JP2013100384A - エポキシ樹脂の製造方法及び該製造方法を用いて得られたエポキシ樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のエポキシ樹脂の製造方法は、(1)塩素分を含有する粗エポキシ樹脂を、アミド基を有する溶媒を含む溶媒に溶解して溶液を得る工程、及び(2)前記工程(1)で得られた溶液を、金属アルコキシド化合物で処理して塩素分が低減されたエポキシ樹脂を得る工程を含む。また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂を含む。
【選択図】なし
Description
(1)塩素分を含有する粗エポキシ樹脂を、アミド基を有する溶媒を含む溶媒に溶解して溶液を得る工程、及び
(2)前記工程(1)で得られた溶液を、金属アルコキシド化合物で処理して塩素分が低減されたエポキシ樹脂を得る工程、
を含む、エポキシ樹脂の製造方法。
前記工程(2)における処理温度が40℃以下である、[1]記載のエポキシ樹脂の製造方法。
前記工程(2)における処理時間が100分以下である、[1]または[2]記載のエポキシ樹脂の製造方法。
前記金属アルコキシド化合物が固体である、[1]〜[3]のいずれかに記載のエポキシ樹脂の製造方法。
前記金属アルコキシド化合物が、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシドおよびカリウムブトキシドからなる群より選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載のエポキシ樹脂の製造方法。
前記アミド基を有する溶媒が、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノンおよびγカプロラクタムからなる群より選ばれる1種以上の溶媒を含む、[1]〜[5]のいずれかに記載のエポキシ樹脂の製造方法。
[1]〜[6]のいずれかに記載のエポキシ樹脂の製造方法により得られるエポキシ樹脂。
[7]に記載のエポキシ樹脂を2官能以上のフェノール化合物および/またはイソシアネート化合物と反応させて得られる変性エポキシ樹脂。
[7]に記載のエポキシ樹脂または[8]に記載の変性エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物。
本実施形態のエポキシ樹脂の製造方法は、(1)塩素分を含有する粗エポキシ樹脂を、アミド基を有する溶媒を含む溶媒に溶解して溶液を得る工程、(2)前記工程(1)で得られた溶液を、金属アルコキシド化合物で処理して塩素分が低減されたエポキシ樹脂を得る工程を含む。これらの工程(1)及び(2)を含む精製工程(精製方法)を行うことによって、ゲル成分の生成を抑えつつ、粗エポキシ樹脂から塩素分を十分に低減したエポキシ樹脂を得ることができる。
本実施形態に用いる粗エポキシ樹脂は、公知の方法で得ることができ、例えば、1分子当たり平均2個以上の活性水素を有する化合物と、エピクロロヒドリン化合物とを、アルカリ金属水酸化物の存在下に縮合反応させて得ることができる。原料となる上記活性水素を有する化合物としては、たとえば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、ビフェノール、テトラメチルビフェノール、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ジブチルハイドロキノン、レゾルシン、メチルレゾルシン、ジヒドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシナフタレンなどの種々のフェノール類;フェノールノボラック樹脂、クレゾールフェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、テルペンフェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、ビフェニルフェノール樹脂などの種々のフェノール樹脂類;種々のフェノール類と、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザールなどの種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂等の各種のフェノール系化合物;ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノール、キシレンジアミンなどの種々のアミノ化合物;メチルヘキサヒドロキシフタル酸、ダイマー酸などの種々のカルボン酸類などが挙げられる。
本実施形態のエポキシ樹脂は、上述のエポキシ樹脂の製造方法により得られる。
本実施形態の変性エポキシ樹脂は、上述のエポキシ樹脂を、2官能以上のフェノール化合物および/またはイソシアネート化合物と反応(「変性」ともいう)させて得ることができる。上述の製造方法で得られるエポキシ樹脂は、通常、硫黄成分が含まれていないため、変性時に高分子量化反応が起こらない。
ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス(4−フェニルイソシアネートチオフォスフェート)−3,3'、4,4'−ジフェニルメタンテトライソシアネート等の多官能イソシアネート化合物;
上記イソシアネート化合物の2量体や3量体等の多量体、アルコールやフェノールによりマスクされたブロックイソシアネートおよびビスウレタン化合物などが挙げられるが、これらに限定されない。これらイソシアネート化合物は1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、上述のエポキシ樹脂または変性エポキシ樹脂を含む。
JIS K7236に従って求めた。すなわち、エポキシ樹脂をプロピルアルコールとベンジルアルコールとの溶液に溶解したのち、ヨウ化カリウムを加え、1規定の塩酸により滴定を行った。
JIS K7246に従って求めた。すなわち、エポキシ樹脂をジエチレングリコールモノブチルエーテルに溶解し、1規定の水酸化カリウム−プロピレングリコール溶液を加え、20分間煮沸した後に、硝酸銀で電位差滴定を行った。
JIS K7243−2に従って求めた。すなわち、エポキシ樹脂をトルエン溶液に溶解し、さらに0.1規定の水酸化カリウム−メタノール水溶液を加えて15分間煮沸した後、硝酸銀で電位差滴定を行った。
JIS K7146に従って求めた。すなわち、エポキシ樹脂をクロロホルムに溶解し、過ヨウ素酸溶液で反応させた後に、硫酸、ヨウ化カリウムを加え、チオ硫酸ナトリウムで滴定を行った。
昭和電工社製shodex A−804、A−803、A−802、A802をカラムとして使用してゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行い、分子量既知のポリスチレンの溶出時間との比較で数平均分子量を求めた。数平均分子量3000以上の成分を高分子量成分のある領域とした。
ビスフェノールA型エポキシ(旭化成エポキシ(株)社製AER260、エポキシ当量188(g/eq)、全塩素量1566ppm、加水分解性塩素量517ppm、α−グリコール量18(meq/kg)、以下「BisA−Ep」とも記す。)50質量部を、脱水ジメチルホルムアミド(DMF)100質量部に室温25℃で溶解させて溶液を得た。その後、得られた溶液に、ナトリウムメトキシドを粉末のまま0.10質量部投入し、40℃で30分反応をさせた。その後、前記溶液に、水を20質量部投入し、反応を停止させた後に、アルカリ当量のリン酸を加えて中和させ、減圧下でジメチルホルムアミドを回収した。その後、前記溶液に、トルエンを100質量部加え、更に3回水で洗浄し、油層と水層とを分離させた。3回の水の洗浄終了後に、前記油層からトルエンを減圧下で回収し、エポキシ樹脂Aを得た。得られたエポキシ樹脂Aは、エポキシ当量194(g/eq)、全塩素量97ppm、加水分解性塩素量65ppm、α−グリコールの量25(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Aにおいて、高分子量成分は生成していなかった。
脱水ジメチルホルムアミドを脱水ジメチルアセトアミド(DMAc)に変更し、粉末ナトリウムメトキシド0.10質量部をナトリウムメトキシドの10質量%N-メチルピロリドン(NMP)溶液1.0質量部に変更した以外は実施例1と同様に行い、エポキシ樹脂Bを得た。得られたエポキシ樹脂Bは、エポキシ当量195(g/eq)、全塩素量105ppm、加水分解性塩素量43ppm、α−グリコール量18(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Bにおいて、高分子量成分は生成していなかった。
脱水ジメチルホルムアミドをジメチルイミダゾリジノンに変更した以外は実施例1と同様に行い、エポキシ樹脂Cを得た。得られたエポキシ樹脂Cは、エポキシ当量195(g/eq)、全塩素量85ppm、加水分解性塩素量37ppm、α−グリコール量21(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Cにおいて、高分子量成分は生成していなかった。
脱水ジメチルホルムアミドをN−メチルピロリドンに変更し、ナトリウムメトキシド0.10質量部をカリウムt−ブトキシド0.36質量部に変更した以外は実施例1と同様に行い、エポキシ樹脂Dを得た。得られたエポキシ樹脂Dは、エポキシ当量189(g/eq)、全塩素量56ppm、加水分解性塩素量17ppm、α−グリコールの量19(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Dにおいて、高分子量成分は生成していなかった。
実施例4において、N−メチルピロリドン100質量部のうち50質量部を脱水トルエンに変更し、カリウムt−ブトキシドを、一旦脱水N−メチルピロリドンを用いた10質量%溶液にして投入し、その他は実施例4と同様に行い、エポキシ樹脂Eを得た。得られたエポキシ樹脂Eは、エポキシ当量188(g/eq)、全塩素量65ppm、加水分解性塩素量20ppm、α−グリコールの量20(meq/kg)、GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Eにおいて、高分子量成分は生成しておらず、実施例4とほぼ同等の樹脂を得た。
溶媒(NMP)をγ−カプロラクタムに変更し、反応条件を50℃で20分に変更した以外は実施例4と同様に行い、エポキシ樹脂Fを得た。得られたエポキシ樹脂Fは、エポキシ当量197(g/eq)、全塩素量43ppm、加水分解性塩素量12ppm、α−グリコールの量28(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Fにおいて、高分子量成分が2質量%生成していた。
反応条件を30℃で100分に変更した以外は実施例1と同様に行い、エポキシ樹脂Gを得た。得られたエポキシ樹脂Gは、エポキシ当量198(g/eq)、全塩素量42ppm、加水分解性塩素量6ppm、α−グリコールの量39(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Gにおいて、高分子量成分が7質量%生成していた。
反応条件を50℃で100分に変更し、ナトリウムメトキシド0.10質量部をカリウムt−ブトキシド0.36質量部に変更した以外は実施例1と同様に行ったところ、反応中に樹脂が高分子量化してしまい、油水分離がうまくいかず、回収できなかった。そこで、酢酸エチルを50質量部添加し、分離してきた有機層を分取し、得られた有機層から減圧下で有機溶媒を除去して、エポキシ樹脂Hを得た。得られたエポキシ樹脂Hは、エポキシ当量745(g/eq)、全塩素量26(ppm)、加水分解性塩素量2(ppm)、α−グリコール量35(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Hにおいて、高分子量成分は45質量%生成していた。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂をビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、エピクロン830、エポキシ当量 172(g/eq)、全塩素量 3015ppm、加水分解性塩素量1416ppm、α−グリコール量 25(meq/kg)以下「BisF−Ep」とも記す。)に変更し、脱水ジメチルホルムアミド100質量部を脱水ジメチルアセトアミド200質量部に変更し、反応時間を90分に変更した以外は実施例1と同様に行い、エポキシ樹脂Iを得た。得られたエポキシ樹脂Iは、エポキシ当量177(g/eq)、全塩素量98ppm、加水分解性塩素82ppm、α−グリコール量16(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Iにおいて、高分子量成分は生成していなかった。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂をテトラグリシジルジアミノジフェニルメタン樹脂(JER株式会社製、エピコート604、エポキシ当量 110(g/eq),全塩素量 6008(ppm)、加水分解性塩素量287(ppm)、α−グリコール量 35(meq/kg)、以下「TGDDM」とも記す。)に変更し、投入するナトリウムメトキシドの量を0.60質量部に変更した以外は実施例9と同様に行い、エポキシ樹脂Jを得た。得られたエポキシ樹脂Jは、エポキシ当量121(g/eq)、全塩素量167(ppm)、加水分解性塩素46(ppm)、α−グリコール量45(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Jにおいて、高分子量成分は生成していなかった。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂をトリグリシジルアミノフェノール樹脂(JER株式会社製、エピコート630、エポキシ当量 98(g/eq)、全塩素量 6502(ppm)、加水分解性塩素量906(ppm)、α−グリコール量 35(meq/kg)、以下「TGAP」とも記す。)に変更し、ナトリウムメトキシド0.10質量部をカリウムt−ブトキシド0.60質量部に変更した以外は実施例9と同様に行い、エポキシ樹脂Kを得た。得られたエポキシ樹脂Kは、エポキシ当量118(g/eq)、全塩素量134(ppm)、加水分解性塩素66(ppm)、α−グリコール量42(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Kにおいて、高分子量成分は生成していなかった。
ビスフェノールA型エポキシ(旭化成エポキシ(株)社製AER260、エポキシ当量193(g/eq)、全塩素量1566ppm、加水分解性塩素量517ppm、α−グリコール量18(meq/kg))50質量部を用いて、特公平4−50923号公報に記載の実施例1に準じて反応を行った。すなわち、ビスフェノールA型エポキシの濃度が40質量%になるよう75質量部のトルエンにビスフェノールA型エポキシ50質量部を溶解して溶液を得た。該溶液を110℃で還流して、該溶液中の水分量を0.05質量%未満とした。次いで、前記溶液を105℃まで冷却して、カリウムt−ブトキシドの14質量%のt−ブタノール溶液2.6質量部を加え、30分攪拌した。その後、前記溶液を45℃まで冷却し、水を0.63質量部入れ、さらに45℃に保持しながらドライアイス1.8質量部を15分かけて加えた。その後、更に3回精製水で洗浄し、油層と水層とを分離させた。3回の精製水による洗浄終了後に、前記油層からトルエンを減圧下で回収し、エポキシ樹脂Lを得た。得られたエポキシ樹脂Lは、エポキシ当量245(g/eq)、全塩素量742(ppm)、加水分解性塩素量28(ppm)、α−グリコール量72(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Lにおいて、高分子量成分を14質量%生成していた。
ナトリウムメトキシドの代わりに、粒系の水酸化カリウムを使用した以外は実施例1と同様に行い、エポキシ樹脂Mを得た。得られたエポキシ樹脂Mは、エポキシ当量189(g/eq)、全塩素量1198(ppm)、加水分解性塩素量363(ppm)、α−グリコール量40(meq/kg)であり、脱塩素反応の進行度合いが少なかった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Mにおいて、高分子量成分は生成していなかった。
溶媒をジメチルホルムアミドからトルエンに変更した以外は実施例1と同様に行ったところ、水洗時の油水分離が悪く分離に長時間を要したが、エポキシ樹脂Nを得た。得られたエポキシ樹脂Nは、エポキシ当量190(g/eq)、全塩素量1283(ppm)、加水分解性塩素量261(ppm)、α−グリコール量38(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Nにおいて、分子量3000以上の成分を含んでいなかった。
市販されているビスフェノールA型エポキシ(旭化成エポキシ(株)社製AER260、エポキシ当量188(g/eq)、全塩素量1566ppm、加水分解性塩素517ppm量、α−グリコール量18(meq/kg))を用いて、特公平3−12088号公報に記載の実施例15と同様の方法で反応を行った。すなわち、ビスフェノールA型エポキシを100質量部、ジメチルスルホキシド200質量部に溶解して溶液を得た。得られた溶液を50℃に加温した後、カリウムt−ブトキシドを0.76質量部投入し、30分反応させ、エポキシ樹脂Oを得た。得られたエポキシ樹脂Oはエポキシ当量201(g/eq)、全塩素量351(ppm)、加水分解性塩素量65(ppm)、α−グリコール量61(meq/kg)であった。GPCから求めたチャートを解析したところ、エポキシ樹脂Oにおいて、高分子量成分は8質量%生成していた。
Claims (9)
- (1)塩素分を含有する粗エポキシ樹脂を、アミド基を有する溶媒を含む溶媒に溶解して溶液を得る工程、及び
(2)前記工程(1)で得られた溶液を、金属アルコキシド化合物で処理して塩素分が低減されたエポキシ樹脂を得る工程、
を含む、エポキシ樹脂の製造方法。 - 前記工程(2)における処理温度が40℃以下である、請求項1記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記工程(2)における処理時間が100分以下である、請求項1または2記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記金属アルコキシド化合物が固体である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記金属アルコキシド化合物が、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシドおよびカリウムブトキシドからなる群より選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記アミド基を有する溶媒が、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノンおよびγカプロラクタムからなる群より選ばれる1種以上の溶媒を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂の製造方法により得られるエポキシ樹脂。
- 請求項7に記載のエポキシ樹脂を2官能以上のフェノール化合物および/またはイソシアネート化合物と反応させて得られる変性エポキシ樹脂。
- 請求項7に記載のエポキシ樹脂または請求項8に記載の変性エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物。
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