JP2013067782A - 光学用粘着剤、光学用粘着シート及び積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の光学用粘着剤は、重量平均分子量20万〜200万の粘着性樹脂(A)と、顔料(B)と、分散剤(C)と、硬化剤(D)とを含むものである。また、本発明の光学用粘着シートは、前記光学用粘着剤から形成してなる粘着剤層を備えたものである。
【選択図】なし
Description
本発明の光学用粘着剤は、重量平均分子量が20万〜200万の粘着性樹脂(A)と、顔料(B)と、分散剤(C)と、硬化剤(D)とを含むものである。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有単量体などが挙げられる。これらの単量体は単独または2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、カルボキシル基以外の極性基含有モノマーを用いた(メタ)アクリル酸エステル系共重合体は、高温・高湿環下でも透明電極層の腐食が起こりにくくなるため、より好ましい。
[実施例]
攪拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、窒素雰囲気下にてn−ブチルアクリレート99.0部と、2−ヒドロキシルエチルアクリレート1.0部の合計量のうちの50%、及び重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチルニトリルを適量、溶剤として酢酸エチルを反応槽に仕込み、前記合計量の残りの50%と適量の酢酸エチルを滴下槽に仕込んだ。次いで、加熱を開始して反応槽内での反応開始を確認してから、還流下、滴下管の内容物、及び適量の2,2’−アゾビスイソブチルニトリルの酢酸エチル希釈液を滴下した。滴下終了後、還流状態を維持したまま5時間反応を行った。反応終了後、冷却し、適量の酢酸エチルを添加することで、アクリル系樹脂である粘着性樹脂(A)の合成例A−1を得た。得られた合成例A−1の粘着剤樹脂(A)の重量平均分子量は50万、不揮発分は40%、粘度は3,200mPa・sであった。なお、重量平均分子量は、昭和電工社製「GPC101」(使用カラム「ShodexKF−806L、KF−804L、KF−802を連結した」、溶剤:テトラヒドロフラン(THF)、測定温度:40℃)を用いて測定した。
合成例A−1と同様の方法で、使用するモノマー比率、重合開始剤量を調整することで、表1に示す粘着性樹脂である合成例A−2〜A−5を得た。
攪拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、下記モノマー、適量の2,2'−アゾビスイソブチロニトリル及びシクロヘキサノン450部を入れ、反応装置に窒素ガスを注入しながら加熱を行い、液温80℃で下記モノマー及び重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
メタクリル酸:20.0部
メチルメタクリレート:10.0部
n−ブチルメタクリレート:55.0部
2−ヒドロキシエチルメタクリレート:15.0部
2,2'−アゾビスイソブチロニトリル:4.0部
滴下終了後、さらに3時間反応させた後、適量の2,2'−アゾビスイソブチロニトリルを適量のシクロヘキサノンで溶解した溶液を添加し、さらに1時間反応を継続した後、冷却した。室温まで冷却した後、溶液の不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加することで重量平均分子量が15,300、酸価148のアクリル系樹脂の樹脂分散剤溶液C−1を得た。
樹脂分散剤溶液C−1と同様の方法で、使用するモノマー比率、重合開始剤量を調整することで、表2に示す樹脂分散剤溶液C−2〜C−9を得た。なお、樹脂分散剤溶液は分散剤(C)である。
下記に示す混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで分散した後、濾過し、不揮発成分が20%の顔料分散体(製造例1)を得た。
青色顔料(フタロシアニン系顔料:C.I.Pigment Blue15:6(トーヨーカラー社製「リオノール ブルーE」):11.0部
樹脂分散剤溶液C−1:45.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):44.0部
得られた顔料分散体1の平均分散粒径をダイナミック光散乱光度計DLS−700(大塚電子社製)を用いて測定した。顔料分散体1の平均粒子径(d50)は50nmであった。
製造例1と同様の方法で、使用する樹脂分散剤溶液(分散剤(C))を調整することで、表3に示す顔料分散体(製造例2〜9)を得た。
下記に示す混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20%の顔料分散体(製造例12)を得た。
赤色顔料(アントラキノン系赤色顔料:C.I.ピグメント レッド 177(チバ・ジャパン社製「クロモフタルレッド A2B」):11.0部
樹脂分散剤溶液C−1:45.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):44.0部
その後、平均分散粒径をダイナミック光散乱光度計DLS−700(大塚電子社製)を用いて測定した。顔料分散体の平均粒子径(d50)は40nmであった。
製造例12と同様の方法で、使用する分散剤の種類および配合量を調整することで、表3に示す顔料分散体(製造例13〜14)を得た。
得られた顔料分散液を23℃で放置し、経時での安定性を確認し、次の基準で評価した。そして、経時安定性で分散液に変化が確認された製造例サンプルは、以後の評価を中止した。
◎:1週間放置後の分散液に変化がない。
○:1週間放置後の分散液に、僅かに増粘が確認されるが、実用上問題ない。
×:1週間放置後の分散液がゲル化、もしくは凝集物が生じた。
<実施例1>
粘着性樹脂(A)として、合成例A−1の粘着性樹脂の不揮発分100部に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで100倍希釈した顔料分散体(製造例1)の溶液を0.8部、シランカップリング剤としてS−510(チッソ社製)を0.1部、硬化剤(D)としてキシレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体を0.4部加え、よく攪拌し粘着剤を得た。その後、この粘着剤を厚さ75μmの剥離ライナー上に、乾燥後の厚みが50μmになるように塗布し、100℃の熱風オーブンで2分間乾燥させた。そして、粘着剤層側に38μmの剥離ライナーを貼り合せ、この状態で室温にて7日間エージングさせ、光学用粘着シート1を得た。
使用する顔料(B)と分散剤(C)を表4のように変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜12、14〜19、比較例1に示すような光学用粘着シートを得た。
粘着性樹脂(A)として、合成例A−1の不揮発分100部に対して、青色顔料を0.0044部、分散剤(C)として顔料100重量部に対して樹脂分散剤溶液C−2を81.8重量部、次いでこの溶液に酢酸エチルを加えて、不揮発分が15.0%になるように調製した。そして、溶液を十分に攪拌した後に、ビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で分散した後、濾過し、不揮発成分が15.0%の混合物を作製した。
得られた混合物を用いて、実施例1と同様にして、実施例13に示すような光学用粘着シートを得た。
実施例13の配合から、表4の配合のように顔料(B)又は分散剤(C)を変更したこと(使用しないこと)以外は、実施例1と同様にして、比較例2〜3、参考例に示すような光学用粘着シートを得た。
実施例3において、粘着性樹脂(A)として合成例A−5を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例4に示すような光学用粘着シートを得た。
実施例、比較例、及び参考例で得られた光学用粘着シートを用いて、以下のような方法で評価を行った。特に記述が無い限り、評価は23℃−50%RHの恒温恒湿下で行った。結果を表5に示す。
得られた上記光学用粘着剤シートから剥離ライナーを剥がし、PETフィルム(東洋紡績社製、A−4300、厚さ100μm)に貼り合わせる。その後25mm幅、100mm長のサンプルを2つ切り出し、もう一方の剥離ライナーを剥がして(粘着剤層の厚さ50μm)、露出した粘着剤層をガラスに貼付した後、2kgロールで圧着し、23℃ 、相対湿度50%の環境下で24時間放置した後、引張試験機を用いて、剥離速度300mm/min、剥離角度180°の条件で粘着力を測定する。
なお、測定には日本電色工業社製、Turbidimeter NDH5000Wを用いた。評価基準は以下の通りである。
<全光線透過率>
◎:全光線透過率が86%以上
○:全光線透過率が82%以上86%未満
△:全光線透過率が80%以上82%未満
×:全光線透過率が80%未満
得られた上記粘着剤シートから剥離ライナーを剥がし、PETフィルム(東洋紡績社製、A−4300、厚さ100μm)に貼り合わせた。その後25mm幅、100mm長のサイズに切り出し、もう一方の剥離ライナーを剥がして(粘着剤層の厚さ50μm)、露出した粘着剤層をガラス板(厚さ1.1mm)に貼付した。そして、50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけて、20分間保持し、粘着シートを十分にガラス板に密着させた試験試料を作製し、L*a*b*を測定した。なお、測定には日本電色工業社製、製分光式色彩計SE−20000を用いた。
また、この試料を85℃−90%RH環境下に240時間放置した後、再度L*a*b*を測定し、以下の基準で評価した。
<耐湿熱試験後のL*、a*、b*の測定>
◎ : Δa*、Δb*がともに0.2未満。
△ : Δa*、Δb*の一方もしくは両方が0.2以上0.4未満。
× : Δa*、Δb*の一方もしくは両方が0.4以上。
Δa*=|(経時試験前a*−経時試験後a*)|
Δb*=|(経時試験前b*−経時試験後b*)|
得られた上記粘着剤シートから剥離ライナーを剥がし、PETフィルム(東洋紡績社製、A−4300、厚さ100μm)に貼り合わせる。その後25mm幅、100mm長のサイズに切り出し、もう一方の剥離ライナーを剥がして(粘着剤層の厚さ50μm)、露出した粘着剤層をガラス板(厚さ1.1mm)に貼付した後、50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけて、20分間保持し、粘着シートを十分にガラス板に密着させた試験試料を作製し、この試料を85℃−90%RH環境下に1,000時間放置した後、試料の外観を目視評価、及びL*a*b*を測定した。評価基準は以下の通りである。
<耐湿熱試験後の外観>
◎ : 気泡、及び浮きやはがれが確認されなかった。
○ : 気泡、及び浮きやはがれが一部確認されたが、実用上問題なかった。
△ : 気泡、及び浮きやはがれが多数確認された。実用上問題がある。
× : 気泡、及び浮きやはがれが全面に確認された。
得られた上記粘着剤シートから剥離ライナーを剥がし、ITOによる透明電極膜が形成されたフィルムのITO膜形成面に貼り合せた。その後25mm幅、80mm長のサイズに切り出し、もう一方の剥離ライナーを剥がして(粘着剤層の厚さ50μm)、露出した粘着剤層を、ガラス板(厚さ1.1mm)に貼り合せた。さらに50℃雰囲気下で0.5MPaの圧力をかけて、20分間保持し、粘着シートを十分にガラス板に密着させた試験試料を作製した。
試料を85℃−90%RH環境下に1,000時間放置した後、23℃−50%環境下にて3時間冷却した試料のHAZEを測定した。
なお、測定には日本電色工業社製、Turbidimeter NDH5000Wを用いた。評価基準は以下の通りである。
◎ : HAZEが1.0未満
○ : HAZEが1.0以上2.0未満
△ : HAZEが2.0以上5.0未満
× : HAZEが5.0以上
Claims (10)
- 重量平均分子量20万〜200万の粘着性樹脂(A)と、顔料(B)と、分散剤(C)と、硬化剤(D)とを含む光学用粘着剤。
- 粘着性樹脂(A)100重量部に対して、顔料(B)0.00001〜0.1重量部、硬化剤(D)0.01〜20重量部を含み、
前記顔料(B)100重量部に対して前記分散剤(C)10〜1,000重量部を含む請求項1記載の光学用粘着剤。 - 顔料(B)の平均粒子径(d50)が、10〜650nmであることを特徴とする請求項1または2記載の光学用粘着剤。
- 分散剤(C)が樹脂分散剤であり、その酸価が10〜300mgKOH/gであることを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の光学用粘着剤。
- 樹脂分散剤の重量平均分子量が1,000〜100,000であることを特徴とする請求項4に記載の光学用粘着剤。
- 請求項1〜5いずれか1項に記載の光学用粘着剤から形成してなる粘着剤層を備えた光学用粘着シート。
- 粘着剤層に含まれる光学用粘着剤を構成する顔料(B)の一次粒子径の平均粒子径が1〜500nmである請求項に6記載の光学用粘着シート。
- 粘着剤層の可視光帯域の全光線透過率が80%以上100%未満であることを特徴とする請求項6又は7に記載の光学用粘着シート。
- さらに、基材を備えた請求項6又は7に記載の光学用粘着シート。
- 請求項1〜5いずれかに記載の光学用粘着剤から形成してなる粘着剤層を備えた光学用粘着シートと、透明電極層とを備えた積層体。
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