1，2，4，5-苯四酸的盐类的制备方法，其特征在于使1摩尔1，2，4，5-苯四酸与0.5-2摩尔胺A）或B）在水中和/或乙醇中在50-100℃下反应，反应完毕后，从溶剂中分离出反应产物。
3、权利要求1的1，2，4，5-苯四酸的盐类用于生产无光环氧化物粉末涂料的用途，其中在环氧树脂中这种盐类的含量为1-12%，较好为2-7%，更好为3-5.5%（重量）。
4、权利要求1的1，2，4，5-苯四酸的盐类用于生产无光混合粉末涂料的用途，其中环氧树脂中含这种盐类1-12%、较好2-7%（重量），此外还含有含COOH基的聚酯类和还可能存在的受保护的多异氰酸酯和/或没有保护剂的多异氰酸酯。
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Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: HULS AG. TO: DEGUSSA-HULS AG |
|
| AD01 | Patent right deemed abandoned | ||
| C20 | Patent right or utility model deemed to be abandoned or is abandoned |