JP2012524831A - 導電性ポリマー組成物およびそれから作製されたフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、本明細書にその記載内容全体が参照として援用される2009年4月21日に出願された米国仮特許出願第61/171,174号明細書の優先権を主張する。
アノード/正孔注入層/EL材料/カソード
電極の間に追加の層を有する。通常、アノードは、たとえば、インジウム/スズ酸化物(ITO)などの、EL材料中に正孔を注入する能力を有するあらゆる材料である。場合により、アノードは、ガラスまたはプラスチックの基体上に支持されている。EL材料としては、蛍光化合物、蛍光性およびリン光性の金属錯体、共役ポリマー、ならびにそれらの混合物が挙げられる。通常、カソードは、EL材料中に電子を注入する能力を有するあらゆる材料(たとえばCaまたはBaなど)である。ITOなどの導電性無機酸化物アノードと直接接触する正孔注入層としては、10-3〜10-7S/cmの範囲内の低伝導率を有する導電性ポリマーが一般に使用される。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
ドープした導電性ポリマーは、導電性ポリマーの電荷のバランスをとるために、非フッ素化ポリマー酸から誘導されるポリマー対イオンを有する。
あらゆる導電性ポリマーを本発明の新規複合分散体中に使用することができる。ある実施形態においては、導電性ポリマーから、0.1S/cmを超える導電率を有するフィルムが形成される。たとえば、本明細書に記載の新規複合分散体を使用して、100S/cmを超える導電率を有するフィルムを形成することができる。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、セレン原子、テルル原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
「アルコール」 −R3−OH
「アミド」 −R3−C(O)N(R6)R6
「アミドスルホネート」 −R3−C(O)N(R6)R4−SO3Z
「ベンジル」 −CH2−C6H5
「カルボキシレート」 −R3−C(O)O−Zまたは−R3−O−C(O)−Z
「エーテル」 −R3−(O−R5)p−O−R5
「エーテルカルボキシレート」 −R3−O−R4−C(O)O−Zまたは−R3−O−R4−O−C(O)−Z
「エーテルスルホネート」 −R3−O−R4−SO3Z
「エステルスルホネート」 −R3−O−C(O)−R4−SO3Z
「スルホンイミド」 −R3−SO2−NH−SO2−R5
「ウレタン」 −R3−O−C(O)−N(R6)2
式中、すべての「R」基はそれぞれ同じかまたは異なるものであり
R3は単結合またはアルキレン基であり:
R4はアルキレン基であり
R5はアルキル基であり
R6は水素またはアルキル基であり
pは0または1〜20の整数であり
Zは、H、アルカリ金属、アルカリ土類金属、N(R5)4、またはR5である。
上記基はいずれも、さらに非置換の場合も置換されている場合もあり、いずれの基も、過フッ素化基などのように、1つまたは複数の水素がFで置換されていてもよい。ある実施形態においては、上記アルキル基およびアルキレン基は1〜20個の炭素原子を有する。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R7は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、ヘテロアルケニル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、但し、少なくとも1つのR7が水素ではなく、
mは2または3である。
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、アミドスルホネート、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよく;
R2は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される。
aは0または1〜4の整数であり;
bは1〜5の整数であり、但しa+b=5であり;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
R6は、水素またはアルキルであり;
R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され;
R8とR9、R9とR10、およびR10とR11、のうち少なくとも1つがアルケニレン鎖を形成して5または6員の芳香環を完成させ、その環は、場合により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含むことができる。
式中:
Qは、S、Se、Te、またはNHであり;
Tは、それぞれ同じかまたは異なるものであり、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
YはNであり;
R6は、水素またはアルキルである。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
Tは、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
Eは、アルケニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンから選択され;
R6は、水素またはアルキルであり;
R12は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR12基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい。
導電性ポリマーをドープすることが可能なあらゆる非フッ素化ポリマー酸を、新規複合分散体の製造に使用することができる。ある実施形態においては、非フッ素化ポリマー酸は10%未満がフッ素化されており;ある実施形態においては1%未満がフッ素化されている。ある実施形態においては、非フッ素化ポリマー酸はフッ素を全く有さない。
ドープした導電性ポリマーは、水性媒体中の非フッ素化ポリマー酸の存在下での前駆体モノマーの酸化重合によって形成される。このようなモノマーの酸化重合は周知となっている。過硫酸ナトリウムまたは過硫酸カリウムなどの酸化剤を使用することができる。場合により、硫酸第二鉄などの触媒を使用することもできる。得られる生成物は、ドープした導電性ポリマーの水性分散体となる。
高フッ素化酸ポリマー(「HFAP」)は、本発明の新規複合分散体から作製されるフィルムの仕事関数を高めるために使用される。HFAPは、高フッ素化されていて、酸性プロトンを有する酸性基を有するあらゆるポリマーであってよい。酸性基は、イオン化可能なプロトンを提供する。ある実施形態においては、酸性プロトンは3未満のpKaを有する。ある実施形態においては、酸性プロトンは0未満のpKaを有する。ある実施形態においては、酸性プロトンは−5未満のpKaを有する。酸性基は、ポリマー主鎖に直接結合していてもよいし、ポリマー主鎖上の側鎖に結合していてもよい。酸性基の例としては、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホンイミド基、リン酸基、ホスホン酸基、およびそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。酸性基はすべてが同じものである場合もあるし、ポリマーが2種類以上の酸性基を有することもできる。ある実施形態においては、酸性基は、スルホン酸基、スルホンアミド基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
−SO2−NH−SO2−R
式中、Rはアルキル基である。
Rfは、高フッ素化アルキレン、高フッ素化ヘテロアルキレン、高フッ素化アリーレン、および高フッ素化ヘテロアリーレンから選択され、1つ以上のエーテル酸素で置換されていてもよく;
nは少なくとも4である。
R15は、高フッ素化アルキレン基または高フッ素化ヘテロアルキレン基であり;
R16は、高フッ素化アルキル基または高フッ素化アリール基であり;
aは0または1〜4の整数である。
R16は、高フッ素化アルキル基または高フッ素化アリール基であり;
cは独立して0または1〜3の整数であり;
nは少なくとも4である。
−(O−CF2CFRf 3)a−O−CF2CFRf 4SO3E5
(上式中、Rf 3およびRf 4は独立に、F、Cl、または1〜10個の炭素原子を有する高フッ素化アルキル基から選択され、a=0、1または2であり、E5)
によって表される側鎖とを含む。場合により、E5はLi、Na、またはKなどの陽イオンであってよく、酸の形態に変換することができる。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3E5
(式中、E5は前出の定義の通りである)
によって表される側鎖とを含む。この種類のHFAPは、米国特許第3,282,875号明細書に開示されており、テトラフルオロエチレン(TFE)と、過フッ素化ビニルエーテルのCF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO2F(パーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホニルフルオリド)(PDMOF))との共重合の後、スルホニルフルオリド基の加水分解によってスルホネート基に変換し、必要に応じてイオン交換することによってそれらを所望のイオン形態に変換することによって製造することができる。米国特許第4,358,545号明細書および米国特許第4,940,525号明細書に開示されている種類のポリマーの一例は、側鎖−O−CF2CF2SO3E5を有し、式中のE5は前出の定義の通りである。このポリマーは、テトラフルオロエチレン(TFE)と、過フッ素化ビニルエーテルのCF2=CF−O−CF2CF2SO2F(パーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリド)(POPF))との共重合の後、加水分解し、さらに必要に応じてイオン交換することによって製造することができる。
本発明の溶媒は、水相溶性高沸点有機液体である。溶媒の沸点は大気圧において少なくとも120℃である。ある実施形態においては、沸点は150℃を超え;ある実施形態においては170℃を超える。
本発明の無機酸化物ナノ粒子は、電気絶縁性であり、50nm以下の粒度を有する。圧縮粉末の形態の酸化物の導電率は1×10-10S/cm未満である。
ある実施形態においては、本発明の新規分散体は、半導電性無機酸化物ナノ粒子をさらに含む。半導体無機酸化物ナノ粒子は、本発明の分散体から製造したフィルムの導電率を増加させるために加えることができる。ある実施形態においては、圧縮粉末の形態の半導体酸化物の導電率は1×10-3S/cmを超える。
以下の考察において、ドープした導電性ポリマー、HFAP、溶媒、電気絶縁性無機酸化物ナノ粒子、および場合による添加剤は、単数形で言及される。しかし、これらのいずれかまたはすべてを2種類以上で使用できることを理解されたい。
有機発光ダイオード(OLED)は、エレクトロルミネッセンスが可能な有機層を含む有機電子デバイスである。OLEDは、以下の構成:
アノード/正孔注入層/EL材料/カソード
を有することができ、電極の間に追加の層を有することができる。10-3〜10-7S/cmの範囲内の低い導電率を有する導電性ポリマーが、ITOなどの導電性無機酸化物アノードと直接接触する正孔注入層として一般に使用される。しかし、10S/cmを超える導電率を有する本発明の新規複合分散体のフィルムは、アノードと正孔注入層との両方の機能を果たすことができる。
本明細書に記載の新規フィルムは、高導電率および高仕事関数が透明性とともに望まれる電子デバイス中に使用することができる。ある実施形態においては、フィルムは電極として使用される。ある実施形態においては、フィルムは透明伝導性コーティングとして使用される。
最初に、1cm×1cmのITOを水およびイソプロパノールで洗浄し、次に5分間UV−ozneを行い、次に比較例および実施例に記載される各試料をスピンコーティングした。各分散体試料3滴をそれぞれのITO基体上に塗布し、次にスピンコーター上8秒間で4,000rpmにして、その速度で1分間維持した。次に、コーティングされた試料を、空気中140℃で7分間焼き付けした。試料を空気中で冷却した後、低強度X線光電子放出分光法(LIXPS)のチャンバー中に1つずつ入れた。試料を、層流フード(空気中)中のチタン製試料ホルダー上に取り付ける。電気接触は、オーム計で試料の表面(コーナー上)および試料ホルダーを検査することによって確認する。次に試料およびホルダーをロードロック中で大気圧から超高真空(UHV)までポンプで減圧する。試料を、約2×10-11Torrのベース圧力および約1×10-10〜2×10-10Torrの動作圧力の分析チャンバーまで移動させる。
各分散体試料1滴を、3インチ×1インチの顕微鏡用スライドガラスの上に広げて、スライドガラスの2/3の領域を覆うようにした。過剰の液体は、スライドガラスの一端を傾けて、ティッシュで吸い取った。液体の平滑で均一な層が確保された後、スライドガラスを平坦な表面上に置いて、室温で最初の乾燥を行った。次にスライドガラスを、180℃に設定したホットプレート上に10分間置いた。全体の作業は空気中で行った。フィルムを有するスライドガラスをホットプレートから取り外し、カミソリの刃でフィルムを長いストリップに切断した。ストリップの幅は0.2cm〜0.7cmの範囲であり、長さは約3cmであった。次にストリップの長さ方向に対して垂直に銀ペーストを塗布して、4つの電極を形成した。平行な2つの内部電極は、約0.3cm〜0.5cm離れており、電圧測定用のKeithley model 616電位計に接続し、Keithley model 225 Current Sourceによって供給される既知の電流を残りの2つの平行な電極に印加した。室温において得られた一連の対応する電流/電圧データを記録して、オームの法則に従うかどうかを調べた。実施例および比較例のすべての試料がオームの法則に従い、対応する電流/電圧データに関してある程度同じ抵抗が得られた。測定を行った後、2つの内側の電極中の領域の厚さをプロフィルメーターで測定した。抵抗、厚さ、2つの内側電極の間の長さ、およびフィルムストリップの幅が既知であるので、導電率が計算される。導電率の単位はS/cm(ジーメンス/センチメートル)で表される。
実施例で調製した各組成物液体2滴を3インチ×2インチの顕微鏡用スライドガラスの上に配置して、表面の3分の2を覆った。この液体を空気中で乾燥させて平滑なフィルムを形成した後、空気中120℃で10分間焼き付けした。次に1滴のp−キシレンまたはアニソールをフィルム上に滴下した。液体とフィルム表面との間の接触をディスプレー画面上に取り込み、ソフトフェアプログラムを使用して接触角を求めた。
動的光散乱技術に基づくMicrotrac Nanopracを使用して、種々の濃度で液体中に分散させたナノ粒子を測定した。粒度は、体積分布の累積%の単位でまとめられる。
この比較例では、非フッ素化ポリマー酸でドープした導電性ポリマーの性質を示す。
この比較例では、非フッ素化ポリマー酸ポリマーでドープした導電性ポリマーと高フッ素化酸ポリマーとの組み合わせの性質を示す。
この実施例では、非フッ素化ポリマー酸でドープした導電性ポリマーと、高フッ素化酸ポリマーと、電気絶縁性無機酸化物ナノ粒子と、水相溶性高沸点有機溶媒との水性分散体の性質を示す。
この比較例では、非フッ素化ポリマー酸でドープした導電性ポリマーと、高フッ素化酸ポリマーと、高沸点溶媒との水性分散体の性質を示す。
この比較例では、非フッ素化ポリマー酸でドープした導電性ポリマーを高フッ素化酸ポリマーとブレンドしたものの分散体の性質を示す。
この実施例では、非フッ素化ポリマー酸でドープした導電性ポリマーと、高フッ素化酸ポリマーと、電気絶縁性無機酸化物ナノ粒子と、水相溶性高沸点有機溶媒との水性分散体の性質を示す。
Claims (15)
- (i)非フッ素化ポリマー酸でドープした少なくとも1種類の導電性ポリマーと;
(ii)少なくとも1種類の高フッ素化酸ポリマーと;
(iii)少なくとも1種類の水相溶性高沸点有機溶媒と、
(iv)電気絶縁性無機酸化物ナノ粒子と
を含む水性分散体。 - 前記導電性ポリマーがポリチオフェン類、ポリ(セレノフェン類)、ポリ(テルロフェン類)、ポリピロール類、ポリアニリン類、多環式芳香族ポリマー類、それらのコポリマー類、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の分散体。
- 前記導電性ポリマーが、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、縮合多環式複素環式芳香族ポリマー、それらのコポリマー類、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項2に記載の分散体。
- 前記導電性ポリマーが、非置換ポリアニリン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、非置換ポリピロール、ポリ(4−アミノインドール)、ポリ(7−アミノインドール)、ポリ(チエノ(2,3−b)チオフェン)、ポリ(チエノ(3,2−b)チオフェン)、およびポリ(チエノ(3,4−b)チオフェン)からなる群から選択される、請求項1に記載の分散体。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが、少なくとも90%フッ素化されている、請求項1に記載の分散体。
- 前記高フッ素化酸ポリマーがスルホン酸およびスルホンイミドから選択される、請求項1に記載の分散体。
- 前記高フッ素化酸ポリマーがパーフルオロ−エーテル−スルホン酸側鎖を有するパーフルオロオレフィンである、請求項1に記載の分散体。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが、1,1−ジフルオロエチレンと2−(1,1−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチル)アリルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸とのコポリマー、およびエチレンと2−(2−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸とのコポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載の分散体。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが、テトラフルオロエチレンとパーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホン酸)とのコポリマー、およびテトラフルオロエチレンとパーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホン酸)とのコポリマーから選択される、請求項1に記載の分散体。
- 前記高フッ素化酸ポリマー対前記非フッ素化ポリマー酸の酸当量比が1以下である、請求項1に記載の分散体。
- 前記溶媒が大気圧において120℃を超える沸点を有する、請求項1に記載の分散体。
- 前記溶媒が前記分散体の全重量を基準として1〜30重量%の量で存在する、請求項1に記載の分散体。
- 前記溶媒が、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、グリセロール、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の分散体。
- 請求項1に記載の分散体から作製されたフィルム。
- 請求項1に記載の分散体から作製された少なくとも1つの層を含む電子デバイス。
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