JP2013520452A - カルボキシ官能化された、種々の有機カルボン酸の珪素含有前駆体化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)zSiR2 x(OR1)4-(z+x) (I)
(R1O)[(R1O)2-(x-z)(R2)xSi(A)zO]a[Si(A)z(R2)x(OR1)2-(x+z)O]bR1 (II)
上記の式IおよびII中で互いに無関係にzは、0、1または2であり、xは、0、1または2であり、但し、(z+x)は、2以下であり、
Aは、式IおよびII中で互いに無関係に非置換または置換の炭化水素基、殊に非置換または置換の直鎖状、分枝鎖状および/または環式のアルキル基、シクロアルケニルアルキレン基、アルケニル基、アルキルアリール基、アリールアルキレン基、アリール基、有利にフェニル基、メタクリルオキシアルキル基、アクリルオキシアルキル基またはハロゲン化炭化水素基に相応し;
R1は、式I中で無関係に、および式II中でそれぞれ互いに無関係に少なくとも2個の異なるカルボニル−R3基に相応し、この場合R3は、3〜45個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基、特に非置換炭化水素基、またはヒドロキシ基および/またはカルボキシ基で置換された炭化水素基から選択され、有利にR1は、R1a=−(CO)R3a、R1b=−(CO)R3bならびに
R1c=−(CO)R3cであり、および場合によりR1dは、−(CO)R3dであり、
R2は、式I中で無関係に、および式II中でそれぞれ互いに無関係に1〜24個のC原子、殊に1〜16個のC原子、有利に1〜8個のC原子、特に有利に1〜4個のC原子を有する非置換の直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基、またはアリール基であり、および
式II中でaは、1以上であり、bは、1以上であり、殊に式Iおよび/またはII中でxは、0または1であり、zは、0または1であり、(x+z)は、2以下であり、有利にx+yは、1以下であり、特に有利にzは、0または1であり、xは、0であり、例えば特に式Iのオレフィン系カルボキシシランおよび/またはテトラカルボキシシラン中で前記の意味を有するか;または当該組成物は、前記化合物の混合物を含む。
R1aOH+R1bOH+R1cOH+R1dOH+SiCl4→Si(OR1a)(OR1b)(OR1c)(OR1d)+4HCl (a)
R1aOH+R1bOH+R1cOH+A−SiCl3→A−Si(OR1a)(OR1b)(OR1c)+3HCl (b)
R1は、式Iおよび/またはII中で互いに無関係に種々のカルボニル−R3基、すなわち種々の−(CO)R3基(−(C=O)−R3)に相応し、したがって全てのOR1は、有利に種々の−O(CO)R3に相応し、例えば−O(CO)R3は、−O(CO)R3a、−O(CO)R3b、−O(CO)R3c、−O(CO)R3dを含み、この場合全てのR3は、殊に1〜45個のC原子、有利に3〜45個のC原子、殊に7〜45個のC原子、良好に7〜26個のC原子または7〜22個のC原子、特に8〜45個のC原子、有利に8〜22個のC原子、特に有利に8〜18個のC原子、特に8〜16個のC原子または8〜13個または14個のC原子を有する非置換または置換の炭化水素基(KW基)、殊に直鎖状、分枝鎖状および/または環式の非置換および/または置換の炭化水素基、特に有利に天然または合成の脂肪酸の炭化水素基に相応し、殊にR1中の全てのR3は、互いに無関係にnが4〜45である−CnH2n+1を有する飽和KW基、例えば−C4H9、−C5H11、−C6H13、−C7H15、−C8H17、−C9H19、−C10H21、−C11H23、−C12H25、−C13H27、−C14H29、−C15H31、−C16H33、−C17H35、−C18H37、−C19H39、−C20H41、−C21H43、−C22H45、−C23H47、−C24H49、−C25H51、−C26H53、−C27H55、−C28H57、−C29H59であるか、または有利に不飽和KW基、例えば−C10H19、−C15H29、−C17H33、−C17H33、−C19H37、−C21H41、−C21H41、−C21H41、−C23H45、−C17H31、−C17H29、−C17H29、−C19H31、−C19H29、−C21H33および/または−C21H31でもある。短鎖状のKW基R3、例えば−C4H9、−C3H7、−C2H5、−CH3(アセチル)および/またはR3=H(ホルミル)は、組成物中で使用されてよい。従って、R1OHを有する一般式IVは、下位グループIVa R1aOH=HO(CO)R3a、IVb R1bOH=HO(CO)R3b、IVc R1cOH=HO(CO)R3c、IVd R1dOH=HO(CO)R3dの種々の酸を含む。
C6H9−(CH2)2−、有利に3−C6H9−(CH2)2−、2−C6H9−(CH2)2−、1−C6H9−(CH2)2−であるか、または、
C6H8−(CH2)2−、殊に1,3−C6H8−(CH2)2−または2,4−C6H8−(CH2)2−または
(R9)2C=C(R9)−Mk−でもあり、その中で、R9は、同一かまたは異なり、およびR9は、水素原子またはメチル基またはフェニル基であり、基Mは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−または−C(O)O−(CH2)3−からの1個の基であり、kは、0または1であり、例えばビニル、アリル、3−メタクリルオキシプロピルおよび/またはアクリルオキシプロピル、n−3−ペンテニル、n−4−ブテニルを含み、または
イソプレニル、3−ペンテニル、ヘキセニル、二価アルキレン基中に1〜8個のC原子、有利に1〜4個のC原子を有する−アルキレン−シクロヘキセニル、−エチレン−シクロヘキセニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエン、−エチレン−シクロヘキサジエン、テルペルニル、スクアラニル、スクアレニル、ポリテルペニル、ベツラプレノキシ、シス/トランス−ポリイソプレニル、または
R8−Fg−[C(R8)=C(R8)−C(R8)=C(R8)]r−Fg−を含み、その中で、R8は、同一かまたは異なり、
およびR6は、水素原子または1〜3個のC原子を有するアルキル基またはアリール基、またはアラルキル基、特にメチル基またはフェニル基を表わし、基Fは、同一かまたは異なり、およびFは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−または−C(O)O−(CH2)3−からの1個の基であり、rは、1〜100、殊に1または2であり、およびgは、0または1である。
(ii)式Iおよび/またはII中でそれぞれ互いに無関係に、zが0であり、かつxが0であり、かつR1が互いに無関係に2個、3個または4個の異なるカルボニル−R3(−(C=O)R3基)に相応し、すなわち−(C=O)R3は、−(C=O)R3a〜dであり、その際、R3は、3〜45個のC原子を有する非置換の炭化水素基、有利に殊に7〜45個のC原子、有利に7〜26個のC原子を有するアルキル基またはアルケニル基から選択されるような、式Iおよび/またはIIの前駆体化合物を含む特に好ましい組成物および/または式IまたはIIの前駆体化合物それら自体またはこれらの混合物。
R1が互いに無関係に少なくとも2個、有利に3個または4個の異なるカルボニル−R3基(−(C=O)R3a〜cまたはd基)に相応する場合、前記組成物または式Iおよび/またはIIの前駆体化合物またはこれらの混合物の凝集状態を調節することができることが見い出されたが、この場合異なるカルボニル−R3基中で、
(a)互いに無関係に少なくとも1個の第1のR3基は、3〜14個のC原子、殊に7〜14個のC原子、特に8〜14個のC原子、有利に9〜13個または9〜14個のC原子を有する非置換の炭化水素基、有利にアルキル基またはアルケニル基から選択され、および
(b)互いに無関係に少なくとも1個の他のR3基は、15〜45個のC原子、殊に15〜26個のC原子、有利に15〜20個のC原子を有する非置換の炭化水素基、有利にアルキル基またはアルケニル基から無関係に選択される。
(iii)zが1であり、かつAがH3C(CH2)2−、H2C=CH2−、ClCH2(CH2)2−、二価アルキレン基中に1〜8個のC原子を有するシクロヘキセニル−アルキレン基および/またはシクロヘキサジエニル−アルキレン基、例えばC6H9−(CH2)2−、特に3−C6H9−(CH2)2−、2−C6H9−(CH2)2−、1−C6H9−(CH2)2−;またはC6H8−(CH2)2−、1,3−C6H8−(CH2)2−または2,4−C6H8−(CH2)2−および−COC7H15、−COC9H19、−COC11H23、−COC13H27、−COC15H31、−COC17H35および−COC21H43から選択された2個または3個の異なるR1(R1=R1a〜c)を有する式I中のOR1であるか、または
(iv)zが0であり、−COC7H15、−COC9H19、−COC11H23、−COC13H27、−COC15H31、−COC17H35および−COC21H43から選択された2個、3個または4個の異なるR1(R1=R1a〜d)を有する式I中のOR1を有する、式Iの前駆体化合物
および場合によっては殊にaが1でありかつbが1である、理想化された式IIに記載された、式Iの前駆体化合物から形成された、複数のオリゴマーの化合物またはその混合物を含有する、式Iの少なくとも1つのカルボキシ官能化された、珪素含有前駆体化合物を含む。
A−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p(ミリスチリル−、ラウリル−、カプリル−)
A−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p(ミリスチリル−、パルミチル−、ステアリル−)
(H19C9OCO)p(A)Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、(カプリニル−、ミリスチル−、ラウリル−、カプリル−);
(H43C21OCO)p(A)Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、(ベヘニル−、ミリスチル−、パルミチル−、ステアリル−);
(H19C9OCO)p(A)Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H19C9OCO)pSi(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、(カプリニル−、ミリスチル−、ラウリル−、カプリル−);
(H43C21OCO)pSi(OCOC13H27)(OCOC15H31)(OCOC17H35)pであり、
この場合それぞれpは、0、1、2または3であり、但し、少なくとも、2個の異なる脂肪酸基において、pは、1であり、Si−A置換前駆体化合物中、それぞれの珪素化合物の全てのpの総和は、3であり、式Iのテトラカルボキシ官能化された前駆体化合物中、全てのpの総和は、4であり、ならびに場合によっては殊にaが1であり、かつbが1である、理想化された一般式IIに記載された、一般式Iの前駆体化合物の相応するオリゴマーの化合物、またはその混合物である。
H3C(CH2)2−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
H3C(CH2)2−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
H2C=CH2−Si(OCOC7H15)(OCOC11H23)(OCOC13H27)p、
H2C=CH2−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
C6H9−(CH2)2−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
C6H9−(CH2)2−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
ClCH2(CH2)2−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
ClCH2(CH2)2−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H19C9OCO)p(ClCH2(CH2)2)Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H43C21OCO)p(ClCH2(CH2)2)Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H19C9OCO)p(ClCH2(CH2)2)Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H19C9OCO)pSi(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H43C21OCO)pSi(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H33C16)−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H33C16)−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H17C8)−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H17C8)−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H9C4)−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H9C4)−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)pから選択され、
この場合それぞれpは、0、1、2または3であり、但し、少なくとも、2個の異なるカルボキシ基、有利に3個の異なるカルボキシ基において、pは、1であり、式I中でzが1である場合にそれぞれの珪素含有前駆体化合物の全てのpの総和は、3であり、zが0である式Iのテトラカルボキシ官能化された前駆体化合物中、全てのpの総和は、4であり、ならびに場合によっては前記の前駆体化合物の相応するオリゴマーの化合物、またはその混合物である。
それに応じて、好ましい担持材料および/または充填剤は、化学量論的割合を有する金属水酸化物であるか、または担持材料および/または充填剤の異なる脱水段階において、ヒドロキシル基ないし比較的僅かな残りのヒドロキシル基ではあるが、DRIFT−IR−分光分析法によって検出可能なヒドロキシル基の化学量論的割合を有する金属水酸化物である。
場合によっては成分Bとしてラジカル形成剤および
殊に有利に式V、
(B)bSiR4 c(OR5)3-d-c (V)、〔式中、d、c、b、a、B、R4およびR5は、次に定義されており、特に好ましくは、Bは、ビニル基である〕で示される不飽和アルコキシシランを含む、有利に配合物としての、殊に熱可塑性ベースポリマーを架橋するための組成物であり、殊に不飽和アルコキシシランは、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランまたはこれらの混合物であり、
場合によってはこの組成物は、液状で、例えば式Iおよび/またはIIの珪素含有前駆体化合物として、場合によってはラジカル形成剤、例えば特にジクミルペルオキシド、第三ブチルクミルペルオキシド、ビス(第三ブチルペルオキシ)−ジイソプロピル−ベンゼン、1,1−ジ(第三ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンまたは2,5−ジメチル−2,5−ジ−第三ブチルペルオキシ−ヘキサンと一緒に不飽和アルコキシシラン、例えばビニルトリメトキシシランまたはビニルトリエトキシシラン中に存在し、殊にアルコキシシラン中に溶解して存在し、
場合によっては前記成分A、Bおよび/またはCの少なくとも1つは、担持されていてよいか、またはカプセル封入されていてよい。更に、前記組成物は、例えば安定剤または他の通常の配合助剤のような他の配合助剤および/またはプロセス助剤を単数または複数の成分Dとして含有することができる。
(A)zSiR2 x(Hal)4-(z+x) (III)
〔式中、zは、0、1または2であり、xは、0、1または2であり、および(x+z)は、2以下であり、Aは、前記および後記の定義を有し、およびHalは、無関係に塩素または臭素である〕で示されるハロゲン化シランを
式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で式IV、すなわち下位グループの式IVaおよび式IVbの少なくとも2つの異なる有機酸と反応させるか、または有利に
zが1でありかつxが0である場合に、式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で式IV、すなわち式IVa、式IVbおよび/または式IVcの少なくとも2つまたは3つの異なる有機酸と反応させるか、または有利に
zが0でありかつxが0である場合に、式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で式IV、すなわち式IVa、式IVb、式IVcおよび/または式IVdの少なくとも2つ、3つまたは4つの異なる有機酸と反応させることにより得られる、カルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物を含む、殊に1つ以上の前記特徴を有する組成物であり、
この場合式IV
HOR1 (IV)
で示される異なる有機酸中で、R1(すなわち、R1a,1b,1cおよび/または1d)は、互いに無関係に式IV中で異なるカルボニル−R3基、すなわちカルボニル−R3a,3b,3cおよび/または3dに相応し、この場合R3は、無関係に3〜45個のC原子、殊に7〜45個のC原子、有利に7〜26個のC原子、特に有利に7〜21個のC原子、または比較的良好に8〜18個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基から選択される。
式III
(A)zSiR2 x(Hal)4-(z+x) (III)
〔式中、zは、0、1または2であり、xは、0、1または2であり、(z+x)は、2以下であり、
Aは、無関係に非置換または置換の炭化水素基、殊に非置換または置換の直鎖状、分枝鎖状および/または環式のアルキル基、アルケニル基、二価アルキレン基中に1〜8個のC原子を有するシクロアルケニル−アルキレン基、アルキルアリール基、アリールアルキレン基、アリール基、例えばフェニル;メタクリルオキシアルキル基および/またはアクリルオキシアルキル基であり、
R2は、互いに無関係に1〜24個のC原子を有する、非置換の直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基であり、および
Halは、それぞれ無関係に、塩素または臭素から選択されるハロゲン基である〕で示されるハロゲン化シランを、
式IV、すなわち式IVa、式IVb、式IVcおよび/または式IVdを含む種々の式IVの少なくとも2つの異なる有機酸と反応させることにより、式Iおよび/またはIIのカルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物を製造するための、有利に少なくとも2個、有利に3個または4個の、種々の炭化水素基で官能化されたカルボキシ基を有する、カルボキシ官能化された、殊に式Iおよび/またはIIの有機酸の少なくとも1つの珪素含有前駆体化合物を含む組成物を製造するための方法であり、
この場合式IV
HOR1 (IV)
で示される異なる有機酸中で、R1(R1=R1a,1b,1cおよび/または1d)は、互いに無関係にカルボニル−R3基に相応し(R3=R3a,3b,3cおよび/または3d)であり、この場合R3は、無関係に、3〜45個のC原子、殊に7〜45個C原子、有利に7〜26個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基から選択され、
および有機酸は、場合によっては式IIIのハロゲン基に対して少なくとも化学量論的モル比で、場合によっては不活性の溶剤中で存在する。
式IVの2つまたは3つの異なる有機酸と、式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で反応させるか、或いは
(vi)zが0であり、かつxが0である場合には、
式IVの2つ、3つまたは4つの異なる有機酸と、式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で反応させ、
この場合式IV
HOR1 (IV)
で示される異なる有機酸中で、R1は、互いに無関係にカルボニル−R3基に相応し、この場合R3は、無関係に、3〜45個のC原子、殊に7〜45個のC原子、有利に7〜26個のC原子、さらに有利に8〜18個のC原子、殊に8〜16個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基から選択される。
(v)zが1であり、かつAがアルキル基、例えばH3C(CH2)2−、n−/イソ−(H33C16)−、(H17C8)−、(H9C4)−、アルケニル−、例えばH2C=CH2−、ハロゲン化アルキル−、例えばClCH2(CH2)2−、C6H9−(CH2)2−、殊に3−C6H9−(CH2)2−、2−C6H9−(CH2)2−、1−C6H8−(CH2)2−、C6H8−(CH2)2−、1,3−C6H8−(CH2)2−または2,4−C6H8−(CH2)2−であり、Halが臭素または塩素であり、特にHalがClである一般式IIIの化合物が式IVの少なくとも2つまたは3つの異なる有機酸と反応され、この場合R1a〜1cおよび/または1dを含むR1は、無関係に、−COC7H15、−COC9H19、−COC11H23、−COC13H27、−COC15H31、−COC17H35および−COC21H43から選択されるか、或いは
(vi)zが0である場合には、
式IVの少なくとも2つ、3つまたは4つの異なる有機酸と反応され、この場合R1a〜1cおよび/または1dを含むR1は、無関係に、−COC7H15、−COC9H19、−COC11H23、−COC13H27、−COC15H31、−COC17H35および−COC21H43から選択されるように実施される。
殊に触媒前駆体化合物として、有利にシラン加水分解触媒として、および/またはシラノール縮合触媒としての、式Iおよび/またはIIの化合物の使用、式Iおよび/またはIIの化合物またはこれらの混合物の組成物の使用であり、
珪素含有ポリマー、ポリマーコンパウンド、充填されていない架橋されたポリマーおよび/または充填された架橋ポリマーの製造の際に、
モノシルプロセス、シオプラスプロセスおよび/または共重合法において、殊に熱可塑性ベースポリマーを用いるモノシルプロセスまたはシオプラスプロセスにおいて、殊に少なくとも1つのラジカル形成剤の存在下での熱可塑性ベースポリマーのモノマーおよび/またはプレポリマーを用いる共重合法において、
充填されていないSi架橋されたポリマーコンパウンドの製造のため、および/または充填されたSi架橋されたポリマーコンパウンドの製造のために
および/または熱可塑性ベースポリマーをベースとする、充填されたSi架橋されたポリマーまたは充填されていないSi架橋されたポリマーに相応して、充填されたポリマーは、特に充填剤として鉱物質粒子および/または繊維、例えばガラス繊維、珪酸、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムならびに当業者に公知の他の充填剤を含む。
殊にジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジ−(2−エチルヘキサノエート)、ジオクチル錫ジ−(イソオクチルメルカプトアセテート)、ジブチル錫ジカルボキシレート、モノブチル錫トリス−(2−エチルヘキサノエート)、ジブチル錫ジネオデカノエート、ラウリル錫オキサン、ジブチル錫ジケトノエート、ジオクチル錫オキシド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジクロリド、ジブチル錫スルフィド、ジブチル錫オキシド、有機錫オキシド、モノブチル錫ジヒドロキシクロリド、モノブチル錫オキシド、ジブチル錫−ビス−(イソオクチルマレエート)と一緒の使用である。
(B)bSiR4c(OR5)3-d-c (V)
で示されるアルコキシシランと一緒に使用され、
上記式中、互いに無関係に、dは、0、1、2またはであり、cは、0、1、2または3であり、但し、式V中で、c+dは、3以下であり、
Bは、互いに無関係に、式V中の一価基、殊に不飽和炭化水素基、特に(R7)2C=C(R7)−Eq−、その中でR7は、同一かまたは異なり、R7は、無関係に水素原子またはメチル基またはフェニル基であり、基Eは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−または−C(O)O−(CH2)3−からの1個の基であり、qは、0または1であり、またはイソプレニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、テルペニル、スクアラニル、スクアレニル、ポリテルペニル、ベツラプレノキシ、シス/トランス−ポリイソプレニル、または基R6−Dp−[C(R6)=C(R6)−C(R6)=C(R6)]t−Dp−に相応し、その中でR6は、同一かまたは異なり、R6は、水素原子または1〜3個のC原子を有するアルキル基またはアリール基またはアラルキル基、特にメチル基またはフェニル基を表わし、基Dは、同一かまたは異なり、Dは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−または−C(O)O−(CH2)3−からの1個の基であり、pは、0または1であり、およびtは、1または2であり、特に好ましくは、ビニル基であり:
R5は、互いに無関係に、メチル、エチル、n−プロピルおよび/またはイソプロピルであり、
R4は、互いに無関係に、置換または非置換の炭化水素基、殊に1〜16個のC原子を有するアルキル基またはアリール基である。
加水分解可能な塩化物(クロリド)を自動電位差滴定装置を用いて硝酸銀で滴定した(例えば、メトロームMetrohm社製,型式682 指示電極としての銀ロッドおよびAg/AgCl参照電極または別の適した参照電極)。
A)種々の炭化水素基で官能化されたカルボニル基を有するカルボキシシラン、例えばハロゲン化アルキルシラン、アルキルシラン、アルケニルトリカルボキシシラン、但し、これは以下A−トリカルボキシシランとも呼称される、またはテトラカルボキシシランの製造
一般的な例:
a)A−トリカルボキシシラン(zが1である式I)を製造するために、A−トリクロロシラン、または一般的にA−トリハロゲン化シラン、を、3モルまたは過剰量の、R1aOH、R1bOHおよびR1cOHから選択される式IVの2つまたは3つの異なる有機モノカルボン酸と直接反応させるか、または不活性の溶剤中で、殊に高められた温度で反応させる。特に、A−トリクロロシラン1モルを第1の有機モノカルボン酸1モル(R1aOH)、第2の有機モノカルボン酸1モル(R1bOH)および第3の有機モノカルボン酸1モル(R1cOH)からなる混合物と反応させる。2つだけの異なるモノカルボン酸との反応の場合には、これらを1:2〜2:1、有利には1:1の比で、すなわちそれぞれ1,5モル使用することができる。好ましくは、反応は、高められた温度で、例えば溶剤の沸騰温度になるまでで行なうかまたは有機脂肪酸または有機酸の融点で行なう。
b)テトラカルボキシシランを製造するために、テトラハロゲン化シラン、殊にテトラクロロシランまたはテトラブロモシラン1モルを、4モルまたは過剰量の、R1aOH、R1bOH、R1cOHおよびR1dOHから選択される式IVの2つ、殊に3つまたは4つの異なるモノカルボン酸、例えば種々の脂肪酸またはこれらの脂肪酸の脂肪酸混合物と反応させる。この反応は、直接に溶融によって、または不活性溶剤中で、特に高められた温度で行なうことができる。
凝集状態(固体、ワックス、液状)に関連して3つ(または4つ)の異なる長鎖状カルボン酸を用いてのTCS、VTCおよびSTCからなる次のカルボキシシランの製造、特性決定
実施例1:ビニルカルボキシシランの製造
実施例1.1:ラウリン酸、ミリスチン酸およびカプリル酸からのビニルカルボキシシラン
記載された脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約60℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内でビニルトリクロロシランを滴加した。弱い温度上昇を観察することができた。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させる。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、HClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
油浴を80℃に昇温させた。前記攪拌物をロータリーエバポレーター上で1ミリバール未満の圧力で冷却勾配(ドライアイスおよびイソプロパノール、約−80℃)中に取り出した。引続き、1時間、後攪拌する。
秤量:カルボキシシラン:169.9g(収率99.82%)
1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、ビニルトリクロロシランと種々の脂肪酸との反応生成物を示す。この反応生成物は、過剰量の遊離酸の割合を含んでいる(約8モル%)。
29Si−NMRスペクトル
シランの範囲内のSi約4.7%
ビニルトリカルボキシシランの範囲内のSi約84.0%
ビニルトリカルボキシシランに由来するSi M構造約11.3%。
ビニルトリクロロシラン(VTC)と一緒に3つの異なる脂肪酸(C14以下)の混合物を用いてのビニルトリカルボキシシランの製造;試験バッチ量:200g
(脂肪酸R1a〜cの鎖長R1=C14,C16,C18)
3つの脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約60℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内でビニルトリクロロシランを滴加した。弱い温度上昇を観察することができた。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させる。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、HClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
85℃の油浴温度でロータリーエバポレーター(圧力1ミリバール未満;ドライアイスおよびイソプロパノールで約−80℃への冷却勾配)上で揮発性成分を取り出した。引続き、1時間、後攪拌した。白色の固体生成物が得られた。冷却勾配中でトルエン97.5%を捕集した。
秤量:カルボキシシラン:174.3g(収率99.75%)、
1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、ビニルトリクロロシランと複数の脂肪酸との反応生成物を示す。この反応生成物は、過剰量の遊離酸の割合を含んでいる(約10モル%)。
29Si−NMRスペクトル
シランの範囲内のSi約2%
ビニルトリカルボキシシランの範囲内のSi約82.1%
ビニルトリカルボキシシランに由来するSi M構造約15.8%。
脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約60℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内でプロピルトリクロロシラン(PTCS)を滴加した。温度上昇は、全く観察することができなかった。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させた。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、HClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
ロータリーエバポレーターの油浴を85℃に昇温させ(圧力1ミリバール未満;ドライアイスおよびイソプロパノールで約−80℃への冷却勾配)、および揮発性成分を取り出した。引続き、1時間、後攪拌した。トルエン98.2%を留去することができた。液状で弱い粘性の淡黄色の生成物を得た。
秤量:カルボキシシラン:167.7g(98.13%)
1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、プロピルトリクロロシランと複数の脂肪酸との反応生成物を示す。付加的に、遊離酸約5%が存在する。
29Si−NMRスペクトル
ビニルトリカルボキシシランの範囲内のSi約90.0%
Si M構造約8,1%
−24ppmでのSi添加剤信号約1.9%(シリコン)
3つの脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約60℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内でプロピルトリクロロシラン(PTCS)を滴加した。温度上昇は、全く観察することができなかった。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させた。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、弱い低圧下でHClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
ロータリーエバポレーターの油浴を85℃に昇温させ(圧力1ミリバール未満;ドライアイスおよびイソプロパノールで約−80℃への冷却勾配)、および揮発性成分を取り出した。1時間、後攪拌した。トルエンを本質的に留去した。白色の固体生成物が得られた。
秤量:カルボキシシラン:174.0g(98.3%)
1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、プロピルトリクロロシランと3つの脂肪酸との反応生成物を示す。付加的に、遊離酸約13%が存在する。
29Si−NMRスペクトル
カルボキシシランの範囲内のSi約74.6%
Si M構造約22.3%(カルボキシシランに由来する)
Si D構造約0.4%(カルボキシシランに由来する)
−24ppmでのSi添加剤信号約2.7%(シリコン)。
4つの脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約50℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内でテトラクロロシラン(SiCl4)を滴加した。温度上昇は、全く観察することができなかった。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させた。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、弱い低圧下でHClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
ロータリーエバポレーターの油浴を85℃に昇温させ(圧力1ミリバール未満;ドライアイスおよびイソプロパノールで約−80℃への冷却勾配)、および揮発性成分を取り出した。引続き、1時間、後攪拌した。トルエンは、本質的に完全に留去することができた。生成物は、液状であり、弱い粘性であり、淡黄色を有している。
秤量:カルボキシシラン:164.4g(97.80%)
1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、テトラクロロシランと4つの脂肪酸との反応生成物を示す。付加的に、遊離酸約15%が存在する。
29Si−NMRスペクトル
テトラカルボキシシランの範囲内のSi約60.0%
テトラカルボキシシランに由来するSi M構造約35.5%。
テトラカルボキシシランに由来するSi D構造約4.5%。
4つの脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約50℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内でテトラクロロシラン(SiCl4)を滴加した。温度上昇は、全く観察することができなかった。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させる。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、弱い低圧下でHClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
ロータリーエバポレーターの油浴を85℃に昇温させ(圧力1ミリバール未満;ドライアイスおよびイソプロパノールで約−80℃への冷却勾配)、および揮発性成分を取り出した。引続き、1時間、後攪拌した。トルエンは、本質的に完全に除去することができた。白色の固体生成物が得られた。
秤量:カルボキシシラン:174.1g(97.80%)
試料の1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、種々の脂肪酸エステルおよび付加的に遊離カルボン酸の割合(約15%)を有するテトラカルボキシシランを示す。
29Si−NMRスペクトル
Siテトラカルボキシシラン66.3%
テトラカルボキシシランに由来するSi M構造28.3%
テトラカルボキシシランに由来するSi D構造5.4%。
4つの脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約50℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内でテトラクロロシラン(SiCl4)を滴加した。温度上昇は、全く観察することができなかった。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させた。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、弱い低圧下でHClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
ロータリーエバポレーターの油浴を85℃に昇温させ(圧力1ミリバール未満;ドライアイスおよびイソプロパノールで約−80℃への冷却勾配)、および揮発性成分を取り出した。引続き、1時間、後攪拌した。トルエンは、本質的に完全に除去することができた。白色の固体生成物が得られた。
秤量:カルボキシシラン:172.2g(98.06%)
試料の1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、種々の脂肪酸および付加的に遊離カルボン酸の割合(約20%)を有するテトラカルボキシシランを示す。
29Si−NMRスペクトル
Siテトラカルボキシシラン60.5%
テトラカルボキシシランに由来するSi M構造28.5%
テトラカルボキシシランに由来するSi D構造11.0%。
CPTCSをビグリュー(Vigreux)を介して精製した。
4つの脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約50℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内でクロロプロピルトリクロロシラン(CPTCS)を滴加した。温度上昇は、全く観察することができなかった。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させた。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、弱い低圧下でHClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
ロータリーエバポレーターの油浴を85℃に昇温させ(圧力1ミリバール未満;ドライアイスおよびイソプロパノールで約−80℃への冷却勾配)、および揮発性成分を取り出した。引続き、1時間、後攪拌した。トルエンは、本質的に完全に除去することができた。液状で弱い粘性の淡黄色の生成物を得た。
秤量:カルボキシシラン:173.8g
1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、クロロプロピルトリクロロシランと種々の脂肪酸との反応生成物を示す。珪素上の塩素原子は、交換され、一方、クロロプロピル基は、不変のままであった。相応して、過剰の遊離酸の割合が存在する。
29Si−NMRスペクトル
シランの範囲内のSi約82.8%(クロロプロピルトリカルボキシシラン)
Si M構造約17.2%
4つの脂肪酸をトルエン100gと一緒に反応フラスコ中に予め装入し、混合し、かつ約50℃に昇温させた。滴下漏斗を用いて、15分以内で3−クロロプロピルトリクロロシラン(CPTCS)を滴加した。温度上昇は、全く観察することができなかった。添加後、15分間、後攪拌し、その後に油浴の温度を150℃に上昇させた。後攪拌中、ガス発生(HClガス)を観察することができた。NaOHおよび水が充填された洗浄瓶を用いて、弱い低圧下でHClを中和した。3.5時間、後攪拌した。
油浴を85℃に昇温させ、ロータリーエバポレーター(圧力1ミリバール未満;ドライアイスおよびイソプロパノールで約−80℃への冷却勾配)を用いて揮発性成分を取り出した。1時間、後攪拌した。トルエンは、殆ど完全に除去することができた。得られた生成物は、固体であり、白色であった。
秤量:カルボキシシラン:181.2g
1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルは、クロロプロピルトリクロロシランと複数の脂肪酸との反応生成物を示す。珪素上の塩素原子は、交換され、一方、クロロプロピル基は、不変のままであった。相応して、過剰の遊離酸の割合が存在する。
29Si−NMRスペクトル
Siシラン74.5%(カルボキシシラン)
Si M構造24.2%(カルボキシシランに由来する)
Si D構造1.3%(カルボキシシランに由来する)
実施:押出
過酸化物および加工助剤と一緒に約90%でビニルトリメトキシシランを用いてのBorealis社のPE−HD MG6941S(M 56/77・08)のグラフト
グラフトは、Berstorff社の押出機ZE 25上で行なわれた。この試験でストランドを製造した。グラフトされたストランドを押出後に造粒した。この顆粒を造粒直後にPE−Al−PE紙袋中に梱包し、かつ溶接した。溶接前に、この顆粒を窒素と一緒に貯蔵した。
温度プロフィール:−/150/160/200/200/210/210/210℃、
回転数:約100rpm
添加量:ビニルトリメトキシシラン1.5重量部(phr) 90%で(過酸化物、加工助剤と一緒に)
触媒と一緒にマスターバッチを準備した。加工をHAAKE社の実験室用混練機上で行なった。PE 49.0gを触媒1.0gと一緒に混練した。
混練機、漏斗管、バンドツール(Bandwerzeug)、ベルト型キャップスタン(Bandabzug)、充填された流入帯域
回転数:30rpm、温度プロフィール:200℃/5分
マスターバッチ触媒5%(Kat−MB)でグラフトされたPE−HDシラン95%からなる混合物を混練した。加工をHAAKE社の実験室用混練機上で行なった。Kat−MBは、各作用物質2%宛を含む。本発明よる複数のMBは、式Iおよび/またはIIの前駆体化合物またはカルボキシシランを含有する。引続き、200℃で板に圧縮し、最後に水浴中で80℃で架橋した。
混練機、漏斗管;回転数:30rpm、温度プロフィール:140℃/3分;2分210℃へ;210℃/5分;架橋時間:0時間、4時間および22時間
2 C14個以上のカルボキシル基:ミリスチン酸、ステアリン酸、パルミチン酸
3 C14個以下のカルボキシ基:ミリスチン酸、ラウリン酸、カプリル酸、カプリン酸
4 C14個以下のカルボキシル基:ミリスチン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ベヘン酸
5 SiC14個 C14個未満+C14個超 カルボキシ基:カプリル酸、パルミチン酸、ベヘン酸
Claims (18)
- 少なくとも1つのカルボキシ官能化された、有機酸の珪素含有前駆体化合物を含む組成物において、
前記組成物が、2つの異なる有機酸の少なくとも1つのカルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物を含み、このカルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物が種々の炭化水素基で官能化された、少なくとも2個のカルボキシ基を有し、かつ一般式Iの化合物および/または理想化された一般式IIに記載された、一般式Iの化合物に由来するオリゴマーのシロキサンに相応し、
(A)zSiR2 x(OR1)4-(z+x) (I)
(R1O)[(R1O)2-(x-z)(R2)xSi(A)zO]a[Si(A)z(R2)x(OR1)2-(x+z)O]bR1 (II)
上記の式IおよびII中で互いに無関係にzは、0、1または2であり、xは、0、1または2であり、但し、(z+x)は、2以下であり、
Aは、式IおよびII中で互いに無関係に非置換または置換の炭化水素基に相応し、
R1は、式I中で無関係に、および式II中でそれぞれ互いに無関係に少なくとも2個の異なるカルボニル−R3基に相応し、この場合R3は、3〜45個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基から選択されており、
R2は、式I中で無関係に、および式II中でそれぞれ互いに無関係に1〜24個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基、またはアリール基であり、
式II中でaは、1以上であり、およびbは、1以上であり、
或いは前記組成物は、前記化合物の混合物を含むことを特徴とする、前記組成物。 - それぞれ式Iおよび/またはII中で、
Aが、直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル官能基、アルケニル官能基、アリール官能基、アルキルアリール官能基、アリールアルキレン官能基、シクロアルケニル−アルキレン官能基、ハロゲン化アルキル官能基および/またはアクリルオキシアルキル官能基、殊にそれぞれ1〜18個のC原子を有する、直鎖状、分枝鎖状および/または環式のアルキル基、シクロアルケニル−アルキレン基、アリールアルキレン基、ハロゲン化アルキル基、アルケニル基、アルキニル基および/またはアクリルオキシアルキル基および/または6個、12個または14個のC原子を有するアリール基、有利にビニル基、プロピル基、シクロヘキセニル−2−エチレン基、シクロヘキサジエニル−2−エチレン基または3−クロロプロピル基である、請求項1記載の組成物。 - (i)式Iおよび/またはII中でそれぞれ互いに無関係に、zが1であり、およびxが0であり、およびAが1〜8個のC原子を有する、直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基、アルケニル基またはハロゲン化アルキル基、またはシクロヘキセニル−エチレン基に相応し、R1が、互いに無関係に、2個または3個の異なるカルボニル−R3基に相応し、この場合R3は、無関係に3〜45個のC原子、殊に7〜45個のC原子、有利に7〜26個のC原子を有する非置換の炭化水素基から選択されているか、或いは
(ii)式Iおよび/またはII中でそれぞれ互いに無関係に、zが0であり、およびxが0であり、およびR1が互いに無関係に、2個、3個または4個の異なるカルボニル−R3基に相応し、この場合R3は、無関係に3〜45個のC原子、殊に7〜45個のC原子を有する非置換の炭化水素基から選択されている、請求項1または2記載の組成物。 - それぞれ式Iおよび/またはII中で互いに無関係に、
R1が互いに無関係に、少なくとも2個の異なるカルボニル−R3基、有利に3個または4個の異なるカルボニル−R3基に相応し、この場合種々のカルボニル−R3基中で、
(a)互いに無関係に少なくとも1個の第1のR3基は、3〜14個のC原子、殊に7〜14個のC原子、有利に9〜13個のC原子を有する非置換の炭化水素基から選択されており、および
(b)互いに無関係に少なくとも1個の他のR3基は、15〜45個のC原子、殊に15〜26個のC原子、有利に15〜20個のC原子を有する非置換の炭化水素基から選択されている、請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物。 - 前記組成物が式Iおよび/またはIIの本質的にカルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物を含み、および約10℃〜80℃の範囲内、殊に10〜60℃、有利に10〜40℃、特に有利に10〜35℃で液状である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物。
- 式I、式IIのカルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物またはこれらの混合物が炭化水素官能化されたアルコキシシランまたはシロキサン、殊にアルケニル官能化されたアルコキシシランまたはシロキサン中で40%を上廻る溶解性を有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、
(iii)zが1であり、かつAがH3C(CH2)2−、H2C=CH2−、ClCH2(CH2)2−、C6H9−(CH2)2−、3−C6H9−(CH2)2−、2−C6H9−(CH2)2−、1−C6H9−(CH2)2−、C6H8−(CH2)2−、1,3−C6H8−(CH2)2−または2,4−C6H8−(CH2)2−であり、およびOR1が2個または3個の異なるR1を有する式I中で−COC7H15、−COC9H19、−COC11H23、−COC13H27、−COC15H31、−COC17H35および−COC21H43から選択されたか、または
(iv)zが0であり、およびOR1が2個、3個または4個の異なるR1を有する式I中で−COC7H15、−COC9H19、−COC11H23、−COC13H27、−COC15H31、−COC17H35および−COC21H43から選択された、式Iの少なくとも1つのカルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物、
および場合によっては殊にaが1でありかつbが1である、理想化された式IIに記載された、式Iの前駆体化合物から形成された、複数のオリゴマーの化合物またはこれらの混合物を含む、請求項1から6までのいずれか1項に記載の組成物。 - カルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物が、種々の炭化水素基で官能化された、少なくとも2個のカルボキシ基を有し、およびzが0、1または2であり、およびxが0、1または2であり、および(x+z)が2以下であり、Aが前記定義を有し、R2が前記定義を有し、およびHalが塩素または臭素から選択された1つのハロゲンに相応する一般式III
(A)zSiR2 x(Hal)4-(z+x) (III)
で示されるハロゲン化シランを、式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で式IVの少なくとも2つの異なる有機酸と反応させるか、または
zが1でありかつxが0である場合に、式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で式IVの少なくとも2つまたは3つの異なる有機酸と反応させるか、または
zが0でありかつxが0である場合に、式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で式IVの少なくとも2つ、3つまたは4つの異なる有機酸と反応させることにより得られ、
この場合R1が、互いに無関係に、式IV中で種々のカルボニル−R3基に相応し、この場合R3は、無関係に3〜45個のC原子、殊に7〜45個C原子、有利に7〜26個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基から選択される、式IV
HOR1 (IV)
で示される異なる有機酸中で反応させ、
この場合この反応は、場合により不活性溶剤の存在下で行なわれ、この不活性溶剤は、反応後に本質的に除去される、請求項1から7までのいずれか1項に記載の組成物。 - 前記組成物が
H3C(CH2)2−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
H3C(CH2)2−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
H2C=CH2−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
H2C=CH2−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
C6H9−(CH2)2−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
C6H9−(CH2)2−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
ClCH2(CH2)2−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
ClCH2(CH2)2−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H19C9OCO)p(ClCH2(CH2)2)Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H43C21OCO)p(ClCH2(CH2)2)Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H19C9OCO)p(ClCH2(CH2)2)Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H19C9OCO)pSi(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H43C21OCO)pSi(OCOC13H27)(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H33C16)−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H33C16)−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H17C8)−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H17C8)−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)p、
(H9C4)−Si(OCOC7H15)p(OCOC11H23)p(OCOC13H27)p、
(H9C4)−Si(OCOC13H27)p(OCOC15H31)p(OCOC17H35)pから選択された、式Iの少なくとも1つのカルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物を含有し、
この場合それぞれpは、0、1、2または3であり、但し、少なくとも、2個の異なるカルボキシ基において、pは、1であり、式I中でzが1である場合にそれぞれの珪素含有前駆体化合物の全てのpの総和は、3であり、zが0である式Iのテトラカルボキシ官能化された前駆体化合物中、全てのpの総和は、4であり、ならびに場合によっては前記の前駆体化合物の相応するオリゴマーの化合物、またはこれらの混合物である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の組成物。 - 前記組成物が担持材料上に施され、担持材料中に堆積され、および/またはカプセル封入されている、請求項1から9までのいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が成分Aとしての前記定義に相応する一般式Iおよび/または一般式IIの少なくとも2つの異なる有機酸の少なくとも1つの珪素含有前駆体化合物、および
場合によっては成分Bとしてラジカル形成剤および
場合によっては成分Cとして、殊に式V
(B)bSiR4c(OR5)3-d-c (V)
で示される有機官能性シラン化合物を含み、
この場合、互いに無関係に、dは、0、1、2またはであり、cは、0、1、2または3であり、但し、式V中で、c+dは、3以下であり、
Bは、互いに無関係に、式V中の一価の不飽和炭化水素基、特に(R7)2C=C(R7)−Eq−であり、その中でR7は、同一かまたは異なり、R7は、無関係に水素原子またはメチル基またはフェニル基であり、基Eは、一連の−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−または−C(O)O−(CH2)3−からの1個の基であり、qは、0または1であり、好ましくは、ビニル基であり、
R5は、互いに無関係に、メチル、エチル、n−プロピルおよび/またはイソプロピルであり、
R4は、互いに無関係に、置換または非置換の炭化水素基、殊に1〜16個のC原子を有するアルキル基またはアリール基である、熱可塑性ベースポリマーを架橋するために適した、請求項1から10までのいずれか1項に記載の組成物。 - 請求項1から11までのいずれか1項に記載の定義に相応する、一般式Iおよび/または一般式IIの珪素含有前駆体化合物。
- 種々の炭化水素基で官能化された、少なくとも2個のカルボキシ基を有する、有機酸の少なくとも1個のカルボキシ官能化された珪素含有前駆体化合物を含む、請求項1から11までのいずれか1項に記載の組成物の製造法であって、
式III
(A)zSiR2 x(Hal)4-(z+x) (III)
〔式中、zは、0、1または2であり、xは、0、1または2であり、および(z+x)は、2以下であり、
Aは、無関係に非置換または置換の炭化水素基であり、
R2は、互いに無関係に1〜24個のC原子を有する非置換の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、またはアリール基であり、
Halは、それぞれ無関係に塩素または臭素から選択されたハロゲン基である〕で示されるハロゲン化シランを、
式IVの少なくとも2つの異なる有機酸と反応させ、
この場合には、R1が、互いに無関係にカルボニル−R3基に相応し、この場合R3は、3〜45個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基から選択されている、式IV
HOR1 (IV)
で示される異なる有機酸中で反応させ、
および有機酸は、場合によっては式IIIのハロゲン基に対して少なくとも化学量論的モル比で、場合によっては不活性の溶剤中に存在する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の組成物の製造法。 - 式IVの種々の有機酸を互いに10:1〜1:10の比で使用し、好ましくは式IVの種々の酸をほぼ等モル量で使用する、請求項13記載の方法。
- 式III中で、
(v)zが1であり、およびxが0であり、およびAが非置換または置換の炭化水素基に相応する場合、式IVの2つまたは3つの異なる有機酸が式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で反応されるか、或いは
(vi)zが0であり、およびxが0である場合、式IVの2つ、3つまたは4つの異なる有機酸が式IIIのハロゲン基に関連して少なくとも化学量論的モル比で反応される、請求項13または14記載の方法。 - 一般式IIIの化合物を
v)zが1であり、およびAがH3C(CH2)2−、(H33C16)−、殊にn−/イソ−(H33C16)−、(H17C8)−、(H9C4)−、H2C=CH2−、ClCH2(CH2)2−、C6H9−(CH2)2−、3−C6H9−(CH2)2−、2−C6H9−(CH2)2−、1−C6H9−(CH2)2−、C6H8−(CH2)2−、1,3−C6H8−(CH2)2または2,4−C6H8−(CH2)2−である一般式IIIの化合物を、
式IVの少なくとも2つまたは3つの異なる有機酸と反応させ、この場合R1は、無関係に、−COC7H15、−COC9H19、−COC11H23、−COC13H27、−COC15H31、−COC17H35および−COC21H43から選択されており、または
(vi)zが0である場合には、式IVの少なくとも2つ、3つまたは4つの異なる有機酸と反応させ、この場合R1は、無関係に、−COC7H15、−COC9H19、−COC11H23、−COC13H27、−COC15H31、−COC17H35および−COC21H43から選択されている、請求項13から15までのいずれか1項に記載の方法。 - モノシル法、シオプラス法および/または共重合法における珪素含有ポリマー、ポリマーコンパウンド、充填されていない架橋されたポリマーおよび/または充填された架橋ポリマーを製造する際に、
充填されていないSi架橋されたポリマーコンパウンドを製造するための、または
充填されたSi架橋されたポリマーコンパウンドを製造するための;
熱可塑性ベースポリマーをベースとする充填されSi架橋されたかまたは充填されていないSi架橋されたポリマーに相応して;有機官能性シラン化合物と一緒に;前記に定義したように特に式Vの有機官能性シラン化合物と一緒に、ベースポリマー上にグラフトするための、場合によってはラジカル形成剤の存在下でベースポリマーのモノマーおよび/またはプレポリマーで共重合するための;
別のシラノール縮合触媒と一緒に製品、成形品、ケーブルまたは管を製造する際の、
シラン加水分解触媒の前駆体化合物としての、および/またはシラノール縮合触媒としての、請求項1から16までのいずれか1項に記載の式IまたはIIの組成物または化合物の使用。 - 殊に熱可塑性ベースポリマーを架橋するための、請求項1から16までのいずれか1項に記載の式IまたはIIの組成物または化合物を含有するマスターバッチにおいて、
前記マスターバッチが式Iおよび/またはIIの有機酸の少なくとも1つの珪素含有前駆体化合物および熱可塑性ベースポリマー、シラングラフト化されたベースポリマー、シラン共重合されたベースポリマー、前記ベースポリマーのモノマー、前記ベースポリマーのプレポリマーおよび/またはこれらの混合物および場合によってはラジカル形成剤を含むことを特徴とする、前記マスターバッチ。
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