JP2013047786A - 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明によれば、基板上に塗布した膜厚が5〜100μmと厚い場合のパターン形成において、基板付近、パターン底部の抜け性(溶解性)に優れ、感度を向上させることができ、更には、5〜100μmと厚い場合、現像時間の短縮が可能になるといった特徴を有した化学増幅ポジ型レジスト材料を提供できる。
【選択図】なし
Description
(A)有機溶剤、
(B)ベース樹脂、
(C)光酸発生剤
を含有してなる化学増幅ポジ型レジスト材料おいて、
特定の(D)ベンゾトリアゾール化合物を含有させると共に、(B)成分のベース樹脂として、下記一般式(4)で示される繰り返し単位を有する、重量平均分子量1,000〜500,000である高分子材料と、下記一般式(5)で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量10,000〜500,000のポリビニルエーテル共重合体高分子材料とを併用することにより、高感度、形状の垂直性、高解像性、現像時間の短縮を可能にし、且つメッキ工程中あるいはメッキ工程後における耐クラック性を兼ね備えたフォトレジスト材料が得られることを見出し、本発明をなすに至った。
[I](A)有機溶剤、
(B)ベース樹脂、
(C)光酸発生剤、
(D)下記一般式(1)又は(2)で示されるベンゾトリアゾール化合物
を含有してなり、かつ(B)成分のベース樹脂が、下記一般式(4)で示される繰り返し単位を有する、重量平均分子量1,000〜500,000である高分子材料と、下記一般式(5)で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量10,000〜500,000のポリビニルエーテル共重合体高分子材料とを含有することを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
で表される有機基であり、R11は上記一般式(6)で表される有機基、ニトリル基、又はハロゲン原子を表す。t+u=1であって、0≦u≦0.5を表す。)
[II](D)成分のベンゾトリアゾール化合物が(B)成分のベース樹脂100質量部に対して、0.01〜10質量部含むことを特徴とする[I]記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
[III](B)成分のベース樹脂における一般式(4)で示される繰り返し単位が、下記一般式(7)で示される繰り返し単位であり、重量平均分子量が5,000〜100,000である[I]又は[II]記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
[IV]更に、(E)溶解阻止剤を含有した[I]〜[III]のいずれかに記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
[V]更に、(F)塩基性化合物を配合した[I]〜[IV]のいずれかに記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
[VI](i)[I]〜[V]のいずれかに記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程、
(ii)次いで、加熱処理後、フォトマスクを介して、波長500nm以下の紫外線で露光する工程、
(iii)必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
[VII][VI]記載の方法において、レジスト材料を塗布する基板が表面に導電層を有する基板であって、更にパターン形成方法(iii)の現像工程後、
(iv)パターンを形成した基板を酸素プラズマによるアッシングを加えることにより、パターン上のレジスト残渣を除去すると共にレジスト表面を親水化処理する工程、
(v)続いて得られたパターンを鋳型として用いて電気メッキもしくは無電解メッキを施し、導電性基板上に金属メッキパターンを所定の膜厚で形成する工程、
(vi)基板から金属メッキパターンの型となったレジスト材料成分を取り除く工程
を含むことを特徴とする金属メッキパターン形成方法。
[VIII]レジスト材料を基板上に塗布した膜の厚さが、5〜100μmである[VI]又は[VII]記載のパターン形成方法。
で表される有機基であり、R11は上記一般式(6)で表される有機基、ニトリル基、又はハロゲン原子を表す。t+u=1であって、0≦u≦0.5を表す。)
R3の三級アルキル基としては、具体的にt−ブチル基、エチルジメチルメチル基等が挙げられる。
で表される有機基であり、R11は上記一般式(6)で表される有機基、ニトリル基、又はハロゲン原子を表す。t+u=1であって、0≦u≦0.5を表す。)
(式中、Pは水素原子、水酸基、非置換もしくは置換基を有する好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、非置換もしくは置換基を有するフェニル基、スルホン酸基もしくはその誘導体、又は−Z−Y(但し、Zはカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数2〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基又はアルキレンエーテル基(アルキレン基の炭素数は好ましくは2〜12)であり、Yは水酸基、好ましくは炭素数2〜4のアルコキシ基、カルボキシル基、又はジアルキルアミノ基である。)を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、又は好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基、又は下記式(3)で示される有機基を示す。)
(式中、Sは炭素数1〜12のアルキル基又はアルデヒド基を示す。)
(式中、Tは水素原子、水酸基、非置換もしくは置換基を有する好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、又は非置換もしくは置換基を有するフェニル基を示し、Wは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、又は好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基を示す。)
ベンゾトリアゾール化合物の添加量は、(B)成分のベース樹脂100部に対して0.01〜10部、好ましくは0.05〜5部の範囲で選ばれる。0.01部未満では十分なレジストパターンの劣化を抑止する効果を得られない場合があり、10部を超えると、量の割には効果が得られず、感度、残膜性も劣化する場合があるため好ましくない。
N(X)a(YY)3-a (B)−1
式中、a=1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X)−1〜(X)−3で表すことができる。側鎖YYは、同一又は異種の、水素原子、又は直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。
R303は単結合、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R306は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル、エステル基、又はラクトン環を1あるいは複数含んでいてもよい。
トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、4,7,13,16,21,24−ヘキサオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン、4,7,13,18−テトラオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.5.5]エイコサン、1,4,10,13−テトラオキサ−7,16−ジアザビシクロオクタデカン、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、トリス(2−フォルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−ホルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−アセトキシエチル)アミン、トリス(2−プロピオニルオキシエチル)アミン、トリス(2−ブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−イソブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−バレリルオキシエチル)アミン、トリス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(アセトキシアセトキシ)エチルアミン、トリス(2−メトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス(2−tert−ブトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス[2−(2−オキソプロポキシ)エチル]アミン、トリス[2−(メトキシカルボニルメチル)オキシエチル]アミン、トリス[2−(tert−ブトキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス[2−(シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス(2−メトキシカルボニルエチル)アミン、トリス(2−エトキシカルボニルエチル)アミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−アセトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(4−ヒドロキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(4−ホルミルオキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(2−ホルミルオキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−ヒドロキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−アセトキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−メトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル]アミン、N−メチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−エチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−メチルビス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N−エチルビス[2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、N−エチルビス[2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、トリス(メトキシカルボニルメチル)アミン、トリス(エトキシカルボニルメチル)アミン、N−ブチルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、N−ヘキシルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、β−(ジエチルアミノ)−δ−バレロラクトンを例示できるが、これらに制限されない。
電気メッキの場合には、金属イオン及び硝酸、硫酸、塩酸、フッ酸等の無機酸を含有するメッキ浴で、電流密度0.5〜20A/dm2、0.5分〜3時間程度電流を流すことにより、金属膜が得られる。
また、無電解メッキは、置換メッキ、還元メッキのいずれでもよく、該メッキも亜硫酸塩、チロ硫酸塩、塩化物等の金属塩、錯化剤、還元剤等の一般的に使用されているメッキ浴で5〜80℃でメッキ浴に浸漬して使用するものである。
更に電気メッキ及び無電解メッキとも公知の界面活性剤等の添加物を任意に添加して使用することができ、単層メッキだけでなく、電気、無電解メッキを組み合わせた多層メッキも可能である。
また、得られたメッキ層には必要によって熱処理を施すことができ、溶剤によりレジスト膜を除去し、製品化するものである。
下記に示す繰り返し単位を有するベース樹脂(Polymer−1〜6)、下記式(PAG−1)及び(PAG−2)で示される光酸発生剤、ベンゾトリアゾール化合物として(B−1)〜(B−4)、塩基性化合物として下記式(Amine−1)、溶解阻止剤D−1、界面活性剤を下記表1に示した配合量で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解し、レジスト溶液を調製した後、1.0μmのメンブランフィルターで濾過した。得られたレジスト溶液を6インチシリコンウエハー上にスパッタにて銅を蒸着した基板上にスピンコートし、ホットプレート上において、表2に示した条件でソフトベークを行い、厚さ50.0μmのレジスト膜を形成した。なお、膜厚は光学式膜厚測定機:ラムダエースVM1200(大日本スクリーン社製)を用いた。
上記実施例のレジスト溶液の調製においてベンゾトリアゾール化合物を配合しないレジスト溶液を上記実施例と同様に下記表1に示す配合量でレジスト材料を調製した。その後、同じように得られたレジスト溶液を6インチシリコンウエハー上にスパッタにて銅を蒸着した基板上にスピンコートし、ホットプレート上において、表2に示した条件でソフトベークを行い、厚さ50.0μmのレジスト膜を形成した。
次に形成されたレジスト膜へレチクルを介してi線用ステッパー((株)ニコン製、NSR−1755i7A、NA=0.50)を用いて露光し、表2に示す条件においてポストエクスポージャベーク(PEB)を行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液で現像を行った。現像時間の条件として、現像液を10秒間、基板を回転しながら吐出した後、50秒間現像液をレジスト膜上へ盛った状態で基板を静置した。この現像液の塗出、静置を1回とし、現像液の吐出と静置を6回繰り返した。次いで純水リンス、乾燥を行った。
また、上記パターンを作製した後、ドライエッチング装置(日電アネルバ(株)製、DEM−451)を用い、100W×30秒レジストパターン及び基板表面を酸素プラズマにてアッシングし、次いで金メッキ液(田中貴金属工業(株)製、ミクロファブAu100、pH4.6)に浸し、60℃にて100分間定電流を流し、金の電気メッキを行い、約15μmの膜厚の金を積層した。最後に、メッキ後、表面を純水にて流水洗浄を行い、光学顕微鏡及び上記SEMにてレジスト表面を観察し、メッキの成長応力に対するレジスト膜の変形の有無及び耐クラック性を観察した。耐クラック性においては、図1に示すレジストパターン上の特にクラックが発生しやすいコーナー部分4,500ポイントを観察し、発生したクラックの数をカウントすることにより、その数が4,500ポイント中100ポイント未満であることが耐クラック性に富んでいるものと判断した。その結果を表3に示す。なお、図1において、Aはクラック確認部分であり、1ショットでは50〜10μmで6×5×5=150ポイントであり、ウエハー全面(30ショット)で150×30=4,500ポイントを確認した。
また、上記パターンを作製した後、基板を次のメッキ液に各条件で基板ごと浸漬した。その後、レジストパターンを上記のようにSEMを用いて観察した。メッキ液に浸漬していないレジストパターンと比較して差がないものを良好な結果として、表3に記載した。なお、メッキ液に浸漬する条件は、次の通りである。
条件;電気メッキ液、TS−120(錫、銀合金メッキ液、石原薬品(株)製)、25℃、120分浸漬。
Claims (8)
- (A)有機溶剤、
(B)ベース樹脂、
(C)光酸発生剤、
(D)下記一般式(1)又は(2)で示されるベンゾトリアゾール化合物
を含有してなり、かつ(B)成分のベース樹脂が、下記一般式(4)で示される繰り返し単位を有する、重量平均分子量1,000〜500,000である高分子材料と、下記一般式(5)で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量10,000〜500,000のポリビニルエーテル共重合体高分子材料とを含有することを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
で表される有機基であり、R11は上記一般式(6)で表される有機基、ニトリル基、又はハロゲン原子を表す。t+u=1であって、0≦u≦0.5を表す。) - (D)成分のベンゾトリアゾール化合物が(B)成分のベース樹脂100質量部に対して、0.01〜10質量部含むことを特徴とする請求項1記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、(E)溶解阻止剤を含有した請求項1乃至3のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、(F)塩基性化合物を配合した請求項1乃至4のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- (i)請求項1乃至5のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程、
(ii)次いで、加熱処理後、フォトマスクを介して、波長500nm以下の紫外線で露光する工程、
(iii)必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 請求項6記載の方法において、レジスト材料を塗布する基板が表面に導電層を有する基板であって、更にパターン形成方法(iii)の現像工程後、
(iv)パターンを形成した基板を酸素プラズマによるアッシングを加えることにより、パターン上のレジスト残渣を除去すると共にレジスト表面を親水化処理する工程、
(v)続いて得られたパターンを鋳型として用いて電気メッキもしくは無電解メッキを施し、導電性基板上に金属メッキパターンを所定の膜厚で形成する工程、
(vi)基板から金属メッキパターンの型となったレジスト材料成分を取り除く工程
を含むことを特徴とする金属メッキパターン形成方法。 - レジスト材料を基板上に塗布した膜の厚さが、5〜100μmである請求項6又は7記載のパターン形成方法。
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