JP2013245206A - ヒドロキシ基含有芳香族ジアミン、ポリアミド樹脂、樹脂組成物、及び、それらの用途 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明の、上記式(1)のヒドロキシ基含有芳香族ジアミンの製造方法について説明する。該ヒドロキシ基含有芳香族ジアミンの製造方法は特に限定されないが、例えば、下記式(5)で表されるヒドロキシ基含有トリアジンクロリドと下記式(6)で表される過剰量のフェニレンジアミン誘導体を有機溶媒中、塩基存在下で反応させることによって得られる。
以下、トリアジン系活性エステルの製造方法について説明する。該トリアジン系活性ジエステルの製造方法は特に限定されないが、例えば、クロロトリアジン化合物とジカルボン酸化合物を3級アミン存在下に有機溶媒中で反応させることによって得られる。
以下、本発明のヒドロキシ基含有芳香族ポリアミドの製造方法について説明する。本発明のヒドロキシ基含有芳香族ポリアミド樹脂は、上記式(1)のヒドロキシ基含有芳香族ジアミン、上記式(8)の芳香族ジアミンと、上記式(9)のトリアジン系活性ジエステルとを不活性溶媒中で重縮合することにより得られる。
重量平均分子量が上記範囲であることで、高度な耐熱性や耐熱分解特性を示す。ここで重量平均分子量及び数平均分子量(Mn)とは、GPCの測定結果を基にポリスチレン換算で算出した値をいう。
Bruker製核磁気共鳴装置 AC400(400MHz)を用いて測定し、CDCl3−d又はDMSO−d6を溶媒とし、内部標準のTMSからのケミカルシフトδ(ppm)を示した。なお、1H−NMR測定において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、Jは結合定数を表す。
Bruker製核磁気共鳴装置 AC400(101MHz)を用いて測定し、CDCl3−d又はDMSO−d6を溶媒とし、内部標準のTMSからのケミカルシフトδ(ppm)を示した。
日本分光製フーリエ変換赤外分光光度計 FT-IR4200を用いて、KBr錠剤法又はフィルム法により測定した。
PerkinElmer製元素分析装置 2400を用いて、炭素、水素及び窒素元素の構成比率を測定した。
東ソー製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー HLC−8220GPCを用い、キャリア溶媒としては、NMPにLiBrを0.01モル濃度で溶解したものを使用し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)をポリスチレンを標準物質として測定した。
0.5g/dLのNMP溶液を調製した後、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
島津製作所製示差走査熱量計 DSC-60を用いて、昇温速度5℃/分で測定した。
温度計、攪拌器、塩化カルシウム管及び滴下ロートを取り付けたフラスコに、塩化シアヌル(2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン)3.50g(19.0
mmol)とTHF(テトラヒドロフラン)100mLを加え、攪拌しながら溶解させた後に、氷浴で0〜5℃に冷却した。2.12g(19.4mmol)のp-アミノフェノールを80mLのTHFに溶かした溶液を温度上昇に注意しながらゆっくりと滴下し、0〜5℃で2時間攪拌した。
(2)13C−NMR(ppm) δ169.5(C=N),168.4(C=N),163.4(C=N),154.9(C=C),127.9(C=C),123.5(C=C),115.2(C=C)
温度計、攪拌器、塩化カルシウム管及び滴下ロートを取り付けたフラスコに、塩化シアヌル23.23g(126mmol)とTHF90mLを加え、攪拌しながら溶解させた後に、氷浴で0〜5℃に冷却した。16.50g(134mmol)のp-(メチルアミノ)フェノールを80mLのTHFに溶かした溶液を温度上昇に注意しながらゆっくりと滴下し、0〜5℃で2時間攪拌した。
(2)13C−NMR(ppm) δ170.1(C=N),169.8(C=N),165.1(C=N),155.9(C=C),134.1(C=C),127.1(C=C),116.3(C=C),39.5(CH3)
温度計、攪拌器、塩化カルシウム管及び滴下ロートを取り付けたフラスコに、塩化シアヌル56.1g(0.30mol)とTHF150mLを加え、攪拌しながら溶解させた後に、氷浴で0〜5℃に冷却した。28.3g(0.30mol)のアニリンを80mLのTHFに溶かした溶液を温度上昇に注意しながらゆっくりと滴下し、0〜5℃で2時間攪拌した。
(2)13C−NMR(ppm) δ171.3(C=N),170.1(C=N),164.0(C=N),135.6(C=C),129.2(C=C),125.8(C=C),121.0(C=C)
マグネット攪拌子、窒素導入管、冷却管、及び滴下ロートを取り付けたフラスコに、75mLの1,4‐ジオキサン、0.98g(9.2mmol)の炭酸ナトリウム及び12.1g(0.112mol)のp‐フェニレンジアミンを加え、還流温度で攪拌し溶解させた。そこに、2.4g(9.2mmol)の6‐(p‐ヒドロキシアニリノ)‐1,3,5‐トリアジン‐2,4‐ジクロリドを50mLの1,4‐ジオキサンに溶かした溶液をゆっくりと滴下した。その後、還流温度のまま一晩攪拌した。反応混合物を600mLの熱水に投入し、生成物を析出させた。
(2)13C−NMR(ppm) δ164.5(C=N),152.8(C=C),144.4(C=C),132.3(C=C),130.0(C=C),122.9(C=C),122.5(C=C),115.2(C=C),114.2(C=C)
(3)FT−IR(cm−1) 3387(O−H),3327(N−H),3022(C−H),1565(C=N),1518(C=C)
(4)元素分析(C21H20N8O)
計算値:C 62.99% H 5.03% N 27.98%
測定値:C 62.88% H 5.12% N 27.80%
マグネット攪拌子、窒素導入管、冷却管、及び滴下ロートを取り付けたフラスコに300mLの1,4‐ジオキサン、7.0g(66mmol)の炭酸ナトリウム及び115g(1.06mol)のp‐フェニレンジアミンを加え、還流温度で攪拌し溶解させた。そこに、18g(66mmol)の6−(N−メチル−p‐ヒドロキシアニリノ)‐1,3,5‐トリアジン‐2,4‐ジクロリドを300mLの1,4‐ジオキサンに溶かした溶液をゆっくりと滴下した。その後、還流温度のまま一晩攪拌した。反応混合物を3000mLの熱水に投入し、生成物を析出させた。
(2)13C−NMR(ppm) δ166.5(C=N),163.7(C=N),155.1(C=C),136.4(C=C),129.6(C=C),128.1(C=C),115.1(C=C),113.7(C=C),39.5(CH3)
(3)FT−IR(cm−1) 3465(O−H),3388(N−H)
(4)元素分析(C22H22N8O)
計算値:C 63.75% H 5.35% N 27.04%
測定値:C 63.86% H 5.58% N 26.58%
マグネット攪拌子、窒素導入管、冷却管、及び滴下ロートを取り付けたフラスコに、65mLの1,4‐ジオキサン、8.9g(84mmol)の炭酸ナトリウム及び34.6g(0.32mol)のp‐フェニレンジアミンを加え、還流温度で攪拌し溶解させた。そこに、10.1g(42mmol)の6−アニリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジクロリドを80mLの1,4−ジオキサンに溶かした溶液をゆっくりと滴下した。その後、還流温度のまま一晩攪拌した。反応混合物を500mLの熱水に投入し、生成物を析出させた。
(2)13C−NMR(ppm) δ164.1(C=N),164.0(C=N),144.1(C=C),140.4(C=C),129.0(C=C),128.2(C=C),122.6(C=C),121.4(C=C),119.9(C=C),113.8(C=C)
(3)FT−IR(cm−1) 3387(N−H),1618(C=C),1578(C=N)
(4)元素分析(C21H20N8)
計算値:C 65.61% H 5.24% N 29.15%
測定値:C 65.88% H 5.36% N 29.07%
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、オキシジ安息香酸(ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸)6.45g(25mmol)、2−クロロ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン9.69g(55mmol)及びN−メチル−2−ピロリドン100mLを加え0℃に冷却した。その後、N−メチルモルホリン7.6g(75mmol)を攪拌下で滴下し、15分間反応させ、下記式(16)で表されるビス(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)4,4’−オキシビスベンゾエート(OBBT)の反応液を得た。
(2)13C−NMR(ppm) δ174.3(C=N),170.9(C=N),161.8(C=O),161.0(C=C),133.2(C=C),123.8(C=C),119.0(C=C),55.9(CH3)
(3)FT−IR(cm−1) 2957(C−H),1752(C=O),1594(C=N),1364(C−N),1231(Ph−O),1040(Ar−O−Ar)
(4)元素分析(C24H20N6O9)
計算値:C 53.73% H 3.76% N 15.67%
測定値:C 53.67% H 3.86% N 15.56%
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、イソフタル酸2.08g(12.5mmol)、2−クロロ−4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン4.83g(27.5mmol)及びN−メチル−2−ピロリドン50mLを加え0℃に冷却した。その後、N−メチルモルホリン3.79g(37.5mmol)を攪拌下で滴下し、15分間反応させ、下記式(17)で表されるビス(4,6ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)イソフタレート(IPBT)の反応液を得た。
(2)13C−NMR(ppm) δ174.2(C=N),170.5(C=N),161.4(C=O),136.0(C=C),132.6(C=C),129.4(C=C),129.1(C=C),56.0(CH3)
(3)FT−IR(cm−1) 2955(C−H),1753(C=O),1594(C=N),1377(C−N)
(4)元素分析(C18H16N6O8)
計算値:C 48.65% H 3.63% N 18.91%
測定値:C 48.69% H 3.59% N 18.71%
上記の操作により得られたトリアジン系活性ジエステルと、芳香族ジアミンを以下の表1の組み合わせで重縮合して、実施例1〜4のヒドロキシ基含有芳香族ポリアミド樹脂と、比較例1〜4の芳香族ポリアミドを樹脂以下の手法により製造した。
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、ATDA‐OHを0.400g(1.00mmol)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)2mLを攪拌溶解し、上記で得られたOBBTの粉末を0.536g(1.00mmol)加え、室温で6時間反応させ、ポリアミド樹脂の反応液を得た。メタノール200mLに投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール100mLで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を室温で乾燥させて実施例1のOBBT‐ATDA‐OHのフレークを得た(収率99%)。対数粘度及びGPCの測定結果を表2に示す。また、図1に、得られたOBBT‐ATDA‐OHのDMSO−d6中でのNMRスペクトルと、各ピークの帰属を示す。
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、MTDA‐OHを0.415g(1.00mmol)、NMP2mLを攪拌溶解し、上記で得られたOBBTの粉末を0.536g(1.00mol)加え、室温で6時間反応させ、ポリアミド樹脂の反応液を得た。メタノール200mLに投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール100mLで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を室温で乾燥させて実施例2のOBBT‐MTDA‐OHのフレークを得た(収率99%)。対数粘度及びGPCの測定結果を表2に示す。
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、ATDA−OHを0.400g(1.00mmol)、NMP2mLを攪拌溶解し、上記で得られたIPBTの粉末を0.444g(1.00mmol)加え、室温で6時間反応させ、ポリアミド樹脂の反応液を得た。メタノール200mLに投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール100mLで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を室温で乾燥させて実施例3のIPBT‐ATDA‐OHのフレークを得た(収率98%)。対数粘度及びGPCの測定結果を表2に示す。
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、MTDA−OHを0.415g(1.00mmol)、NMP2mLを攪拌溶解し、上記で得られたIPBTの粉末を0.444g(1.00mmol)加え、室温で6時間反応させ、ポリアミド樹脂の反応液を得た。メタノール200mLに投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール100mLで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を室温で乾燥させて実施例4のIPBT‐MTDA‐OHのフレークを得た(収率99%)。対数粘度及びGPCの測定結果を表2に示す。
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、ATDAを0.384g(1.00mmol)、NMP2mLを攪拌溶解し、上記で得られたOBBTの粉末を0.536g(1.00mmol)加え、室温で6時間反応させ、ポリアミド樹脂の反応液を得た。メタノール200mLに投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール100mLで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を室温で乾燥させて比較例1のOBBT‐ATDAの粉末を得た(収率99%)。対数粘度及びGPCの測定結果を表2に示す。
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、ODAを0.200g(1.00mmol)、NMP(5wt%LiCl)2mLを攪拌溶解し、上記で得られたOBBTの粉末を0.536g(1.00mmol)加え、室温で6時間反応させ、ポリアミド樹脂の反応液を得た。メタノール200mLに投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール100mLで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を室温で乾燥させて比較例2のOBBT‐ODAのフレークを得た(収率99%)。対数粘度及びGPCの測定結果を表2に示す。
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、ATDAを0.384g(1.00mmol)、NMP2mLを攪拌溶解し、上記で得られたIPBTの粉末を0.444g(1.00mmol)加え、室温で6時間反応させ、ポリアミド樹脂の反応液を得た。メタノール200mLに投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール100mLで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を室温で乾燥させて比較例3のIPBT‐ATDAのフレークを得た(収率97%)。対数粘度及びGPCの測定結果を表2に示す。
温度計、窒素導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、ODAを0.200g(1.00mmol)、NMP2mLを攪拌溶解し、上記で得られたIPBTの粉末を0.444g(1.00mmol)加え、室温で6時間反応させ、ポリアミド樹脂の反応液を得た。メタノール200mLに投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール100mLで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を室温で乾燥させて比較例4のIPBT‐ODAのフレークを得た(収率99%)。対数粘度及びGPCの測定結果を表2に示す。
実施例1〜4、比較例1〜4の芳香族ポリアミド樹脂10mgを、ジメチルアセトアミド(DMAc)、NMP、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン(THF)、3mLにそれぞれ投入し、目視で該芳香族ポリアミド樹脂の溶解性を確認した。評価は以下の4段階で行った。(++…室温で可溶 +…加熱後に可溶 ±…加熱後に部分的に可溶 −…不溶)結果を表3に示す。
実施例1〜4、比較例1、3のポリアミド樹脂をNMPに溶解し,ガラス板上に流涎して150℃で減圧乾燥してキャストフィルムを作製し、耐熱性を以下の方法で測定した。測定結果を表4に示す。
ガラス転移温度は、島津製作所製示差走査熱量分析装置(DSC−60)を用いて、窒素雰囲気中、昇温速度20℃/分で測定した。
セイコー製熱重量分析装置(TG/DTA320)を用いて、窒素中または空気中、昇温速度10℃/分での昇温過程において、実施例1〜4、比較例1、3のポリアミド樹脂から得られたフィルムの初期重量が10%減少した時の温度を測定した。この値が高いほど、熱安定性が高いことを表す。
実施例1〜4、比較例1〜4のポリアミド樹脂をNMPに溶解し,ガラス板上に流涎し150℃で減圧乾燥してキャストフィルムを作製し、機械的特性を以下の方法で測定した。測定結果を表5に示す。
島津製作所製引張試験機(オートグラフAGS−D)を用いて、実施例1〜4、比較例1〜4の芳香族ポリアミド樹脂から得られたフィルムの試験片(5mm×50mm)について引張試験(引張速度:10mm/分)を実施し、フィルムが破断した時の応力及び伸び率からそれぞれ破断強度(MPa)と破断伸び(%)を、応力−歪曲線の初期の勾配から引張弾性率(GPa)を求めた。それぞれ値が大きいほど、機械的特性に優れていることを示す。
エポキシ樹脂として、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(EP1 EOCN−1020−65 日本化薬株式会社製)を使用し、硬化剤として、ヒドロキシ基含有芳香族ジアミン(ATDA−OH)、ヒドロキシ基含有芳香族ポリアミド樹脂(OBBT−ATDA−OH)、フェノールノボラック(PN1、H−1、明和化成工業株式会社製)を使用し、硬化促進剤としてイミダゾール系化合物(C1 2E4MZ 四国化成工業株式会社製)、及び溶剤としてDMF、シクロペンタノンを使用して、下記表6に示す配合比で組成物を調製した(実施例5、実施例6、比較例5)。該組成物を、テフロン(登録商標)板状に塗布し、80℃で1時間乾燥した後、120℃で1時間、160℃2時間、200℃で4時間かけて硬化させた。得られた硬化物について以下の方法を用いて5%重量減少温度を測定した。測定結果を表6に示す。
ブルカーエイエックス社製熱重量分析装置(TG−DTA2000)を用いて、空気中、昇温速度10℃/分での昇温過程において、実施例5、6、及び比較例5の得られた硬化物の初期重量が5%減少した時の温度を測定した。この値が高いほど、熱安定性が高いことを表す。なお、硬化物はサイクロミルで粉砕後、200メッシュの金網を通過し、100メッシュの金網に乗った硬化物のみを用いて行った。測定に用いたサンプル量は大凡いずれも10mgである。
Claims (16)
- 前記式(2)で表される繰り返し単位からなるヒドロキシ基含有芳香族ポリアミド樹脂。
- 式(4)のR3が水素原子であり、R4が酸素原子である請求項4に記載のヒドロキシ基含有芳香族ポリアミド樹脂。
- 請求項2〜5の何れか一項に記載のポリアミド樹脂を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項1に記載のジアミン化合物、請求項2〜5の何れか一項に記載のポリアミド樹脂からなる群から選択される少なくとも一つの化合物と、エポキシ樹脂を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- フィルム状に加工したことを特徴とする請求項6又は7に記載の樹脂組成物。
- 請求項8に記載の樹脂組成物を用いたことを特徴とするフレキシブルプリント配線板用接着シート。
- 請求項6又は7に記載の樹脂組成物を加熱硬化して得たことを特徴とする樹脂組成物の硬化物。
- 請求項9に記載のフレキシブルプリント配線板用接着シートを加熱硬化して得たことを特徴とするフレキシブルプリント配線板用接着シートの硬化物。
- 請求項8に記載の樹脂組成物の硬化物層を用いたことを特徴とするフレキシブルプリント配線板用補強板。
- 請求項8に記載の樹脂組成物の硬化物層を用いたことを特徴とするフレキシブルプリント配線板用カバーレイ。
- 請求項8に記載の樹脂組成物の硬化物層の片面または両面が、金属箔層の片面または片面金属張樹脂積層板の樹脂面に接していることを特徴とする金属張樹脂積層板。
- 請求項8に記載の樹脂組成物、請求項9に記載のフレキシブルプリント配線板用接着シート、請求項12に記載のフレキシブルプリント配線板用補強板、請求項13に記載のフレキシブルプリント配線板用カバーレイ及び請求項14に記載の金属張樹脂積層板からなる群から選ばれる1種以上を用いたことを特徴とするフレキシブルプリント配線板。
- 請求項6〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物又は請求項10に記載の樹脂組成物の硬化物を用いたことを特徴とする層間絶縁膜。
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