JP4359151B2 - アセタール及びケタールを溶剤として含むフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
(a) ポリヒドロキシベンゾフェノン、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシ−2’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’ ,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’ ,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、及び2,3,4,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン;
(b) ポリヒドロキシフェニルアルキルケトン、例えば2,3,4−トリヒドロキシアセトフェノン、2,3,4−トリヒドロキシフェニルペンチルケトン、及び2,3,4−トリヒドロキシフェニルヘキシルケトン;
(c) ビス(ポリヒドロキシフェニル)アルカン、例えばビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、及びビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン;
(d) ポリヒドロキシベンゾエート、例えばプロピル3,4,5−トリヒドロキシ−ベンゾエート、フェニル2,3,4−トリヒドロキシベンゾエート、及びフェニル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート;
(e) ビス(ポリヒドロキシベンゾイル)アルカンまたはビス(ポリヒドロキシベンゾイル)アリール、例えばビス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイル)メタン、ビス(3−アセチル−4,5,6−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイル)ベンゼン、及びビス(2,4,6−トリヒドロキシベンゾイル)ベンゼン;
(f) アルキレンジ(ポリヒドロキシベンゾエート)、例えばエチレングリコール−ジ(3,5−ジヒドロキシベンゾエート)及びエチレングリコールジ(3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート);
(g) ポリヒドロキシビフェニル、例えば2,3,4−ビフェニルトリオール、3,4,5−ビフェニルトリオール、3,5,3’,5’−ビフェニルテトロール、2,4,2’,4’−ビフェニルテトロール、2,4,6,3’,5’−ビフェニルペントール、2,4,6,2’、4’、6’−ビフェニルヘキゾール、及び2,3,4,2’,3’,4’−ビフェニルヘキゾール;
(h)ビス(ポリヒドロキシ)スルフィド、例えば4,4’−チオビス(1,3−ジヒドロキシ)ベンゼン;
(i)ビス(ポリヒドロキシフェニル)エーテル、例えば2,2’,4,4’−テトラヒドロキシジフェニルエーテル;
(j)ビス(ポリヒドロキシフェニル)スルホキシド、例えば2,2’、4,4’−テトラヒドロキシジフェニルスルホキシド;
(k)ビス(ポリヒドロキシフェニル)スルホン、例えば2,2’,4,4’−テトラヒドロキシジフェニルスルホン;
(l)ポリヒドロキシトリフェニルメタン、例えばトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、4,4’,4”−トリヒドロキシ−3,5,3’ ,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、4,4’,3”,4”−テトラヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、4,4’ ,2”,3”,4”−ペンタヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、2,3,4,2’,3’,4’−ヘキサヒドロキシ−5,5’−ジアセチルトリフェニルメタン、2,3,4,2’,3’,4’,3”,4”−オクタヒドロキシ−5,5−ジアセチルトリフェニルメタン、及び2,4,6,2’,4’,6’−ヘキサヒドロキシ−5,5’−ジプロピオニルトリフェニルメタン;
(m)ポリヒドロキシ−スピロビ−インダン、例えば3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−5,6,5’,6’−テトロール、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−5,6,7,6’,6’,7’−ヘキゾール、及び3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−4,5,6,4’,5’,6’−ヘキゾール;
(n)ポリヒドロキシフタリド、例えば3,3−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)フタリド、3,3−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)フタリド、及び3’,4’,5’,6’−テトラヒドロキシスピロ(フタリド−3,9’−キサンテン);
(o)特開平4−253058号公報に記載のポリヒドロキシ化合物、例えばアルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、アルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、アルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、アルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(3,5−ジ−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、アルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(3,5−ジイソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、アルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(3,5−ジ−n−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、アルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、アルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、アルファ,アルファ’,アルファ”−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニルチオメチル)メシチレン、1−[アルファ−メチル−アルファ−(4”−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−[アルファ,アルファ’−ビス(4”−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[アルファ−メチル−アルファ−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]−3−[アルファ,アルファ’−ビス(4”−ヒドロキシ−フェニル)エチル]ベンゼン、1−[アルファ−メチル−アルファ−(3’,5’−ジメチル−4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[アルファ−メチル−アルファ−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−[アルファ’,アルファ’−ビス(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、及び1−[アルファ−メチル−アルファ−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)エチル]−4−[アルファ,アルファ’−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン。
式中、R1及びR2は、独立して、水素または炭素原子数1〜約10のヒドロカルビル基、一つの態様では炭素原子数1〜5のヒドロカルビル基であり、そしてR3及びR4は、独立して、炭素原子数1〜約10のヒドロカルビル基、一つの態様では炭素原子数1〜5のヒドロカルビル基である。本発明に有用な非環式化合物の二種の好ましい例は、ジメトキシメタン及びジエトキシエタンである。
(1) 炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基(例えばアルキルまたはアルケニル)、脂環式置換基(例えばシクロアルキル、シクロアルケニル); 及び芳香族基、脂肪族基もしくは脂環式基が置換した芳香族置換基、並びに環が分子の他の部分を介して完結しているような環状の置換基(例えば、二つの置換基が一緒になって脂環式基を形成しているような場合)。
(2) 置換された炭化水素置換基、すなわち、本発明に関連してその主として炭化水素の置換基を変化させない非炭化水素系の基(例えば、ハロゲン(特に塩素及びフッ素)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、及びスルホキシ)を含む置換基。
(3) ヘテロ置換基、すなわち、本発明に関連して、主として炭化水素の性質を持ちながらも、他の部分では炭素原子から構成される環もしくは鎖中に炭素以外の元素を含む基。ヘテロ原子としては、硫黄、酸素、窒素などが挙げられ、そしてピリジル、フリル、チエニル及びイミダゾリルなどの置換基が包含される。一般的に、せいぜい二つ、好ましくはせいぜい一つの非炭化水素系の置換基が、ヒドロカルビル基中の10個の炭素原子当たりに存在する。ただし典型的には、ヒドロカルビル基中に非炭化水素系置換基は存在しない。
例1
厚膜レジストの二種のサンプルを以下の表1に示すように調製した。サンプルAでは、レジストは、典型的なレジスト溶剤を用いて調製し、他方、サンプルBでは、溶剤の一部を、1,3−ジオキソラン(ホルムアルデヒドと1,2−エチレンジオールとを縮合することによって得ることができる環状アセタール)に置き換えた。
例2
ネガ型フォトレジストを調製し、以下の表2に示す通り、溶剤の一部を1,3−ジオキソランに置き換えた試験サンプルBを、標準溶剤を用いた上記表1の対照サンプルAと比較した。
例3
混合溶剤系を用いてポジ型レジストサンプルを調製した。以下の表3に示すように、対照サンプルとしてのサンプルAは、標準レジスト溶剤の混合物を用いて調製し、他方、サンプルBは、溶剤系の一部として1,3−ジオキソランを含んだ。
例4
ポリカーボネート樹脂は、多くの典型的な有機溶剤中への溶解性が低い。これらの樹脂をコーティングするにあたっては、他の可能な溶剤はn−メチルピロリジノン(NMP)のみであった。商業的なポリカーボネート樹脂(MakrolonTM2608,Bayer Corporationから入手可能)の溶液(固形分0.7%含有)を、NMP及び1,3−ジオキソラン中でそれぞれ調製した。これらの溶液を入れた密封した薬瓶(vial)を50℃で保存し、そしてサンプル採取して経時的に粘度を測定した。NMPを用いて調製した溶液が、約1週間で約60cst(mm2/秒)から<40cstに粘度が変化したのに対し、1,3−ジオキソラン中に調製したサンプルは変化しなかった。
例5
上記例4のポリカーボネート組成物(1,3−ジオキソランもしくはNMP中のMakrolonTM2608の溶液)をガラス基材上にコーティングし、そしてスクリーンを通して高エネルギーイオン性放射線で像形成した。このような像形成法は、例えば、次の文献、すなわち1)"Etched heavy ion tracks in polycarbonate as template for copper nanowires", Toimil Molares, M.E.; Brotz, J.; Buschmann, V.; Dobrev, D.; Neumann, R.; Scholz, R.; Schuchert, I.U.; Trautmann, C.; Vetter, J. Gellschaft fur Schwerionenforschung-GSI, Darmstadt, Germany. Nuclear Instruments & Methods in physics Research, Section B: Beam Interactions with Materials and Atoms (2001), 185, 192-197; 2) "Scanning force microscopy of heavy-ion tracks", Ackermann, J.; Grafstroem, S.; Neitzert, M.; Neumann, R.; Trautmann, C.; Vetter, J.; Angert, N. Ges. Schwerioneneforsch., Darmstadt, Germany. Radiat. Eff. Defects Solids (1993), 126(1-4), 213-16; 3) "Heavy-ion tracks in polycarbonate", Ferain, E.; Legras, R. Unite Chim. Phys. Hauts Polym., UCL, Louvain-la-Neuve, Belg. Radiat. Eff. Defects Solids (1993), 126(1-4), 243-6、に記載されている。画像が形成された領域は、ポリマー鎖解裂生成物を含みそして現像することができ、他方、非画像領域は変化しないでそのまま残った。1,3−ジオキソラン中の上記組成物は、周囲条件下に6ヶ月以上貯蔵した場合でさえ、所望の厚さにコーティングすることができたが、NMP中の組成物を用いた場合の同コーティング条件下で可能な被膜厚は、溶液中でのポリマーの時期尚早な解裂のために次第に薄くなった。一週間もたたないうちに、上記組成物のNMP溶液は使用できなくなった。同時にNMP溶液の像形成能も低下した。なぜならば、画像領域と非画像領域との間のコントラストも低下したからである。
例6
二種のポジ型レジストを調製した。以下の表4に示すように、対照サンプルAは、標準溶剤を含み、サンプルBは環状アセタール溶剤を含む。
Claims (11)
- a)ノボラック樹脂及びポリヒドロキシスチレンからなる群から選択される少なくとも一種の成膜性樹脂、b)少なくとも一種の光活性化合物または光酸発生体、及びc)1,3−ジオキソランを含む溶剤組成物を含む、フォトレジスト組成物。
- 溶剤組成物が、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、乳酸エチル及びプロピレングリコールメチルエーテル(PGME)からなる群から選択される少なくとも一種の溶剤と1,3−ジオキソランとの混合物である、請求項1のフォトレジスト組成物。
- 光活性化合物が、ジアゾナフトキノンスルホネートエステルである、請求項1のフォトレジスト組成物。
- 光酸発生体を含む化学増幅型フォトレジスト組成物である、請求項1のフォトレジスト組成物。
- 1〜100μmのレジストフィルム厚を有するフォトレジストを形成することが可能な、請求項1のフォトレジスト組成物。
- フォトレジストが、少なくとも30μmのフィルム厚を有する、請求項5のフォトレジスト組成物。
- フォトレジストが、少なくとも50μmのフィルム厚を有する、請求項5のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト組成物に像を形成する方法であって、次の段階、すなわち、a)請求項1のフォトレジスト組成物のフィルムで基材をコーティングする段階、b)基材をベーク処理して溶剤を実質的に除去する段階、c)フォトレジストフィルムを像様露光する段階、及びd)コーティングされた基材の像様露光された領域または未露光の領域を適当な現像剤で除去する段階、を含む上記方法。
- フォトレジスト組成物のフィルムが、段階(b)の後に少なくとも30μmのフィルム厚を有する、請求項8の方法。
- フォトレジスト組成物のフィルムが、段階(b)の後に少なくとも50μmのフィルム厚を有する、請求項8方法。
- 基材が半導体ウェハである、請求項8の方法。
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