JP2013241515A - 硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シリカ微粒子(A)と、1つ以上のエチレン性不飽和基を有しかつ芳香環構造を有する(メタ)アクリレート化合物(B1)と1つ以上のエチレン性不飽和基を有しかつ芳香環構造を有する(メタ)アリル化合物(B2)とから選択される少なくとも一種を含む重合性化合物(B)と、重合開始剤(C)とを含み、該シリカ微粒子(A)が、表面処理前のシリカ微粒子を、少なくとも下記一般式(1)で表されるシラン化合物(D)と下記一般式(2)で表されるシラン化合物(E)とを含む表面処理剤によって表面処理したものである硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、このような事情に鑑みなされたものであって、本発明者らは、特定のシリカ微粒子で表面処理されたシリカ微粒子、特定の構造を有する重合性化合物、および重合開始剤を含む硬化性組成物が、上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。
[1](A)シリカ微粒子と、(B)1つ以上のエチレン性不飽和基を有し、かつ、芳香環構造を有する(メタ)アクリレート化合物(B1)と、1つ以上のエチレン性不飽和基を有し、かつ、芳香環構造を有する(メタ)アリル化合物(B2)とから選択される少なくとも一種を含む重合性化合物と、(C)重合開始剤とを含み、該シリカ微粒子(A)が、シリカ微粒子(α)を、少なくとも下記一般式(1)で表されるシラン化合物(D)と下記一般式(2)で表されるシラン化合物(E)とを含む表面処理剤によって表面処理したものであることを特徴とする硬化性組成物;
[2]前記重合性化合物(B)として、1つ以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有し、かつ、環構造を有さない(メタ)アクリレート化合物(B3)を含むことを特徴とする[1]に記載の硬化性組成物。
[10]アッベ数が50以下であることを特徴とする[9]に記載の硬化物。
[11][9]または[10]に記載の硬化物からなる光学材料。
なお、(メタ)アクリレートは、アクリレートおよび/またはメタクリレートを意味し、(メタ)アクリロイルオキシは、アクリロイルオキシおよび/またはメタクリロイルオキシを意味し、(メタ)アリルは、アリルおよび/またはメタリル、すなわち、2−プロペニルおよび/または2−メチル−2−プロペニルを意味する。また、重合性化合物の「重合性」は、炭素−炭素二重結合の重合性を意味する。
[硬化性組成物]
〈シリカ微粒子(A)〉
シリカ微粒子(A)は、シリカ微粒子(α)を、少なくとも一般式(1)で表されるシラン化合物(D)および一般式(2)で表されるシラン化合物(E)を含む表面処理剤により、表面処理して得られた表面修飾シリカ微粒子である。「シリカ微粒子(α)」とは、シラン化合物(D)およびシラン化合物(E)を含む表面処理剤によって表面処理される前のシリカ微粒子を指す。
シラン化合物(D)および(E)により表面処理されるシリカ微粒子(α)としては、従来公知のシリカ微粒子を用いることができる。すなわち、従来公知の方法で製造することもでき、市販品を用いることもできる。例えば、多孔質シリカゾルまたは、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛等とケイ素との複合金属酸化物を用いてもよい。
シリカ微粒子(A)は、少なくとも、下記一般式(1)で表されるシラン化合物(D)および下記一般式(2)で表される(E)を含む表面処理剤により、シリカ微粒子を表面処理して得られた表面修飾シリカ微粒子である。上記シラン化合物(D)および(E)は、硬化性組成物中でのシリカ微粒子の分散安定性を向上させるために用いられる。
シラン化合物(D)は、下記一般式(1)で表される化合物である。
R4は水素原子または炭素数1〜10の炭化水素基を表す。例えば、メチル基、エチル基およびイソプロピル基などのアルキル基が挙げられる。シラン化合物(D)の保存安定性やハンドリング性の観点、シラン化合物(D)の合成の容易さから、R4がメチル基またはエチル基であることが好ましい。
また、シラン化合物(D)は公知の方法で製造することができるし、市販品を用いることもできる。
本発明で用いられるシラン化合物(E)は、下記一般式(2)で表される化合物である。
R5は炭素数1〜12のアルキル基またはフェニル基を表す。前記炭素数1〜12のアルキル基には、鎖状だけでなく、環状のアルキル基も含まれる。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基およびイソプロピル基などが挙げられる。本発明の硬化性組成物の粘度の低減、および保存安定性の観点から、R5がメチル基、エチル基、フェニル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
R7は水素原子または炭素数1〜10の炭化水素基を表す。このような炭化水素基としては、メチル、エチルおよびイソプロピル基などが好ましく、反応性の高さの観点から、メチル基およびエチル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
シラン化合物(E)は公知の方法で製造してもよいし、市販品を用いてもよい。
シリカ微粒子をシラン化合物(E)によって表面処理すると、シリカ微粒子とシラン化合物(E)とが反応し、シリカ微粒子(A)の表面に疎水性が付与される。さらに、前記硬化性組成物中でのシリカ微粒子(A)の分散性が向上するため、シリカ微粒子(A)と重合性化合物(B)との相溶性が良好となり、硬化性組成物の粘度が低減し、硬化性組成物の保存安定性を向上させることができる。
シリカ微粒子(α)を、少なくともシラン化合物(D)および(E)を含む表面処理剤で表面処理すると、硬化性組成物中におけるシリカ微粒子(A)の分散安定性を向上させ、硬化収縮を低減し、粘度を減少させることができる。一方、表面処理されていないシリカ微粒子(α)を用いた場合、硬化性組成物の粘度が著しく増加し、ゲル化するため好ましくない。
シラン化合物(D)または(E)の使用量が5質量部を下回ると、本発明の硬化性組成物の粘度が高くなり、硬化性組成物中でのシリカ微粒子(A)の分散性が低下して、硬化性組成物中の反応成分がゲル化を起こしたり、得られる硬化物の耐熱性が低下したりすることがある。一方、シラン化合物(D)または(E)の使用量が100質量部を超えると、シリカ微粒子(A)の硬化性組成物中での凝集を引き起こす場合がある。
本発明の硬化性組成物は、1つ以上のエチレン性不飽和基を有し、かつ、芳香環構造を有する(メタ)アクリレート化合物(B1)と、1つ以上のエチレン性不飽和基を有し、かつ、芳香環構造を有する(メタ)アリル化合物(B2)とから選択される少なくとも一種を含む重合性化合物(B)を含む。重合性化合物(B)は、前記硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物の耐熱性の向上に寄与する。
(メタ)アクリレート化合物(B1)は、エチレン性不飽和基を1つ以上有し、かつ、芳香環構造を有する限り、特に限定されない。また、エチレン性不飽和基は(メタ)アクリレート構造の一部であってもよい。すなわち、例えば、(メタ)アクリレート構造を分子内に1つ有し、(メタ)アクリレート構造以外の部分で不飽和結合を持たない化合物は、エチレン性不飽和基を1つ有するものとする。
このようなカルボニル構造および芳香環構造を有する(メタ)アクリレート化合物(B1)は、本発明の硬化物のアッベ数を低下させることができるので好ましい。
(メタ)アクリレート化合物(B1)のうち上記一般式(4)で表される化合物の具体例としては、9,9−ビス[4−((メタ)アクリロイルオキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシエトキシ)フェニル]フルオレン、大阪ガスケミカル(株)製の商品名オグソールEA−0200、EA−1000、EA−F5003、EA−F5503などが挙げられる。
上記の例示した(メタ)アクリレート化合物(B1)の中でも、得られる硬化物のアッベ数が低いことおよび耐熱性の観点から、上記一般式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物(B1’)、上記一般式(4)で表される(メタ)アクリレート化合物、ベンジル(メタ)アクリレート、2,2−ビス((メタ)アクリロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、9,9−ビス[4−((メタ)アクリロイルオキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、大阪ガスケミカル(株)製のオグソールEA−F5003、EA−F5503が好ましく、フェニルメチルアクリレート、9,9−ビス[4−((メタ)アクリロイルオキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、大阪ガスケミカル(株)製のオグソールEA−F5503がより好ましい。
(メタ)アリル化合物(B2)は、(メタ)アリル構造を有し、エチレン性不飽和基を1つ以上有し、かつ、芳香環構造を有する限り、特に限定されない。なお、エチレン性不飽和基自体が(メタ)アリル構造であってもよい。すなわち、例えば、(メタ)アリル構造を分子内に1つ有し、(メタ)アリル構造以外の部分で不飽和結合を有さない化合物は、エチレン性不飽和基を1つ有し、かつ、(メタ)アリル構造を有するものとする。(メタ)アリル化合物(B2)を本発明の硬化性組成物に含有させることにより、当該組成物から得られる硬化物のアッベ数を低くすることができる。したがって、本発明の硬化物とアッベ数の高い材料とを組み合わせることにより、色収差の少ない光学材料を提供することができる。
前記(メタ)アリル化合物(B2)としては、例えば、下記一般式(5)で表される化合物(B2’)を用いることができる。
さらに上記一般式(6)において、ナフトイル骨格を有する化合物のハンドリング性および入手容易性の観点から、カルボニル基は、ナフタレンの1,4−位、2,3−位、2,6−位または2,7−位に結合していることがより好ましく、2,3−位に結合していることが特に好ましい。
さらに、上記一般式(8)中、ビフェニル骨格を有する化合物の入手容易性の観点から、カルボニル基は、ジフェニルの2,2’−位または4,4’ −位に結合していることがより好ましく、2,2’ −位に結合していることがさらに好ましい。
上記の例示した(メタ)アリル化合物(B2)の中でも、本発明の硬化性組成物から得られる硬化物において低いアッベ数を達成することおよび硬化物の耐熱性の観点から、上記一般式(6)で表される(メタ)アリル化合物および上記一般式(8)で表される(メタ)アリル化合物が好ましい。
pは0または1である。
Z2は炭素数6〜30の芳香環構造を有する有機基である。なお、炭素数6〜30は、芳香環を構成する炭素のみの数を指す。Z2に含まれる芳香環構造の炭素数は、アッベ数を低くするという点および本発明の硬化性組成物の粘度を低くするという観点から、6〜25であることが好ましく、6〜13であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物の耐熱性の観点からは、(メタ)アリル化合物(B2)としては、単独重合体((メタ)アリル化合物(B2)構造単位の繰り返しよりなる重合体であり、例えば、(メタ)アリル化合物(B2)に含まれるエチレン性不飽和基が3つ以上の場合には、重合体が分岐を有する場合がある。)のガラス転移温度が0℃以上である(メタ)アリル化合物が好ましい。
(メタ)アリル化合物(B2)100質量部に光重合開始剤として2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド(BASFジャパン(株)製、商品名Lucirin TPO−L)1質量部を溶解させ、得られた混合液をガラス基板(50mm×50mm)上に、硬化膜の厚みが200μmになるように塗布し、超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置で4J/cm2の強度で塗膜に露光し、硬化膜を作製する。その硬化膜を用いて、DMS6100(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製)にて、引張モード、温度範囲30℃〜300℃、昇温速度2℃/分、周波数1Hzで測定したtanδ値のピーク温度よりガラス転移温度を求める。
重合性化合物(B)は(メタ)アクリレート化合物(B1)および/または(メタ)アリル化合物(B2)に加えて、必要に応じて、1つ以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有し、かつ、環構造を有さない(メタ)アクリレート化合物(B3)を含むことができる。
(メタ)アクリレート化合物(B3)の単独重合体のガラス転移温度は、硬化物の耐熱性を向上させる観点から、好ましくは50℃以上、より好ましくは100℃以上である。
本発明の硬化性組成物中の(メタ)アクリレート(B3)の含有量は、硬化性組成物の粘度、硬化性組成物中のシリカ微粒子(A)の分散安定性および硬化物の耐熱性の点から、シリカ微粒子(A)100質量部(ただし、表面処理前のシリカ微粒子換算である。)に対して、1〜2000質量部であることが好ましく、10〜1000質量部であることがより好ましく、20〜500質量部であることが特に好ましい。含有量が、上記範囲内にあると、硬化性組成物の粘度を低く抑えることができ、ゲル化しにくい。また、硬化性組成物の硬化時の収縮が小さく、硬化物の反りやクラックが生じにくい。
重合開始剤(C)としては、例えば、ラジカルを発生する光重合開始剤または熱重合開始剤が挙げられる。これらの光重合開始剤または熱重合開始剤は、本発明の硬化性組成物の硬化性に寄与する。
本発明の硬化性組成物は、上記必須成分(A)〜(C)の他に必要に応じて、組成物の粘度および硬化物の透明性、耐熱性等の特性を損なわない範囲で重合禁止剤、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、光安定剤、顔料、他の無機フィラー等の充填剤、反応性希釈剤、その他改質剤等を含有してもよい。
前記重合禁止剤は、保存中に硬化性組成物の含有成分が重合反応を起こすのを防止するために用いられる。重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ベンゾキノン、p−t−ブチルカテコールおよび2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールなどが挙げられる。
前記レベリング剤としては、例えば、ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサン共重合物、ポリエステル変性ジメチルポリシロキサン共重合物、ポリエーテル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物、アラルキル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物およびポリエーテル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物等が挙げられる。レベリング剤は、一種単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記酸化防止剤とは、フリーラジカルなど酸化促進因子を捕捉する機能を有する化合物である。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤および硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
上記紫外線吸収剤とは、一般的に波長約200〜380nmの紫外線を吸収して熱や赤外線などのエネルギーに変化させて放出させることができる化合物である。
アントラニレート系紫外線吸収剤としては、例えば、メンチルアントラニレートが挙げられる。
オキザリニド系紫外線吸収剤としては、例えば、4,4’−ジ−オクチルオキシオキザニリド、2,2’−ジエトキシオキシオキザニリド、2,2’−ジ−オクチルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルオキザニリド、2,2’−ジ−ドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルオキザニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキザニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキザニリド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エトキシオキザニリドが挙げられる。
赤外線吸収剤
赤外線吸収剤としては、例えば、金属錯体系化合物を用いることができ、具体的にはフタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ジチオール金属錯体系化合物が挙げられる。
光安定剤とは、光エネルギーによって発生したラジカルによる自動酸化分解を低減させ、硬化物の劣化を抑制する効能を有する化合物である。
充填剤または顔料としては、例えば、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、クレー、アルミノケイ酸塩、アエロジル(登録商標)、黒鉛、カーボンナノチューブ、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、ステアリン酸亜鉛、亜鉛華、ベンガラ、アゾ顔料が挙げられる。
このような各種成分を含有する本発明の硬化性組成物の、E型粘度計DV−III ULTRA(BROOKFIELD社製)で測定した25℃における粘度は、通常30〜10,000mPa・sであり、好ましくは100〜8,000mPa・sである。
本発明の硬化性組成物は、例えば、有機溶媒に分散したシリカ微粒子(A)をシラン化合物(D)および(E)で表面処理する工程(工程1)、表面処理したシリカ微粒子(A)に重合性化合物(B)を添加し、均一混合する工程(工程2)、工程2で得られたシリカ微粒子(A)と重合性化合物(B)との均一混合液から有機溶媒および水を留去・脱溶媒する工程(工程3)、工程3で脱溶媒された組成物に重合開始剤(C)と、必要に応じてその他の成分を添加、均一混合して硬化性組成物とする工程(工程4)を順次行うことにより製造することができる。以下各工程について説明する。
工程1では、シリカ微粒子(α)を、少なくともシラン化合物(D)および(E)を含む表面処理剤を用いて表面処理する。表面処理では、シリカ微粒子の表面において、シラン化合物の加水分解・縮重合が進行する。
加水分解反応用の触媒としては、例えば、塩酸(塩化水素水溶液)、硫酸およびリン酸等の無機酸;蟻酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、パラトルエンスルホン酸、安息香酸、フタル酸およびマレイン酸等の有機酸;水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウムおよびアンモニア等のアルカリ触媒;有機金属;金属アルコキシド;ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオクチレートおよびジブチルスズジアセテート等の有機スズ化合物;アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、チタニウムテトラキス(アセチルアセトネート)、チタニウムビス(ブトキシ)ビス(アセチルアセトネート)、チタニウムビス(イソプロポキシ)ビス(アセチルアセトネート)、ジルコニウムビス(ブトキシ)ビス(アセチルアセトネート)およびジルコニウムビス(イソプロポキシ)ビス(アセチルアセトネート)等の金属キレート化合物;ホウ素ブトキシドおよびホウ酸等のホウ素化合物が挙げられる。これらの中でも、水への溶解性や、充分な加水分解速度が得られることから、塩酸、酢酸、マレイン酸およびホウ素化合物が好ましい。
工程1においてシラン化合物の加水分解を行う際には、非水溶性触媒を用いてもよいが、水溶性触媒を使用することが好ましい。加水分解反応用の水溶性触媒を使用する場合は、水溶性触媒を適当量の水に溶解し、反応系に添加すると、触媒を均一に分散させることができる。
なお、工程1における、少なくともシラン化合物(D)および(E)を含む表面処理剤による表面処理は、シラン化合物ごとに逐次に行ってもよいが、同時に一段で行う方が反応プロセスの単純化や効率化の点で好ましい。
工程2において、表面処理したシリカ微粒子(A)と重合性化合物(B)と、必要に応じてその他の成分を混合する方法には、特に制限は無いが、例えば、室温または加熱条件下でミキサー、ボールミルまたは3本ロールなどの混合機により混合する方法や、工程1を行った反応器の中で連続的に攪拌しながら重合性化合物(B)、必要に応じてその他の成分を添加、混合する方法が挙げられる。
工程3において、シリカ微粒子(A)と重合性化合物(B)との均一混合液から有機溶媒および水等の揮発分の留去(脱溶媒)を行うには、減圧状態で当該混合物を加熱することにより行う。
工程4において、工程3で脱溶媒された組成物に重合開始剤(C)を添加、均一混合する方法には、特に制限は無いが、例えば、室温でミキサー、ボールミルまたは3本ロールなどの混合機により混合する方法や、工程1〜3を行った反応器の中で連続的に攪拌しながら重合開始剤(C)を添加、混合する方法が挙げられる。
〔硬化物〕
本発明の硬化物は、シラン化合物(D)などで表面処理されたシリカ微粒子(A)および重合性化合物(B)等が強固に硬化したことにより耐熱性に優れ(指標として屈折率温度依存性が低い)、しかも従来品と同等以上の透明性を有する(指標として光線透過率が高い)。したがって、前記硬化物は、後述するように光学材料および電子材料として好適に用いることができる。
本発明の硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物を硬化させる工程を有する。硬化の方法としては、活性エネルギー線の照射によりエチレン性不飽和基を架橋させる方法、熱をかけてエチレン性不飽和基を熱重合させる方法等があり、これらを併用することもできる。
〔光学材料・電子材料〕
本発明の硬化物は、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機EL表示素子用プラスチック基板、太陽電池用基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、LED封止材等の光学材料・電子材料として、好適に用いることができる。
[調製例1]表面修飾シリカ微粒子(A−1)の調製
表面処理されるシリカ微粒子(α)として、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ(シリカ微粒子含量30質量%、平均粒子径10〜20nm、商品名スノーテックIPA−ST;日産化学工業(株)製)を用いた。
調製例1において、シリカ微粒子(α)の表面修飾に用いた各成分の種類・量および塩酸の量を表1に記載したとおりに変更したこと以外は調製例1と同様にして、表面修飾シリカ微粒子(A−2)を含む分散液を得た。表1にそれぞれの添加量をまとめた。
[実施例2]
実施例1において、表面処理を行ったシリカ微粒子(A−1)28質量部(未修飾のシリカ分換算量)、TMPTA42質量部を用い、A−BPEFとBz−Aを使用せず、ナフタレンジカルボン酸ジアリルエステル(商品名:DAND;日本蒸溜工業(株)製)30質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物(2)を得た。
実施例1において、表面処理を行ったシリカ微粒子(A−1)24質量部(未修飾のシリカ分換算量)、TMPTA36質量部を用い、A−BPEFとBz−Aの混合物(6:1)35質量部、DAND5質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物(3)を得た。
実施例1において、表面処理を行ったシリカ微粒子(A−1)の代わりに表面修飾を行ったシリカ微粒子(A−2)を用いたこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物(4)を得た。
[比較例2]
実施例2において、表面処理を行ったシリカ微粒子(A−1)の代わりに表面修飾を行ったシリカ微粒子(A−2)を用いたこと以外は実施例2と同様にして硬化性組成物(5)を得た。
実施例3において、表面処理を行ったシリカ微粒子(A−1)の代わりに表面修飾を行ったシリカ微粒子(A−2)を用いたこと以外は実施例3と同様にして硬化性組成物(6)を得た。
実施例1において、表面処理を行ったシリカ微粒子(A−1)を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物(7)を得た。
上記の実施例1〜3および比較例2、3で調製した硬化性組成物(1)〜(3)、(5)、および(6)を、それぞれ別々のガラス基板上に硬化膜の厚みが500μmになるように塗布し、130℃で30分間加熱処理して塗膜を硬化させた。その後、200℃で60分間アニール処理を行った。
(1)粘度
硬化性組成物(1)〜(3)および(5)〜(7)の粘度をDV−III ULTRA(
BROOKFIELD社製)を用いて25℃で測定した。この粘度が適度に低いほどハンドリング性が良好な硬化性組成物である。
硬化性組成物(3)および(6)を40℃で70日間保存した後の粘度を測定した。この粘度変化が小さい組成物ほど保存安定性が良好である。
上記<硬化膜の製造>で得られたアニール処理後の硬化膜の波長594nmの光の屈折率を、MODEL 2010M PRISM COUPLER(Metricon社製)を用いて30℃において測定した。
上記<硬化膜の製造>で得られたアニール処理前の硬化膜のアッベ数を、MODEL 2010M PRISM COUPLER(Metricon社製)を用いて30℃で測定した、波長486nm、589nm、656nmの光についての前記硬化膜の屈折率より算出した。アッベ数の高い材料と組み合わせることを考慮した場合、アッベ数は低いほど良好な硬化膜である。
上記<硬化膜の製造>で得られたアニール処理前の硬化膜について、MODEL 2010M PRISM COUPLER(Metricon社製)を用いて、測定温度を30〜60℃まで5℃刻みで温度を変えて屈折率を測定し、温度に対する波長594nmの光の屈折率をプロットした際の傾きを屈折率温度依存係数として、その絶対値を求めた。その値が小さいほど、屈折率の温度依存性が小さく耐環境性に優れている。
上記<硬化膜の製造>で得られたアニール処理前の硬化膜の波長400nmの光線透過率(T%)を、JIS−K7105に準拠し、分光光度計((株)島津製作所製、UV3600)を用いて測定した。その透過率の値が大きいほど良好な硬化膜である。
上記<硬化膜の製造>で得られたアニール処理前の硬化膜の全光線透過率を、ヘイズメーターCOH400(日本電色工業(株)製)を用いて測定した。その透過率の値が大きいほど良好な硬化膜である。
上記<硬化膜の製造>で得られたアニール処理前の硬化膜のb値を、ヘイズメーターCOH400(日本電色工業(株)製)を用いて測定した。そのb値の値が小さいほど良好な硬化膜である。
本発明の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物の屈折率温度依存係数は、光学材料として一般に使用されているポリカーボネート樹脂(100 ppm/℃)と同等程度であり、透明性、耐熱性、耐環境性に優れる。
Claims (12)
- (A)シリカ微粒子と、
(B)1つ以上のエチレン性不飽和基を有し、かつ、芳香環構造を有する(メタ)アクリレート化合物(B1)と、1つ以上のエチレン性不飽和基を有し、かつ、芳香環構造を有する(メタ)アリル化合物(B2)とから選択される少なくとも一種を含む重合性化合物と、
(C)重合開始剤と
を含み、該シリカ微粒子(A)が、シリカ微粒子(α)を、少なくとも下記一般式(1)で表されるシラン化合物(D)と下記一般式(2)で表されるシラン化合物(E)とを含む表面処理剤によって表面処理したものであることを特徴とする硬化性組成物;
- 前記重合性化合物(B)として、1つ以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有し、かつ、環構造を有さない(メタ)アクリレート化合物(B3)を含むことを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アリル化合物(B2)が、下記一般式(5)または下記一般式(10)で表される(メタ)アリル化合物(B2’)である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物;
- 前記(メタ)アクリレート化合物(B3)が、(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有し、かつ、環構造を有しない(メタ)アクリレート化合物(B3’)である請求項2〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記シリカ微粒子(A)が、シリカ微粒子(α)100質量部に対して5〜100質量部の前記シラン化合物(D)と、シリカ微粒子(A)100質量部に対して5〜100質量部の前記シラン化合物(E)とにより表面処理されたものであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記シリカ微粒子(α)100質量部に対して、前記(メタ)アリル化合物(B2)が1〜1000質量部含まれることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記シリカ微粒子(α)100質量部に対して、前記(メタ)アクリレート化合物(B1)および(B3)が合計量で1〜4000質量部含まれることを特徴とする請求項2〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
- アッベ数が50以下であることを特徴とする請求項9に記載の硬化物。
- 請求項9または10に記載の硬化物からなる光学材料。
- 請求項9または10に記載の硬化物からなる電子材料。
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