JP2013127062A - 半芳香族ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】融点が300℃以上の半芳香族ポリアミド樹脂100質量部に対して、特定のリン系熱安定剤(ビフェニルビスホスホナイト系)0.01〜0.5質量部、および、下記の一般式(II)で示される構造を有し、かつ窒素雰囲気下20℃/分で昇温した際の5%重量減少時の熱分解温度が350℃以上であるヒンダードフェノール系熱安定剤0.01〜0.5質量部を含有する半芳香族ポリアミド樹脂組成物であって、前記半芳香族ポリアミド樹脂が、テレフタル酸を60モル%以上含有するジカルボン酸成分と、炭素数9の脂肪族ジアミンを60モル%以上含有する脂肪族ジアミン成分からなる。
(式中、R5およびR6は、独立して、メチル基、エチル基または水素を示す。)
【選択図】なし
Description
(4)ヒンダードフェノール系熱安定剤が、3,9−ビス[2−{3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンであることを特徴とする(1)〜(3)いずれかの半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(5)さらに、二官能型熱安定剤を含有することを特徴とする(1)〜(4)いずれかの半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
芳香族ジカルボン酸成分としては、テレフタル酸を60モル%以上含有することが必要であり、70モル%以上含有することが好ましく、85モル%以上含有することがより好ましい。
濃度が96質量%である濃硫酸中に、30℃にて、半芳香族ポリアミド樹脂を、それぞれ、0.05g/dL、0.1g/dL、0.2g/dL、0.4g/dLの濃度となるように溶解させて、半芳香族ポリアミド樹脂の還元粘度を求めた。そして、各々の還元粘度の値を用い、濃度を0.0g/dLに外挿した値を極限粘度とした。
半芳香族ポリアミド樹脂10mgを、示差走査型熱量計(パーキンエルマー社製、「DSC−7」)を用い、窒素雰囲気下で20℃から350℃まで10℃/分で昇温し(1st Scan)、350℃にて5分間保持した。その後、100℃/分で20℃まで降温し、20℃にて5分間保持後、350℃まで20℃/分でさらに昇温した(2nd Scan)。そして、2nd Scanで観測される結晶融解ピークのピークトップ温度をTmとし、ガラス転移に由来する2つの折曲点の温度の中間点をTgとした。
示差熱熱重量同時測定装置(SIIナノテクノロジー社製、「TG/DTA 7200」)を用いて、200mL/分の窒素雰囲気下で、30℃から500℃まで20℃/分で昇温した。昇温前の質量に対して5質量%減少する温度を熱分解温度とした。
半芳香族ポリアミド樹脂組成物を、シリンダー温度を320℃に加熱した単軸押出機に投入して溶融し、背面にブレーカープレートを有する平板フィルターで濾過し、その後、320℃に加熱したTダイから押し出した。押出の際、フィルターの単位面積当たりの流量が1kg/cm2/時間となるように、押出量を設定した。そして、フィルター上流の圧力を経時的に記録した。押出開始からのフィルターの上流圧力変化が10MPaに達するまでの時間を測定した。
厚み計(HEIDENHAIN社製、「MT12B」)を用い、フィルムの厚みを測定した。
計測機としてオフラインフィッシュアイカウンター(フロンティアシステム社製)を用い、フィルムにおけるフィッシュアイの数を測定した。より具体的には、ロール状としたフィルム(厚さ:25μm)における任意の10点の位置から、サイズが20cm×20cmであるフィルムを10枚切り出し、該フィルム表面における大きさが0.01mm2以上であるフィッシュアイの数を計測して平均値を求め、1000cm2当たりに換算した。計測機の検出感度は、日本国立印刷局製造の「きょう雑物測定図表」にしたがって、0.01mm2以上の大きさのゲルまたはフィッシュアイの数を検出することが可能である条件に調整した。
250℃の熱風乾燥機中に5分間静置した前後のフィルムのMDおよびTDについて、JIS K7127に従って測定した。サンプルの大きさは10mm×150mm、チャック間の初期距離は100mm、引張速度は500mm/分とした。
JIS B8356に準拠して、フィルターメディア(濾過材)を通過した最大のグラスビーズ粒径のサイズを絶対濾過径とし、フィルターメディアによる捕集効率が95%であるコンタミナントの粒径(異物の粒径)のサイズを公称濾過径とした。
<原料モノマー>
NMDA:1,9−ノナンジアミン
MODA:2−メチル−1,8−オクタンジアミン
TPA:テレフタル酸、粉末状
<重合触媒>
SHP:次亜リン酸ナトリウム
<末端封止剤>
BA:安息香酸
<半芳香族ポリアミド樹脂A>
脂肪族ジアミンとして1343gのNMDAおよび237gのMODA、芳香族ジカルボン酸として1627gのTPA(平均粒径:80μm)(NMDA:MODA:TPA=85:15:99、モル比)、末端封止剤として48.2gのBA、重合触媒として3.2gのSHP、1100gの水を反応装置に入れ、窒素置換した。さらに、80℃で0.5時間、毎分28回転で撹拌した後、230℃に昇温した。その後、230℃で3時間加熱した。その後冷却し、反応物を取り出した。該反応物を粉砕した後、乾燥機中において、窒素気流下、220℃で5時間加熱し、固相重合してポリマーを得た。そして、シリンダー温度320℃の条件下で溶融混練してストランド状に押し出した。その後、冷却、切断して、ペレット状の半芳香族ポリアミド樹脂Aを調製した。
表1に示すように、原料モノマーの組成を変更する以外は、半芳香族ポリアミド樹脂Aと同様の操作をおこなって、半芳香族ポリアミド樹脂BおよびCを調製した。
(1)第一の発明の実施例および比較例の樹脂組成物に使用されるヒンダードフェノール系熱安定剤
・GA
3,9−ビス[2−{3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、住友化学社製「スミライザーGA−80」、熱分解温度:382℃、下記の化学式(III)にて示される熱安定剤である。
N,N’−(ヘキサン−1,6−ジイル)ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、BASFジャパン社製「イルガノックス1098」、熱分解温度:344℃、下記の化学式(IV)にて示される熱安定剤である。
ペンタエリスチル・テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、BASFジャパン社製「イルガノックス1010」、熱分解温度:355℃、下記の化学式(V)にて示される熱安定剤である。
・GSY
テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、堺化学工業社製「GSY−P101」、下記の化学式(VI)にて示される熱安定剤である。
・GS
2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート、住友化学社製「スミライザーGS」、下記の化学式(IX)にて示される熱安定剤である。
・NF−10
金属繊維焼結フィルター、日本精線社製「NF−10」、公称濾過径:30μm、絶対濾過径:30μm
・NF−13
金属繊維焼結フィルター、日本精線社製「NF−13」、公称濾過径:60μm、絶対濾過径:60μm
・NPM−50
金属粉末焼結フィルター、日本精線社製「NPM−50」、公称濾過径:50μm、絶対濾過径:50μm
実施例1
100質量部の半芳香族ポリアミド樹脂A、ヒンダードフェノール系熱安定剤として0.2質量部のGA、およびリン系安定剤として0.1質量部のGSYを、シリンダー温度を320℃に加熱した単軸押出機に投入して溶融し、第一の発明に係る実施例1の半芳香族ポリアミド樹脂組成物を得た。なお、単軸押出機のスクリュー径は50mmであった。
表2〜4に示すように、半芳香族ポリアミド樹脂の種類と含有割合、熱安定剤の種類と含有割合、用いるフィルターの種類を変更した以外は実施例1と同様にして、第一の発明に係る実施例2〜13の半芳香族ポリアミド樹脂組成物、および比較例1〜16の樹脂組成物を得た。実施例2〜13にて得られたフィルムの外観は良好であった。
濃度が96質量%である濃硫酸中に、30℃にて、半芳香族ポリアミド樹脂を、それぞれ、0.05g/dL、0.1g/dL、0.2g/dL、0.4g/dLの濃度となるように溶解させて、半芳香族ポリアミド樹脂の還元粘度を求めた。そして、各々の還元粘度の値を用い、濃度を0.0g/dLに外挿した値を極限粘度とした。
半芳香族ポリアミド樹脂10mgを、示差走査型熱量計(パーキンエルマー社製、「DSC−7」)を用い、窒素雰囲気下で20℃から350℃まで10℃/分で昇温し(1st Scan)、350℃にて5分間保持した。その後、100℃/分で20℃まで降温し、20℃にて5分間保持後、350℃まで20℃/分でさらに昇温した(2nd Scan)。そして、2nd Scanで観測される結晶融解ピークのピークトップ温度をTmとした。
示差熱熱重量同時測定装置(SIIナノテクノロジー社製、「TG/DTA 7200」)を用いて、200mL/分の窒素雰囲気下で、30℃から500℃まで20℃/分で昇温した。昇温前の質量に対して5質量%減少する温度を熱分解温度とした。
半芳香族ポリアミド樹脂組成物を、シリンダー温度を320℃に加熱した単軸押出機に投入して溶融し、背面にブレーカープレートを有する平板フィルターで濾過し、その後、320℃に加熱したTダイから押し出した。押出の際、フィルターの単位面積当たりの流量が1kg/cm2/時間となるように、押出量を設定した。そして、フィルター上流の圧力を経時的に記録した。押出開始からのフィルターの上流圧力変化が10MPaに達するまでの時間を測定した。
厚み計(HEIDENHAIN社製、「MT12B」)を用い、フィルムの厚みを測定した。
計測機としてオフラインフィッシュアイカウンター(フロンティアシステム社製)を用い、フィルムにおけるフィッシュアイの数を測定した。より具体的には、ロール状としたフィルム(厚さ:25μm)における任意の10点の位置から、サイズが20cm×20cmであるフィルムを10枚切り出し、該フィルム表面における大きさが0.01mm2以上であるフィッシュアイの数を計測して平均値を求め、1000cm2当たりに換算した。計測機の検出感度は、日本国立印刷局製造の「きょう雑物測定図表」にしたがって、0.01mm2以上の大きさのゲルまたはフィッシュアイの数を検出することが可能である条件に調整した。
250℃の熱風乾燥機中に5分間静置した前後のフィルムのMDおよびTDについて、JIS K7127に従って測定した。サンプルの大きさは10mm×150mm、チャック間の初期距離は100mm、引張速度は500mm/分とした。
JIS B8356に準拠して、フィルターメディア(濾過材)を通過した最大のグラスビーズ粒径のサイズを絶対濾過径とし、フィルターメディアによる捕集効率が95%であるコンタミナントの粒径(異物の粒径)のサイズを公称濾過径とした。
<原料モノマー>
DMDA:1,10−デカンジアミン
TPA:テレフタル酸、粉末状
IPA:イソフタル酸
<重合触媒>
SHP:次亜リン酸ナトリウム
<末端封止剤>
BA:安息香酸
<半芳香族ポリアミド樹脂D>
脂肪族ジアミンとして507質量部のDMDA、芳香族ジカルボン酸として489質量部のTPA、末端封止剤として2.8質量部のBA、重合触媒として1質量部のSHP、および1000質量部の水を反応装置に入れ(DMDA:TPA:SHP:BA=100:100:0.32:0.78、モル比)、窒素置換した。さらに、80℃で0.5時間、毎分28回転で撹拌した後、230℃に昇温した。その後、230℃で3時間加熱した。その後冷却し、反応物を取り出した。該反応物を粉砕した後、乾燥機中において、窒素気流下、220℃で5時間加熱し、固相重合してポリマーを得た。そして、シリンダー温度320℃の条件下で溶融混練してストランド状に押し出した。その後、冷却、切断して、ペレット状の半芳香族ポリアミド樹脂Dを調製した。
脂肪族ジアミンとして507質量部のDMDA、芳香族ジカルボン酸として489質量部のTPA、末端封止剤として2.8質量部のBAおよび重合触媒として1質量部のSHP(一水和物)からなる混合物(DMDA:TPA:SHP:BA=100:100:0.32:0.78、モル比)を、プロペラ型撹拌翼を備えたオートクレーブで、窒素雰囲気下、100℃、1時間、毎分20回転で撹拌した。撹拌速度は毎分20回転のまま昇温し、230℃の温度を3時間保ち、塩および低重合体を生成させた。生成した塩および低重合体を破砕しながら攪拌し、その破砕混合物を得た。その後、反応により生じた水蒸気を放圧し、オートクレーブの圧力を常圧に戻した。攪拌速度および反応温度は変更せずに、窒素気流下、230℃の温度を5時間保ち、粉末状の半芳香族ポリアミド樹脂Eを調製した。
芳香族ジカルボン酸として489質量部のTPA(平均体積粒径:80μm)、末端封止剤として2.8質量部のBAおよび重合触媒として1質量部のSHP(一水和物)からなる混合物を、リボンブレンダー式の反応装置に供給し、窒素密閉下、ダブルヘリカル型の攪拌翼を用いて回転数30rpmで撹拌しながら170℃に加熱した。その後、温度を170℃に保ち、かつ回転数を30rpmに保ったまま、液注装置を用いて、100℃に加温した脂肪族ジアミンとしての507質量部(100質量%)のDMDAを、2.8質量部/分の速度で、3時間かけて連続的(連続液注方式)にTPA粉末を含む混合物に添加し反応物を得た。原料のモノマーのモル比は、DMDA:TPA:SHP:BA=100:100:0.32:0.78とした。得られた反応物を、引き続き、同じリボンブレンダー式の反応装置内で、窒素気流下、230℃に昇温し、230℃で5時間加熱して重合し半芳香族ポリアミド樹脂Fを調製した。
脂肪族ジアミンとして507質量部のDMDA、芳香族ジカルボン酸として245質量部のTPA、245質量部のIPA、末端封止剤として2.8質量部のBA、重合触媒として1質量部のSHP、および1000質量部の水を反応装置に入れ(DMDA:TPA:IPA:SHP:BA=100:50:50:0.32:0.78、モル比)、窒素置換した。さらに、80℃で0.5時間、毎分28回転で撹拌した後、230℃に昇温した。その後、230℃で3時間加熱した。その後冷却し、反応物を取り出した。該反応物を粉砕した後、乾燥機中において、窒素気流下、220℃で5時間加熱し、固相重合してポリマーを得た。そして、シリンダー温度320℃の条件下で溶融混練してストランド状に押し出した。その後、冷却、切断して、ペレット状の半芳香族ポリアミド樹脂Gを調製した。
三井化学社製ナイロン6T、アーレンE、融点320℃
(1)第二の発明の実施例および比較例の樹脂組成物に使用されるヒンダードフェノール系熱安定剤
・GA
3,9−ビス[2−{3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、住友化学社製「スミライザーGA−80」、熱分解温度:382℃、下記の化学式(III)にて示される熱安定剤である。
N,N’−(ヘキサン−1,6−ジイル)ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、BASFジャパン社製「イルガノックス1098」、熱分解温度:344℃、下記の化学式(IV)にて示される熱安定剤である。
ペンタエリスチル・テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、BASFジャパン社製「イルガノックス1010」、熱分解温度:355℃、下記の化学式(V)にて示される熱安定剤である。
・GSY
テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、堺化学工業社製「GSY−P101」、下記の化学式(VI)にて示される熱安定剤である。
・GS
2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート、住友化学社製「スミライザーGS」、下記の化学式(IX)にて示される熱安定剤である。
・NF−10
金属繊維焼結フィルター、日本精線社製「NF−10」、公称濾過径:30μm、絶対濾過径:30μm
・NF−13
金属繊維焼結フィルター、日本精線社製「NF−13」、公称濾過径:60μm、絶対濾過径:60μm
・NPM−50
金属粉末焼結フィルター、日本精線社製「NPM−50」、公称濾過径:50μm、絶対濾過径:50μm
実施例14
100質量部の半芳香族ポリアミド樹脂Dを水分率が200ppm以下になるまで加熱減圧乾燥し、ヒンダードフェノール系熱安定剤として0.2質量部のGA、およびリン系安定剤として0.1質量部のGSYを混合した後、シリンダー温度を330℃に加熱した2軸押出機に投入して溶融混合した。ノズルよりストランド状に押出し、水冷した後、切断し、ペレット状の第二の発明に係る実施例14の半芳香族ポリアミド樹脂組成物を得た。
表6〜8に示すように、半芳香族ポリアミド樹脂の種類と含有割合、熱安定剤の種類と含有割合、用いるフィルターの種類を変更した以外は実施例14と同様にして、第二の発明に係る実施例15〜27の半芳香族ポリアミド樹脂組成物、および比較例17〜31の樹脂組成物を得た。実施例15〜27にて得られたフィルムの外観は良好であった。
表6に示すように、半芳香族ポリアミド樹脂Dに代えて、半芳香族ポリアミド樹脂Hを用いた以外は実施例14と同様にして、第二の発明に係る実施例24の半芳香族ポリアミド樹脂組成物を得た。実施例24で得られたフィルムの外観は良好であった。
Claims (5)
- テレフタル酸を60モル%以上含有するジカルボン酸成分と、炭素数9の脂肪族ジアミンを60モル%以上含有する脂肪族ジアミン成分とからなり融点が300℃以上である半芳香族ポリアミド樹脂100質量部に対して、下記の一般式(I)で示されるリン系熱安定剤0.01〜0.5質量部、および、下記の一般式(II)で示される構造を有し、かつ窒素雰囲気下20℃/分で昇温した際の5%重量減少時の熱分解温度が350℃以上であるヒンダードフェノール系熱安定剤0.01〜0.5質量部を含有することを特徴とする半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 融点が300℃以上である半芳香族ポリアミド樹脂(テレフタル酸を60モル%以上含有するジカルボン酸成分と、炭素数9の脂肪族ジアミンを60モル%以上含有する脂肪族ジアミン成分とからなる半芳香族ポリアミド樹脂を除く。)100質量部に対して、下記の一般式(I)で示されるリン系熱安定剤0.01〜0.5質量部、および、下記の一般式(II)で示される構造を有し、かつ窒素雰囲気下20℃/分で昇温した際の5%重量減少時の熱分解温度が350℃以上であるヒンダードフェノール系熱安定剤0.01〜0.5質量部を含有することを特徴とする半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- リン系熱安定剤が、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンホスホナイト、および/または、テトラキス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンホスホナイトであることを特徴とする請求項1または2記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- ヒンダードフェノール系熱安定剤が、3,9−ビス[2−{3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンであることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- さらに、二官能型熱安定剤を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
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