JPWO2018025799A1 - 包接化合物及びその製造方法並びにその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
包接化合物では、ホスト分子により形成された空間内にゲストとして小分子が取り込まれ、共有結合によらずゲストが安定に存在する。
本発明の包接化合物において、ホスト化合物は、式(1)で表される化合物を含んでいる。
本発明において、式(1)で表され、ホスト分子として用いられる代表的な化合物には、環Ar1及びAr2がベンゼン環である9,9−ビス(ヒドロキシアリール)フルオレン類が含まれる。このような化合物には、前記式(1)において、(a1)環Z1及びZ2がベンゼン環であり、n1及びn2が1である9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類;(a2)環Z1及びZ2がナフタレン環であり、n1及びn2が1である9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン類;(a3)環Z1及びZ2がベンゼン環であり、n1及びn2が2以上である9,9−ビス(ポリヒドロキシフェニル)フルオレン類などが含まれる。
9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類としては、R1及びR2が炭化水素基であり、m1及びm2が0又は1である化合物が好適に使用される。
上記9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン類には、上記例示の9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類の環Z1及びZ2がナフタレン環である9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン類{例えば、9,9−ビス(2−ヒドロキシ−6−ナフチル)フルオレン、9,9−ビス[1−(5−ヒドロキシナフチル)]フルオレンなどの9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレンなど}などが含まれる。
さらに、上記9,9−ビス(ポリヒドロキシフェニル)フルオレン類には、前記9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類[9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類]に対応するフルオレン類、例えば、9,9−ビス(ジヒドロキシフェニル)フルオレン[9,9−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)フルオレン(ビスカテコールフルオレン)など];9,9−ビス(3,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)フルオレンなどの9,9−ビス(アルキル−ジヒドロキシフェニル)フルオレン[例えば、9,9−ビス(C1−4アルキル−ジヒドロキシフェニル)フルオレンなど]などの9,9−ビス(ジ又はトリヒドロキシフェニル)フルオレン類が含まれる。
代表的な上記式(1)で表される化合物には、(b1)一方の環Ar1がベンゼン環であり、他方の環Ar2がナフタレン環であるベンゾフルオレン類、(b2)環Ar1およびAr2がナフタレン環であるジベンゾフルオレン類などが含まれる。
ベンゾフルオレン類には、例えば、11,11−ビス(ヒドロキシアリール)ベンゾ[a]フルオレン類,11,11−ビス(ヒドロキシアリール)ベンゾ[b]フルオレン類、7,7−ビス(ヒドロキシアリール)ベンゾ[c]フルオレン類が含まれる。
代表的なジベンゾフルオレン類には、12,12−ビス(ヒドロキシアリール)ジベンゾ[b,h]フルオレン類が含まれる。
本発明において、ゲスト分子として用いられる化合物は、環の構成原子として複数の窒素原子(例えば、塩基性窒素原子)を含む5又は6員複素環又はその縮合複素環を有する複素環化合物を含んでいる。複素環化合物は、脂肪族性複素環(非芳香族性複素環)又は芳香族性複素環のいずれであってもよい。複素環化合物において、環を形成する窒素原子(例えば、塩基性窒素原子)の数は、例えば、2〜5、好ましくは2〜4程度であってもよい。
本発明の包接化合物は、前記式(1)で表される化合物(ホスト化合物)と、前記複素環化合物(ゲスト化合物)とを、混合又は反応させることにより調製できる。なお、ホスト化合物及びゲスト化合物のうち少なくとも一方の成分が混合温度(例えば、常温又は30〜100℃程度)で液体である場合、液体である一方の成分に他方の成分を添加して混合してもよい。例えば、ゲスト化合物が液体である場合、ゲスト化合物に、ホスト化合物を添加し、必要に応じて混合(又は撹拌)し、ろ取などにより回収することにより生じた包接化合物を得ることができる。加熱下で混合又は撹拌する場合、冷却した後、回収することにより包接化合物を得ることができる。
本発明の包接化合物は、エポキシ樹脂の硬化剤として機能する複素環化合物を安定に包接するため、エポキシ樹脂と混合しても低温(常温若しくは貯蔵温度)では長時間に亘り安定である。一方、包接化合物は、加熱に伴って複素環化合物を放出するため、所定温度に加熱すると、エポキシ樹脂を迅速に硬化させることができる。また、本発明の包接化合物は、第一級アミノ基又は第二級アミノ基とともに第三級アミノ基を有しているためか、エポキシ樹脂の硬化剤として機能するとともに硬化促進剤として機能させることもできる。そのため、本発明の包接化合物は、(B)エポキシ樹脂(エポキシ化合物)を硬化させるための(A)硬化剤及び/又は硬化促進剤として有用である。さらに、(A)包接化合物(硬化剤及び/又は硬化促進剤)は、(B)エポキシ樹脂(エポキシ化合物)と組み合わせて硬化性組成物を調製するのに有用である。
[実施例1](BCF:2E4MZの包接化合物の合成)
9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(BCF、大阪ガスケミカル(株)製、3.78g,10mol)の酢酸エチル(10mL)溶液に、70℃で、2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ、四国化成工業(株)製、2.30g,2.1mmol)で加えた。1時間の撹拌の後、加熱を停止して室温まで冷却し、生成した固体をろ取、乾燥し、生成物を得た(白色固体、収量3.66g)。得られた包接化合物は、1H−NMRおよびTG−DTAにより包接比BCF:2E4MZ=1:1の包接化合物であることを確認した。
9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フルオレン(BXF、大阪ガスケミカル(株)製、4.05g,10mmol)の酢酸エチル(15mL)懸濁液に、70℃で、2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ、四国化成工業(株)製、2.26g,2.1mmol)で加える以外、実施例1と同様にして生成物を得た(白色固体、収量4.18g)。得られた包接化合物は、1H−NMRおよびTG−DTAにより包接比BXF:2E4MZ=1:1の包接化合物であることを確認した。
9,9−ビス(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)フルオレン(BNF、大阪ガスケミカル(株)製、907mg、2mmol)のメタノール(4mL)溶液に、60℃で、2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ、四国化成工業(株)製、444mg,4mmol)で加えた。1時間の撹拌の後、冷却し、反応混合液を水(50mL)に加え、生成した固体をろ過し、乾燥し、生成物を得た(白色固体、収量712mg)。得られた包接化合物は、1H−NMRおよびTG−DTAにより包接比BNF:2E4MZ=1:1の包接化合物であることを確認した。
BCF(3.78g、10mmol)の酢酸エチル(15mL)の溶液に、70℃で、2−メチルイミダゾール(2MZ−H、四国化成工業(株)製、1.81g,22mol)を加えた。5分間の加熱の後、冷却し、生成した固体をろ過し、乾燥し、生成物を得た(白色固体、収量3.00g)。1H−NMRおよびTG−DTAにより包接比BCF:2MZ−H=1:2の包接化合物であることを確認した。
BXF(4.07g,10mmol)の酢酸エチル(15mL)の溶液に、70℃で、2−メチルイミダゾール(2MZ−H、四国化成工業(株)製、1.81g,22mol)を加えた。100分間の加熱の後、冷却し、生成した固体をろ過し、乾燥し、生成物を得た(白色固体、収量3.91g)。1H−NMRおよびTG−DTAにより包接比BXF:2MZ−H=1:1の包接化合物であることを確認した。
BCF(377mg、1mmol)の酢酸エチル(8mL)の溶液に、ジアザビシクロウンデセン(DBU、東京化成(株)製、344g,2.6mmol)を加えた。DBUの漏出を防止しつつ容器中、100℃で加熱撹拌の後、冷却し、生成した固体をろ過し、乾燥し、生成物を得た(白色固体、収量660mg)。1H−NMRおよびTG−DTAにより包接比BCF:DBU=1:2の包接化合物であることを確認した。
[実施例7:硬化性組成物]
液状エポキシ樹脂100重量部(jER828、三菱化学(株)製)に、実施例1で得られた包接化合物(BCF:2E4MZ)13.3重量部(2E4MZとして3重量部)を加え、ホモジナイザー((株)日本精機製作所製、エースホモジナイザーAM−10)を用い、回転数15000rpmで10分撹拌し、硬化性組成物を調製した。
液状エポキシ樹脂100重量部(jER828、三菱化学(株)製)に3重量部の2E4MZを加え、実施例7と同様にして硬化性組成物を調製した。
JIS C 2161に準拠し、所定の温度に温められたステンレス板上に試料をおき、毎分60回の速度で円状にスパチュラでかきまぜ、試料がゲル状になり、試料がスパチュラに付着しなくなった点あるいは糸引きがなくなった点を終点とした。表2に示すように、実施例7の硬化性組成物は、比較例1と同等のゲル化時間を示した。
液状エポキシ樹脂100重量部(jER 828、三菱化学(株)製)と、実施例2〜3で得られた所定量の包接化合物(イミダゾールとして3重量部)とを用いて実施例7と同様にして硬化性組成物(実施例8及び実施例9の硬化組成物)を調製した。また、対照として比較例1の硬化性組成物を用いた。
前記硬化性組成物を収容する容器を氷水で冷却しながら混練後、25℃で20分間静置した後、組成物の一部をサンプリングし、E型粘度計(東機産業(株)製「TVE−22L」)を用いて、25℃で所定時間毎に粘度(mPa・s/25℃)を測定した。結果を表4に示す。
以下の手順に従い、硬化物試験片を作製した。
液状エポキシ樹脂(jER 828、三菱化学(株)製)100重量部、実施例1で得られた包接化合物(BCF:2E4MZ)10重量部を、らいかい機(石川式撹拌擂潰機18号、(株)石川工場製)を用いて、包接化合物をエポキシ樹脂に分散させたのち、真空脱泡して注型用セル[セロハン張りのアルミニウム板(3mm厚)2枚の間に、スペーサーとして直径Φ3mm又は4mmのシリコーンゴムを介在させてクリップで固定したセル]に注ぎ込み、熱風循環オーブン中で下記表5に記載の条件にて硬化させた。なお、スペーサーの直径は、試験片のサイズに応じて適宜変更した。
液状エポキシ樹脂(jER 828)100重量部及び2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)3重量部をスパチュラを用いてよく混合した。これを真空脱泡して注型用セルに注ぎ込み、熱風循環オーブン中で下記表5に記載の条件にて硬化させた。
液状エポキシ樹脂(jER 828)100重量部、実施例1で得られた包接化合物(BCF:2E4MZ)10重量部を、らいかい機(石川式撹拌擂潰機18号、(株)石川工場製)を用いて混練後、酸無水物系化合物(MH−700、新日本理化(株)製、酸無水物当量164g/eq.)86.3重量部を加えて、スパチュラで混合し、真空脱泡後、注型用セルに注ぎ込み、熱風循環オーブン中で下記表5に記載の条件にて硬化させた。なお、酸無水物系化合物は、エポキシ樹脂のエポキシ基1モルに対して、酸無水物系化合物の酸無水物基1モルの割合で配合した。
液状エポキシ樹脂(jER 828)100重量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)3重量部及び酸無水物系化合物(MH−700)86.3重量部をスパチュラを用いてよく混合した。これを真空脱泡して注型用セルに注ぎ込み、熱風循環オーブン中で下記表5に記載の条件にて硬化させた。なお、酸無水物系化合物は、エポキシ樹脂のエポキシ基1モルに対して、酸無水物系化合物の酸無水物基1モルの割合で配合した。
フェノール系化合物(PSM−4261、群栄化学工業(株)製、フェノール樹脂、水酸基当量103g/eq.)54.2重量部及び実施例1で得られた包接化合物(BCF:2E4MZ)10重量部を二本ロール(6インチミキシングロールDY6−15、(株)ダイハン製)にて100℃で混練し、さらに、液状エポキシ樹脂(jER 828)100重量部を添加して約5分間混練を行った。ロールから取り出した後、100℃に加熱して、注型用セルに注ぎ込み、熱風循環オーブン中で下記表5に記載の条件にて硬化させた。なお、フェノール系化合物は、エポキシ樹脂のエポキシ基1モルに対して、フェノール系化合物の水酸基1モルの割合で配合した。
液状エポキシ樹脂(jER 828)100重量部及びフェノール系化合物(PSM−4261)54.2重量部を二本ロールにて90〜100℃で混練した。ロールから取り出した後、2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)3重量部を添加し、100℃のオーブンで加熱してスパチュラで混合したのち、注型用セルに注ぎ込み、熱風循環オーブン中で下記表5に記載の条件にて硬化させた。なお、フェノール系化合物は、エポキシ樹脂のエポキシ基1モルに対して、フェノール系化合物の水酸基1モルの割合で配合した。
試験片:約80mm×10mm×4.0mm
測定条件:試験速度 2mm/min;
支点間距離 64mm
試験温度 室温又は260℃
測定装置:万能材料試験機 5582型(インストロン社製)
なお、曲げ弾性率は初期直線部分の接線弾性率から算出した。
試験方法:空洞共振器接道法(ASTM D 2520に準拠)
試験片:80mm×1.5mm×1.5mm厚
測定条件:周波数 1GHz
試験環境 23±2℃、50±5%RH
測定数 n=2
測定装置:PNA−L ネットワークアナライザ N5230A(アジレント・テクノロジー(株)製)
空洞共振器 CP431((株)関東電子応用開発製)。
測定条件:測定温度 室温〜300℃
昇温速度 5℃/min
雰囲気 窒素気流中(50mL/min)
測定モード 圧縮モード(荷重 20mN)
測定装置:TMA 8310((株)リガク製)。
測定項目:E’、E”、tanδ
試験片:短冊 50mm×10mm×3mm
測定条件:測定温度 室温〜300℃
昇温速度 4.0℃/min
周波数 1Hz
雰囲気 窒素気流中(300mL/min)
測定モード 曲げモード
測定装置:EXSTAR DMS6100 ((株)日立ハイテクサイエンス製)。
試験片:約50mm×50mm×3.0mm
試験方法:試験片を下記条件で乾燥後、水中に浸漬し、浸漬後の試験片重量と、事前乾燥後の試験片重量との差を、事前乾燥後の試験片重量で除することにより算出した
測定条件:事前乾燥 50℃×24h
水中への浸漬 23℃×24h
測定数 n=3。
Claims (15)
- 下記式(1)で表される化合物をホスト化合物とし、環の構成原子として複数の窒素原子を含む5又は6員複素環又はその縮合複素環を有する化合物をゲスト化合物として含む包接化合物。
- 式(1)において、Ar1及びAr2が、同一又は異なって、ベンゼン環又はナフタレン環であり;Z1及びZ2が、同一又は異なって、ベンゼン環又はナフタレン環であり;R1及びR2が、同一又は異なって、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基であり;R3及びR4が、同一又は異なって、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基であり;n1及びn2が、同一又は異なって1〜3の整数であり;m1及びm2が、同一又は異なって0〜2の整数であり;p1及びp2が同一又は異なって0〜2の整数である請求項1記載の包接化合物。
- 式(1)において、Ar1及びAr2がベンゼン環であり;Z1及びZ2がベンゼン環又はナフタレン環であり;n1及びn2が1又は2であり;R1及びR2が、同一又は異なって、C1−4アルキル基又はC6−10アリール基であり、m1及びm2が0〜2の整数であり;p1及びp2が0である請求項1又は2記載の包接化合物。
- 式(1)において、R1及びR2がメチル基又はフェニル基であり、m1及びm2が1又は2である請求項1〜3のいずれかに記載の包接化合物。
- ゲスト化合物が下記式(2)で表される化合物を含む請求項1〜4のいずれかに記載の包接化合物。
- ゲスト化合物が下記式(2a)及び/又は(2b)で表される化合物を含む請求項1〜5のいずれかに記載の包接化合物。
- ホスト化合物1モルに対してゲスト化合物を0.5〜5モルの割合で含む請求項1〜6のいずれかに記載の包接化合物。
- 請求項1記載の式(1)で表される化合物と、環の構成原子として複数の窒素原子を含む5又は6員複素環又はその縮合複素環を有する化合物とを混合し、請求項1〜7のいずれかに記載の包接化合物を製造する方法。
- エポキシ樹脂を硬化させるための硬化剤又は硬化促進剤であって、請求項1〜7のいずれかに記載の包接化合物を含む硬化剤又は硬化促進剤。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の包接化合物とエポキシ樹脂とを含む硬化性組成物。
- エポキシ樹脂が液状エポキシ樹脂である請求項10に記載の硬化性組成物。
- エポキシ樹脂100重量部に対して包接化合物を0.1〜25重量部の割合で含む請求項10又は11記載の硬化性組成物。
- フェノール系化合物及び酸無水物系化合物から選択される少なくとも一種の化合物をさらに含む請求項10〜12のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項10〜13のいずれかに記載の硬化性組成物が硬化した硬化物。
- 請求項10〜13のいずれかに記載の硬化性組成物を加熱して硬化させ、硬化物を製造する方法。
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