JP2013177586A - 粘着剤シート、粘着剤付き光学フィルム、光学積層体及び粘着剤シートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリル酸エステル95〜99.9重量%及び極性官能基を有する不飽和単量体0.1〜5重量%を含む単量体混合物から得られる共重合体であるアクリル樹脂(A)100重量部、架橋剤(B)0.01〜5重量部、有機カチオンを有し、融点が25℃以上50℃以下のイオン性化合物(C)0.2〜8重量部、沸点が350℃以下のシラン化合物(D)並びに有機溶剤(E)を含有する粘着剤組成物から粘着剤シートを形成し、その粘着剤シートに対するシラン化合物(D)に由来するケイ素原子の重量比率が、160mg/kg以上となるようにする。
【選択図】なし
Description
本発明の粘着剤シートを形成する粘着剤組成物において、樹脂成分となるアクリル樹脂(A)は、前記式(I)で示される(メタ)アクリル酸エステル(A−1)を主成分として、さらに極性官能基を有する不飽和単量体(A−2)を含む単量体混合物から得られる共重合体である。ここで、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸のいずれでもよいことを意味し、その他、(メタ)アクリレートなどというときの「(メタ)」も同様の趣旨である。本明細書では、前記式(I)で示される(メタ)アクリル酸エステル(A−1)を「単量体(A−1)」と、極性官能基を有する不飽和単量体(A−2)を「単量体(A−2)」と、それぞれ呼ぶことがある。
次に、粘着剤組成物を構成する架橋剤(B)について説明する。架橋剤(B)は、アクリル樹脂(A)中の特に極性官能基と反応し、アクリル樹脂を架橋させる化合物である。具体的には、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、金属キレート系化合物などが例示される。これらのうち、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物及びアジリジン系化合物は、アクリル樹脂(A)中の極性官能基と反応しうる官能基を分子内に少なくとも2個有する。
次に、粘着剤組成物を構成するイオン性化合物(C)について説明する。イオン性化合物(C)は、帯電防止剤として添加されるが、本発明では、有機カチオンを有し、融点が25℃以上50℃以下のものを採用する。有機カチオンを有し、融点が50℃以下のイオン性化合物であれば、粘着剤組成物の主成分となるアクリル樹脂(A)に対し、適度の相溶性を発現する。ただ、必ずしも完全に相溶するとは限らないので、粘着剤層を形成したときに粘着剤層内で発泡が生じたり、浮きや剥れが発生するなど耐久性が低下することがある。本発明においては、イオン性化合物(C)以外の構成を併せて具備すること、特に後述するシラン化合物(D)の存在により、これらの耐久性の低下を抑制することができる。
ブロマイドアニオン〔Br-〕、
ヨーダイドアニオン〔I-〕、
テトラクロロアルミネートアニオン〔AlCl4 -〕、
ヘプタクロロジアルミネートアニオン〔Al2Cl7 -〕、
テトラフルオロボレートアニオン〔BF4 -〕、
ヘキサフルオロホスフェートアニオン〔PF6 -〕、
パークロレートアニオン〔ClO4 -〕、
ナイトレートアニオン〔NO3 -〕、
アセテートアニオン〔CH3COO-〕、
トリフルオロアセテートアニオン〔CF3COO-〕、
フルオロスルホネートアニオン〔FSO3 -〕、
メタンスルホネートアニオン〔CH3SO3 -〕、
トリフルオロメタンスルホネートアニオン〔CF3SO3 -〕、
p−トルエンスルホネートアニオン〔p−CH3C6H4SO3 -〕、
ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオン〔(FSO2)2N-〕、
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン〔(CF3SO2)2N-〕、
トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニドアニオン〔(CF3SO2)3C-〕、 ヘキサフルオロアーセネートアニオン〔AsF6 -〕、
ヘキサフルオロアンチモネートアニオン〔SbF6 -〕、
ヘキサフルオロニオベートアニオン〔NbF6 -〕、
ヘキサフルオロタンタレートアニオン〔TaF6 -〕、
ジメチルホスフィネートアニオン〔(CH3)2POO-〕、
(ポリ)ハイドロフルオロフルオライドアニオン〔F(HF)n -〕(nは1〜3程度)、 ジシアナミドアニオン〔(CN)2N-〕、
チオシアンアニオン〔SCN-〕、
パーフルオロブタンスルホネートアニオン〔C4F9SO3 -〕、
ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドアニオン〔(C2F5SO2)2N-〕、 パーフルオロブタノエートアニオン〔C3F7COO-〕、
(トリフルオロメタンスルホニル)(トリフルオロメタンカルボニル)イミドアニオン〔(CF3SO2)(CF3CO)N-〕など。
N−ヘキシルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−オクチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−メチル−4−ヘキシルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−ブチル−4−メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−ヘキシルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−オクチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−メチル−4−ヘキシルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ブチル−4−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ヘキシルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−オクチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−メチル−4−ヘキシルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ブチル−4−メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ヘキシルピリジニウム p−トルエンスルホネート、
N−オクチルピリジニウム p−トルエンスルホネート、
N−メチル−4−ヘキシルピリジニウム p−トルエンスルホネート、
N−ブチル−4−メチルピリジニウム p−トルエンスルホネート、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム p−トルエンスルホネートなど。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート、
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム p−トルエンスルホネート、
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム メタンスルホネートなど。
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム p−トルエンスルホネートなど。
テトラブチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェート、
テトラブチルアンモニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
テトラヘキシルアンモニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
トリオクチルメチルアンモニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
テトラブチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
テトラヘキシルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
トリオクチルメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
テトラブチルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
テトラヘキシルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
トリオクチルメチルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム ジメチルホスフィネートなど。
次に、粘着剤組成物を構成するもう一つの成分であるシラン化合物(D)について説明する。シラン化合物(D)は、粘着剤シートとガラス基板との密着性を向上させるために配合される。架橋剤を配合する前のアクリル樹脂に、シラン化合物を含有させておいてもよい。
以上説明した粘着剤シートを形成するための粘着剤組成物には、さらに、架橋触媒、耐候安定剤、タッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、染料、顔料、無機フィラー、アクリル樹脂(A)以外の樹脂などを配合してもよい。また、粘着剤組成物に紫外線硬化性化合物を配合し、粘着剤シート形成後、又はそれを光学フィルムに貼合した後、紫外線を照射して硬化させ、より硬い粘着剤層とするのも有用である。中でも、粘着剤組成物に架橋剤とともに架橋触媒を配合すれば、粘着剤シートを短時間の熟成で調製することができ、得られる粘着剤付き光学フィルムにおいて発生する、光学フィルムと粘着剤層との間の浮きや剥れ、及び粘着剤層内での発泡を抑制でき、またリワーク性も一層良好になることがある。架橋触媒としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、トリメチレンジアミン、ポリアミノ樹脂及びメラミン樹脂の如きアミン系化合物などを挙げることができる。粘着剤組成物に架橋触媒としてアミン系化合物を配合する場合、架橋剤としてはイソシアネート系化合物が好適である。
以上説明した粘着剤組成物を構成する各成分は、有機溶剤に溶かした状態で混合され、適当な基材上に塗工し、乾燥させて、粘着剤シートとされる。すなわちこの粘着剤シートは、前記式(I)で示される(メタ)アクリル酸エステル(A−1) 95〜99.9重量%、及び極性官能基を有する不飽和単量体(A−2) 0.1〜5重量%を含む単量体混合物から得られる共重合体であるアクリル樹脂(A)100重量部、 架橋剤(B)0.01〜5重量部、有機カチオンを有し、融点が25℃以上50℃以下のイオン性化合物(C)0.2〜8重量部、 沸点が350℃以下のシラン化合物(D)、及び有機溶剤(E)を含有する粘着剤組成物を基材上にシート状に塗工する塗工工程、並びに、塗工されたシート状物から溶剤を乾燥させて粘着剤シートを得る乾燥工程を備える方法により製造される。粘着剤組成物を構成する有機溶剤(E)としては、例えば、トルエンやキシレンの如き芳香族炭化水素類;酢酸エチルや酢酸ブチルの如きエステル類;プロピルアルコールやイソプロピルアルコールの如き脂肪族アルコール類;アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンの如きケトン類などが、通常用いられる。
本発明の粘着剤付き光学フィルムは、光学フィルムに、以上説明した粘着剤シートから形成される粘着剤層を設けたものである。こうして粘着層が光学フィルムに貼合された状態の粘着剤付き光学フィルム、あるいはそれがさらにガラス基板に積層された状態の光学積層体において、当該粘着剤シートから形成される粘着剤層を、本明細書では単に「粘着剤層」と呼ぶこともある。ここで用いる光学フィルムは、光学特性を有するものであり、偏光板や位相差フィルムなどが挙げられる。
“TOPAS”、JSR(株)から販売されている“アートン”(ARTON)、日本ゼオン(株)から販売されている“ゼオネックス”(ZEONEX)及び“ゼオノア”(ZEONOR)、三井化学(株)から販売されている“アペル”など(いずれも商品名)がある。
本発明の粘着剤付き光学フィルムは、その粘着剤層でガラス基板に積層して、光学積層体とすることができる。粘着剤付き光学フィルムをガラス基板に積層して光学積層体とするには、例えば、上記のようにして得られる粘着剤付き光学フィルムから剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層をガラス基板の表面に貼り合わせればよい。ここで、ガラス基板としては、例えば、液晶セルのガラス基板、防眩用ガラス、サングラス用ガラスなどを挙げることができる。中でも、液晶セルの前面側(視認側)のガラス基板に粘着剤付き光学フィルム(上偏光板)を積層し、液晶セルの背面側のガラス基板に別の粘着剤付き光学フィルム(下偏光板)を積層してなる光学積層体は、液晶表示装置として使用しうることから好ましい。ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、低アルカリガラス、無アルカリガラスなどが挙げられる。
-802”を1本、計5本を直列につないで配置し、溶出液としてテトラヒドロフランを用いて、試料濃度5mg/mL、試料導入量100μL 、温度40℃、流速1mL/分の条件で、標準ポリスチレン換算により測定した値である。
冷却管、窒素導入管、温度計及び攪拌機を備えた反応容器に、酢酸エチル 81.8部、アクリル酸ブチル98.6部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル1.0部、及びアクリル酸0.4部の混合溶液を仕込み、 窒素ガスで装置内の空気を置換して酸素不含としながら、内温を55℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤) 0.14部を酢酸エチル10部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤の添加後1時間この温度で保持し、次に内温を54〜56℃に保ちながら酢酸エチルを添加速度17.3部/hr で反応容器内へ連続的に加え、アクリル樹脂の濃度が35%となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から12時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えて、アクリル樹脂の濃度が20%となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw が 1,230,000、Mw/Mn が3.9であった。これをアクリル樹脂Aとする。アクリル樹脂A中の水酸基含有単量体であるアクリル酸2−ヒドロキシエチルに由来する構造単位は1%であり、またカルボキシル基含有単量体であるアクリル酸に由来する構造単位は0.4%である。
単量体組成を、酢酸エチル81.8部、アクリル酸ブチル78.6部、アクリル酸メチル20部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル1.0部、及びアクリル酸0.4部に変更した以外は、重合例1と同様にして、アクリル樹脂を製造した。得られたアクリル樹脂は、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw が 1,648,000、Mw/Mn が4.1であった。これをアクリル樹脂Bとする。アクリル樹脂Bも、水酸基含有単量体であるアクリル酸2−ヒドロキシエチルに由来する構造単位の割合が1%、カルボキシル基含有単量体であるアクリル酸に由来する構造単位の割合が0.4%である。
コロネートL:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液(固形分濃度75%)、日本ポリウレタン(株)から入手。後掲の表1においては「Cor L」と略記する。
タケネートD-160N:ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液(固形分濃度75%)、三井化学(株)から入手。後掲の表1においては「D-160N」と略記する。
KBM-403 :3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(液体)、信越化学工業
(株)から入手。沸点290℃。
KBE-402 :3−グリシドキシプロピルジエトキシメチルシラン(液体)、信越化学工業(株)から入手。沸点259℃。
KBM-303 :2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
(液体)、信越化学工業(株)から入手。沸点310℃。
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、下式(II)で示され、融点44℃の化合物。
(a)粘着剤組成物の調製
重合例1及び2で製造したアクリル樹脂Aの酢酸エチル溶液及びアクリル樹脂Bの酢酸エチル溶液を用い、それぞれの固形分100部に対し、上に示したイオン性化合物3部、架橋剤及びシラン化合物をそれぞれ表1に示す割合で混合し、さらに固形分濃度が13%となるように酢酸エチルを添加して、粘着剤組成物を調製した。
上記(a)で調製したそれぞれの粘着剤組成物を、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム〔商品名“SP-PLR382050”、リンテック(株)から入手、セパレーターと呼ぶ〕の離型処理面に、アプリケーターを用いて乾燥後の厚さが20μm となるように塗布した後、温度100℃で乾燥時間を表1に示すように変化させて粘着剤シートを作製した。得られた粘着剤シート中のケイ素原子(Si)の重量比率を表1の「Si重量比率」の欄にまとめた。なお、表中の「N.D.」は、測定の結果、粘着剤シートからケイ素原子が検出されなかったことを意味する。
ヨウ素が吸着配向しているポリビニルアルコールからなる偏光フィルムの片面に、トリアセチルセルロースからなる厚さ80μm の保護フィルムが貼合され、もう一方の面に、シクロオレフィン系樹脂からなる厚さ70μm の位相差フィルム〔温度40℃で相対湿度90%における透湿度が42g/(m2・24hr)〕が貼合された3層構造の偏光板を用意した。この偏光板のシクロオレフィン系樹脂からなる位相差フィルム面に、上記(b)で作製した粘着剤シートの粘着剤面(セパレーターと反対側の面)をラミネーターにより貼り合わせた後、温度23℃で相対湿度65%の条件のもと7日間養生して、粘着剤付き偏光板を作製した。
上記(c)で作製した粘着剤付き偏光板からセパレーターを剥がした後、その粘着剤面を液晶セル用のガラス基板〔商品名“EAGLE XG”、コーニング社から入手〕の片面に貼着して光学積層体を作製した。この光学積層体に対し、温度100℃の乾燥条件で300時間保管する耐高熱試験を行い、試験後の光学積層体を目視で観察して、外観変化の状態を以下の基準で分類した。結果を、表1の「耐高熱」の欄にまとめた。
◎:浮き、剥れ、発泡等の外観変化が全くみられない。
○:浮き、剥れ、発泡等の外観変化がほとんどみられない。
△:浮き、剥れ、発泡等の外観変化がやや目立つ。
×:浮き、剥れ、発泡等の外観変化が顕著に認められる。
リワーク性の評価は以下の方法で行った。まず、上記(c)で作製した粘着剤付き偏光板を25mm×150mmの大きさの試験片に裁断した。次に、この試験片からセパレーターを剥がし、その粘着剤面を貼付装置〔フジプラ(株)製の商品名“ラミパッカー”〕を用いて液晶セル用ガラス基板に貼り付け、温度50℃、圧力5kg/cm2(490.3kPa )で20分間オートクレーブ処理を行った。次に70℃で2時間加熱処理し、引き続き50℃のオーブン中にて48時間保管した後、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気中にて、この貼着試験片から偏光板を粘着剤層とともに300mm/分の速度で180°方向(偏光板を剥がして裏返しとなった状態でガラス面に平行な方向)に剥離し、ガラス板表面の状態を観察して、以下の基準で分類した。結果を、併せて表1の「リワーク」の欄に示した。
◎:ガラス板表面に曇り等が全く認められない。
○:ガラス板表面に曇り等がほとんど認められない。
△:ガラス板表面に曇り等が認められる。
×:ガラス板表面に粘着剤の残りが認められる。
Claims (11)
- (A)(A−1)下式(I)
で示される(メタ)アクリル酸エステル95〜99.9重量%、及び
(A−2)極性官能基を有する不飽和単量体0.1〜5重量%
を含む単量体混合物から得られる共重合体であるアクリル樹脂100重量部、
(B)架橋剤0.01〜5重量部、
(C)有機カチオンを有し、融点が25℃以上50℃以下のイオン性化合物 0.2〜8重量部、並びに
(D)沸点が350℃以下のシラン化合物
を含有する粘着剤組成物から形成される粘着剤シートであって、
粘着剤シートに対するシラン化合物(D)に由来するケイ素原子の重量比率が、160mg/kg以上であることを特徴とする粘着剤シート。 - 極性官能基を有する不飽和単量体(A−2)は、遊離カルボキシル基、水酸基、アミノ基及びエポキシ環からなる群より選ばれる極性官能基を有する請求項1に記載の粘着剤シート。
- 架橋剤(B)は、イソシアネート系化合物を含有する請求項1又は2に記載の粘着剤シート。
- 離型処理が施された剥離フィルムの上に形成されている請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤シート。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤シートが、光学フィルムに貼合されていることを特徴とする粘着剤付き光学フィルム。
- 光学フィルムは、偏光板及び位相差フィルムから選ばれる請求項5に記載の粘着剤付き光学フィルム。
- 光学フィルムが位相差フィルムを含み、該位相差フィルムは、40℃の温度及び90%の相対湿度における透湿度が300g/(m2・24hr)以下である請求項6に記載の粘着剤付き光学フィルム。
- 位相差フィルムは、シクロオレフィン系樹脂で構成される請求項7に記載の粘着剤付き光学フィルム。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の粘着剤付き光学フィルムが、その粘着剤シート側でガラス基板に積層されてなることを特徴とする光学積層体。
- (A)(A−1)下式(I)
で示される(メタ)アクリル酸エステル95〜99.9重量%、及び
(A−2)極性官能基を有する不飽和単量体0.1〜5重量%
を含む単量体混合物から得られる共重合体であるアクリル樹脂100重量部、
(B)架橋剤0.01〜5重量部、
(C)有機カチオンを有し、融点が25℃以上50℃以下のイオン性化合物 0.2〜8重量部、
(D)沸点が350℃以下のシラン化合物、及び
(E)有機溶剤
を含有する粘着剤組成物を基材上にシート状に塗工する塗工工程、並びに、
塗工されたシート状物から溶剤を乾燥させて粘着剤シートを得る乾燥工程
を備える粘着剤シートの製造方法であって、
前記乾燥工程は、得られる粘着剤シートに対するシラン化合物(D)に由来するケイ素原子の重量比率が、160mg/kgを下回らないように行うことを特徴とする
粘着剤シートの製造方法。 - 塗工工程で用いる粘着剤組成物は、その全固形分重量を基準に、シラン化合物(D)を構成するケイ素原子の重量比率が300mg/kg以上1300mg/kg以下となるように、シラン化合物(D)が配合されている請求項10に記載の製造方法。
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