JPS6033117B2 - シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 - Google Patents
シラノ−ルオリゴマ−液の製造法Info
- Publication number
- JPS6033117B2 JPS6033117B2 JP52089945A JP8994577A JPS6033117B2 JP S6033117 B2 JPS6033117 B2 JP S6033117B2 JP 52089945 A JP52089945 A JP 52089945A JP 8994577 A JP8994577 A JP 8994577A JP S6033117 B2 JPS6033117 B2 JP S6033117B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- silanol oligomer
- liquid
- temperature
- silanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学装置、光学的表示装置などに有用な新規な
液晶文字表示素子材料の製法に係り、特に液晶文字表示
素子中の液晶と透明電極間の界面安定化や配向制御のた
めの二酸化ケイ素膜形成用材料の製造方法に関するもの
である。
液晶文字表示素子材料の製法に係り、特に液晶文字表示
素子中の液晶と透明電極間の界面安定化や配向制御のた
めの二酸化ケイ素膜形成用材料の製造方法に関するもの
である。
従来液晶文字表示素子中の液晶と透明電極間の界面安定
化や配向性を制御するための手法として液晶文字表示素
子の構成中液晶と透明電極の間に適当な絶縁配向膜を形
成させていた。
化や配向性を制御するための手法として液晶文字表示素
子の構成中液晶と透明電極の間に適当な絶縁配向膜を形
成させていた。
この絶縁配向膜形成材料としては、有機クロロシラン化
合物、有機アルコキシシラン化合物、シランアルキルェ
ステル化合物などが知られており、これら有機ケイ素化
合物を有機溶媒に溶かし適当な方法で塗布した後、加熱
処理を行ない二酸化ケイ素膜とする方法がとられている
。このようにして形成された二酸化ケイ素膜は液晶文字
表示素子の性質上、膜厚が均一であること、素子の劣化
につながるような導電性不純物の含有量が少ないこと及
び量産性の観点から非端子部分については適当なエッチ
ング例えば乾式エッチングなどによって除去可能である
ことなどが要求される。しかし、従来の方法で合成した
ケイ素溶液を塗布後加熱処理して得たケイ素膜には不純
物含有量が多く、膜厚を不均一な上にエッチングが不良
になる場合があり改良が望まれていた。
合物、有機アルコキシシラン化合物、シランアルキルェ
ステル化合物などが知られており、これら有機ケイ素化
合物を有機溶媒に溶かし適当な方法で塗布した後、加熱
処理を行ない二酸化ケイ素膜とする方法がとられている
。このようにして形成された二酸化ケイ素膜は液晶文字
表示素子の性質上、膜厚が均一であること、素子の劣化
につながるような導電性不純物の含有量が少ないこと及
び量産性の観点から非端子部分については適当なエッチ
ング例えば乾式エッチングなどによって除去可能である
ことなどが要求される。しかし、従来の方法で合成した
ケイ素溶液を塗布後加熱処理して得たケイ素膜には不純
物含有量が多く、膜厚を不均一な上にエッチングが不良
になる場合があり改良が望まれていた。
そこでテトラアルコキシシランを出発原料として各種酸
性触媒を用い加水分解、縮合反応の検討を行ないシラノ
ールオリゴマーと二酸化ケイ素膜の性質について研究を
重ねた結果本発明を完成することができた。
性触媒を用い加水分解、縮合反応の検討を行ないシラノ
ールオリゴマーと二酸化ケイ素膜の性質について研究を
重ねた結果本発明を完成することができた。
すなわち、本発明は、
一般式
（ただし、一般式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はア
ルキル基またはアリール基を示す。
ルキル基またはアリール基を示す。
）で表わされるテトラアルコキシ化合物３〜５５重量％
を、リン酸系触媒１０〜１００■血、酢酸または無水酢
酸１〜２の重量％および全体が１０の重量％になるよう
な量の有機溶媒の存在下、さらに水の存在下に室温〜１
００℃の温度で反応させることを特徴とするシラノール
オリゴマー液の製造法に関する。原料である上記一般式
で表わされるテトラアルコキシシラン化合物としては、
たとえばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン
、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テ
トラフェノキシシラン及びこれらの混合物であり、加水
分解縮合反応によってシラノールオリゴマーを生成する
ものであればよい。
を、リン酸系触媒１０〜１００■血、酢酸または無水酢
酸１〜２の重量％および全体が１０の重量％になるよう
な量の有機溶媒の存在下、さらに水の存在下に室温〜１
００℃の温度で反応させることを特徴とするシラノール
オリゴマー液の製造法に関する。原料である上記一般式
で表わされるテトラアルコキシシラン化合物としては、
たとえばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン
、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テ
トラフェノキシシラン及びこれらの混合物であり、加水
分解縮合反応によってシラノールオリゴマーを生成する
ものであればよい。
またあらかじめテトラアルコキシシランのオリゴマーを
生成させたものを出発原料として加水分解させ利用して
もよい（たとえば日本コルコート社製コルコート４０な
ど）。反応液中にテトラアルコキシシランの濃度は３〜
５５重量％、特に１０〜５５重量％でよく、これ以上で
は反応中に不溶性のシラノール縮合物を生成し好ましく
ない。
生成させたものを出発原料として加水分解させ利用して
もよい（たとえば日本コルコート社製コルコート４０な
ど）。反応液中にテトラアルコキシシランの濃度は３〜
５５重量％、特に１０〜５５重量％でよく、これ以上で
は反応中に不溶性のシラノール縮合物を生成し好ましく
ない。
低濃度すぎると適度な膜厚を得ることが困難であり実用
的でない。ゆえに１の重量％以上にするのが好ましい。
単にシラノールオＩＪゴマー液を製造するのであれば、
加水分解縮合触媒として公知の酸性触媒であれば何を使
用してもよい。しかし、液晶文字表示用の場合には、り
ん酸系触媒を反応初期に加えることが有効である。特に
乾式エッチング（たとえばフレオンガス雰囲気下、ェル
・ェフ・ィー（ＬＦＥ）コーポレーション製プラズマリ
アクター（ＰＤＳ−３０１）使用）性の良好な二酸化ケ
イ素皮膜を得ようとする場合に極めて効果的である。詳
細な理由は不明であるが、塩酸、硫酸、パラトルェンス
ルホン酸及び強酸性陽イオン交予期樹脂を用いて得たシ
ラノールオリゴマー液から形成された二酸化ケイ素皮膜
ではエッチング性が悪く、りん酸系触媒の後添加の場合
も良好な結果が得られなかつた。りん酸系触媒としては
りん酸、五酸化りん等がよく、特に五酸化りんが好まし
い。りん酸系触媒は反応釣夜中１０〜１００Ｑ岬使用さ
れるが、１０脚禾満では、触媒としての活性が低く、１
００Ｑ側を越えると、得られたシラノールオリゴマー液
より二酸化ケイ素膜を形成したとき寿命が低下する複向
にある。
的でない。ゆえに１の重量％以上にするのが好ましい。
単にシラノールオＩＪゴマー液を製造するのであれば、
加水分解縮合触媒として公知の酸性触媒であれば何を使
用してもよい。しかし、液晶文字表示用の場合には、り
ん酸系触媒を反応初期に加えることが有効である。特に
乾式エッチング（たとえばフレオンガス雰囲気下、ェル
・ェフ・ィー（ＬＦＥ）コーポレーション製プラズマリ
アクター（ＰＤＳ−３０１）使用）性の良好な二酸化ケ
イ素皮膜を得ようとする場合に極めて効果的である。詳
細な理由は不明であるが、塩酸、硫酸、パラトルェンス
ルホン酸及び強酸性陽イオン交予期樹脂を用いて得たシ
ラノールオリゴマー液から形成された二酸化ケイ素皮膜
ではエッチング性が悪く、りん酸系触媒の後添加の場合
も良好な結果が得られなかつた。りん酸系触媒としては
りん酸、五酸化りん等がよく、特に五酸化りんが好まし
い。りん酸系触媒は反応釣夜中１０〜１００Ｑ岬使用さ
れるが、１０脚禾満では、触媒としての活性が低く、１
００Ｑ側を越えると、得られたシラノールオリゴマー液
より二酸化ケイ素膜を形成したとき寿命が低下する複向
にある。
酢酸または無水酢酸は、得られたシラノールオリゴマー
液を安定化するために必要であり、反応液中１重量％未
満では安定性が悪く、シラノールオリゴマー液が白濁す
る。
液を安定化するために必要であり、反応液中１重量％未
満では安定性が悪く、シラノールオリゴマー液が白濁す
る。
２の重量％を越すと二酸化ケイ素被膜の形成性が悪くな
る。
る。
有機溶媒としては、シラノールオリゴマー可溶性のエチ
ルアルコール、メタノール、インプロピルアルコール、
ブチルアルコール、エチレングリコール、アセトン、酢
酸エチル等がある。
ルアルコール、メタノール、インプロピルアルコール、
ブチルアルコール、エチレングリコール、アセトン、酢
酸エチル等がある。
なお、上記テトラアルコキシシラン化合物には、不純物
として、塩素、ナトリウム、カリウム、鉄、銅、カルシ
ウム、マグネシウム等の導弦性物質がふくまれることが
あるが、このような不純物は５瓜奴以下にされるのが好
ましい。
として、塩素、ナトリウム、カリウム、鉄、銅、カルシ
ウム、マグネシウム等の導弦性物質がふくまれることが
あるが、このような不純物は５瓜奴以下にされるのが好
ましい。
本発明において、反応は、水の存在下に行なわれる。
この水は、反応開始前に存在させてもよく、反応開始後
に添加してもよい。水はイオン交換水を使用するのが好
ましい。次に本発明の実施例を示す。
に添加してもよい。水はイオン交換水を使用するのが好
ましい。次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
温度計、蝿伴機、冷却管付の３００の【フラスコにエチ
ルシリケート（和光券屯薬製試薬）６０夕、エタノール
１４５夕、酢酸エチル６０夕、穣水酢酸１０夕、五酸化
りん（和光総屯薬製試薬）３仇ｏを同時に仕込み、温度
６５〜７０℃で１．虫時間反応を行ない、その後イオン
交換水２１夕を添加してさらに同温度で１．虫時間反応
を行なった。
ルシリケート（和光券屯薬製試薬）６０夕、エタノール
１４５夕、酢酸エチル６０夕、穣水酢酸１０夕、五酸化
りん（和光総屯薬製試薬）３仇ｏを同時に仕込み、温度
６５〜７０℃で１．虫時間反応を行ない、その後イオン
交換水２１夕を添加してさらに同温度で１．虫時間反応
を行なった。
ガスクロマトグラフイを用いてエチルシリケートの残存
量が初期濃度の１重量％以下であることを確認の上反応
を終了させた。このようにして得られたシラノールオリ
ゴマー液は液晶文字表示素子用材料として有用であり、
その性能を表１に示した。実施例 ２ 温度計、縄梓機、冷却管付の３００の【フラスコにエチ
ルシリケート（和光純薬製試薬）６０夕、エタノール１
４５夕、酢酸エチル６０夕、無水酢酸１０夕、五酸化り
ん（和光純薬製試薬）１５０のｏ、イオン交換水２１夕
を同時に仕込み、温度６５〜７ぴ０で３．５時間反応を
行なった。
量が初期濃度の１重量％以下であることを確認の上反応
を終了させた。このようにして得られたシラノールオリ
ゴマー液は液晶文字表示素子用材料として有用であり、
その性能を表１に示した。実施例 ２ 温度計、縄梓機、冷却管付の３００の【フラスコにエチ
ルシリケート（和光純薬製試薬）６０夕、エタノール１
４５夕、酢酸エチル６０夕、無水酢酸１０夕、五酸化り
ん（和光純薬製試薬）１５０のｏ、イオン交換水２１夕
を同時に仕込み、温度６５〜７ぴ０で３．５時間反応を
行なった。
ガスクロマトグラフを用いてエチルシリケートの残存量
が初期濃度の１重量％以下であることを確認の上反応を
終了させた。このようにして得られたシラノールオリゴ
マー液は液晶文字表示素子用材料として有用でありその
性能を表１に示した。実施例 ３ 温度計、損梓機、冷却管付の３００泌フラスコにエチル
シリケート（和光純薬製試薬）１４９夕、エタノール６
６夕、酢酸エチル２７夕、無水酢酸５夕、五酸化りん（
和光純薬製試薬）１５０Ｍを同時に仕込み、温度６５〜
７０ｑ０で１．虫時間反応を行ない、その後イオン交換
水５１夕を添加して、さらに同温度で１．虫時間反応を
行なった。
が初期濃度の１重量％以下であることを確認の上反応を
終了させた。このようにして得られたシラノールオリゴ
マー液は液晶文字表示素子用材料として有用でありその
性能を表１に示した。実施例 ３ 温度計、損梓機、冷却管付の３００泌フラスコにエチル
シリケート（和光純薬製試薬）１４９夕、エタノール６
６夕、酢酸エチル２７夕、無水酢酸５夕、五酸化りん（
和光純薬製試薬）１５０Ｍを同時に仕込み、温度６５〜
７０ｑ０で１．虫時間反応を行ない、その後イオン交換
水５１夕を添加して、さらに同温度で１．虫時間反応を
行なった。
ガスクロマトグラフを用いてエチルシリケートの残存量
が初期濃度の１重量％以下であることを確認の上反応を
終了させた。このようにして得られたシラノールオリゴ
マー液は液晶文字表示素子用材料として有用であり、そ
の性能を表１に示した。参考例 １ 温度計、縄梓機、冷却管付の３００の【フラスコにエチ
ルシリケート（和光純薬製試薬）６０夕、ヱタ／ール１
４５夕、酢酸エチル６０９、無水酢酸１０夕、パラトル
ェンスルホン酸（和光純薬製試薬））４．５の９を同時
に仕込み、温度６５〜７０ｏ○で１．５時間反応を行な
い。
が初期濃度の１重量％以下であることを確認の上反応を
終了させた。このようにして得られたシラノールオリゴ
マー液は液晶文字表示素子用材料として有用であり、そ
の性能を表１に示した。参考例 １ 温度計、縄梓機、冷却管付の３００の【フラスコにエチ
ルシリケート（和光純薬製試薬）６０夕、ヱタ／ール１
４５夕、酢酸エチル６０９、無水酢酸１０夕、パラトル
ェンスルホン酸（和光純薬製試薬））４．５の９を同時
に仕込み、温度６５〜７０ｏ○で１．５時間反応を行な
い。
その後イオン交換水２１夕を添加して、さらに同温度で
１．虫時間反応を行なった。ガスクロマトグラフを用い
てエチルシリケートの残存量が初期濃度の１重量％以下
であることを確認の上反応を終了させた。このようにし
て得られたシラノールオリゴマー液は液晶文字表示素子
用材料としての性能を表１に示した。参考例 ２ 参考例１の反応終了後に五酸化りん（和光純薬製試薬）
１５０の９を添加した。
１．虫時間反応を行なった。ガスクロマトグラフを用い
てエチルシリケートの残存量が初期濃度の１重量％以下
であることを確認の上反応を終了させた。このようにし
て得られたシラノールオリゴマー液は液晶文字表示素子
用材料としての性能を表１に示した。参考例 ２ 参考例１の反応終了後に五酸化りん（和光純薬製試薬）
１５０の９を添加した。
このようにして得られたシラノールオリゴマー液は液晶
文字表示素子用材料としての性能を表１に示した。参考
例 ３ 温度計、蝿梓機、冷却管付の３００の【フラスコにエチ
ルシリケート（和光純薬製試薬）１７５夕、エタノール
総夕、酢酸エチル１３夕、無水酢酸６夕、五酸化りん（
和光純薬製試薬）１５０の９を同時に仕込み、温度６５
〜７０℃で１．５時間反応を行なった。
文字表示素子用材料としての性能を表１に示した。参考
例 ３ 温度計、蝿梓機、冷却管付の３００の【フラスコにエチ
ルシリケート（和光純薬製試薬）１７５夕、エタノール
総夕、酢酸エチル１３夕、無水酢酸６夕、五酸化りん（
和光純薬製試薬）１５０の９を同時に仕込み、温度６５
〜７０℃で１．５時間反応を行なった。
その後イオン交換水６０夕を添加して、さらに同温度で
反応をすすめたところゲル化してしまった。実施例 ４
温度計、鷹梓機、冷却管付の３００の上フラスコにエチ
ルシリケート（和光純薬製試薬）１２．５夕、エタノー
ル１４５夕、酢酸エチル６０夕、無水酢酸１０夕、五酸
化りん（和光純薬製試薬）５０ｍ９を同時に仕込み、温
度６５〜７０℃で１．５時間反応を行なった。
反応をすすめたところゲル化してしまった。実施例 ４
温度計、鷹梓機、冷却管付の３００の上フラスコにエチ
ルシリケート（和光純薬製試薬）１２．５夕、エタノー
ル１４５夕、酢酸エチル６０夕、無水酢酸１０夕、五酸
化りん（和光純薬製試薬）５０ｍ９を同時に仕込み、温
度６５〜７０℃で１．５時間反応を行なった。
その後イオン交換水４．２夕を添加して、さらに同温度
で１．５時間反応を行なった。ガスクロマトグラフを用
いてエチルシリケートの残存量が初期濃度の１重量％以
下であることを確認の上反応を終了させた。このように
して得られたシラノールオリゴマー液は液晶文字表示素
子用材料としての性能に表１に示した。上記実施例１、
３及び４において、イオン交換添加前におけるエチルシ
リケートの残存率は下記測定条件下でのガスクロマトグ
ラフィ一の分析結果からは約５の重量％であった。
で１．５時間反応を行なった。ガスクロマトグラフを用
いてエチルシリケートの残存量が初期濃度の１重量％以
下であることを確認の上反応を終了させた。このように
して得られたシラノールオリゴマー液は液晶文字表示素
子用材料としての性能に表１に示した。上記実施例１、
３及び４において、イオン交換添加前におけるエチルシ
リケートの残存率は下記測定条件下でのガスクロマトグ
ラフィ一の分析結果からは約５の重量％であった。
＜ガスクロマトグラフによる分析条牛件＞カラム：シリ
コーンＤＣ−５５０、２の、内径３０、ステンレス製、
Ｃｅｌｉｔｅ５４与 ６０〜８印ｈｅｓｈカラム温度：
１２ぴ○、注入口温度 ２８０ｏｏキヤリヤーガス：Ｎ
２ 流速：３０の‘／ｍｉｎ検出器：ＦＩＤ、装置：日
立Ｋ−５２型ＧＣ表１ 性能評価‘１’ ６００のガラ
ス製シャーレに試料約２夕を入れ１５０午０一３０分の
加熱残澄を試料とした。
コーンＤＣ−５５０、２の、内径３０、ステンレス製、
Ｃｅｌｉｔｅ５４与 ６０〜８印ｈｅｓｈカラム温度：
１２ぴ○、注入口温度 ２８０ｏｏキヤリヤーガス：Ｎ
２ 流速：３０の‘／ｍｉｎ検出器：ＦＩＤ、装置：日
立Ｋ−５２型ＧＣ表１ 性能評価‘１’ ６００のガラ
ス製シャーレに試料約２夕を入れ１５０午０一３０分の
加熱残澄を試料とした。
‘２｝ シラノールオリゴマー液をネサガラスに塗布、
１５０−３０分乾燥後約２０００Ａのシリカ膜を形成さ
せた。その後フレオンガス送気下減圧約１０脚ＨｇでＬ
ＦＥ製プラズマリアフター（ＰＤＳ−３０１）を用いプ
ラズマエッチング（ｕＫＷ）を５分間行ない、ネサガラ
ス面上のシリカ膜の除去状態を肉眼観察した。判定基準
：良好：完全除去 不良：１部残あり ‘３’ ｛１｝の方法で得られた膜の状態の肉眼観察を
行なつた。
１５０−３０分乾燥後約２０００Ａのシリカ膜を形成さ
せた。その後フレオンガス送気下減圧約１０脚ＨｇでＬ
ＦＥ製プラズマリアフター（ＰＤＳ−３０１）を用いプ
ラズマエッチング（ｕＫＷ）を５分間行ない、ネサガラ
ス面上のシリカ膜の除去状態を肉眼観察した。判定基準
：良好：完全除去 不良：１部残あり ‘３’ ｛１｝の方法で得られた膜の状態の肉眼観察を
行なつた。
判定基準：◎：均一な膜で発泡、クラックがなし、。
×：発泡、キレッが入っている
‘４１ １５ぴ○−３畔分で形成された膜厚を基準とし
た場合の５０ぴ０一６０分処理による膜厚減少の状態。
た場合の５０ぴ０一６０分処理による膜厚減少の状態。
‘５｝ 不純物として、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｋ、Ｃｕ、
Ｆｅ、Ｚｎ、Ｌｉ、ＣＩを対象とした。Ｎａ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｋ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｌｉは原子吸光法、ＣＩは
ＪＩＳＯＩ０２に準じて分析した。
Ｆｅ、Ｚｎ、Ｌｉ、ＣＩを対象とした。Ｎａ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｋ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｌｉは原子吸光法、ＣＩは
ＪＩＳＯＩ０２に準じて分析した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、一般式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ
＾４はアルキル基またはアリール基を示す。 ）で表わされるテトラアルコキシシラン化合物３〜５５
重量％をリン酸系触媒１０〜１０００ｐｐｍ、酢酸また
は無水酢酸１〜２０重量％および全体が１００重量％に
なるような量の有機溶媒の存在下、さらに、水の存在下
に室温〜１００℃の温度で反応させることを特徴とする
シラノールオリゴマー液の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52089945A JPS6033117B2 (ja) | 1977-07-26 | 1977-07-26 | シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52089945A JPS6033117B2 (ja) | 1977-07-26 | 1977-07-26 | シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5424831A JPS5424831A (en) | 1979-02-24 |
| JPS6033117B2 true JPS6033117B2 (ja) | 1985-08-01 |
Family
ID=13984831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52089945A Expired JPS6033117B2 (ja) | 1977-07-26 | 1977-07-26 | シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033117B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0271445U (ja) * | 1988-11-18 | 1990-05-31 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5638472A (en) * | 1979-09-06 | 1981-04-13 | Tokyo Denshi Kagaku Kabushiki | Formation of silica coating |
| DE2944591A1 (de) * | 1979-11-05 | 1981-05-14 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Fluessigkristalline phasen aufweisende zusammensetzungen |
| DE3331515A1 (de) * | 1983-09-01 | 1985-03-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Trialkanoyloxysilane |
| JPS60252486A (ja) * | 1984-05-28 | 1985-12-13 | Toray Silicone Co Ltd | 液晶性有機けい素化合物 |
| CA2096193A1 (en) * | 1992-06-01 | 1993-12-02 | Daniel L. Woodard | Chemically synthesized silanes that bind nucleic acids |
| JP4759774B2 (ja) * | 2005-07-22 | 2011-08-31 | コルコート株式会社 | アルキルシリケート縮合体の製造方法 |
| CN105906810B (zh) * | 2016-04-26 | 2019-08-06 | 广东标美硅氟新材料有限公司 | 一种有机聚硅氧烷树脂的制备方法 |
-
1977
- 1977-07-26 JP JP52089945A patent/JPS6033117B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0271445U (ja) * | 1988-11-18 | 1990-05-31 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5424831A (en) | 1979-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Brown et al. | Studies in stereochemistry. XXII. The preparation and reactions of trimesitylborane. Evidence for the non-localized nature of the odd electron in triarylborane radical ions and related free radicals1 | |
| Covitz et al. | The hydrolysis of methyl ethylene phosphate: Steric hindrance in general base catalysis | |
| Baretz et al. | Photochemistry of diastereomeric 2, 4-diphenylpentan-3-ones and related ketones in" super-cage" environments provided by micelles, porous glass, and porous silica: temperature and magnetic field effects | |
| JP2017222658A (ja) | 高純度イミダゾリウム塩の製造方法 | |
| JPS6033117B2 (ja) | シラノ−ルオリゴマ−液の製造法 | |
| EA032065B1 (ru) | Реакция окисления, превосходящая в степени превращения | |
| Kraus et al. | Trimethyl gallium, trimethyl gallium etherate and Trimethyl gallium ammine | |
| Danner et al. | THE DEGREE OF IONIZATION OF ETHYL ALCOHOL. I. FROM MEASUREMENTS OF CONDUCTIVITY1 | |
| Brunner et al. | The vapour pressures of several metal-2, 2, 6, 6-tetramethyl-3, 5-heptanedione complexes measured by a Knudsen effusion method | |
| Gilliam et al. | Dimethyl Silicon Dichloride and Methyl Silicon Trichloride1 | |
| Leermakers et al. | Electronic spectra and photochemistry of adsorbed organic molecules. I. Spectra of ketones on silica gel | |
| Druding | Use of Molten Salts as a Solvent in Thin Layer Chromatography. | |
| JP2002363132A (ja) | ２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレートの製造方法 | |
| Booth et al. | Fluorination of Sulfuryl Chloride—Sulfuryl Chlorofluoride | |
| Fuller | Catalysis by catechol monoanion | |
| JPH0485821A (ja) | ホウ素拡散ソースおよびホウ素拡散方法 | |
| CN109908765B (zh) | 一种l-酒石酸修饰的自具微孔聚合物膜及其制备方法 | |
| Rochow et al. | Lower Chlorides of Silicon | |
| JPH06293535A (ja) | シリカ系被膜形成用塗布液及びその製法 | |
| US1733720A (en) | Manufacture of alcohol | |
| US2831835A (en) | Fluoropropiolyl fluoride and polymers thereof | |
| JP2014065637A (ja) | ヨウ化リチウム水溶液の製造方法及びその利用 | |
| Braue Jr et al. | Solvolysis of alkyl p-hydroxybenzoates in fused lithium-sodium-potassium acetate | |
| Take et al. | Liquid-phase desorption kinetics of benzeneazodiphenylamine physisorbed on silica gel | |
| US3592594A (en) | Process for the manufacture of phosphorus pentafluoride |