JPWO2019244694A1 - 硬化性化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、超耐熱性を有する硬化物又はその半硬化物を含む粒子状又は平面状の構造物を提供することにある。
本発明の他の目的は、超耐熱性を有する硬化物又はその半硬化物と基板とが積層された構成を有する積層体を提供することにある。
本発明の他の目的は、超耐熱性を有する硬化物又はその半硬化物と基板とが積層された構成を有する積層体の製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、超耐熱性を有する硬化物又はその半硬化物を含む固形物を提供することにある。
本発明の他の目的は、超耐熱性を有する硬化物又はその半硬化物と繊維とを含む複合材を提供することにある。
本発明の他の目的は、溶融温度が低く、良好な溶剤溶解性を有し、超耐熱性が求められる環境下で使用可能な接着剤、封止剤、又は塗料を提供することにある。
(a)数平均分子量(標準ポリスチレン換算):1000〜15000
(b)硬化性化合物全量に占める芳香環由来の構造の割合:50重量%以上
(c)25℃における溶剤溶解性:1g/100g以上
(d)ガラス転移温度:280℃以下
(e)当該硬化性化合物の硬化物の、昇温速度10℃/分(窒素中)で測定される5%重量減少温度(Td5)が300℃以上
で表される化合物である、前記硬化性化合物を提供する。
また、本発明の硬化性化合物は超耐熱性、難燃性、及び良好な誘電特性(低い比誘電率及び誘電正接)を有する硬化物を形成することができる。そのため、本発明の硬化性化合物の硬化物(若しくは、その半硬化物)からなる、若しくは前記硬化物(若しくは、その半硬化物)を少なくともその一部に含む構造体は、超耐熱性及び良好な誘電特性が求められる分野(例えば、電子情報機器、家電、自動車、精密機械、航空機、宇宙産業用機器等)において好適に使用することができる。
本発明の硬化性化合物は、下記(a)〜(e)の特性を備えることを特徴とする。
(a)数平均分子量(標準ポリスチレン換算):1000〜15000
(b)硬化性化合物全量に占める芳香環由来の構造の割合:50重量%以上
(c)25℃における溶剤溶解性:1g/100g以上
(d)ガラス転移温度:280℃以下
(e)当該硬化性化合物の硬化物の、昇温速度10℃/分(窒素中)で測定される5%重量減少温度(Td5)が300℃以上
(1)燃焼持続時間は30秒以下
(2)5個の試料の燃焼持続時間の合計が250秒以下
(3)2回目の接炎後の赤熱持続時間が60秒以下
(4)固定用クランプ部まで燃えない
(5)燃焼する粒子を落下させて、下に敷いた綿を燃やすことがない
前記硬化性化合物は、芳香環由来の構成単位と硬化性官能基を有する化合物であり、硬化性化合物全量に占める前記芳香環由来の構成単位の占める割合は50重量%以上である。
工程[1]:反応基質である下記式(2)で表される化合物と下記式(3)で表される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより、下記式(4)で表される化合物を得る。
工程[2]:下記式(4)で表される化合物に、アミノアルコール(下記式(5)で表される化合物)を反応させることにより、下記式(6)で表されるジアミンを得る。
工程[3]:下記式(6)で表されるジアミンに環状酸無水物(下記式(7)で表される化合物)を反応させることにより下記式(1a)で表される化合物を得る。
上記式(2)で表される化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、2−ナフチルフェニルケトン、及びビス(2−ナフチル)ケトン等のハロゲン化物、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
上記式(5)で表される化合物としては、例えば、4−アミノフェノール、2−アミノ−6−ヒドロキシナフタレン、及びこれらの位置異性体や誘導体等が挙げられる。
前記環状酸無水物(上記式(7)で表される化合物)としては、例えば、無水マレイン酸、2−フェニル無水マレイン酸、4−フェニルエチニル−無水フタル酸、4−(1−ナフチルエチニル)−無水フタル酸、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
硬化度(%)=[1−(半硬化物の発熱量/式(1)で表される化合物の発熱量)]×100
本発明の硬化性組成物は、上記硬化性化合物を1種又は2種以上含むことを特徴とする。本発明の硬化性組成物全量(若しくは、本発明の硬化性組成物における不揮発分全量)における上記硬化性化合物の含有量(2種以上含有する場合は、その総量)は、例えば30重量%以上、好ましくは50重量%以上、特に好ましくは70重量%以上、最も好ましくは90重量%以上である。尚、上限は100重量%である。すなわち、本発明の硬化性組成物は、上記硬化性化合物のみからなるものであっても良い。
本発明の固形物は、硬化性化合物の硬化物を含み、下記特性を有する。
固形物の特性:
昇温速度10℃/分(窒素中)で測定される5%重量減少温度(Td5)が300℃以上であり、320℃で30分の加熱処理に付した後の窒素原子含有量が2.8〜0.1重量%である
本発明の構造物は、上記硬化性化合物の硬化物又は半硬化物を含む、粒子状又は平面状の構造物である。本発明の構造物は、上記硬化性化合物(若しくは、上記硬化性組成物)を射出成形、トランスファー成形、コンプレッション成形、押出成形等の成形法に付すことにより製造することができる。
本発明の積層体は、上記硬化性化合物の硬化物又は半硬化物と基板とが積層された構成を有する。本発明の積層体には、硬化性化合物の硬化物又は半硬化物/基板、及び基板/硬化性化合物の硬化物又は半硬化物/基板の構成が含まれる。
本発明の積層体は、例えば上記硬化性化合物を基板上に載置して、加熱処理を施すことによって製造することができる。
1.上記硬化性化合物を固体(例えば、粉末状固体)のまま基板上に載置し、その後加熱処理を施す方法
2.上記硬化性化合物を含む薄膜を基板上にて形成し、その後加熱処理を施す方法
3.上記硬化性化合物を含む薄膜を基板上に積層し、その後加熱処理を施す方法
また、前記薄膜は、基板上に上記硬化性化合物の溶剤溶解物、或いは溶剤分散物を塗布し、得られた塗膜を乾燥することにより製造することもできる。
また、前記薄膜として、支持体上に上記硬化性化合物の溶剤溶解物、或いは溶剤分散物を塗布し、得られた塗膜を乾燥した後、支持体から剥離したものを使用することもできる。
本発明の複合材は、上記硬化性化合物の硬化物又は半硬化物と繊維とを含む。複合材の形状としては、繊維状やシート状など特に制限がない。
<NMR測定>
測定装置:BRUKER 400MHz/54mm又はBRUKER AVANCE600MHz
測定溶剤:重DMSO、重クロロホルム、又は重クロロホルム/ペンタフルオロフェノール(PFP)=2/1(wt/wt)の混合液
化学シフト:TMSを規準とした
<GPC測定>
装置:ポンプ「LC−20AD」((株)島津製作所製)
検出器:RID−10A((株)島津製作所製)又はTDA−301およびUV2501(Viscotek製)
溶剤:THF又はクロロホルム
カラム:shodex GPC K-806L×1本+shodex GPC K-803×1本+shodex GPC K-801×2本
流速:1.0mL/min
温度:40℃
試料濃度:0.1%(wt/vol)
標準ポリスチレン換算
<DSC測定>
装置:TA Q20
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素雰囲気
<TG/DTA測定>
装置:NETZSCH TG209F3
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素雰囲気
<IR測定>
装置:Perkin Elmer Spectrum RX1(ATR法)
撹拌装置、窒素導入管、およびディーンスターク装置を備えた500mL(三ツ口)フラスコに、4,4’−ジフルオロベンゾフェノンを27.50g、レゾルシノールを11.56g、無水炭酸カリウムを21.77g、N−メチル−2−ピロリドンを154mL、およびトルエン77mLを入れ、窒素雰囲気下で撹拌しながら加熱し、130〜140℃で4時間トルエンを還流させた。その後、さらに加熱して170〜180℃でトルエンを留去した。さらに、170〜180℃で10時間撹拌を継続した後、室温に戻した。
撹拌装置、窒素導入管、およびディーンスターク装置を備えた500mL(三ツ口)フラスコに、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン27.50g、ビスフェノールA23.98g、無水炭酸カリウム(K2CO3)21.77g、N−メチル−2−ピロリドン220mL、およびトルエン110mLを入れ、窒素雰囲気下で撹拌しながら加熱し、130〜140℃で4時間トルエンを還流させた。その後、さらに加熱して170〜180℃でトルエンを留去した。さらに、170〜180℃で10時間撹拌を継続した後、室温に戻した。
撹拌装置、窒素導入管および乾燥管を備えた1000mL(三ツ口)フラスコに、無水マレイン酸を5.88g、N−メチル−2−ピロリドンを50mL、トルエンを200mL入れ、窒素置換した。そこへ、調製例1で得られたジアミン(1)26.76gをNMP250mLに溶解させた溶液を添加し、窒素雰囲気下、室温で24時間撹拌した。その後、パラトルエンスルホン酸一水和物0.761gを添加し、140℃に加熱して、8時間攪拌を継続し、トルエンを還流して水分を除去した。反応液を室温に戻した後、反応液を3000mLのメタノールに添加、ろ過することで粉末状固体を得た。この粉末状固体をメタノールおよび水で繰返し洗浄した後、100℃で8時間減圧乾燥して、粉末状固体(硬化性化合物A、下記式(A)で表される化合物、芳香環由来の構造の割合:72重量%、収率:90%)を得た。硬化性化合物Aの1H−NMRスペクトルを図5に、FTIRスペクトルを図6に示す。
尚、芳香環由来の構造の割合は1H−NMRによって求めた。
1H-NMR(CDCl3)δ:6.88(m), 7.08(d,J=8.0Hz), 7.17(d,J=8.0Hz), 7.39(m), 7.81(d,J=8.0Hz)
ジアミン(1)に代えて、調製例2で得られたジアミン(2)を使用し、前記ジアミン(2)48.57gを330mLのNMPに溶解した溶液を使用した以外は実施例1と同様にして、粉末状固体(硬化性化合物B、下記式(B)で表される化合物、芳香環由来の構造の割合:71重量%、収率:90%)を得た。硬化性化合物Bの1H−NMRスペクトルを図7に、FTIRスペクトルを図8に示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.71(s), 6.87(s), 7.02(m), 7.09(m), 7.17(d,J=8.8Hz),7.26(m), 7.37(d,J=8.8Hz), 7.80(m)
撹拌装置、窒素導入管および乾燥管を備えた50mL(三ツ口)フラスコに、調製例1で得られたジアミン(1)を4.571g、4−フェニルエチニル−無水フタル酸を1.852g、N−メチル−2−ピロリドンを33mL入れ、窒素雰囲気下、室温で24時間撹拌した。その後、無水酢酸4.215g、トリエチルアミン1.405gを添加し、60℃で6時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、反応液を1500mLのエタノールに添加、ろ過することで粉末状固体を得た。この粉末状固体をエタノールおよび水で繰返し洗浄した後、100℃で8時間減圧乾燥して、粉末状固体(硬化性化合物C、下記式(C)で表される化合物、芳香環由来の構造の割合:76重量%、収率:90%)を得た。硬化性化合物Cの1H−NMRスペクトルを図9に、FTIRスペクトルを図10に示す。
ジアミン(1)に代えて、調製例2で得られたジアミン(2)を使用し、前記ジアミン(2)を4.550g使用し、4−フェニルエチニル−無水フタル酸を1.395g使用した以外は実施例3と同様にして、粉末状固体(硬化性化合物D、下記式(D)で表される化合物、芳香環由来の構造の割合:74重量%、収率:90%)を得た。硬化性化合物Dの1H−NMRスペクトルを図11に、FTIRスペクトルを図12に示す。
実施例で得られた硬化性化合物A、B、C、及びDについて、以下の評価を行った。
実施例で得られた硬化性化合物A、B、C、及びDの数平均分子量及び重量平均分子量をGPC測定(溶剤THF、標準ポリスチレン換算)によって求めた。
実施例で得られた硬化性化合物A、B、C、及びDのTgをDSC測定により求めた。
硬化性化合物C及びDのDSC測定結果を図13に示す。硬化性化合物DはTgが140℃程度、硬化性化合物CはTgが120℃程度であり、硬化性化合物C、Dは、いずれも400℃付近に硬化反応による発熱ピークが観測された。
実施例で得られた硬化性化合物A、B、C、D、又は比較例としてのPEEKをガラス板上に厚さ0.5mm程度で均一になるように乗せ、マッフル炉で加熱(25℃から371℃まで10℃/minで昇温し、その後、371℃で2時間保持)して前記硬化性化合物を硬化させ、硬化物を得た。
硬化性化合物Cの硬化物、及び硬化性化合物Dの硬化物のDSC結果を図14に示す。DSCチャートに発熱ピークが見られないことから、得られた硬化物は高い硬化度を有すること(若しくは、実施例で得られた硬化性化合物は硬化性に優れ、加熱処理を施すことにより全ての硬化性官能基が失われたこと)が分かる。
実施例で得られた硬化性化合物A、B、C、D、又は比較例としてのPEEKをCHN元素分析に付して、窒素原子含有量を求めた。尚、標準試料にはアンチピリンを使用した。
溶剤溶解性を以下の方法で測定した。
実施例で得られた硬化性化合物A、B、C、D、又は比較例としてのPEEK(1g)を、下記表に示す溶剤(100g)と混合し、25℃で24時間撹拌し、溶剤への溶解性を下記基準で評価した。
評価基準
○(良好):完全に溶解した
×(不良):少なくとも一部が溶解せずに残存した
実施例で得られた硬化性化合物A、B、C、又はDを下記表に記載の基板上に厚さ0.5mm程度で均一になるように乗せ、下記表に記載の条件で加熱して硬化させて硬化物/基板積層体を得た。
得られた積層体における硬化物の基板への接合強度を、JIS K6850に準拠した方法で最大点応力を測定することで評価した。
下記表4に記載の通り、硬化性化合物と溶剤をサンプル瓶へ秤量し、撹拌した。超音波を25℃で5分間あて、完全に硬化性化合物を溶解させて塗料を得た。
得られた塗料をシリンジで基板上にキャストし、アプリケーターで均一に広げ、これを一次乾燥(120℃の乾燥機中で1時間乾燥)、続いて二次乾燥(150℃の乾燥機中、真空で1時間乾燥)に付して塗膜を得た。得られた塗膜を熱硬化(220℃の乾燥機中、真空で1時間)させて、硬化物/基板積層体を得た。
硬化性化合物としてPEEKを使用した場合、PEEKは140℃で5分加熱撹拌しても溶剤に溶けず、塗料が形成できなかった。
以下の点を変更した以外は実施例11と同様に行って、塗料を得、硬化物/基板積層体を得た。
すなわち、下記表5に記載の通りフィラーを添加した。また、塗料の熱硬化条件を「300℃の乾燥機中、真空で1時間」とした。
下記表6に記載の通り、硬化性化合物を粉体塗料として使用し、これを基板上に乗せ均一に広げて、250℃で5分加熱して前記粉体塗料を溶融させて塗膜を形成した。得られた塗膜を、熱硬化(320℃の乾燥機中で30分間加熱)させて、硬化物/基板積層体を得た。
硬化性化合物としてPEEKを使用した場合、PEEKは320℃で60分加熱しても溶融せず、塗膜が形成できなかった。
○(良好):硬化物の剥離は見られなかった
×(不良):硬化物の剥離が見られた
基板 銅箔:市販電解銅箔 Rz=0.85μm
ステンレス鋼:SUS430
アルミ:取手付アルミニウムカップ
ガラス:MICRO SLIDE GLASS S1214
ポリイミド:カプトンH、東レ・デュポン(株)製
シリカ:HS−207、日鉄ケミカル&マテリアル(株)製
マイカ:NK−8G、日本光研工業(株)製
下記表7に記載の通り、硬化性化合物と溶剤をサンプル瓶へ秤量し、撹拌した。超音波を25℃で5分間あて、完全に硬化性化合物を溶解させて封止剤を得た。
得られた封止剤をシリンジで基板上にキャストし、アプリケーターで均一に広げ、これを一次乾燥(120℃の乾燥機中で1時間乾燥)、続いて二次乾燥(150℃の乾燥機中、真空で1時間乾燥)に付して塗膜を得た。得られた塗膜を熱硬化(220℃の乾燥機中、真空で1時間)させて、硬化物/基板積層体を得た。
硬化性化合物としてPEEKを使用した場合、PEEKは140℃で5分加熱撹拌しても溶剤に溶けず、封止剤が形成できなかった。
○(良好):硬化物の剥離は見られなかった
×(不良):硬化物の剥離が見られた
<測定方法>
硬化物/基板積層体を切削して幅1.5mmの試験片を作成し、空洞共振器摂動法(ASTM D2520に準拠)で比誘電率、誘電正接を測定した。周波数は10GHzで測定した。
下記表8に記載の通り、硬化性化合物と溶剤をサンプル瓶へ秤量し、撹拌した。超音波を25℃で5分間あて、完全に硬化性化合物を溶解させて組成物を得た。
得られた組成物をシリンジで基板(1)上にキャストし、アプリケーターで均一に広げ、これを一次乾燥(120℃の乾燥機中で1時間乾燥)、続いて二次乾燥(150℃の乾燥機中、真空で1時間乾燥)に付して塗膜を得た。得られた塗膜を熱硬化(220℃の乾燥機中、真空で1時間)させて、硬化物/基板(1)積層体を得た。
硬化性化合物としてPEEKを使用した場合、PEEKは140℃で5分加熱撹拌しても溶剤に溶けなかった。そのため、基板(1)との接着ができず、PEEK硬化物/基板(1)積層体が形成できなかった。
下記表8に記載の通り、硬化性化合物と溶剤をサンプル瓶へ秤量し、撹拌した。超音波を25℃で5分間あて、完全に硬化性化合物を溶解させて組成物を得た。
基板(1)上に、得られた組成物をシリンジでキャストし、アプリケーターで均一に広げ、これを一次乾燥(120℃の乾燥機中で1時間乾燥)、続いて二次乾燥(150℃の乾燥機中、真空で1時間乾燥)に付して塗膜を得た。
得られた塗膜に基板(2)を積層し、その後、前記塗膜を熱硬化(220℃の乾燥機中で1時間)させて、基板(2)/硬化物/基板(1)積層体を得た。
フィルム状PEEKに基板(2)を積層し、その後、加熱処理(3MPa、300℃の乾燥機中で1時間)を施したが、PEEKが溶融せず、基板(2)との接着ができず、PEEK硬化物/基板(2)積層体が形成できなかった。
以下の点を変更した以外は実施例28と同様に行って、組成物を得、基板(2)/硬化物/基板(1)積層体を得た。
すなわち、下記表9に記載の通り、基板(2)として銅箔を使用した。
実施例28と同様の方法で得られた組成物を、キャリア(ポリイミド製、厚み100μm)上にキャストし、アプリケーターで均一に広げ、これを一次乾燥(120℃の乾燥機中で1時間乾燥)、二次乾燥(150℃の乾燥機中で1時間乾燥)、続いて三次乾燥(210℃の乾燥機中、真空で1時間乾燥)に付して厚み100μmの塗膜を得た。
得られた塗膜をキャリアから剥離した。塗膜はキャリアから容易に剥離できた。
基板(1)、基板(2)として銅箔(厚み18μm)を使用し、基板(1)、基板(2)の間に前記塗膜を挟んだ状態で熱硬化[真空熱圧着機中、210℃から5℃/分で300℃まで昇温し、その温度で60分保持した。また、昇温開始から5分で3MPaまで昇圧した]させて、基板(2)/硬化物/基板(1)積層体を得た。
すなわち、積層体を1cm×10cmの大きさに切り出し、長手方向の中央部(端から5cm)で半分に折り曲げた。折り部に100gの重りをのせた後、硬化物の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。
屈曲性評価基準
○:割れや剥がれは、認められなかった
×:割れ若しくは剥がれが認められた
下記表10に記載の通り、硬化性化合物をシクロヘキサノンに溶解させて複合材形成用組成物を得た。
得られた組成物5.0gに繊維1.186gを浸漬して、そのまま25℃で8時間静置した。その後、溶液から繊維を引き揚げ、130℃のホットステージ上で1時間加熱することでシクロヘキサノンを揮発させて、複合材(プリプレグ)を得た。
得られた複合材(プリプレグ)をアルミ箔で挟み、これをプレス機に設置し、250℃で3分間加熱した後、0.1MPaで加圧した。250℃で8分間保持し、その後320℃まで12分かけて昇温し、320℃で20分間保持して硬化性化合物を硬化させて、複合材(硬化物)を得た。
硬化性化合物としてPEEKを使用した場合、PEEKは140℃で5分間加熱撹拌してもシクロヘキサノンに溶けず、複合材形成用組成物は得られなかった。そのため、PEEKを繊維に含浸させることができなかった。
硬化性化合物Aを真空圧縮成形法により硬化して硬化物を得た。具体的には、硬化性化合物Aを投入した成形用金型をプレス機(30トン手動油圧真空可熱プレス IMC−46E2−3型、(株)井元製作所製)にセットして50℃に調整し、真空に引きながら、20℃/minで280℃まで昇温して1時間保持した後、さらに20℃/minで320℃まで昇温して30分保持した。その後、プレス機を空冷及び水冷し100℃以下になったところで金型を取り出して、平面状の硬化物(厚み:0.2cm)を得た。得られた硬化物のFTIRスペクトルを図16に示す。得られた硬化物の物性は以下の通りであった。
・密度(JIS K7112A 23℃):1.29g/cm3
・ガラス転移温度(DSCにより測定):154℃
・熱膨張係数(JIS K7197に準拠)(Tg以下):50.8ppm/℃
・熱膨張係数(JIS K7197に準拠)(Tg以上):263ppm/℃
・比誘電率(ASTM D2520に準拠、23℃)(10GHz):2.94
・誘電正接(ASTM D2520に準拠、23℃)(10GHz):0.0056
・難燃性(UL94Vに準拠、厚み0.15mm):V−1グレード
・窒素原子含有量:1.30重量%
硬化性化合物Aに代えて硬化性化合物Bを使用した以外は実施例37と同様にして、平面状の硬化物(厚み:0.2cm)を得た。得られた硬化物のFTIRスペクトルを図17に示す。得られた硬化物の物性は以下の通りであった。
・密度(JIS K7112A 23℃):1.19g/cm3
・ガラス転移温度(DSCにより測定):176℃
・熱膨張係数(JIS K7197に準拠)(Tg以下):73ppm/℃
・熱膨張係数(JIS K7197に準拠)(Tg以上):234ppm/℃
・比誘電率(JIS−C2138に準拠、23℃)(1MHz):2.69
・誘電正接(JIS−C2138に準拠、23℃)(1MHz):0.0050
・窒素原子含有量:1.01重量%
[1] 下記(a)〜(e)の特性を備えることを特徴とする硬化性化合物。
(a)数平均分子量(標準ポリスチレン換算):1000〜15000
(b)硬化性化合物全量に占める芳香環由来の構造の割合:50重量%以上
(c)25℃における溶剤溶解性:1g/100g以上
(d)ガラス転移温度:280℃以下
(e)当該硬化性化合物の硬化物の、昇温速度10℃/分(窒素中)で測定される5%重量減少温度(Td5)が300℃以上
[2] 式(1)で表される化合物である、[1]に記載の硬化性化合物。
[3] 式(1)中のR1、R2が、同一又は異なって、環状イミド構造を有する硬化性官能基である、[2]に記載の硬化性化合物。
[4] 式(1)中のR1、R2が、同一又は異なって、式(r-1)〜(r-6)で表される基から選択される基である、[2]に記載の硬化性化合物。
[5] 式(1)中のD1、D2が、同一又は異なって、式(d-1)〜(d-4)で表される構造を含む基から選択される基である、[2]〜[4]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[6] 式(I)、及び式(II)中のAr1〜Ar3が、同一又は異なって、炭素数6〜14の芳香環の構造式から2個の水素原子を除いた基、又は炭素数6〜14の芳香環の2個以上が、単結合、炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基、又は炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基の水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換された基を介して結合した構造式から2個の水素原子を除いた基である、[2]〜[5]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[7] 式(I)で表される構造が、ベンゾフェノン由来の構造である、[2]〜[6]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[8] 式(1)で表される化合物全量における、ベンゾフェノン由来の構造単位の占める割合が5重量%以上である、[7]に記載の硬化性化合物。
[9] 式(II)で表される構造が、ハイドロキノン、レゾルシノール、2,6−ナフタレンジオール、2,7−ナフタレンジオール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、及びビスフェノールAから選択される少なくとも1種の化合物由来の構造である、[2]〜[8]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[10] 式(1)で表される化合物全量における、ハイドロキノン、レゾルシノール、2,6−ナフタレンジオール、2,7−ナフタレンジオール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、及びビスフェノールA由来の構造単位の占める割合が5重量%以上である、[9]に記載の硬化性化合物。
[11] 式(1)中のLが、式(L-1)で表される基である、[2]〜[10]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[12] 式(1)中のLが、式(L-1-1)又は(L-1-2)で表される基である、[2]〜[10]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[13] 窒素原子含有量が、硬化性化合物全量の2.8〜0.1重量%である、[3]〜[12]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[14] 比誘電率が6以下である、[1]〜[13]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[15] 誘電正接が0.05以下である、[1]〜[14]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[16] 硬化性化合物の硬化物であって、厚み0.15mmの硬化物の、UL94Vに準拠した方法による燃えにくさがV−1グレードである、[1]〜[15]の何れか1つに記載の硬化性化合物。
[17] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物の硬化物又は半硬化物を含む、粒子状又は平面状の構造物。
[18] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物の硬化物又は半硬化物と基板とが積層された構成を有する積層体。
[19] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物を基板上に載置し、加熱処理を施すことで、前記硬化性化合物の硬化物又は半硬化物と基板とが積層された構成を有する積層体を得る、積層体の製造方法。
[20] プラスチック製の支持体上に、前記硬化性化合物の溶融物を塗布し、固化後、前記支持体から剥離して前記硬化性化合物を含む薄膜を得る、[19]に記載の積層体の製造方法。
[21] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物の硬化物又は半硬化物と繊維とを含む複合材。
[22] 硬化性化合物の硬化物を含み、昇温速度10℃/分(窒素中)で測定される5%重量減少温度(Td5)が300℃以上であり、320℃で30分の加熱処理に付した後の窒素原子含有量が2.8〜0.1重量%である、固形物。
[23] IRスペクトルの1620〜1750cm-1の領域にピークを有する、[22]に記載の固形物。
[24] 硬化性化合物が、式(1)で表され、式中のR1、R2が、同一又は異なって、環状イミド構造を有する硬化性官能基である硬化性化合物である、[22]又は[23]に記載の固形物。
[25] 硬化性化合物が、記式(1)で表され、式中のR1、R2が、同一又は異なって、式(r-1)〜(r-6)で表される基から選択される基である硬化性化合物である、[22]又は[23]に記載の固形物。
[26] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物を含む接着剤。
[27] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物を含む塗料。
[28] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物を含む粉体塗料。
[29] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物を含む封止剤。
[30] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物を接着剤として使用して半導体基板を積層する工程を経て半導体装置を製造する、半導体装置の製造方法。
[31] [1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性化合物を使用して半導体素子を封止する工程を経て半導体装置を製造する、半導体装置の製造方法。
Claims (20)
- 下記(a)〜(e)の特性を備えることを特徴とする硬化性化合物。
(a)数平均分子量(標準ポリスチレン換算):1000〜15000
(b)硬化性化合物全量に占める芳香環由来の構造の割合:50重量%以上
(c)25℃における溶剤溶解性:1g/100g以上
(d)ガラス転移温度:280℃以下
(e)当該硬化性化合物の硬化物の、昇温速度10℃/分(窒素中)で測定される5%重量減少温度(Td5)が300℃以上 - 下記式(1)
で表される化合物である、請求項1に記載の硬化性化合物。 - 式(1)中のR1、R2が、同一又は異なって、環状イミド構造を有する硬化性官能基である、請求項2に記載の硬化性化合物。
- 式(I)、及び式(II)中のAr1〜Ar3が、同一又は異なって、炭素数6〜14の芳香環の構造式から2個の水素原子を除いた基、又は炭素数6〜14の芳香環の2個以上が、単結合、炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基、又は炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基の水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換された基を介して結合した構造式から2個の水素原子を除いた基である、請求項2〜5の何れか1項に記載の硬化性化合物。
- 式(I)で表される構造が、ベンゾフェノン由来の構造である、請求項2〜6の何れか1項に記載の硬化性化合物。
- 式(1)で表される化合物全量における、ベンゾフェノン由来の構造単位の占める割合が5重量%以上である、請求項7に記載の硬化性化合物。
- 式(II)で表される構造が、ハイドロキノン、レゾルシノール、2,6−ナフタレンジオール、2,7−ナフタレンジオール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、及びビスフェノールAから選択される少なくとも1種の化合物由来の構造である、請求項2〜8の何れか1項に記載の硬化性化合物。
- 式(1)で表される化合物全量における、ハイドロキノン、レゾルシノール、2,6−ナフタレンジオール、2,7−ナフタレンジオール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、及びビスフェノールA由来の構造単位の占める割合が5重量%以上である、請求項9に記載の硬化性化合物。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の硬化性化合物の硬化物又は半硬化物を含む、粒子状又は平面状の構造物。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の硬化性化合物の硬化物又は半硬化物と基板とが積層された構成を有する積層体。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の硬化性化合物を基板上に載置し、加熱処理を施すことで、前記硬化性化合物の硬化物又は半硬化物と基板とが積層された構成を有する積層体を得る、積層体の製造方法。
- プラスチック製の支持体上に、前記硬化性化合物の溶融物を塗布し、固化して、前記硬化性化合物を含む薄膜を得、得られた薄膜を、前記支持体から剥離して基板上に積層し、加熱処理を施す、請求項13に記載の積層体の製造方法。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の硬化性化合物の硬化物又は半硬化物と繊維とを含む複合材。
- 硬化性化合物の硬化物を含み、昇温速度10℃/分(窒素中)で測定される5%重量減少温度(Td5)が300℃以上であり、320℃で30分の加熱処理に付した後の窒素原子含有量が2.8〜0.1重量%である、固形物。
- IRスペクトルの1620〜1750cm-1の領域にピークを有する、請求項16に記載の固形物。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の硬化性化合物を含む接着剤。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の硬化性化合物を含む塗料。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の硬化性化合物を含む封止剤。
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