JPS6084294A - トリアルカノイルオキシシラン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式■ Ｒ”Ａ’Ａ２０ＣｎＨ２ｎｓｉ（ｏｏｃＲ２）３ｆＴ）
〔式中Ｒ１はＨであるかオたけ１〜１０個の炭宋原子を
有し、１個あるいは隣接してい々い２個のＣＨ２基の代
りに酸素原子を含有１〜でいてもよいアルキル基である
か、まだはＦ，Ｃｔ，ＢｒあるいはＣＮであり；ｔは１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり，Ａ１およ
びＡ２はそれそれ１．４〜フエニレンｉｆｔｌｔｉ１．
４−シクロヘキシレン基であり，そしてｎは２、３、４
、５または６である〕で示される新規な１・リアルカノ
イルオキ７ンラン［ヒ合物に関する。

式Ｉの化合物は基板表面、たとえば被覆されていてもよ
いガラス板の表面上に液晶相のホメオトロビック配列を
得るのに極めて適しており、電気光学表示素子の製造（
（用いられる。このような様相に配向されている液晶相
はそれらの負の誘電異方性により、それらの配列につい
て外部電界により影響を受けることができる。これらの
化合物は配面相の変形の原理〔Ａｐｐｌ，ｐｈｙｓ，１
，６ｔｔ，１９、３９１（１９７］年）〕、動的散乱の
原理［ｐｒＯｃ．工１’ＣＥＫ５ｆｉ、１１６２（１９
６８年）〕マたはゲス１・−ホスト原理ＣＭｏｌ，Ｃｒ
ｙｓｔ，Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．６３、１９（１９８１年
）〕にもとづいて動作する表示に使用するのに適してい
る。

従来、一般に、液晶相の均一で安定なホメオトロビツク
配向は技術的に町成困１Δ１ｔであった。

たとえば使用した液晶相はレンチン化合物、長鎖状脂肪
族アミン、４級アンモニウムまたはホスホニウム塩、あ
るいはカルボギ／レートクロム錯化合物のような表面活
性物質でドープされている［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ４，ｅ
ｔｔ，２７、２６８（１９７５年）〕。

ガラス表面を、液晶相の導入の前に、前記物質で被覆す
ることも壕だ慣用であった。しかしながら、こうして生
成する液晶相のホメオトロビツク配向の均一性および安
定性にはまだ要望されるところが多い。

本発明の目的は良好な、特にさら如均一であって、さら
に安定である基板表面上の液晶相のホメオト口一ツク配
向を可能にすることにある。

この目的は、式Ｉの化合物を’Ｈ’Ｆｅ｛−１’：する
ことにより達成される。

従って、本発明は、式Ｉの化合物二ｂよびそれらの製潰
方法を提供するものである。この製造方法は式１丁 Ｒ１−Ａ”−Ａ”．−０−ＣｎＨ２ｎ−ＳｉＣｔ３（ｎ
）（式中Ｒ１、Ａ１、Ａ２およびｎは前記した定義のと
おりである）で示される１・リクロルシランを式■ （Ｒ”Ｃｏ）２０Ｑｎ） （式中１１｛２（ｄ前記した定義のとおりである）で示
される酸無水物と反応させることを特徴とする方法であ
る。

本発明は、壕だ、電気光学表示素子用の液晶誘電体メデ
ィアの成分として式Ｉの化合物を使用することおよび表
面上の液晶相のホメオト口ビツク配向を生じさせるため
にこれらの化合物を使用することに関する。本発明はさ
らに寸た、式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する液
晶誘電体メディアおよびこのよう庁誘電体メディアを含
有するおよび（壕たけ）弐Ｉの化合物で処理された表面
を有する電気光学表示素子を捉供する。

本明細１Ｊ゜全休をとおして、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２
およびｎぱ′間に記ｉ１ｉ１Ｊのないかぎり、特許請求
の範囲第１項に定義されたとおりの意味を有する。

Ａ１およびＡ２基の定義に従い、式■の化合物は下附、
・つ（ＯＩ＋＋．〜Ｉｄの化合物を包含するＲ’−ｐｈ
ｅ−ｐｈｅ−ｏ−ｃｎＨ２ｎ−ｓ１（ｏｏｃＲ”）３（
ｙａ）Ｆｌ”ｃｙＰｈｅＯＣｎＩ｛２１Ｓｉ（ＯＯＣＲ
２）３（Ｉｔ））Ｒ’−ｐｈｅ−ｃ：ｉ’一〇一ＣｎＨ
２ｎＳｉ（○ＯＣＲ２）３（ｒｃ）Ｒ’−ｃｙ−ｃｙ−
ｏ−ｃｎａ２ｎ−ｓ１（ｏｏｃＲ”）．，（ｉｄ）。

これらの式において、ｐｈｅは１，４−フエニレンでア
シ、そしてＣ７は１，４−シクロヘキシレンである。式
ｒｂおよびＩｄの化合物は、好ましい化合物である。

本明細摺に記載の式の化合物において、ＲｌＨ一アルキ
ルまだはアルコキゾ（特に、この基がｐｈｅ基に結合し
ている場合）、あるいは異なるオキサアルキル基が好ま
しい。

数値ねとしては３が好ましい数値である。基ＣｎＨ２ｎ
は直鎖状であると好寸しく、従って、特に−（ＣＨ２）
３−、または特にー（ＣＨ２）２−、−（ｃＨ２），−
、（ＣＨ２）５−あ／’＋イは−（（Ｊ｛２）６−が好
ましいものである。

本明細）１１．に記ｉ１ｉＶの代の化合物において、ア
ルキル基は直鎖状゛または分枝鎖状であることができる
。このアルキル基としては直鎖状であって、１、２、３
、４または５個の、Ｒ１の場合はまた６または７個の炭
素原子を有するものが好寸１−〈、従ってメチル、エチ
ル、プロビル、ブチル、一？ンチル、寸たはＲ］の場合
には、捷た、ヘキシルまたはヘプチルがｔ仔ましい。Ｒ
１は、まだ、ｃＨ２基の１個（アルコキシまだはオキサ
アルキル）または隣接していない２個（アルコキシアル
コキンまたはジオキサアルキル）の代妙に酸素原子を有
することができるアルキル基であることができ、好まし
くはメトキシ、エトキシ、ゾロポキシ、ブトキン、ペン
トキ／、ヘキンキシ、ヘプトキシ、２−オキザプ口ビル
（＝メトキシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシ
メチル）、３−オキサブチル（＝３一メトキノエチル）
、２−、３−−１たぱ４−オキサ×ンチル、２−、３−
、４一捷たは５−オキサヘキシル、あるいは２−、３−
、４−、５−またＩｒｉ６−オキサヘプチルであること
ができる。

Ｒｌｉはまた、たとえばオクチル、ノニル、デゾル、オ
クトキン、ノノキシ、デソキ／、２−、３−、４−、５
−、６−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−
、５−、６−、７一捷たは８−オキサノニル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−、８−゛まだは９−オキサ
デシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキンメトキシ
）、１，３−、】，４−または２．４−’）オキザＲン
チル、１，３−、１，４−、■，５−、２，４−、２，
５−まだｉｄ３，５−ジオキザヘキシル、１，３−、１
，４−、１．５−、１，６−、２，４−、２，５−、２
，６−、３，５−、３．６＝ｉ（たは４，６−ジオキサ
ヘプチルであることもできる。Ｒ１はまた好ましくはＦ
、Ｃｌ，Ｂｒ捷たはＣＮである。

分枝鎖状Ｒ１および（捷たけ）Ｒ２基を有する式Ｔおよ
び式７ａ−４ｄの化合物は、これらの化合物が慣用の液
晶基Ｈに対し優れた溶解性を有するので、場合により重
要であり、これらが光学活性を有する場合にはドーゾ剤
として使用できる。この秤の分枝鎖状基は一般にその鎖
内に１個より多くない分校を有する。好適な分枝針ｉ状
某Ｒ１およびＲ２にはイソゾロビル、２−ブチル（一１
−メチルプロビル）、イソブチル（＝２−メチルプロビ
ル）、仁カゴｔ兼≠＝４＝＝４ゴ＝江ゼＪ→；２−メチ
ルブチルおよびインぱンチル（＝３−メチルブチル）が
ある；Ｒ１ぱまた２一メチルぱンチル、３−メチルぱン
チノペ２ーエヂルヘキシル、２”−１’ロビルぱンチル
、イソプロポキン、２−メチルゾロポキシ、２−メチル
ブトキン、３−メチルブトキシ、２−メチルぱントキン
、３−メチルぱントキシ、１−メチルベキソキン、Ｊ−
メチルへソトキシ、２−エチルヘキソキン、２−オキサ
ー３−メチルブチルまたぱ３−オキサ−４−メチルぱン
チルであることもできる。

！ＦＷ，，に、基Ｒ２Ｆｉメチル基であると好寸しい。

Ａ１および（まだは）Ａ２基が１−および４一位置でジ
置換されているシクロヘキンレン基である場合に、置換
＄はシスー寸だは１・ランスー位置にあることができる
。］・ランス配置を有する化合物が奸才しい。

光学活性炭素原子を有する式■の化合物はラセミ体ばか
りでなくまた相当する光学活性エナンチオマ一並びにそ
れらの混合物をも包含する。

式■の化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ−ｗｅｙ１
氏によるＭｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ？ｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｈＣｈｅｍｉｅ（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市、（｝ｅｏｒｇ
Ｔｈｉｅｍｅ出版社出版）のよう′な標準的文献〕に記
載されているようなそれ自体既知の方法により、既知で
、かつ、当該反応に適する反応条件下に製造することが
できる。これらの反応は、才だ、それ自体既知であるが
、本明細二ルには詳細に記載されていない変法を用いて
実栴することもできる。

原別物質、特に式Ｉの化合物は、所望によね、これらを
反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式
■の化合物を生成させるという意味で、その場で生成さ
せることもできる。

式Ｈのトリクロル７ラン化合物は新規化合物である。こ
れらの化合物は、たとえば式■ＩＲ’Ａ１−Ａ２−ＯＣ
ｎＨｚｎ−］（ＩＶＩで示される不飽和エーテルをトリ
クロルンランと反応させることによ９製造することがで
きる。

式■のエーテル化合物は、捷だ、式Ｖ ＲＩＡ１Ａ２０Ｈ（ｖ） で示されるヒドロキシ化合物を、式、 ＣｎＨ２ｎ−ＩＣＡまたはＣｎＨ２ｎ’−ＩＢｒで示さ
れる相応するアルケニルノ・ライドでアルケニル化する
ことにより製造することができる。

式■の不飽和エーテル化合物に対するトリクロルシラン
の付加は、約Ｏ〜約１００゜の温度、好ましくは沸点で
、不活性溶剤、たとえばジクロルメタンのようなハロゲ
ン化炭化水素の存在下に、実施すると好捷しい。トリク
ロルシランを過刹に使用すると有利である。寸だ、貴金
属触媒、たとえばＨ２ｐｔｃｚ，，のイソプロ・Ｑノー
ル溶液を添加すると有利である。生成する式■の生成物
は、精製することなく、粗生成物の形で式■の噴無水物
と反応させると好ましく、この際に、追加の溶剤を加え
ずに、無水物の過剰量を溶剤として使用すると好捷しい
。反応温度は５０〜約２０σ、好ましくは１２０〜１６
σが有利である。

式Ｉの化合物は、処理しようとする基板の表面のＩｌ’
ｉ’Ａに直接に使用できる。被覆するのに適する表面は
、特に酸化物の表面、たとえば金属酸化物、準金属酸化
物まだは非金属酸化物の表面であるが、特にガラス表面
である。

予め清浄にした基板表面を不活性溶剤、たとえばジクロ
ルメタンのようなハロゲン化炭化水素中の式Ｉの化合物
の約０．１〜１チ溶液で湿らせ、溶剤を蒸発させ、表面
を含湿大気にさらしてエステル結合を加水分解し、次い
で表面を短時間加熱することにより被覆を実施すると好
ましく、このようにして、高分子量加水分解生成物の薄
いフイルムが得られる。

しかし々から、式Ｉの化合物の１種捷たけ２種以上を液
晶誘電体メディアに約０．ＯＪ〜１係、好ましくは約０
．０５〜０．’５’Ｚの遇・で加えて、ドープ剤として
使用することもできる。

本発明による誘電体メディアは、２〜１５秤、好ましく
は３〜１２秤の成分よりなり、その中の少なくとも１種
が式Ｉの化合物である。その他の成分はネマチツク物質
またはネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合
物、ｋンジリデンアニリン化合物、ビフエニル化合物、
夕−フエニル化合物，フエニルマタハシクロへキシルベ
ンゾエート化合物、フエニルマタハシクロへキゾルシク
口ヘキサンカルボキシレート化合物、フエニルシクロヘ
キサン化合物、シクアヘキ／ルビフエニル化合物、シク
ロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフ
タレン化合物、１，４−ビスンク口ヘキシルベンゼン化
合物、４．４’−ピスシクロヘキ／ルビフエニル化合物
、フエニルビリミジン化合物、シクロヘキシルヒリミジ
ン化合物、フエニルジオキサン化合物、シクロへキシル
ジオキサン化合物、場合により・・ロゲン「ヒされてい
るスチルベン化合物、ペンジルフエニルエーテル化合’
Ｉ／ｌ，ト７ン化合物および置換されたケイ皮酸化合物
の群の既知物質の中から選択すると好ましい。

本発明の液晶誘電体メディアの成分として使用するのに
最゜も重要で強力な化合物は式■Ｒ’−Ｌ−ａ−Ｅ−Ｒ
″（Ｖｌ） で示すことができる特徴を有する（式中ＬおよびＥはそ
れぞれ１，４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環
、４，／ｌ’−ジ置換ビフエニル、フエニルシクロヘキ
サンおよびシクロヘキシルシク口ヘキサン系、２，５−
ジ置換ビリミジンおよヒ１，３−ジオキサン環、２，６
−ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒド
口ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド口キナゾリ
ンを含む群から選ばれる炭素環または複素環の系であり
；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ＝Ｃ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−ｃｏ−ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、一Ｎ（０
）＝Ｎ−、−ＣＨ二Ｎ（０）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−０−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ｃｏｏ＝ｐｈｅ−
ｃｏｏ−−）たはｃ＝ｃ単，帖合であり：Ｙはハロゲン
、好オし〈は塩素、または一ＣＮであり；そしてＲ′お
よびＲ“はそれぞれ１８個捷で、好ましくは８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキ７カルボニルオキゾであり、寸た
はこれらの基の一方はまたＣＮ，ＮＣ，Ｎｏ２、ＣＦ３
、Ｆ，（４またはＢｒであることができる）。

これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＦ“は相
互に異なり、これらの基の一方は通常、アルキルまたは
アルコキン基である。しかしながら、得示されている別
の種々の置換基もまた慣用である。多くのこのような物
質オたはその゜混合物は市場で入手することができる。

本発明による誘電体メディアはそれ自体慣用の方法で製
造される。すなわち、諸成分を一般に相互に、好寸し〈
は上昇温度で溶解する。

本発明による液晶誘電体メディアは適当な添加剤を用い
ることにより、これらを現在まで開示されている液晶表
示朱子のいずれの方式にも使用し得るように、変性する
ことができる。

このような添加剤は当楽者に熟知されており、文献に詳
細に記載されている。たとえば、導電性塩、好まし７く
はエチルジメチルドデシルアンモニウム４−ヘキシルオ
キシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフ
エニルボロネ−１・捷たけクラウンエーテルの錯，１篇
〔たとえば、■．Ｈａ．］ｌ．ｅｆ氏等によるＭｏｌ，
Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ，第２４粉、第２４９
〜２５８頁（１９７３年）参照〕を加えて、導電性を改
善でき、２色性染料を加えて呈色ゲストーホスト系を生
成でき、捷たは誘電異方性、粘度および（′＝１たけ）
ネマチツク相の配向を変更する物質を添加できる。この
ような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２，
２０９，１２７号、同第２，２４０，８．６４号、同第
２，３２１，６３２号、同第２，３３８，２８１号、同
第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５０８６号参
照）、同第２，６３７，／１３０号、同第２，８５３，
７２８号（特開昭５５−８’３７４４号参照）および同
第２，９０２，１７７号に記載されている。

次例は本発明を言；冫明するだめのものであるが、本発
明はこれにより限定されない。例中、ｍ．ｐ．け哨点で
あり、ｃ．ｐ．は誘明点である。本明細川゛全休をとお
して、係は市惜係であり、全ての温１ψは隈氏度で示さ
れている。

製造例 ＣＨ２Ｃｌ２６Ｇｒｎｅ中の３−（ｐ一トランス−４−
プロビルシクロへキシルフエノキン）一フロｋノ［ｍ，
ｐ．：２５〜２８゜，どの化合物はナトリウムｐ−１・
ランス−４−−Ｊ’口ビルシク口さギシルフエノレ−１
・とアリルブロミドとを反応させることにより得られる
］３２．４７の溶液に、ＨＳｉＣ７３２６．８７を、次
いでイソプロノξノール中のＨ２ＰｔＣｔ６の０．０５
モル溶液０．５ｍｌを加える。２日間、沸とうさせた後
に、過剰のＨＳｉＣ７３を留去する。生成する粗製１−
トリクロルシリル−３−（ｐ一トランス−４−プロビル
シクロへキシルフエノキ７）一ゾロ・Ｑンを無水酢酸７
６．８Ｆとともに５時間沸とうさせる。゛過剰の無水酢
酸を留去すると、１−トＩＪアセトキシシリルー３（ｐ
−１−ランス−４−プロビルシクロへキシルフエノキシ
）一プアｚｅンが得られる。ｍ．Ｔｌ．３６゜；Ｃ．ｐ
．６５゜。

同様にして、相当する無水物から次の化合物が得られる
： １−１・リフロピオニルオキシシリル−３−（’ｐ−ト
ランス−４−プロビルシクロへキシルフエノキ７）一プ
ロノＱン、 ］−トリブチリルオキシシリル−３−（ｐ−１・ランス
ー４−プロビルノクロヘキシルフエノキン）−ゾロノｇ
ン、 １−トリイソブチリルオキシシリル−３−（ｐ−トラン
ス−４−プロビルンクロヘキシルフエノキン）−プロノ
Ｑン、 １−トリバレリルオキシシリルー３−（ｐ−トランス−
４−プロビルシクロヘキシルフエノキシ）−プロ・？ン
、 ］−ト’Ｊカプロニルオキシシリノレ−３−（ｐ一トラ
ンス−４−ｉ口ビルシク口ヘキシノレフエノキ／）一ゾ
ロノ♀ン、 １−トリアセトキシンリルー３−ＴＩ−シクロへキシル
フエノキ／−フロノξン、 １−トリアセトキゾシリルー３＝（ｐ−｝ランス−４−
メチルシクロへキ／ルフエノキシ）一プロ，Ｉ？ン １−１・リアセトキ／シリル−３−（ｐ−１−ランスー
４−エチルシクロヘキゾルフエノキシ）ープロ／ξン、 】−トリアセ１・キシシリルー３−（ｐ−１−ランスー
４−プチルシクロへキンルフエノキシ）一ゾロ／′！ン
、 １−トリアセトキシシリル−３−（ｐ−１−ラ：／，ｌ
−４−１ソブチルシク口へキシルフエノキン）一プロ・
Ｑノ、 １−トＩＪアセトキシシリル−３−（ｐ一トランス−４
−，Ｊ２プチルシクロへキシルフエノキシ）一ゾロノξ
ン、 ］．−｝リアセ１・キシシリル−３−（ｐ−｝ランスー
４−ｋンチルシクロヘキ７ルフエノキシ）−フロパン、 １−１・リアセトギシシリル−３．−（ｐ−｝ランスー
４−ヘキシルノク口へキンルフエノキシ）一プロ・Ｑン
、 １−トリアセ１・キシシリルー３−（ｐ−｝ランスー４
−ヘプチルシク口へキシルフエノキシ）−プロノＱン、 １−トリアセトキシシリル−３−（ｐ−トランス−４−
オクチルシク口へキンルフエノキシ）ーフロ／♀ン、 １−１・リアセ１・キ／シリル−３−（ｐ−１−ランス
ー４一ノニルシクロへキンルフエノキシ）−フロノ♀ン
、 １−トリアセトキシシリル−３−（ｐ−｝ランスー４−
ｆシルンクロへキシルフエノキシ）一プロノξン、 １−トリアセトキシシリル−３−ｐ−ビフエニルイルオ
キシーゾロ，Ｑン、 Ｊ−トリアセトキンシリル−３−（４’−メチルービフ
エニルイル−４−オキシ）一フロ，ｏン、１−トリアセ
１・キ／ンリルー３−（４’一エチルービフエニルイル
−４−オキシ）−−１口ノ？ン、１−トリアセ１・キン
ンリル−３−（４’−プロビルービフエニルイル＝７１
−オキシ）−−ｆ’口／ξン、 １−１・リアセ１・ギシンリル−３−（４’−ブチルー
ビフエニルイル＝４−オキ／）−−ｊ”口／Ｑン、１−
トリアセトキンンリルー３−（／ｌ’−ぱンチルービフ
エニルイル−４−オキシ）一ソロノ？ン、 １−トリアセ１・キノシリルー３−（４’−ヘキ７ルー
ビフエニルイル−４＝オキシ）一フロパン、 １−トリアセトキシシリル−３−（４’−ヘプチルービ
フエニルイル−４−オキシ）−−ｆ’口，Ｑン、 １−トリアセトキシシリル−３−（４．’−オクチルー
ビフエニルイル−４−，ｔキシ）−−１”口／Ｑン、 ■−ドリア七トキシ／リル−３−（／ｌ．’−ノニルー
ビフエニルイル−４−オキシ）一フロノＱ／、］−１・
リアセ１・キゾシリルー３−（４’一デシルービフエニ
ルイル−４−オキシ）一フロ，Ｑン、１−トリアセトキ
シンリル−３−（４’−メトキン−ビフエニルイル−４
−オギシ）一フア，ｅン、 １−トリアセ１・キシンリル−３（４／一エトキシービ
フエニルイル−４−オキシ）−ソロノξン、 ］−｝リアセトキンシリル−３−（．４’−−１口ポキ
シ−ピフエニルイル−４−オキ７）−−１口パン、 １−１・リアセ１・キシンリルー３−（４’−ブトキ／
−ビフエニルイル−４−オキシ’）−フア，’？ン、 １−トリアセトキシシリル−３−（４’−−！：ｙトキ
シービフエニルイル−４−オキシ）−−１ロ・Ｑン、 １−トリアセ］・キシシリルー３−（４’−ヘキソキゾ
ービフエニルイル−４−オキシ）−フロパン、 １−トリアセトキシシリル−３−（４’−ヘプトキシー
ピフエニルイル−４−オキシ）−プロ・ξン、 １−トリアセトキンシリルー３’（４’−メ｝キシメチ
ル−ピフェ−＝ルイル−４一オキシ）−プロノＱン、 ｊ−１・リアセ１・キンシリル−３−（，ｉ’−メ１・
キゾメ１・キシ−ビフェニルイル〜４−オキシ）−プロ
・ｇン、 １−トリア七トキシシリル−３−（４’−フルオロービ
フエニルイル−４−オキシ）一フロノＱン、 ■−トリアセ１・キシシリルー３−（４’〜クロルービ
フエニルイル−４−オキシ）−−１口パン、１−トリア
セトキンシリルー３−（４’−フ０モービフエニルイル
−４−オキシ）−−ｆ’ロノξン、１−１・リアセトキ
シシリル−３−（４．’−シアノーピフェニルイル−４
−オキシ）一フロノξン、］．−ト！Ｊアセトキシシリ
ル−３−（トランス−４−フエニルシクロヘキンキシ）
一フロ／８ン、１−トリアセトキシ／リルー３−（トラ
ンス−４−ｐ−トＩＪルシクロヘキソキン＞−フロノＱ
ノ、 １−トリアセトキシシリル−３−（｝ランス−＝４−Ｔ
）−エチルフエニルシクロヘキソキン）−フロ・ξン、 １−トリアセトキシシリル−３（｝．ランス−ｉ＋−ｐ
−−ｉ’ロビルフエニルンクロヘキソキシ）−フロノＱ
ン、 ］−１・リアセｌ・キシ／リルー３−（トランスー４−
ｐ−プチルフエニルンク口ヘキソキシ）一フロ・Ｑン、 ■−トリアセトキシゾリル−３−（｝ランス−４−ｐ−
”：ンチルフエニルシク口ヘキソキシ）一プロ・ξン、 】−トリアセトキシシリル−３−（トランス−／ｌ−１
）−ヘキシルフェ＝ルシク口ヘキソキシ）一プロパン １−トリアセトキシシリル−３−（１−ランスー４−ｐ
−へプチルフェニルシクロへキソギシ）一ゾロノＱン １−トリアセトキシシリル〜３−（ｈランスー４−ｐ−
メトーキシフェニルシク口ヘキソキシ）フロ′ぐン、 １−トリアセトキシ／リル−３−（｝ラン，＜−４−ｐ
一エトキノフェニルシクロヘキソキシ）一プロノ♀ン １−トリアセトキ７シリルー３−（＋−ランス−４−ｐ
−−）ロポキンフェニンレシク口ヘキンキシ）一プロ・
Ｑン １．−｝ＩＪアセトギシシリル−３−（ト７ン，ｚ．−
４−ｐ−ブトキシフェニルシクロヘキソキン）ープロノ
Ｑン １−｝ＩＪアセトキ７シリル−３−（１・ランス−４−
ｐ−ハントキシフェニルシクロヘキソキシ）一ゾロ２ξ
ン、 １−｝ＩＪアセ１・キゾシリルー：’｛−（｝ランスー
４−ｐ−フルオロフェニルシク口ヘキンキシ）−プロノ
ｑン １−｝ＩＪアセトキシシリル−３−（トランス−４−ｐ
−クロルフェニルゾク口ヘキソキシ）ープロパン １−１・リアセトキンシリル−３−（トランスーｉＩ−
ｐ−プロモフェニルシク口ヘキソキシ）一プロノＱン １−トリアセトキンシリル−３−（トランス−４−ｐ−
／アノフェニルシクロヘキソキシ）−ゾロノ♀ン １−トリアセトキシシリル−３−〔トランス−４−（ト
−ｙンスー４〜プロビルシクロヘキシル）一シクロヘキ
ンキン〕一ソロノ？ン、１−トリアセトキシシリル−３
−〔トランス−４−（トランス−４−プチルシクロヘキ
シル）一シクロヘキソキシ〕−プロパン、 １−トＩＪアセトキシシリル−３−〔トランス−４−（
ト２７ス−４−−Ｆンチルシクロヘキシル）一シクロヘ
キソキシ〕−フロパン、１−トリアセトキシシリルー３
−［｝ランス−４−（トランス−４−ヘキシルシク口ヘ
キシル）一シクロヘキソキシ〕−フロノ♀ノ、１−１・
リアセトキシシリル−３−〔トランスー．ｌ−（ｈラン
スー４−ヘプチルンクロヘキシル）一シクロヘキソキシ
〕−プロ，Ｑン、１−トリアセトキシ／リル−２−（ｐ
−｝ランス−４−プロビルンク口へキシルフェノキ／）
一エタン、 Ｊ一トリアセ１・キンシリルー４−（ｐ−｝ランスー４
−プロビルシクロへキシルフェノキシ）ーブタン、 １−トリアセトキシシリル−５−（ｐ−トランス−４−
プロビルシクロヘキシルフェノキシ）一ｋンタン、 １−１リアセｌ・キシシリル−６−（ｐ−｝ランスー４
−プロビルシクロへキシルフェノキシ）一ヘキサン、 １−トリアセトキシシリル−２−メチルー３−（ｐ−ト
ランス−４〜プロビルンク口へキシルフエノキシ）一フ
ロハン。

組成物例（誘電体メディア）： ｐ−ｈランスー４−プロビルシク口へキシルフエニルブ
チレート５４チ、 トランス−４−プロビルシクロヘキシルｐ−トランス−
４−−ｙチルシクロヘキシルベンゾエート２６９６、 トランス−４−プロビルシクロヘキシルｐ−トランス−
４−プロビルゾクロへキシルペンゾエ−１−１９．９係
、および １−１・リアセトキンシリル−３−（ｐ−トランス−４
−プロビルシクロヘキシルフエノキシ）一プロノＱンｏ
．ｉ係、 の混合物は８０゜のｃ，ｐ，を有する。

使用例： ガラス基板表面の被覆 １，１．２−｝ＩＪクロルエタン蒸気中で注意深く清浄
にしたガラス片をＣＨ，Ｃｔ２中の１−トリアセトキシ
シリル−３−（ｐ−１ランスー４−プロビルンクロへキ
シルフエノキシ）一フロ／’７（ＤＯ，５チ溶液で湿ら
せ、溶剤を蒸発させた後に、室幅で飽和溝潤雰囲気中に
移す。１０分後に、ガラス表面を】２０゜で５分間加熱
し、次いで冷却させる。

特許出願人メルク・，ｅテント・ゲゼルシャフトミット
・ベシュレンクテル・ハフッング代理人弁理士南孝夫の
） ＼−− 第１頁の続き ＠発明者ゲオルク．ヴエーベルドイツ連邦共和国デー６
１００ダルムシュタット、フランクフルテル．シュトラ
ーセ２５０

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）式■ Ｒ’−Ａシ７４”−０−ＣｎＨ２ｎ−Ｓｉ（ＯｏｃＲ”
   ）３（ＩＩ（式中Ｒ１はＨ、または１個あるいは隣接し
   ていない２涸のＣＨ２基の代りに峻累原子を含有してい
   てもよい１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基であ
   るか、あるいけまだＦ、Ｃ／−、Ｂｒｉだ１７ｉＣＮで
   あゆ，Ｒ２は１〜５個（７）ｊｙ７，”，原子を有する
   アルキル基であ９，Ａ１お』；びＡ２ニそれぞれ】，４
   −フエニレンまだは１．４−シクロヘキシレン基であり
   ；そしてｎは２、３、４、５またｌｄ６である）で示さ
   れるトリアル力ノイルオキシシラン化合物。
2. （２）１−トリアセトキシンリルー３−（ｐ一トランス
   −４−プロビルシクロへキシルフエノキシ）一プロ・Ｑ
   ンである特許請求のｊ；れ囲第１項の化合物。
3. （３）式■ Ｒ’−Ａ’−Ａ”−０−（４１ＨＨ１−Ｓｊ．（ＯＯＣ
   Ｒ２），（Ｔ）（式中Ｒ１はＨ、まだは１個あるいは隣
   接していない２個のＣＨ２基の代りに酸ア原子を含有し
   ていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
   基であるか、あるいはまたＦ，ｃｔ、Ｂｒ゛まだぱＣＮ
   であり，Ｒ２は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基
   であり，ＡｌおよびＡ２はそれぞれ１，４−フエニレン
   寸だは１，４−シク口ヘキンレン井であり；そしてｎは
   ２、３、４、５寸た員゛６である）で示されるトリアル
   カノイルオキシシラン化合物の製造方法であって、式ｎ Ｒ’−Ａ’−Ａ２−０−Ｃ，１｝｛２ｎ−ＳｉｃＬ，（
   ｎ）（式中Ｒ１、ＡＩ、Ａ２およびｎｌｄ前記した定義
   のとおりである）で示されるトリクロルシランｆヒ合物
   を式■ （Ｆ．”ＣＯ）２０（＠ （式中Ｒ２は前記した定義のとおりである）で示される
   酸無水物と反応させるととを特徴とする、前記式Ｉで示
   される化合物の製竹方法。
4. （４）式Ｉ Ｒ’−Ａ’−Ａ２−０−Ｃｎ｝Ｔ２ｎ−Ｓｉ（ＯＯＣＲ
   ２）３Ｄ）（式中Ｒ１はＨ，捷だけ１個あるいは隣接し
   でいない２個のＣＨ２基の代りに酔素原子を含有してい
   てもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル丸で
   あるか、あるいｉ−ｔｔたＦ，Ｃｔ、ＢｒまだはＣＮで
   あり，Ｒ２は１〜５個の炭素原そを有するアルキル基で
   あり；Ａ”．ｔ，−よびＡ２はそれぞれ１，４−フエニ
   レン寸たＩｌ−ｔ１，ｌＩ−シクロヘキンレン基であり
   ；そしてｎは２、３、４、５−１たぱ６である）で示さ
   れる１・リアルカノイルオキシンラン化合物の少々くと
   も１種を成分として含有することを特徴とする、液晶誘
   電体メディア。
5. （５）式Ｉ Ｒ’−Ａ’−Ａ２−ｏ−ｃｎＨ２ｎ−ｓｉ（ＯＯＣＲ２
   ）３（＋）（式中１はＨ，寸たけ１個あるいは隣接して
   いない２゛個のＣＨ２基の代りに酸素原子を含有してい
   てもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基で
   あるか、あるいはまたＦ，ＣＬ、ＢｒまだはＣＮであり
   ，Ｒ２は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり
   ，Ａ１およびＡ２ぱそれぞれ１，４−フエニレン寸たは
   １，４−シクロヘキシレン基であり；そしてｎは２、３
   、４、５寸たは６である）で示されるトリアル力ノイル
   オキ／ンラン化合物の少々くとも１種を成分として含有
   する液晶誘電体メディアを含むことを特徴とする、電気
   光学表示素子。 １Ｇ）式■ Ｒ１−Ａ１−Ａ２−○−ｃｎｎ，，ｎ−ｓｉ（ｏｏｃＲ
   ２）．（ｒ）（式中Ｒ”ｉｄＨ，−１たぱ１個あるいは
   隣接してい庁い２個のＣＨ２基の代りに酸素原子を含有
   していてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキ
   ル基であるさ、あるいはまだＦ，Ｃｌ，Ｂｒ捷たはＣＮ
   であり，Ｒ２は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基
   であり，ＡＩおよびＡ２はそれぞれ１，４−フエニレン
   ゛または１，４−シクロヘキンレン基であり；そしてｎ
   は２、３、４、５寸だに６である）で示されるトリアル
   力ノイルオキシシラン化合物で処理されていて液晶相に
   ホメオト口ビツク配向を生じた表面を有することを特徴
   とする電気光学表示素子。