JPWO2016158389A1 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物フィルム、硬化物、絶縁膜および多層配線基板 - Google Patents
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Abstract
Description
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン32.96g(0.09モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPとする。)100gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物31.02g(0.10モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで50℃で4時間攪拌した。ここに、3−アミノフェノール1.09g(0.01モル)を加え、50℃で2時間攪拌後、180℃で5時間攪拌して樹脂溶液を得た。次に、樹脂溶液を水3Lに投入して白色沈殿を集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で5時間乾燥した。得られた樹脂粉体のイミド化率は94%であった。
(b)モノマー
・BP−6EM(商品名、共栄社化学(株)製、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート)
・DPE−6A(商品名、共栄社化学(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
(c)熱架橋性化合物
・HMOM−TPHAP(商品名、本州化学工業(株)製)
(d)光重合開始剤
・NCI−831(商品名、(株)ADEKA製)
・IRGACURE−819(商品名、チバスペシャリティケミカルズ社製、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド)
(e)重合禁止剤
・QS−30(商品名、川崎化成工業(株)製、4−メトキシ−1−ナフトール)
(e’)他の重合禁止剤
・PTZ(東京化成工業(株)製、フェノチアジン)
・MEHQ(東京化成工業(株)製、4−メトキシフェノール)
<実施例1>
(a)ポリイミドA:35g、(b)DPE−6A:2g、BP−6EM:18g、(c)HMOM−TPHAP:6g、(d)NCI−831:1.5g、(e)QS−30:0.015gをジアセトンアルコール/乳酸エチル=40/60の比率である溶媒に溶解した。溶媒の添加量は、溶媒以外の添加物を固形分とし、固形分濃度が45%となるように調整した。そして、保留粒子径2μmのフィルターを用いて加圧濾過し、感光性樹脂組成物を得た。得られた感光性樹脂組成物を、コンマロールコーターを用いて、支持体フィルム(厚さ50μmのPETフィルム)上に塗布し、80℃で7分間乾燥を行った後、保護フィルムとして、厚さ50μmのPPフィルムをラミネートし、厚みが25μmの感光性樹脂組成物フィルムを得た。
<実施例1>と同様な方法で、表1に示す混合比で<実施例2〜9>、<比較例1〜3>の感光性樹脂組成物フィルムを作製した。
次に、<実施例1〜9>及び<比較例1〜3>で得られたそれぞれの感光性樹脂組成物フィルムを用いて、4インチシリコンウエハ上に、以下の方法でパターンを形成し、解像度、パターンの断面形状及び残膜率を評価し、評価結果を表1にまとめた。
作製した感光性樹脂組成物フィルムの保護フィルムを剥離し、該剥離面を、シリコンウェハー上に、ラミネート装置((株)タカトリ製、VTM−200M)を用いて、ステージ温度80℃、ロール温度80℃、真空度150Pa、貼付速度5mm/秒、貼付圧力0.3MPaの条件でラミネートした。そして、露光装置にL/S=50/50、45/45、40/40、35/35、30/30、25/25、20/20μmのパターンを有するマスクをセットし、マスクと支持体フィルムが接触する条件下で、超高圧水銀灯のL39フィルター透過光を、露光量300mJ/cm2(h線換算)で露光を行った。露光後、100℃のホットプレートで5分間加熱した。次に、支持体フィルムを剥がし、水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38%水溶液を用いて、80秒間のシャワー現像により、未露光部を除去し、水にてリンス処理を60秒間行った。その後、スピン乾燥を行い、パターンを得た。
上記のパターン形成方法で得られた各パターン基板を、光学顕微鏡((株)ニコン製、ECLIPSE L300)を用いて倍率100倍で観察し、パターンのラインにツマリ等の異常のない場合の最小のサイズを解像度の評価とした。
上記のパターン形成方法で得られた各パターン基板を、パターンと垂直になるように、シリコンウェハーをカットし、パターン断面を露出させた。その後、光学顕微鏡((株)ニコン製、ECLIPSE L300)を用いて倍率1000倍で、L/S=50/50のパターン断面を観察し、パターンの断面形状の評価を行った。パターンの断面の最上部と最下部の幅を比べて、その差が0μm以上0.5μm以下のパターンをA、0.5μmより大きく1μm以下のものをBとし、1μmより大きく3μm以下のものをCとし、3μmより大きく5μm以下のものをDとし、5μmを超えるものをEとした。
上記のパターン形成方法で得られた各パターンの残膜率を以下の式によって算出した。
<実施例4−2〜4−5>
<パターン形成方法>において、露光量を300mJ/cm2とする代わりにそれぞれ150、450、600、750mJ/cm2とした以外は実施例4と同様にして、実施例4−2〜4−5のパターンを得た。得られたパターンについて、上記<パターンの断面形状の評価>に記載の方法で評価を行った。結果を実施例4のパターンの断面形状の結果と合わせて、表2に示した。
<パターン形成方法>において、露光量を300mJ/cm2とする代わりにそれぞれ150、450、600、750mJ/cm2とした以外は実施例9と同様にして、実施例9−2〜9−5のパターンを得た。得られたパターンについて、上記<パターンの断面形状の評価>に記載の方法で評価を行った。結果を実施例9のパターンの断面形状の結果と合わせて、表3に示した。
<パターン形成方法>において、露光量を300mJ/cm2とする代わりにそれぞれ150、450、600m、750J/cm2とした以外は比較例1と同様にして、比較例1−2〜1−5のパターンを得た。得られたパターンについて、上記<パターンの断面形状の評価>に記載の方法で評価を行った。結果を比較例1のパターンの断面形状の結果と合わせて、表4に示した。
<パターン形成方法>において、露光量を300mJ/cm2とする代わりにそれぞれ150、450、600m、750J/cm2とした以外は比較例2と同様にして、比較例2−2〜2−5のパターンを得た。得られたパターンについて、上記<パターンの断面形状の評価>に記載の方法で評価を行った。結果を比較例2のパターンの断面形状の結果と合わせて、表5に示した。
<パターン形成方法>において、露光量を300mJ/cm2とする代わりにそれぞれ150、450、600m、750J/cm2とした以外は比較例3と同様にして、比較例3−2〜3−5のパターンを得た。得られたパターンについて、上記<パターンの断面形状の評価>に記載の方法で評価を行った。結果を比較例3のパターンの断面形状の結果と合わせて、表6に示した。
表1に示されるように上記<実施例1〜9>は、解像度、パターンの断面形状において、いずれも良好な解像性、パターンの断面形状を得られていることがわかる。また、<実施例1〜9>の残膜率に関しても、90%を超える値となり、重合禁止剤添加による大幅な残膜率の低下は見受けられず、良好な結果を示した。次に表2、3に示されるように、露光量を変化させても、<実施例4、4−2〜4−5、9、9−2〜9−5>のパターンの断面形状が良好であることから、広い露光マージンが得られていることがわかる。
Claims (7)
- (a)主鎖末端に、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基およびチオール基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基を有するポリイミド、(b)モノマー、(c)熱架橋性化合物、(d)光重合開始剤ならびに(e)重合禁止剤を含有し、(e)重合禁止剤が、ナフタレン骨格またはアントラセン骨格を有する化合物のナフタレン骨格またはアントラセン骨格に、少なくとも一つの水酸基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアラルキルオキシ基が付加した化合物であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- (a)のポリイミドが、下記一般式(1)または下記一般式(2)で表されるポリイミドを含有することを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(a)主鎖末端に、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基およびチオール基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基を有するポリイミドおよび(b)モノマーの合計量100質量部に対して、前記(e)重合禁止剤が0.03〜10質量部であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物からなることを特徴とする感光性樹脂組成物フィルム。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を加熱硬化して形成された硬化物。
- 請求項4に記載の感光性樹脂組成物フィルムを加熱硬化して形成された絶縁膜。
- 請求項6に記載の絶縁膜を層間絶縁膜として有する多層配線基板。
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