JP2011501815A - 厚膜レジスト - Google Patents
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Abstract
Description
(2) (i)ノボラックポリマー、(ii)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物、及び(iii)ビニルエーテル、及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物の間で触媒の不存在下に形成される反応生成物;
(3) (i)ノボラックポリマー、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレン、及びアクリレート、メタクリレート、またはアクリレートとメタクリレートとの混合物(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)を含むポリマー、及びiii)ビニルエーテル、及び置換されていないかもしくは置換されているヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に形成される反応生成物;
(4)(i)(a)ノボラックポリマー、(b)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物、及び(c)ビニルエーテル、及び置換されていないかもしくは置換されているヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に形成される反応生成物と、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレン、及びアクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基で保護されている)を含むポリマーとの混合物; 及び
(5) (i)(a)ノボラックポリマー、(b)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物、及び(c)ビニルエーテル、及び置換されていないかもしくは置換されているヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間に触媒の不存在下に形成される反応生成物と、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレン、及びアクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化のために高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)を含むポリマーと、iii)ノボラックとの混合物;
からなる群から選択される樹脂バインダーを含むフォトレジスト組成物が提供される。
[発明の詳細な説明]
(2) (i)ノボラックポリマーと、(ii)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物と、及び(iii)ビニルエーテル、及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に形成される反応生成物;
(3) (i)ノボラックポリマーと、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレン、及びアクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)を含むポリマーと、(iii)ビニルエーテル、及び置換されていないかもしくは置換されているヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に形成される反応生成物;
(4) (i)(a)ノボラックポリマーと、(b)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物と、(c)ビニルエーテル、及び置換されていないかもしくは置換されているヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に形成される反応生成物と、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレン、及びアクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)を含むポリマーとの混合物; 及び
(5) (i)(a)ノボラックポリマーと、(b)フェノール基数2〜7のポリヒドロキシ化合物と、(c)ビニルエーテル、及び置換されていないかもしくは置換されているヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に形成される反応生成物と、(ii) 置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレン、及びアクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)を含むポリマーと、(iii)ノボラックとの混合物、
からなる群から選択される樹脂バインダーを含むフォトレジスト組成物が提供される。
(a) ポリヒドロキシベンゾフェノン類、例えば2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシ−2’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,4’−ペンタヒドロキシ−ベンゾフェノン、2,3,4,2’,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,4’,6−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,5,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,4,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、及び2,3,4,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン;
(b) ポリヒドロキシフェニルアルキルケトン類、例えば2,3,4−トリヒドロキシアセトフェノン、2,3,4−トリヒドロキシフェニルペンチルケトン、及び2,3,4−トリヒドロキシフェニルヘキシルケトン;
(c) ビス(ポリヒドロキシフェニル)アルカン類、例えばビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、及びビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン;
(d) ポリヒドロキシベンゾエート類、例えばプロピル3,4,5−トリヒドロキシ−ベンゾエート、フェニル2,3,4−トリヒドロキシベンゾエート、及びフェニル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート;
(e) ビス(ポリヒドロキシベンゾイル)アルカン類またはビス(ポリヒドロキシベンゾイル)アリール類、例えばビス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイル)メタン、ビス(3−アセチル−4,5,6−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイル)ベンゼン、及びビス(2,4,6−トリヒドロキシベンゾイル)ベンゼン;
(f) アルケンジ(ポリヒドロキシベンゾエート類)、例えばエチレングリコール−ジ(3,5−ジヒドロキシベンゾエート)及びエチレングリコールジ(3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート);
(g) ポリヒドロキシビフェニル類、例えば2,3,4−ビフェニルトリオール、3,4,5−ビフェニルトリオール、3,5,3’5’−ビフェニルテトロール、2,4,2’,4’−ビフェニルテトロール、2,4,6,3’,5’−ビフェニルペントール、2,4,6,2’,4’,6’−ビフェニルヘキソール、及び2,3,4,2’,3’,4’−ビフェニルヘキソール;
(h) ビス(ポリヒドロキシ)スルフィド類、例えば4,4’−チオビス(1,3−ジヒドロキシ)ベンゼン;
(i) ビス(ポリヒドロキシフェニル)エーテル類、例えば2,2’4,4’−テトラヒドロキシジフェニルエーテル;
(j) ビス(ポリヒドロキシフェニル)スルホキシド類、例えば2,2’4,4’−テトラヒドロキシジフェニルスルホキシド;
(k) ビス(ポリヒドロキシフェニル)スルホン類、例えば2,2’,4,4’−テトラヒドロキシジフェニルスルホン;
(l) ポリヒドロキシトリフェニルメタン類、例えばトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン)、4,4’,4’’−トリヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、4,4’,3’’,4’’−テトラヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、4,4’,2’’,3’’,4’’−ペンタヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、2,3,4,2’,3’,4’−ヘキサヒドロキシ−5,5’−ジアセチルトリフェニルメタン、2,3,4,2’,3’,4’,3’’,4’’−オクタヒドロキシ−5,5−ジアセチルトリフェニルメタン、及び2,4,6,2’,4’,6’−ヘキサヒドロキシ−5,5’−ジプロピオニルトリフェニルメタン;
(m) ポリヒドロキシ−スピロビ−インダン類、例えば3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−5,6,5’,6’−テトロール、3,3,3’3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−5,6,7,6’6’,7’−ヘキソール、及び3,3,3’3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−4,5,6,4’,5’,6’−ヘキソール;
(n) ポリヒドロキシフタリド類、例えば3,3−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)フタリド、3,3−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)フタリド、及び3’,4’,5’,6’−テトラヒドロキシスピロ(フタリド−3,9’−キサンテン);
(o) 特開平4−253058号明細書(特許文献1)に記載のポリヒドロキシ化合物、例えばα,α’,α’’−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジ−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリ−イソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジイソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジ−n−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピル−ベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3−メトキシ4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジメチル4−ヒドロキシフェニルチオメチル)メシチレン、1−[α−メチル−α−(4’’−ヒドロキシフェニル)エチル]4−[α,α’−ビス(4’’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]−3−[α,α’−ビス(4’’−ヒドロキシ−フェニル)エチル]ベンゼン、1−[アルファ−メチル−α−(3’,5’−ジメチル−4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[α−メチル−α−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)エチル]4−[α’,α’−ビス(3’−メトキシ4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、及び1−[α−メチル−α−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)エチル]−4−[α,α’−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、
などを挙げることができる。
式(III)の化合物;
R18は、H、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシル基、またはシクロヘキシル基を表し; mm及びnnはそれぞれ0、1または2であり; aa、bb、cc、dd、ee、ff、gg及びhhは、それぞれ、aa+bb≦5、cc+dd≦5、ee+ff≦5及びgg+hh≦5を満たして0かまたは1〜5の整数であり、iは0、1または2であり、但しここでフェノール基の数は2〜7である]
またはこれらの混合物、
も包含され得る。
フェニル)メチレン]ビス[3−メチルフェノール]、4,4’,4’’−(3−メチル−1−プロパニル−3−イリジン)トリスフェノール、4,4’,4’’,4’’’−(1,4−フェニレンジメチリジン)テトラキスフェノール、2,4,6−トリス[(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル]−1,3−ベンゼンジオール、2,4,6−トリス[(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)メチル]−1,3−ベンゼンジオール、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシ−3,5−ビス[(ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビス[2,6−ビス(ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]フェノール、及びこれらの混合物なども挙げられ得る。
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)中のポリヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレートコポリマー(60%/40%;10,000Mw;DuPont社から入手可能)の50%溶液163.8g(81.9gの固形ポリマー)、追加のPGMEA5.0g、及びエチルビニルエーテル10.45g(0.1451モル)を、冷却器、温度計及び磁気スターラー(テフロンコートマグネット)を備えた丸底三首250mlフラスコ中に入れた。この系を、使用してない開口部及び冷却器の頂部でゴム栓で密封した。この溶液を徐々に120℃に加熱し、そして十分に攪拌しながら12時間、この温度に維持し、次いで室温に冷却した。溶液中に、残留エチルビニルエーテルは検出されなかった。この溶液の理論的な固形物含有率は51.52%であり、そしてこの溶液を他の例に記載のように使用した。
PGMEA中のポリヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレートコポリマー(60%/40%)の50%溶液87g(43.5gの固形ポリマー)を、(以下の試験方法を用いて測定して)73.0nm/秒(730Å/秒)の溶解速度を有するm−クレゾール/ホルムアルデヒドノボラックのPGMEA中の47.1%溶液72.1g(33.96gの固形物)に加え、追加のPGMEA5.15g及びエチルビニルエーテル10.41g(0.14458モル)を、冷却器、温度計及び磁気スターラー(テフロンコートマグネット)を装備した丸底三首250mlフラスコに入れた。この系をゴム栓で密封した。この溶液を徐々に120℃に加熱し、そして十分な攪拌下に8時間、この温度に維持し、次いで室温に冷却した。この溶液中に残留エチルビニルエーテルは検出されなかった。この溶液の理論的な固形物含有率は50.3%であり、そしてこの溶液を他の例に記載のように使用した。
(以下の試験方法を用いて測定して)0.1000nm/秒(1,000Å/秒)の溶解速度を有する、PGMEA中のm−クレゾール/ホルムアルデヒドノボラックの46.8%溶液238.4g(111.57gの固形物)、追加のPGMEA35.12g、及びTRISP−PA(1−[a−メチル−a−(4−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−[a,a−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン)74.62g(1.0364モル)を、冷却器、温度計、添加漏斗及び磁気スターラー(テフロンコートマグネット)を装備した丸底三首500mlフラスコ中に入れた。この系を、凝縮器の頂部でゴム栓で密封した。この溶液を110℃に徐々に過熱し、そして十分な攪拌下に、全てのTRISP−PAが完全に溶解するまでこの温度に維持した。次いで、この溶液の温度を120℃に高めた。次いで、エチルビニルエーテル43.5g(0.604モル)を、圧力増加を避けるために2時間かけて上記反応混合物にゆっくりと加えた。この温度で更に20時間、反応を続け、次いで室温まで冷却した。この溶液中に残留エチルビニルエーテルは検出されなかった。この反応溶液の理論的な固形物含有率は58.6%であり、そしてこの溶液を他の例に記載のように使用した。
(以下の試験方法を用いて測定して)0.1000nm/秒(1,000Å/秒)の溶解速度を有する、PGMEA中のm−クレゾール/ホルムアルデヒドノボラックの46.8%溶液237.67g(111.23gの固形物)、追加のPGMEA35g、及びTRISP−PA74.97g(0.1768モル)を、冷却器、温度計、添加漏斗及び磁気スターラー(テフロンコートマグネット)を装備した丸底三首500mlフラスコ中に入れた。この系を、冷却器の頂部でゴム栓で密封した。この溶液を110℃に徐々に加熱し、そして十分な攪拌下に、全てのTRISP−PAが完全に溶解するまでこの温度に維持した。次いでこの溶液の温度を120℃に高めた。次いで、エチルビニルエーテル43.8g(0.6083モル)を、圧力増加を避けるために、1.5時間かけて前記反応混合物にゆっくりと添加した。この温度で更に20時間、反応を続け、次いで室温まで冷却した。最終溶液中には、この溶液をストリッピングしても残留エチルビニルエーテルは観察されなかった。この溶液の理論的な固形物含有率は58.7%であり、そしてこの溶液を他の例のように使用した。
(以下の試験法を用いて測定して)0.1700nm/秒(1.700Å/秒)の溶解速度を有する、PGMEA中のm−クレゾール/ホルムアルデヒドノボラックの46.5%溶液211.53g(98.36gの固形物)、追加のPGMEA31.98g、及びTRISP−PA65.49g(0.1544モル)を、冷却器、温度計、添加漏斗及び磁気スターラー(テフロンコートマグネット)を装備した丸底三首500mlフラスコ中に入れた。この系を、冷却器の頂部でゴム栓で密封した。この溶液を110℃に徐々に加熱し、そして十分な攪拌下に全てのTRISP−PAが完全に溶解するまでこの温度に維持した。次いで、この溶液の温度を120℃に高めた。次いで、エチルビニルエーテル38.8g(0.539モル)を、圧力増加を避けるために1/2時間かけてゆっくりと前記混合物に加えた。この温度で更に24時間、反応を続け、次いで室温に冷却した。最終の溶液中には、この溶液をストリッピングしても残留エチルビニルエーテルは観察されなかった。この反応溶液の理論的な固形物含有率は58.26%であり、そしてこの溶液を他の例のように使用した。
(以下の試験方法を用いて測定して)72.8nm/秒(728Å/秒)の溶解速度を有する、PGMEA中のm−クレゾール/ホルムアルデヒドノボラックの47.1%溶液146.3g(68.91gの固形物)、追加のPGMEA30g、及びTRISP−PA45g(0.1061モル)を、冷却器、温度計、添加漏斗及び磁気スターラー(テフロンコートマグネット)を装備した丸底三首500mlフラスコ中に入れた。この系を冷却器の頂部でゴム栓で密閉した。この溶液を110℃に徐々に過熱し、そして十分な攪拌下に全てのTRISP−PAが完全に溶解するまでこの温度に維持した。次いでこの溶液の温度を120℃に高めた。次いで、エチルビニルエーテル27.7g(0.3847モル)を、圧力増加を避けるために1/2時間かけてゆっくりとこの反応混合物に加えた。更に19時間この温度で反応を続け、次いで室温に冷却した。この反応溶液の理論的な固形物含有率は56.87%であり、そしてこの溶液を他の例のように使用した。
(以下の試験方法を用いて測定して)72.8nm/秒(728Å/秒)の溶解速度を有するPGMEA中のm−クレゾール/ホルムアルデヒドノボラックの47.1%溶液132.5g(62.4g固形物)及びTRISP−PA22.4g(0.05283モル)を、冷却器、温度計、添加漏斗及び磁気スターラー(テフロンコートマグネット)を装備した丸底三首500mlフラスコ中に入れた。この系を、冷却器の頂部でゴム栓で密封した。この溶液を110℃に徐々に加熱し、そして十分な攪拌下に全てのTRISP−PAが完全に溶解するまでこの温度に維持した。次いで、この溶液の温度を120℃に高めた。次いで、エチルビニルエーテル19g(0.2639モル)を、圧力増加を避けるために1/2時間かけてこの反応混合物にゆっくりと加えた。更に4.5時間、この温度で反応を続け、次いでこれを室温に冷却した。この反応溶液の理論的な固形物含有率は62.4%であり、そしてこの固形物を他の例のように使用した。
レジスト例1
この調合物は、例1で調製した溶液17.4g、レジスト例1a(以下参照)21.271g、PGMEA中のLutonal M−40(BASFから入手可能なポリビニルメチルエーテル)の20%溶液1.3g、PGMEA中のMonazoline C(Uniquem/ICIから入手可能なイミダゾリニウム化合物)の5%溶液0.123g、及びAPS−137界面活性剤(D.H. Litter Co.、Elmsford、N.Y.から入手可能)0.005gを混合することによって調製した。
この調合物は、シクロヘキサノン14.284g中のNIT0.55284g、例2で調製した溶液79.985g、PGMEA中のLutonalの30%溶液4.581g、ジアセトンアルコール中のトリエタノールアミンの17.7%溶液0.438gを溶解し、そしてPGMEA中のAPS−137の30%溶液0.04gを加えることによって調製した。
このレジスト調合物は、PGMEA9.14g中のNIT0.296g、例3で調製した溶液67.443g、PGMEA中のLutonal M−40の20%溶液2.068g、トリエタノールアミン0.049g及びAPS−137界面活性剤0.01gを溶解することによって調製した。
このレジスト調合物は、PGMEA6.024g中のNIT0.265g、例4で調製した溶液41.213g、PGMEA中の55%PHS/t−BA(ポリヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート)(60:40)ポリマー溶液14.651g、PGMEA中の47.1%クレゾール/ホルムアルデヒド溶液10.118g、PGMEA中のLutonal M−40の20%溶液3.719g、トリエタノールアミン0.047g及びAPS−137界面活性剤0.01gを溶解することによって調製した。
このレジスト調合物は、シクロヘキサノン6.034g中のNIT0.263g、例4で調製した溶液41.33g、PGMEA中の55%PHS/t−BA(60:40)ポリマー溶液14.542g、PGMEA中の47.1%クレゾール/ホルムアルデヒド溶液10.14g、PGMEA中のLutonal M−40の20%溶液3.745g、トリエタノールアミン0.059g及びAPS−137界面活性剤0.01gを溶解することによって調製した。
この調合物は、レジスト例5a(以下参照)61.552g及びレジスト例5b(以下参照)61.26gをブレンドすることによって調製した。
この溶液は、レジスト例6a35.077g、レジスト例6b9.811gと、PGMEA中の47.1%クレゾール/ホルムアルデヒドノボラック溶液2.981gとのブレンドである。
この調合物は、レジスト例7a27.456g、レジスト例6b11.847g、及びPGMEA中の47.1%クレゾール/ホルムアルデヒドノボラック溶液5.92gのブレンドである。
この調合物は、レジスト例8a15.081gとレジスト例8b2.944gとをブレンドすることによって調製した。
このレジスト調合物は、m−クレゾール/ホルムアルデヒドノボラックの47.1%溶液8.799g中のNIT0.665g、レジスト例6a17.71g、及びレジスト例6b8.699gを溶解することによって調製した。
レジスト例10
レジスト例8bを単独で使用した。
このレジスト調合物は、シクロヘキサノン6.73g中のNIT0.306g、PGMEA中の50%PHS/t−BA(60:40)ポリマー溶液61.9g、PGMEA中の47.1%クレゾール/ホルムアルデヒド溶液31.556g、PGMEA中のLutonal M−40の20%溶液9.7g、PGMEA中の5%Monazoline C 0.814g、及びAPS−137界面活性剤0.01gを溶解することによって調製した。
溶解速度測定
この試験は、様々なポリマー及び複数種のポリマーのブレンドをアルカリ水性現像剤中でのそれらの溶解速度について特徴付けるために使用した。このプロセスは、現像の間の被膜の厚さの変化を測定するために光学干渉技術を用いて、類似のコーティング条件下に調製したこれらのポリマーの被膜の溶解速度を比較する。
1− PGMEA中のポリマーの35%固形分溶液を、HMDS(ヘキサメチルジシラザン)を下塗りした4インチSiウェハ上に40秒間スピンコートする。
2− 被覆されたウェハを110℃のホットプレートで3分間ベークする。
3− 被覆されたウェハを、300MIF現像剤を含むパーキンエルマー溶解速度モニター(DRM)現像剤タンク中に室温で入れる。ポリマーの溶解速度を、DRMを用いて、二時間以上、静置状態(攪拌無し)で測定する。
4− データをプロットし、そしてポリマー被膜の溶解速度を抽出する。
レジストサンプルは、固形物及びポリマー溶液並びに全てのレジスト成分を一緒に、プラスチック製丸瓶中で、全ての固形物が溶解するまでこれらを機械的ローラーで数時間ロール掛けすることによって溶解することにより調製した。
レジスト被膜を、スピンコートと、ホットプレートでの110℃下10分間の被覆されたウェハのベーク処理とを用いてCuウェハ上に調製した。使用した回転速度は、サンプルの粘度に依存して各々のサンプルに40μm厚の被覆レジストフィルムが形成されるように調節した。
全てのレジスト調合物の各々のポリマー比、及びそれらの評価結果を以下の表に示す。
Claims (20)
- (1) (i)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンと、アクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマー(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)と、(ii)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に生成された反応生成物;
(2) (i)ノボラックポリマー、(ii)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物、及び(iii)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に生成された反応生成物;
(3) (i)ノボラックポリマー、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンと、アクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマー(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)及び(iii)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物の間で触媒の不存在下に生成された反応生成物;
(4) (i)(a)ノボラックポリマー、(b)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物及び(c)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に生成された反応生成物と、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンと、アクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマー(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは解ブロック化のために高い活性化エネルギーで保護されている)との混合物; 及び
(5) (i)(a)ノボラックポリマー、(b)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物及び(c)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に生成された反応生成物、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンと、アクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマー(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)、及び(iii)ノボラックの混合物、
からなる群から選択される樹脂バインダーを含むフォトレジスト組成物。 - 樹脂バインダーが、(i)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンと、アクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマー(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)と、(ii)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に生成された反応生成物である、請求項1のフォトレジスト組成物。
- 樹脂バインダーが、(i)ノボラックポリマー、(ii)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物、及び(iii)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に生成された反応生成物である、請求項1のフォトレジスト組成物。
- 樹脂バインダーが、(i)ノボラックポリマー、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンと、アクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマー(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基によって保護されている)、及び(iii)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に生成された反応生成物である、請求項1のフォトレジスト組成物。
- 樹脂バインダーが、(i)(a)ノボラックポリマー、(b)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物及び(c)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物の間で触媒の不存在下に生成された反応生成物と、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンと、アクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマー(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、解ブロック化に高い活性化エネルギーを必要とする酸不安定性基で保護されている)との混合物である、請求項1のフォトレジスト組成物。
- 樹脂バインダーが、(i)(a)ノボラックポリマー、(b)フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物及び(c)ビニルエーテル及び置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類から選択される化合物との間で触媒の不存在下に生成された反応生成物、(ii)置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンと、アクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマー(前記アクリレート及び/またはメタクリレートは、を必要とする酸不安定性基によって保護されている)及び(iii)ノボラックの混合物である、請求項1のフォトレジスト組成物。
- フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物が、ポリヒドロキシベンゾフェノン類、ポリヒドロキシフェニルアルキルケトン類、ビス(ポリヒドロキシフェニル)アルカン類、ポリヒドロキシベンゾエート類、ビス(ポリヒドロキシベンゾイル)アルカン類、ビス(ポリヒドロキシベンゾイル)アリール類、アルキレンジ(ポリヒドロキシベンゾエート類)、ポリヒドロキシビフェニル類、ビス(ポリヒドロキシ)スルフィド類、ビス(ポリヒドロキシフェニル)エーテル類、ビス(ポリヒドロキシフェニル)スルホキシド類、ビス(ポリヒドロキシフェニル)スルホン類、ポリヒドロキシトリフェニルメタン類、ポリヒドロキシ−スピロビ−インダン類、ポリヒドロキシフタリド類、末端キシレノール線状四核化合物、線状五核化合物、線状四核化合物、非線状四核化合物、次式(1)
[式(I)または(II)中、Xは直接結合、低級アルキレンまたはCH2−Yであり; YはOまたはSであり; R1〜R9のそれぞれ独立してアルキル、アルコキシ、Hまたはハロゲンであり; R10はHまたはアルキルであり; a、b及びcのそれぞれは2〜4の整数であり; l、m及びnのそれぞれは1〜3の整数である]
次式(III)
「式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は、それぞれ独立して、H、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、シクロヘキシル基、または次式
またはこれらの混合物、
から選択される、請求項1〜6のいずれか一つのフォトレジスト組成物。 - フェノール基数が2〜7のポリヒドロキシ化合物が、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシ−2’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,4’−ペンタヒドロキシ−ベンゾフェノン、2,3,4,2’,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,4’,6−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,5,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,4,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシアセトフェノン、2,3,4−トリヒドロキシフェニルペンチルケトン、2,3,4−トリヒドロキシフェニルヘキシルケトン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、プロピル3,4,5−トリヒドロキシ−ベンゾエート、フェニル2,3,4−トリヒドロキシベンゾエート、フェニル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート、ビス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイル)メタン、ビス(3−アセチル−4,5,6−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイル)ベンゼン、ビス(2,4,6−トリヒドロキシベンゾイル)ベンゼン、エチレングリコール−ジ(3,5−ジヒドロキシベンゾエート)エチレングリコールジ(3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート)、2,3,4−ビフェニルトリオール、3,4,5−ビフェニルトリオール、3,5,3’5’−ビフェニルテトロール、2,4,2’,4’−ビフェニルテトロール、2,4,6,3’,5’−ビフェニルペントール、2,4,6,2’,4’,6’−ビフェニルヘキソール、2,3,4,2’,3’,4’−ビフェニルヘキソール、4,4’−チオビス(1,3−ジヒドロキシ)ベンゼン、2,2’4,4’−テトラヒドロキシジフェニルエーテル、2,2’4,4’−テトラヒドロキシジフェニルスルホキシド、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシジフェニルスルホン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン)、4,4’,4’’−トリヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、4,4’,3’’,4’’−テトラヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、4,4’,2’’,3’’,4’’−ペンタヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、2,3,4,2’,3’,4’−ヘキサヒドロキシ−5,5’−ジアセチルトリフェニルメタン、2,3,4,2’,3’,4’,3’’,4’’−オクタヒドロキシ−5,5−ジアセチルトリフェニルメタン、2,4,6,2’,4’,6’−ヘキサヒドロキシ−5,5’−ジプロピオニルトリフェニルメタン、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−5,6,5’,6’−テトロール、3,3,3’3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−5,6,7,6’6’,7’−ヘキソール、3,3,3’3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−4,5,6,4’,5’,6’−ヘキソール、3,3−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)フタリド、3,3−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)フタリド、3’,4’,5’,6’−テトラヒドロキシスピロ(フタリド−3,9’−キサンテン)、α,α’,α’’−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジ−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリ−イソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジイソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3,5−ジ−n−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピル−ベンゼン、α,α’,α’’−トリス(3−メトキシ4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α’,α’’−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニルチオメチル)メシチレン、1−[α−メチル−α−(4’’−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−[α,α’−ビス(4’’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]−3−[α,α’−ビス(4’’−ヒドロキシ−フェニル)エチル]ベンゼン、1−[アルファ−メチル−α−(3’,5’−ジメチル−4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[α−メチル−α−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−[α’,α’−ビス(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[α−メチル−α−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)エチル]−4−[α’,α’−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[1’−メチル−1’−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]4−[1’,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、ビス[3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−エチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル]メタン、ビス[3−(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシ−5−エチルフェニル]メタン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルベンジル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[4−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルベンジル]−6−シクロヘキシルフェノール、ビス[2−ヒドロキシ−3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2,5−ジメチル−3−(4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン、ビス[2,5−ジメチル−3−(4−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン、ビス[2,5−ジメチル−3−(2−ヒドロキシベンジル)−4−ヒドロキシフェニル]メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル−1−[4−(4−ヒドロキシベンジル)フェニル]エタン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル−1−[4−(4−ヒドロキシベンジル)フェニル]エタン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)−1−[4−(4−ヒドロキシベンジル)フェニル]エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1−[4−(4−ヒドロキシベンジル)フェニル]エタン、1,1−ビス(2,6−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−(4−ヒドロキシベンジル)フェニル]エタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)−1−[4−(4−ヒドロキシベンジル)フェニル]エタン、1,1−ビス(3,4,5−トリヒドロキシフェニル)−1−[4−(4−ヒドロキシベンジル)フェニル]エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1−[4[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタン、1,1−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル−1−メチルエチル]フェニル]エタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)−1−[4−[1(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタン、1,1−ビス(3,4,5−トリヒドロキシフェニル)−1−[4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、1,4−ビス[1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]ベンゼン、2,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニルメチル)−6−メチルフェノール、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[1−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−[4−[1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、2,6−ビス[1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−メチルフェノール、4,6−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]レゾルシン、4,6−ビス(3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシフェニルメチル)ピロガロール、4,6−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニルメチル)ピロガロール、2,6−ビス(3−メチル−4,6−ジヒドロキシフェニルメチル)−4−メチルフェノール、2,6−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニルメチル)−4−メチルフェノール、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’,4’’−エチリジントリスフェノール、4−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−2−エトキシフェノール、4,4’−[(2−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2,3−ジメチルフェノール]、4,4’−[(3−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2,6−ジメチルフェノール]、4,4’−[(4−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2,6−ジメチルフェノール]、2,2’−[(2−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[3,5−ジメチルフェノール]、2,2’−[(4−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[3,5−ジメチルフェノール]、4,4’−[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2,3,6−トリメチルフェノール]、4−[ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−1,2−ベンゼンジオール、4,6−ビス[(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル]−1,2,3−ベンゼントリオール、4,4’−[(2−ヒドロキ
シフェニル)メチレン]ビス[3−メチルフェノール]、4,4’,4’’−(3−メチル−1−プロパニル−3−イリジン)トリスフェノール、4,4’,4’’,4’’’−(1,4−フェニレンジメチリジン)テトラキスフェノール、2,4,6−トリス[(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル]−1,3−ベンゼンジオール、2,4,6−トリス[(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)メチル]−1,3−ベンゼンジオール、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシ−3,5−ビス[(ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビス[2,6−ビス(ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]フェノール、及びこれらの混合物から選択される、請求項1〜7のいずれか一つのフォトレジスト組成物。 - 置換されているかもしくは置換されていないヒドロキシスチレンとアクリレート、メタクリレートまたはアクリレートとメタクリレートとの混合物とを含むポリマーが、ポリ(4−ヒドロキシスチレン−co−t−ブチルメタクリレート)及びポリ(4−ヒドロキシスチレン−co−t−ブチルアクリレート)から選択される、請求項1〜8のいずれか一つのフォトレジスト組成物。
- ビニルエーテルが次式
を有する、請求項1〜9のいずれか一つのフォトレジスト組成物。 - 置換されていないかもしくは置換されたヘテロ脂肪環式類が3,4−ジヒドロ−2H−ピランである、請求項1〜10のいずれか一つのフォトレジスト組成物。
- (i)の量が約70〜約90重量%の範囲であり、そして(ii)の量が約30〜約10重量%の範囲である、請求項5のフォトレジスト組成物。
- (i)の量が約75〜約85重量%の範囲であり、そして(ii)の量が約25〜約15重量%の範囲である、請求項5または12のフォトレジスト組成物。
- (i)の量が約40〜約90重量%の範囲であり、(ii)の量が約5〜約35重量%の範囲であり、そして(iii)の量が約5〜約30重量%の範囲である、請求項6のフォトレジスト組成物。
- (i)の量が約60〜約90重量%の範囲であり、(ii)の量が約5〜約25重量%の範囲であり、そして(iii)の量が約5〜約15重量%の範囲である、請求項6または14のフォトレジスト組成物。
- 光酸発生剤を更に含む、請求項1〜15のいずれか一つのフォトレジスト組成物。
- 塩基を更に含む、請求項16のフォトレジスト組成物。
- 請求項1〜17のいずれか一つのフォトレジスト組成物の被覆層を表面上に有する基材を含む被覆された基材。
- (a)請求項1〜17のいずれか一つのフォトレジスト組成物の層を基材上に供すること、及び(b)このフォトレジスト層を活性化放射線で露光し、そしてこの露光されたフォトレジスト層を現像することを含む、基材上にフォトレジストレリーフ像を形成する方法。
- 基材上にフォトレジストレリーフ像を形成するための、請求項1〜17のいずれか一つのフォトレジスト組成物の使用。
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