JP2013200328A - 感光性樹脂組成物およびそれからなるフィルム積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の構造のアルカリ可溶性ポリイミドと特定の構造の熱架橋剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
本発明のアルカリ可溶性ポリイミドは、一般式(1)で示されるジアミン由来の残基を全ジアミン由来の残基中5モル%以上60モル%以下有し、一般式(2)で示されるジアミン由来の残基を全ジアミン由来の残基中30モル%以上95モル%以下有し、一般式(3)で示されるテトラカルボン酸二無水物由来の残基を全カルボン酸二無水物由来の残基中80モル%以上100モル%以下有し、一般式(4)で示されるモノアミン由来の残基および/または一般式(5)で示されるジカルボン酸無水物由来の残基を有する。
前記アルカリ可溶性ポリイミド100重量部に対して、一般式(6)で示される前記熱架橋剤が5重量部以上40重量部以下であることが好ましい。さらに好ましくは、10重量部以上35重量部以下である。また、前記熱架橋剤は、下記一般式(9)で表される熱架橋剤を全熱架橋剤中10重量%以上90重量%以下含有し、下記一般式(10)で表される熱架橋剤を全熱架橋剤中10重量%以上90重量%以下含有することが好ましい。より好ましくは、下記一般式(9)で表される熱架橋剤を全熱架橋剤中20重量%以上80重量%以下含有し、下記一般式(10)で表される熱架橋剤を全熱架橋剤中20重量%以上80重量%以下含有することである。
この範囲とすることで、凹凸のある基板上に感光性樹脂組成物を形成した際に、クラックが生じることがより少なくなる。パターン加工性に優れ、5%重量減少温度が350℃以上、より好ましくは380℃以上となる高い耐熱性を有することができる。一般式(9)で示される熱架橋剤の具体例としては、46DMOC、46DMOEP、DML−MBPC、DML−MBOC、DML−OCHP、DML−PCHP、DML−PC、DML−PTBP、DML−34X、DML−EP、DML−POP、dimethyolBisOC−P、DML−PFP、DML−PSBP、NIKALAC MX−290、DML−MTrisPC、2,6−dimethoxymethyl−4−t−buthylphenol、2,6−dimethoxymethyl−p−cresol、2,6−diacethoxymethyl−p−cresol、などが挙げられる。
EC−301:α−(2−アミノメチルエチル)−ω−(2−アミノメチルエトキシ)ポリ(オキシプロピレン)Baxxodur(BASF社製)
EC−302:α−(2−アミノメチルエチル)−ω−(2−アミノメチルエトキシ)ポリ(オキシプロピレン)Baxxodur(BASF社製)
EC−303:α−(2−アミノメチルエチル)−ω−(2−アミノメチルエトキシ)ポリ(オキシプロピレン)Baxxodur(BASF社製)
BAHF:2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(AZエレクトロニックマテリアルズ(株)製
SiDA:ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学工業(株)製
DAE:ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化工業(株)製)
<テトラカルボン酸二無水物>
ODPA:3,3‘、4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(マナック(株)製)
<末端封止(モノアミン)>
3−APh:3−アミノフェノール(東京化成(株)製)
<末端封止(酸無水物)>
4−ヒドロキシフタル酸無水物(東京化成(株)製)
<熱架橋剤>
HMOM:HMOM−TPHAP (本州化学工業(株)製)
DMOM:2,6−dimethoxymethyl−4−t−buthyiphenol(本州化学工業(株)製)
EP−4003S:プロピレンオキサイド変性BisA型エポキシ樹脂((株)アデカ製)
EP−4000S:プロピレンオキサイド変性BisA型エポキシ樹脂((株)アデカ製)
850S:BisA型エポキシ樹脂(DIC(株)製)
<不飽和結合含有重合性化合物>
BP−6EM:ビスフェノールAポリエチレングリコールジエーテルジメタクリレート(共栄社化学(株)製)
DCP−A:ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学(株)製)
<光重合開始剤>
NCI−831:オキシム系重合開始剤((株)アデカ製 製品名)
<重合禁止剤>
フェノチアジン(東京化成(株)製)
<接着改良剤>
KBM−503:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製
<フィラー>
SO−E2:非晶質シリカ (株)アドマテックス製
<溶剤>
NMP:N−メチルピロリドン
GBL:γ−ブチロラクトン
評価方法について説明する。
シリコンウェハ上に厚み20μmで、L/S=50μm/50μmの銅配線を形成した。
得られたワニスをシリコンウェハに厚みが40μmになるようにスピンコートし、オーブンにて、80℃で20分間乾燥した。超高圧水銀灯を用いて400mJ/cm2(i線測定)の露光量で、ビアの径が10〜200μmを形成できるマスクで露光し、引き続き120℃10分間ホットプレートで加熱処理をした。2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で現像し、開口したビアの最小の径を最小ビア径とした。
得られたフィルム積層体の保護フィルムを剥離し、フィルム積層体の剥離面をシリコンウェハ上に向かい合わせ、ロール式真空ラミネート装置にて、ステージ温度80℃、ロール温度80℃、貼り付け速度5mm/秒、貼り付け圧力0.2MPa、到達真空度150Paにてラミネートし、厚みが40μmの感光性樹脂組成物を貼り付けた。これの支持体フィルムを剥離し、超高圧水銀灯を用いて400mJ/cm2(i線測定)の露光量で、ビアの径が10〜200μmを形成できるマスクで露光し、引き続き120℃10分間ホットプレートで加熱処理をした。2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で現像し、開口したビアの最小の径を最小ビア径とした。
シリコンウェハ上に厚み20μm、30μm、35μmで、L/S=50μm/50μmの銅配線を形成した。これに、厚み40μmの感光性樹脂組成物層を平坦性評価と同様の方法でコーティング、または、ラミネートにより形成した。これに、超高圧水銀灯を用いて400mJ/cm2(i線測定)の露光量で全面に露光し、引き続き120℃10分間ホットプレートで加熱処理をした。2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で現像した。さらに、これを窒素雰囲気で200℃1時間キュアしたあとに表面を観察した。それぞれの銅配線厚みに対して、キュア後にクラックが観察されない場合を「○」とし、クラックが観察される場合を「×」とした。
シリコンウェハ上に厚み40μmの感光性樹脂組成物層をパターン加工性評価と同様の方法でコーティング、または、ラミネートにより形成した。これに、超高圧水銀灯を用いて400mJ/cm2(i線測定)の露光量で全面に露光し、引き続き120℃10分間ホットプレートで加熱処理をした。さらに、これを200℃1時間(窒素雰囲気)でキュアした。膜ストレス値を測定し、「膜ストレス」とした。
装置:薄膜ストレス測定装置FLX−2908(KLA−Tencor製)
条件:23℃、50%RH
<耐熱性(5%熱重量減少温度測定)>
シリコンウェハ上に厚み40μmの感光性樹脂組成物層をパターン加工性評価と同様の方法でコーティング、または、ラミネートにより形成した。これに、超高圧水銀灯を用いて400mJ/cm2(i線測定)の露光量で全面に露光し、引き続き120℃10分間ホットプレートで加熱処理をした。さらに、これを200℃1時間(窒素雰囲気)でキュアした。これをウェハから剥離し、単膜を作製した。下記の条件で熱重量量減少の解析を行った。
装置 : TG測定装置 (島津製作所製)
条件 : 120℃2時間装置内で乾燥後、10℃/分で昇温し、5%熱重量減少温度を測定(窒素雰囲気)
合成例1
アルカリ可溶性ポリイミド PI−A の合成
乾燥窒素気流下、BAHF 201g(0.55モル)、EC302 133g(0.3モル)、SiDA 12g(0.05モル)、3−APh 22g(0.2モル)をNMP 1585gにさせて、続いて、ODPA 310g(1モル)を仕込み、50℃で4時間攪拌した。その後、200℃で2時間攪拌して樹脂溶液を得た。次に、水30Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿をろ過で集めて、水で洗浄した後、80℃の真空乾燥機で5時間乾燥した。得られたポリマーを表1に記載のとおりPI−Aとした。
アルカリ可溶性ポリイミド PI−B〜PI−K の合成
ジアミン、テトラカルボン酸二無水物、末端封止(モノアミン)、末端封止(酸無水物)を表1、2のようにした以外は合成例1と同様にして、アルカリ可溶性ポリイミド PI−B〜PI−Kを合成した。
アルカリ可溶性ポリイミドとしてPI−A 100g、熱架橋剤としてHMOM 10g、DMOM 10g、不飽和結合含有重合性化合物としてBP−6EM 25g、DCP−A 25g、光重合開始剤としてNCI−831 1g、重合禁止剤としてフェノチアジン0.01gをGBL170gに溶解した。これを2μmのフィルタでろ過し、感光性樹脂組成物のワニスV−1を得た。
アルカリ可溶性ポリイミド、熱架橋剤、不飽和結合含有重合性化合物、光重合開始剤、重合禁止剤、フィラー、接着改良剤および溶剤を表3〜5のとおりとした以外は実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物ワニスV−2〜V−25を調合した。得られた感光性樹脂組成物ワニスV−2〜V−25の平坦性、パターン加工性評価結果、クラック耐性、ストレス測定および耐熱性(5%熱重量減少温度測定)の結果を表3〜5に示した。
実施例1で用いた感光性樹脂組成物ワニスV−1を、支持体フィルムとして、ポリエステルフィルム“ルミラー”(東レ株式会社製)に乾燥後の厚みが40μmとなるようにロールコーターで塗布し、80℃で5分間乾燥したあと、保護フィルムとして、ポリエチレンフィルム“トレテック”(東レフィルム加工株式会社製)ラミネートして、感光性樹脂組成物の積層体S−1を得た。
感光性樹脂組成物ワニスV−1の代わりに感光性樹脂組成物ワニスV−2〜V−25を用いた以外は実施例19と同様にして、感光性樹脂組成物の積層体S−2〜S−25を得た。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で示されるジアミン由来の残基を全ジアミン由来の残基中5モル%以上60モル%以下有し、下記一般式(2)で示されるジアミン由来の残基を全ジアミン由来の残基中30モル%以上95モル%以下有し、下記一般式(3)で示されるテトラカルボン酸二無水物由来の残基を全カルボン酸二無水物由来の残基中80モル%以上100モル%以下有し、下記一般式(4)で示されるモノアミン由来の残基および/または下記一般式(5)で示されるジカルボン酸無水物由来の残基を有するアルカリ可溶性ポリイミドならびに下記一般式(6)で示される熱架橋剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- さらに不飽和結合含有重合性化合物を含有する請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性ポリイミド100重量部に対して、前記熱架橋剤が5重量部以上40重量部以下である請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物が、フィルム基材上にフィルム状に形成されたフィルム積層体。
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