JP2013112693A - 硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】(A)エチレン性不飽和基含有化合物を含み、硬化物のガラス転移温度が60℃以上かつ吸水率が10%以下である硬化型接着剤組成物。(A)成分としては、(a1)1個のエチレン性不飽和基と、環状エーテル基、水酸基、カルボキシル基、イミド基、アミド基及び芳香基のいずれか一つを有する化合物、(a2)ウレタン(メタ)アクリレート又は/及び(a3)分子内に2個以上のエチレン性不飽和基を有し、そのホモポリマーのガラス転移温度が100℃以上の化合物が好ましい。
【選択図】なし
Description
本発明の組成物は、光学部品として使用されるプラスチックフィルム又はプラスチックシート(以下、「フィルム又はシート」をまとめて「フィルム」という)等の薄層被着体のラミネート接着に好適に使用され、さらに液晶表示素子、EL(エレクトロルミネッセンス)表示素子、プロジェクション表示素子、プラズマ表示素子等に使用される各種光学フィルム又はシートの製造に好適に使用されるものであり、これら技術分野で賞用され得るものである。
この方法で使用される接着剤組成物は、一般に組成物の塗布量を均一にするため溶剤を多く含むものであるが、このため乾燥時に多量の溶剤蒸気が揮散してしまい、毒性、作業安全性及び環境汚染性が問題となっている。
これらの問題を解決する接着剤組成物として、無溶剤系の接着剤組成物が検討されている。
2液型接着剤組成物としては、主に末端に水酸基を有するポリマーを主剤とし、末端にイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を硬化剤とする、いわゆるポリウレタン系接着剤組成物が用いられている。しかしながら該組成物は、硬化に時間がかかりすぎるという欠点を有する。
これに対して、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、硬化速度が速いことから生産性に優れ、最近注目されている。
当該光学フィルムで使用される接着剤組成物には、高温及び高湿条件下における厳しい条件で、その接着力を維持できる性能が要求されている。しかしながら、従来の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の大部分は、初期の接着強度には優れるものの、高温又は高湿条件下で長時間使用し続けると、接着強度が低下して剥がれの原因になったり、吸湿により白化することがあった。
又、本願出願人は、接着剤として、特定構造のウレタン(メタ)アクリレートと環状構造を有する特定の単官能(メタ)アクリレートからなる組成物であって、その中に特定割合でメタクリレートを含む活性エネルギー線硬化型接着剤組成物(特許文献3)を提案している。
しかしながら、従来の接着剤組成物は前記性能を満たすものの、高温及び高湿条件下における着色が問題となることがあった。
そこで本発明者らは、高温及び高湿条件下における接着性能に優れ、さらに高温及び高湿条件下においても着色しないか、又は着色の少ない硬化型接着剤組成物を見出すため鋭意検討を行ったのである。
(a1)1個のエチレン性不飽和基と、環状エーテル基、水酸基、カルボキシル基、イミド基、アミド基及び芳香基のいずれか一つを有する化合物、
(a2)ウレタン(メタ)アクリレート、又は/及び
(a3)分子内に2個以上のエチレン性不飽和基を有し、そのホモポリマーのガラス転移温度が100℃以上の化合物が好ましい。
よって、本発明の組成物は、これら特性を生かして、各種光学部材として用いられるプラスチックフィルム等の薄層被着体の接着に有効であり、特に液晶表示装置等に用いる、光学フィルムの製造に好適に使用できる。
尚、本明細書においては、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表す。
以下、(A)成分について説明する
尚、(A)成分としては、後記するそれぞれの化合物を単独で使用することも、又は2種以上を併用して使用することもできる。
(A)成分は、エチレン性不飽和基含有化合物である。
(A)成分において、エチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、ビニルエーテル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
・(a1)1個のエチレン性不飽和基と、環状エーテル基、水酸基、カルボキシル基、イミド基、アミド基及び芳香基のいずれか一つを有する化合物〔以下、「(a1)成分」という〕
・(a2)ウレタン(メタ)アクリレート〔以下、「(a2)成分」という〕
・(a3)分子内に2個以上のエチレン性不飽和基を有し、そのホモポリマーのTgが100℃以上の化合物〔以下、「(a3)成分」という〕
以下、それぞれの成分について説明する。
(a1)成分は、1個のエチレン性不飽和基と、環状エーテル基、水酸基、カルボキシル基、イミド基、アミド基及び芳香基のいずれか一つを有する化合物である。(a1)成分を含むことにより、基材との密着性を向上させることができる。
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート等の2−ヒドロキシ−3−アリールプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
又、(メタ)アクリロイルモルホリンが挙げられる。
これらの中でも、基材への浸蝕性が高いN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド及びN,N−ジエチル(メタ)アクリルアミドが好ましい。
フェノールエチレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート及びフェノールプロピレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート等のフェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート;
ノニルフェノールエチレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート及びノニルフェノールプロピレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート等のアルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(a2)成分は、ウレタン(メタ)アクリレートである。(a2)成分を含むことにより、基材との密着性を向上させることができる。
(a2)成分としては、種々のウレタン(メタ)アクリレートを使用することができ、具体的には、ポリエステル骨格、ポリエーテル骨格又はポリカーボネート骨格を有するウレタン(メタ)アクリレートを挙げることができる。
これらの中でも得られる硬化物の高温及び高湿条件下における接着力に優れるものとなる点で、好ましくはポリエステル骨格又はポリカーボネート骨格を有するウレタン(メタ)アクリレートである。
(a2)成分としては、オリゴマー及びポリマーのいずれも使用可能であり、重量平均分子量500〜5万のものが好ましく、より好ましくは3,000〜4万のものであり、特に好ましくは5,000〜3万のものである。
尚、本発明において、重量平均分子量とは、ゲル・パーミエーションクロマトグラフィーにより測定した分子量をポリスチレン換算した値である。
又、(a2)成分としては、2個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート〔以下、2官能ウレタン(メタ)アクリレートともいう。〕であることが好ましく、ポリエステル、ポリエーテル又はポリカーボネート骨格を有するジオールと有機ジイソシアネートとの反応物に、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートを反応させた2官能ウレタン(メタ)アクリレートであることがより好ましい。
ポリエステル骨格を有するポリオールとしては、低分子量ジオール又はポリカプロラクトンジオール等のジオール成分と、二塩基酸又はその無水物等の酸成分とのエステル化反応物等が挙げられる。
低分子量ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール及び3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等が挙げられる。
二塩基酸又はその無水物としては、アジピン酸、コハク酸、フタル酸、テトラヒドルフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル酸等、並びにこれらの無水物等が挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエトラメチレングリコール等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、前記低分子量ジオール又は/及びビスフェノールA等のビスフェノールと、エチレンカーボネート及び炭酸ジブチルエステル等の炭酸ジアルキルエステルの反応物等が挙げられる。
又、有機ポリイソシアネートは、有機ジイソシアネートであることが好ましい。
ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートとしては、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
1)ウレタン化触媒の存在下、ポリオールと有機ポリイソシアネートとを加熱攪拌し付加反応させてイソシアネートを有するプレポリマーを製造し、これにヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを添加し、加熱攪拌し付加反応させる製造方法、及び
2)ウレタン化触媒の存在下、ポリオール、有機ポリイソシアネート及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを加熱撹拌する製造方法等を挙げることができる。
(a2)成分としては、上記1)の製造方法で得られたものが好ましい。
ウレタン化触媒としては、ジブチルスズジラウレート等のスズ系触媒、トリス(アセチルアセトナート)鉄等の鉄系触媒、ビス(アセチルアセトナート)亜鉛等の亜鉛系触媒を挙げることができる。
非芳香族系のウレタン(メタ)アクリレートは、具体的には、非芳香族系のポリオール及び非芳香族系のポリイソシアネートから製造されたウレタン(メタ)アクリレートが挙げられる。
非芳香族系のポリオールとしては、非芳香族系のポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールが挙げられ、好ましくは湿熱後の着色の少ない非芳香族系のポリエステルポリオール又は非芳香族系のポリカーボネートポリオールである。
(a3)成分は、分子内に2個以上のエチレン性不飽和基を有し、そのホモポリマーのTgが100℃以上の化合物である。(a3)成分を含むことにより、組成物硬化物のTgを上昇させることができ、さらに吸水率を低下させることができる。
(a3)成分のTgとしては、150℃以上が好ましい。
(a3)成分の具体例としては、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート(ジメチロールトリシクロデカンジアクリレートのTg=235℃)、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(トリメチロールプロパントリアクリレートのTg≧250℃)、イソシアヌル酸アルキレンオキサイドのジ又はトリ(メタ)アクリレート〔ジ及びトリアクリレート混合物(東亞合成(株)製アロニックスM−313)Tg≧250℃〕、ビスフェノールA型エポキシアクリレート〔昭和電工(株)製リポキシSP−1509、Tg=117℃、リポキシSP−4010,Tg≧250℃〕が好ましい。
(A)成分としては、前記した(a1)、(a2)及び(a3)成分以外にも目的に応じて、種々の化合物を使用することができる。当該化合物としては、モノマー、オリゴマー及びポリマーがある。
モノマーとしては、1個のエチレン性不飽和基を有する化合物及び2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物が挙げられる。
1個のエチレン性不飽和基を有する化合物としては、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
又、(メタ)アクリレート以外にも、N−ビニルピロリドン及びN−ビニルカプロラクタム等のN−ビニル化合物等が挙げられる。
これら以外にも、文献「最新UV硬化技術」[(株)印刷情報協会、1991年発行]の53〜56頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート及びネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート等のグリコールジ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート又はそのハロゲン核置換体及びビスフェノールFジ(メタ)アクリレート又はそのハロゲン核置換体等のビスフェノール型ジ(メタ)アクリレート;
ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールポリ(メタ)アクリレート;並びに
前記ポリオールのアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート;イソシアヌル酸アルキレンオキサイドのジ又はトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これら以外にも、文献「最新UV硬化技術」[(株)印刷情報協会、1991年発行]の53〜56頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
オリゴマーとしてはポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート及びポリエーテル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマーとしては、ポリエステルポリオールと(メタ)アクリル酸との脱水縮合物等が挙げられる。
ここで、ポリエステルポリオールとしては、ポリオールとのカルボン酸又はその無水物との反応物等が挙げられる。
ポリオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリブチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトール等の低分子量ポリオール、並びにこれらのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
カルボン酸又はその無水物としては、オルソフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸及びトリメリット酸等の二塩基酸又はその無水物等が挙げられる。
これら以外のポリエステルポリ(メタ)アクリレートとしては、前記文献「UV・EB硬化材料」の74〜76頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
エポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を付加反応させた化合物であり、前記文献「UV・EB硬化材料」の74〜75頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
エポキシ樹脂としては、芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。
これら以外にも、文献「エポキシ樹脂−最近の進歩−」(昭晃堂、1990年発行)2章や、文献「高分子加工」別冊9・第22巻増刊号エポキシ樹脂[高分子刊行会、昭和48年発行]の4〜6頁、9〜16頁に記載されている様な化合物を挙げることができる。
これら以外にも、前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の3〜6頁に記載されている化合物を挙げることができる。これら芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂以外にも、トリアジン核を骨格に持つエポキシ化合物、例えばTEPIC[日産化学(株)]、デナコールEX−310[ナガセ化成(株)]等が挙げられ、又、前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の289〜296頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
上記において、アルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が好ましい。
ポリエーテル(メタ)アクリレートオリゴマーとしては、ポリアルキレングリコール(メタ)ジアクリレートがあり、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート及びポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ポリマーとしては、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリル系ポリマー、官能基を有する(メタ)アクリル系ポリマーに、側鎖に(メタ)アクリロイル基を導入したものであり、前記文献「UV・EB硬化材料」の78〜79頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
本発明において、好ましい(A)成分の組合せとしては、前記(a1)、(a2)及び(a3)成分を含む組成物が好ましい。
(a1)、(a2)及び(a3)成分の割合としては、(A)成分の合計量に対して、(a1)成分5〜60重量%、(a2)成分5〜50重量%及び(a3)成分5〜60重量%が好ましく、より好ましくは、(a1)成分10〜50重量%、(a2)成分10〜40重量%及び(a3)成分10〜50重量%である。
(a1)成分の割合を5重量%以上とすることで、接着性に優れるものとすることができ、他方60重量%以下とすることで、接着性に優れるものとできるか、又は高温高湿下の着色を抑制することができる。(a2)成分の割合を5重量%以上とすることで、接着性に優れるものとすることができ、他方50重量%以下とすることで、接着性に優れるものとできるか、又は高温高湿下の着色を抑制することができる。(a3)成分の割合を5重量%以下とすることで、硬化物のTgを高くすることで高温高湿下の着色を抑制することができ、他方60重量%以下とすることで、接着性に優れるものとすることができる。
本発明の組成物は、前記(A)成分を必須とするものであるが、必要に応じて光重合開始剤、熱重合開始剤又は/及びその他成分と併用して使用することもできる。
以下、それぞれの成分について説明する。
本発明の組成物は、活性エネルギー線の照射により硬化させ使用することができる。活性エネルギー線としては、電子線、可視光線及び紫外線等が挙げられ、特別な装置を必要とせず、簡便であるため、可視光線又は紫外線が好ましい。
可視光線又は紫外線硬化型組成物とする場合、組成物に光重合開始剤〔以下、(B)成分ともいう〕を配合する。尚、電子線硬化型組成物とする場合は、光重合開始剤を必ずしも配合する必要はない。
これらの中でも、硬化物の経時的な着色が少ないため、α−ヒドロキシアセトフェノン及びホスフィンオキシドが好ましい。
本発明の組成物は、熱重合開始剤を配合し、加熱硬化させることもできる。
熱重合開始剤としては、種々の化合物を使用することができ、有機過酸化物及びアゾ系開始剤が好ましい。
有機過酸化物の具体例としては、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)2−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(4,4−ジ−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロドデカン、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウレート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(m−トルオイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジーメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、t−ブチルパーオキシベンゾエート、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレレート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、α、α‘−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、t−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ヘキシルハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
アゾ系化合物の具体例としては、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2−フェニルアゾ−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル、アゾジ−t−オクタン、アゾジ−t−ブタン等が挙げられる。
これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。又、有機過酸化物は還元剤と組み合わせることによりレドックス反応とすることも可能である。
これら熱重合開始剤の使用量としては、(A)成分100重量部、又は(A)成分及びラジカル重合性モノマーの合計量100重量部に対して、10重量部を超えないことが好ましい。
熱重合開始剤を単独で用いる場合は、通常のラジカル熱重合の常套手段にしたがって行えばよく、場合によっては光重合開始剤と併用し、光硬化させた後にさらに反応率を向上させる目的で熱硬化を行うこともできる。
本発明の組成物には、組成物の合計100重量部当たり、5重量部までの量で、酸化防止剤、紫外線吸収剤、HALS(ヒンダードアミン系光安定剤)等の耐久性向上剤を、又、塗工膜厚を均一にするためのレベリング剤、泡かみを抑制するための消泡剤を添加することができる。
本発明は、前記(A)成分を含む硬化型接着剤組成物である。硬化の形態としては、活性エネルギー線硬化型組成物又は熱硬化型組成物として使用できる。
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、通常行われている方法により、本発明の必須成分を、又は必須成分及び必要に応じてその他の成分を攪拌又は混合することにより得られる。
この場合、必要に応じて加温又は加熱することもできる。
又、本発明の組成物としては、さらに吸水率が5%以下のものが好ましく、硬化物の着色を大きく抑制できる。
又、本発明において吸水率とは、以下の方法に従い測定した値を意味する。
即ち、組成物の硬化物を5cm×5cmに切り出し、これを試験片とする。この試験片を50℃で24時間加熱し、硬化物を完全に乾燥させた後に、デシケーター中で放冷し、試験片を秤量する(W1)。ついで、試験片を25℃の蒸留水に24時間浸漬し、取り出した後に試験片表面の水を軽く拭き取り秤量する(W2)。
吸水率は、得られたW1及びW2の結果に基づき、下記式(1)に従い計算した結果を意味する。
吸水率(%)=(W2−W1)/W1×100 ・・・・(1)
基材としては、プラスチック、金属及び紙等が挙げられ、プラスチックの接着に好適に使用することができる。
紫外線により硬化させる場合の光源としては、様々のものを使用することができ、例えば加圧或いは高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、無電極放電ランプ、カーボンアーク灯及びLED等が挙げられる。
電子線により硬化させる場合には、使用できる電子線(EB)照射装置としては種々の装置が使用でき、例えばコックロフトワルトシン型、バンデグラフ型及び共振変圧器型の装置等が挙げられ、電子線としては50〜1,000eVのエネルギーを持つものが好ましく、より好ましくは100〜300eVである。
この様にして製造された積層体は、基材、本発明の組成物の硬化物及び他の基材から構成されるものである。この場合、基材としては、少なくとも一方がプラスチック基材であるものが好ましい。
この場合においては、前記の基材として、光学部材として用いられる薄層被着体を使用し、前記と同様の方法に従い積層体を製造することができる。
プラスチックフィルムにおける、プラスチックとしては、例えばポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン、セルロース系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂(ABS樹脂)、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、エチレン−酢酸ビニル共重合体及び塩素化ポリプロピレン等が挙げられる。使用用途に応じて、表面に金属蒸着等の処理がなされているものも使用できる。
薄層被着体に対する塗工方法としては、従来知られている方法に従えばよく、ナチュラルコーター、ナイフベルトコーター、フローティングナイフ、ナイフオーバーロール、ナイフオンブランケット、スプレー、ディップ、キスロール、スクイーズロール、リバースロール、エアブレード、カーテンフローコーター及びグラビアコーター等の方法が挙げられる。
又、本発明の組成物の塗布厚さは、使用する薄層被着体及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは0.1〜1,000μmであり、より好ましくは1〜50μmである。
下記表1及び表2に示す(A)、(B)、(C)及び(D)成分を、60℃で1時間加熱攪拌して溶解させ、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を製造した。
得られた組成物を、下記の試験方法に従い評価した。
1)THF−A:テトラヒドロフルフリルアクリレート
2)M−5700:2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート〔東亞合成(株)製アロニックスM−5700〕
3)M−145:N−アクリロイルオキシエチル−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド〔東亞合成(株)製アロニックスM−145〕
4)UN9200A:非芳香族系のポリカーボネート骨格を有するポリカーボネート系ウレタンアクリレート、重量平均分子量約1万5千〔根上工業(株)製アートレジンUN9200A〕
5)IBXA:イソボルニルアクリレート〔共栄社化学(株)製ライトアクリレートIB−XA〕
6)M−309:トリメチロールプロパントリアクリレート〔東亞合成(株)製アロニックスM−309〕
7)M−313:イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート〔東亞合成(株)製アロニックスM−313〕
8)Irg184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔BASF社製イルガキュア184〕
1)Tg
得られた組成物をポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに厚み1mmのゴム型枠に注入し、この上にPETフィルムでラミネートした後、120W/cm、集光型のメタルハライドランプの下から30cm位置で、コンベアスピード10m/minの条件で、ランプの下を10回繰り返し通過させて硬化物を得た。
得られた硬化物を、動的粘弾性測定装置〔エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製EXSTAR DMS6100〕により粘弾性スペクトルを測定し、1Hzにおいて測定した硬化物の粘弾性スペクトルの損失正接(tanδ)の主ピークが最大となる温度からTgを測定した。
得られた組成物をポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに厚み1mmのゴム型枠に注入し、この上にPETフィルムでラミネートした後、120W/cm、集光型のメタルハライドランプの下から30cm位置で、コンベアスピード10m/minの条件で、ランプの下を10回繰り返し通過させて硬化物を得た。
得られた硬化物を5cm×5cmに切り出し、これを試験片とする。この試験片を50℃で24時間加熱し、硬化物を完全に乾燥させた後に、デシケーター中で放冷し、試験片を秤量する(W1)。ついで、試験片を25℃の蒸留水に24時間浸漬し、取り出した後に試験片表面の水を軽く拭き取り秤量する(W2)。
得られたW1及びW2の結果に基づき、前記式(1)に従い吸水率を計算した。
得られた組成物を厚さ50μmのポリカーボネートフィルム〔ユーピロンFE−2000:三菱エンジニアリングプラスチック(株)製〕で厚み50μmにラミネートした後、120W/cm、集光型のメタルハライドランプの下から30cm位置で、コンベアスピード10m/minの条件で、ランプの下を3回繰り返し通過させて硬化物を得た。
得られた硬化物の初期と耐熱(120℃)5日後のイエローインデックス(YI)を積分球式分光透過率測定器(村上色材技術研究所社製DOT−3C)により測定した。YIの変化△YI(初期と湿熱後の差)の数値が大きいほど黄変が大きいこと
を示す。測定結果をもとに、以下の4つの水準で判定した。
◎:<1.0未満(着色無く良好)、○:1.0以上〜1.5未満(わずかに着色)、△:1.5以上〜2.0未満(着色がある)、×:2.0以上(着色が大きい)
耐熱性試験と同様の方法に従い硬化物を得た。
得られた硬化物の初期と湿熱(85℃、90%RH)7日後のイエローインデックス(YI)を積分球式分光透過率測定器(村上色材技術研究所社製DOT−3C)により測定した。YIの変化△YI(初期と湿熱後の差)の数値が大きいほど黄変が大
きいことを示す。測定結果をもとに、以下の4つの水準で判定した。
◎:<1.0未満(着色無く良好)、○:1.0以上〜1.5未満(わずかに着色)、△:1.5以上〜2.0未満(着色がある)、×:2.0以上(着色が大きい)
一方、硬化物の吸水率が本発明を満たすものの、Tgが本発明の上限60℃に満たない比較例1及び同2の組成物は、耐湿熱性試験での着色の変化は少ないが、耐熱性試験での着色が大きく変化した。又、硬化物のTgが本発明の上限60℃に満たないうえ、吸水率が本発明の上限10%を超える比較例3の組成物は、耐熱及び耐湿熱性試験での着色が大きく変化した。又、硬化物のTgが本発明を満たすものの、吸水率本発明の上限10%を超える比較例4の組成物は耐熱性試験での着色の変化は少ないが耐湿熱性試験での着色の変化が大きかった。
Claims (12)
- (A)エチレン性不飽和基含有化合物を含み、硬化物のガラス転移温度が60℃以上かつ吸水率が10%以下である硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)成分が、(a1)1個のエチレン性不飽和基と、環状エーテル基、水酸基、カルボキシル基、イミド基、アミド基及び芳香基のいずれか一つを有する化合物を含む請求項1記載の硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)成分が、(a2)ウレタン(メタ)アクリレートを含む請求項1又は請求項2記載の硬化型接着剤組成物
- 前記(A)成分が、(a3)分子内に2個以上のエチレン性不飽和基を有し、そのホモポリマーのガラス転移温度が100℃以上の化合物を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の硬化型接着剤組成物
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の組成物を含む活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- さらに、(B)光重合開始剤を含む請求項5に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 組成物100重量部に対して前記(B)成分を0.1〜10重量部の割合で含む請求項8に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の組成物からなるプラスチック基材用接着剤組成物。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の組成物からなる光学フィルムラミネート用接着剤組成物。
- 基材、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の組成物の硬化物及び他の基材から構成される積層体。
- 少なくとも一方の基材がプラスチック基材である請求項10記載の積層体。
- 請求項5〜請求項7のいずれか1項に記載の組成物を第1の基材に塗工し、これに第2の基材を貼り合わせた後、いずれかの基材の表面から活性エネルギー線を照射することを特徴とする積層体の製造方法。
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