JP5411249B2 - 導電性ポリマー組成物およびそれから作製されたフィルム - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119(e)条に基づき、本明細書にその記載内容全体が参照として援用される2008年3月19日に出願された米国仮特許出願第61/037,758号明細書の優先権を主張する。
アノード/緩衝層/EL材料/カソード
電極の間に追加の層を有する。通常、アノードは、たとえば、インジウム/スズ酸化物(ITO)などの、EL材料中に正孔を注入する能力を有するあらゆる材料である。場合により、アノードは、ガラスまたはプラスチックの基体上に支持されている。EL材料としては、蛍光化合物、蛍光性およびリン光性の金属錯体、共役ポリマー、ならびにそれらの混合物が挙げられる。通常、カソードは、EL材料中に電子を注入する能力を有するあらゆる材料(たとえばCaまたはBaなど)である。ITOなどの導電性無機酸化物アノードと直接接触する緩衝層としては、10-3〜10-7S/cmの範囲内の低伝導率を有する導電性ポリマーが一般に使用される。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
ドープした導電性ポリマーは、導電性ポリマーの電荷のバランスをとるために、ポリマー酸から誘導されるポリマー対イオンを有する。
あらゆる導電性ポリマーを本発明の新規組成物中に使用することができる。ある実施形態においては、導電性ポリマーから、0.1S/cmを超える導電率を有するフィルムが形成される。たとえば、本明細書に記載の新規組成物を使用して、100S/cmを超える導電率を有するフィルムを形成することができる。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、セレン原子、テルル原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
「アルコール」 −R3−OH
「アミド」 −R3−C(O)N(R6)R6
「アミドスルホネート」 −R3−C(O)N(R6)R4−SO3Z
「ベンジル」 −CH2−C6H5
「カルボキシレート」 −R3−C(O)O−Zまたは−R3−O−C(O)−Z
「エーテル」 −R3−(O−R5)p−O−R5
「エーテルカルボキシレート」 −R3−O−R4−C(O)O−Zまたは−R3−O−R4−O−C(O)−Z
「エーテルスルホネート」 −R3−O−R4−SO3Z
「エステルスルホネート」 −R3−O−C(O)−R4−SO3Z
「スルホンイミド」 −R3−SO2−NH−SO2−R5
「ウレタン」 −R3−O−C(O)−N(R6)2
式中、すべての「R」基はそれぞれ同じかまたは異なるものであり:
R3は単結合またはアルキレン基であり:
R4はアルキレン基であり
R5はアルキル基であり
R6は水素またはアルキル基であり
pは0または1〜20の整数であり
Zは、H、アルカリ金属、アルカリ土類金属、N(R5)4、またはR5である。
上記基はいずれも、さらに非置換の場合も置換されている場合もあり、いずれの基も、過フッ素化基などのように、1つまたは複数の水素がFで置換されていてもよい。ある実施形態においては、上記アルキル基およびアルキレン基は1〜20個の炭素原子を有する。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R7は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、ヘテロアルケニル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、但し、少なくとも1つのR7が水素ではなく、
mは2または3である。
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、アミドスルホネート、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよく;
R2は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される。
aは0または1〜4の整数であり;
bは1〜5の整数であり、但しa+b=5であり;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
R6は、水素またはアルキルであり;
R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され;
R8とR9、R9とR10、およびR10とR11、のうち少なくとも1つがアルケニレン鎖を形成して5または6員の芳香環を完成させ、その環は、場合により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含むことができる。
式中:
Qは、S、Se、Te、またはNHであり;
Tは、それぞれ同じかまたは異なるものであり、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
YはNであり;
R6は、水素またはアルキルである。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
Tは、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
Eは、アルケニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンから選択され;
R6は、水素またはアルキルであり;
R12は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR12基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい。
導電性ポリマーをドープすることが可能なあらゆる非フッ素化ポリマー酸を、本発明の新規組成物の作製に使用することができる。このような酸をポリチオフェン類、ポリアニリン類、およびポリピロール類などの導電性ポリマーとともに使用することは、当技術分野において周知である。酸性基の例としては、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホンイミド基、リン酸基、ホスホン酸基、およびそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。酸性基はすべて同じであってもよいし、ポリマーが2種類以上の酸性基を有することもできる。
ドープした導電性ポリマーは、水性媒体中の非フッ素化ポリマー酸の存在下での前駆体モノマーの酸化重合によって形成される。このようなモノマーの酸化重合は周知となっている。過硫酸ナトリウムまたは過硫酸カリウムなどの酸化剤を使用することができる。場合により、硫酸第二鉄などの触媒を使用することもできる。得られる生成物は、ドープした導電性ポリマーの水性分散体となる。
高フッ素化酸ポリマー(「HFAP」)は、本発明の新規組成物から作製されるフィルムの仕事関数を高めるために使用される。HFAPは、高フッ素化されていて、酸性プロトンを有する酸性基を有するあらゆるポリマーであってよい。酸性基は、イオン化可能なプロトンを提供する。ある実施形態においては、酸性プロトンは3未満のpKaを有する。ある実施形態においては、酸性プロトンは0未満のpKaを有する。ある実施形態においては、酸性プロトンは−5未満のpKaを有する。酸性基は、ポリマー主鎖に直接結合していてもよいし、ポリマー主鎖上の側鎖に結合していてもよい。酸性基の例としては、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホンイミド基、リン酸基、ホスホン酸基、およびそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。酸性基はすべてが同じものである場合もあるし、ポリマーが2種類以上の酸性基を有することもできる。ある実施形態においては、酸性基は、スルホン酸基、スルホンアミド基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
−SO2−NH−SO2−R
式中、Rはアルキル基である。
Rfは、高フッ素化アルキレン、高フッ素化ヘテロアルキレン、高フッ素化アリーレン、および高フッ素化ヘテロアリーレンから選択され、1つ以上のエーテル酸素で置換されていてもよく;
nは少なくとも4である。
R15は、高フッ素化アルキレン基または高フッ素化ヘテロアルキレン基であり;
R16は、高フッ素化アルキル基または高フッ素化アリール基であり;
aは0または1〜4の整数である。
R16は、高フッ素化アルキル基または高フッ素化アリール基であり;
cは独立して0または1〜3の整数であり;
nは少なくとも4である。
−(O−CF2CFRf 3)a−O−CF2CFRf 4SO3E5
(上式中、Rf 3およびRf 4は独立に、F、Cl、または1〜10個の炭素原子を有する高フッ素化アルキル基から選択され、a=0、1または2であり、E5)
によって表される側鎖とを含む。場合により、E5はLi、Na、またはKなどの陽イオンであってよく、酸の形態に変換することができる。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3E5
(式中、E5は前出の定義の通りである)
によって表される側鎖とを含む。この種類のHFAPは、米国特許第3,282,875号明細書に開示されており、テトラフルオロエチレン(TFE)と、過フッ素化ビニルエーテルのCF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO2F(パーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホニルフルオリド)(PDMOF))との共重合の後、スルホニルフルオリド基の加水分解によってスルホネート基に変換し、必要に応じてイオン交換することによってそれらを所望のイオン形態に変換することによって製造することができる。米国特許第4,358,545号明細書および米国特許第4,940,525号明細書に開示されている種類のポリマーの一例は、側鎖−O−CF2CF2SO3E5を有し、式中のE5は前出の定義の通りである。このポリマーは、テトラフルオロエチレン(TFE)と、過フッ素化ビニルエーテルのCF2=CF−O−CF2CF2SO2F(パーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリド)(POPF))との共重合の後、加水分解し、さらに必要に応じてイオン交換することによって製造することができる。
本発明の溶媒は高沸点極性有機液体である。溶媒の沸点は少なくとも100℃である。ある実施形態においては、沸点は120℃を超え;ある実施形態においては、150℃を超える。本発明の溶媒は、水に対して可溶性、混和性、または分散性である。溶媒の例としては、エチレングリコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。溶媒の混合物を使用することもできる。
本発明のナノ粒子は、半導体である混合酸化物の小さな粒子である。「混合酸化物」という語句は、2種類以上の異なる陽イオンを有する酸化物を意味する。好適な材料としては、2族元素、11族元素、4族、5族、および6族の元素、8〜10族の遷移元素の混合酸化物、ならびに12族、13族、14族、および15族の元素の混合酸化物が挙げられる。ある実施形態においては、半導体金属酸化物は混合原子価金属酸化物または非化学量論的金属酸化物であってよい。
ある実施形態においては、追加の添加剤が存在する。場合により使用される添加剤は、カーボンフラーレン類、ナノチューブ類、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
以下の考察において、ドープした導電性ポリマー、HFAP、溶媒、金属酸化物ナノ粒子、および場合による添加剤は、単数形で言及される。しかし、これらのいずれかまたはすべてを2種類以上で使用できることを理解されたい。
有機発光ダイオード(OLED)は、エレクトロルミネッセンスが可能な有機層を含む有機電子デバイスである。OLEDは、以下の構成:
アノード/緩衝層/EL材料/カソード
を有することができ、電極の間に追加の層を有することができる。10-3〜10-7S/cmの範囲内の低い導電率を有する導電性ポリマーが、ITOなどの導電性無機酸化物アノードと直接接触する緩衝層として一般に使用される。しかし、100S/cmを超える導電率を有する本発明の新規組成物のフィルムは、アノードと緩衝層との両方の機能を果たすことができる。
本明細書に記載の新規フィルムは、高導電率および高仕事関数が透明性とともに望まれる電子デバイス中に使用することができる。ある実施形態においては、フィルムは電極として使用される。ある実施形態においては、フィルムは透明伝導性コーティングとして使用される。
電気抵抗測定用フィルム試料の作製は、各実施例中で説明しており、その中にフィルム焼き付け条件が明記されている。フィルム試料の細いストリップの長さ方向に対して垂直に銀ペーストを塗布して、4つの電極を形成した。2つの内側の平行電極は、約0.3cm〜0.5cm離れており、これらを電圧測定用のKeithley model 616電位計に接続した。2つの外側の平行電極は、Keithley model 225 Current Supplierに接続した。室温で得られた対応する一連の電流/電圧データを記録して、オームの法則に従うかどうかを調べた。実施例のすべての試料がオームの法則に従い、対応する電流/電圧データである程度同じ抵抗が得られた。抵抗測定を行った後、2つの内側の電極中の領域の厚さをプロフィルメーターで測定した。試験したフィルムの厚さは、典型的には1マイクロメートル(um)の範囲内である。抵抗、厚さ、2つの内側電極の間の長さ、およびフィルムストリップの幅が既知であるので、導電率が計算される。導電率の単位はS(ジーメンス)/cmで表される。
30mm×30mmのガラス/インジウム/スズ半導体酸化物(ITO)基体の中央の上に分散体をコーティングすることによってフィルム試料を作製した。フィルムコーティングの詳細は、各実施例中に示している。このITO/ガラス基体は、中央において100〜150nmのITO厚さを有する15mm×20mmのITO領域からなるものであった。15mm×20mmのITO領域のコーナーの1つにおいて、ガラス/ITOの縁端部に延在するITOフィルム表面は、2つのケルビンプローブ電極の一方の電気接点として機能する。スピンコーティングの前に、ITO/ガラス基体を清浄にし、次にITO側を酸素プラズマで15分間処理した。水性試料分散体をスピンコーティングした後、延在するITOフィルムのコーナー上に堆積した層を、水で濡らした綿製帯状チップ(cotton−swath tip)で除去した。露出したITOパッドを、ケルビンプローブの2つの電極の一方の接点を形成するために使用した。エネルギーポテンシャル測定の場合、試料の測定の前に、基準として周囲雰囲気でエージングした金フィルムの測定を最初に行った。フィルムと同じ大きさのガラス上の金フィルムを、正方形の鋼製容器の底部に切り取られた空隙の中に入れた。この空隙側には、試料片をしっかりと固定するために4つの保持クリップが存在する。1つの保持クリップには、電線が取り付けられる。この電線を取り付けた保持クリップを、ケルビンプローブの2つの電極の一方と接点を形成するためのコーナーにおいてITO上に留めた。金フィルムを、鋼製蓋の中央から突出するケルビンプローブチップに向けて配置し、鋼製蓋を金フィルム表面の中央のわずかに上まで下げた。次に、4つのコーナーにおいて、正方形の鋼製容器上で蓋をしっかりと閉めた。正方形の鋼製容器の側面の孔に、ケルビンプローブセルに窒素を連続的に流すためのチューブを接続し、窒素出口には、周囲圧力を維持するための鋼製針が挿入されている隔壁で塞いだ。次にプローブ設定をそのプローブに最適化させ、チップの高さだけは測定中に調整した。ケルビンプローブチップは第2の電極の一部であり、これを以下のパラメーターを有するMcAllister KP6500*Kelvin Probeメーターにも接続した:1)振動数(Hz):230;2)振幅(任意の単位):20;3)DCオフセット(ボルト):試料ごとに変動;4)バッキング電位(backing potential)上限(ボルト):2;5)バッキング電位下限(ボルト):−2;6)走査ステップ:1;7)トリガー遅延(度/全サイクル):0;8)取得(A)/データ(D)点:1024;9)A/D速度(Hz):19.0サイクルにおいて12405;10)D/A遅延(ミリ秒):200;11)セットポイント勾配(単位なし):0.2;12)ステップサイズ(ボルト):0.001;13)最大勾配偏移(maximum gradient deviation)(ボルト):0.001。トラッキング勾配(tracking gradient)が安定した直後に、金フィルムとプローブチップとの間の接触電位差すなわちCPD(ボルトの単位で表される)を記録した。試料のエネルギーポテンシャルを計算するための信頼性のある基準とするために、金およびプローブチップのCPDを定期的に確認した。プローブチップを使用した試料のCPD測定の場合、金フィルム試料と同じ方法で、各試料を空隙内に取り付けた。試料と電気接触を形成する保持クリップ上で、露出したITOパッドと良好な電気接触が形成されるように特に注意を払った。CPD測定中、プローブチップを乱さないようにしながら、少量の窒素をセル内に連続的に流した。試料のCPDを記録した後、試料のCPDを4.7eVと金のCPDとの差に加えることによって、試料の仕事関数を計算した。4.7eVは、周囲雰囲気でエージングした金フィルムの仕事関数である[Surface Science,316,(1994),P380]。このように、測定された材料の仕事関数は、材料の表面から電子を除去するために必要なエネルギーとして求められる。
この実施例では、高い導電率、仕事関数、および屈折率を有するフィルムを製造するための、半導体酸化物の混入用のNafion(登録商標)/PEDOT−PSSAの水性分散体の調製を示す。
この実施例では、高い導電率、仕事関数、および屈折率を有するフィルムを製造するための、半導体酸化物の混入用のNafion(登録商標)/PEDOT−PSSA/カーボンナノチューブ(CNT)の水性複合分散体の調製を示す。
この実施例でも、高い導電率、仕事関数、および屈折率を有するフィルムを製造するための、半導体酸化物の混入用のNafion(登録商標)/PEDOT−PSSA/カーボンナノチューブ(CNT)の水性複合分散体の調製を示す。この実施例で使用したCNTは異なるグレードのものである。
Claims (15)
- 水性分散体であって:
(i)ポリチオフェン類、ポリ(セレノフェン)類、ポリ(テルロフェン)類、ポリピロール類、ポリアニリン類、縮合多環式複素環式芳香族ポリマー類、それらのコポリマー、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種類の導電性ポリマーであって、非フッ素化ポリマー酸でドープした導電性ポリマーと;
(ii)少なくとも1種類のフッ素化酸ポリマーと;
(iii)少なくとも1種類の120℃を超える沸点を有する極性溶媒と、
(iv)少なくとも1種類の半導体金属酸化物のナノ粒子と、
(v)場合により、フラーレン、カーボンナノチューブ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される添加剤とを含み、
ポリチオフェン類、ポリ(セレノフェン)類、およびポリ(テルロフェン)類は、以下の式I:
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R 1 は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR 1 基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は、1つまたは複数の二価の窒素原子、セレン原子、テルル原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい]
を含むモノマーを用いて製造され、
ポリピロール類は、以下の式II:
R 1 は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、アミドスルホネート、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR 1 基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよく;
R 2 は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される]
を含むモノマーを用いて製造され、
ポリアニリン類は、以下の式III:
aは0または1〜4の整数であり;
bは1〜5の整数であり、但しa+b=5であり;
R 1 は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR 1 基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい]
を含むモノマーを用いて製造され、
縮合多環式複素環式芳香族ポリマー類は、
a)以下の式V:
Qは、S、Se、Te、またはNR 6 であり;
R 6 は、水素またはアルキルであり;
R 8 、R 9 、R 10 、およびR 11 は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され;
R 8 とR 9 、R 9 とR 10 、およびR 10 とR 11 のうち少なくとも1つがアルケニレン鎖を形成して5または6員の芳香環を完成させ、その環は、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい]
を含むモノマー、
b)チエノ(2,3−b)チオフェン、チエノ(3,2−b)チオフェン、およびチエノ(3,4−b)チオフェンから選択されるチエノ(チオフェン)、もしくはチエノ(チオフェン)が、アルキル、ヘテロアルキル、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよく、また前記置換基はフッ素化されていてもよい、チエノ(チオフェン)
または、
c)式VI:
Qは、S、Se、Te、またはNR 6 であり;
Tは、S、NR 6 、O、SiR 6 2 、Se、Te、およびPR 6 から選択され;
Eは、アルケニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンから選択され;
R 6 は、水素またはアルキルであり;
R 12 は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR 12 基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい]
を含むモノマーを用いて製造される、
水性分散体。 - 前記導電性ポリマーが、ポリアニリン類、ポリチオフェン類、ポリピロール類、縮合多環式複素環式芳香族ポリマー類、それらのコポリマー、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の分散体。
- 前記導電性ポリマーが、非置換ポリアニリン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、非置換ポリピロール、ポリ(チエノ(2,3−b)チオフェン)、ポリ(チエノ(3,2−b)チオフェン)、およびポリ(チエノ(3,4−b)チオフェン)からなる群から選択される、請求項2に記載の分散体。
- フッ素化酸ポリマーが、炭素に結合した利用可能な水素の少なくとも90%がフッ素で置換されているフッ素化酸ポリマーである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の分散体。
- フッ素化酸ポリマーが、炭素に結合した利用可能な水素の少なくとも95%がフッ素で置換されているフッ素化酸ポリマーである、請求項4に記載の分散体。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが、パーフルオロ−エーテル−スルホン酸側鎖を有するスルホン酸、スルホンイミド、およびパーフルオロオレフィンから選択される、請求項1に記載の分散体。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが、1,1−ジフルオロエチレンと2−(1,1−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチル)アリルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸とのコポリマー、エチレンと2−(2−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸とのコポリマー、テトラフルオロエチレンとパーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル7−オクテンスルホン酸)とのコポリマー、およびテトラフルオロエチレンとパーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホン酸)とのコポリマーからなる群から選択される、請求項1または4に記載の分散体。
- 2を超えるpHを有する、請求項1に記載の分散体。
- 前記フッ素化酸ポリマーの前記非フッ素化ポリマー酸に対する酸当量比が1未満である、請求項1に記載の分散体。
- 前記半導体金属酸化物が、2族元素、11族元素、4〜6族の元素、8〜10族の遷移元素、および12〜15族の元素からなる群から選択される少なくとも1種類の金属の混合酸化物である、請求項1に記載の分散体。
- 前記半導体金属酸化物が、インジウム−スズ−酸化物、ドープ酸化亜鉛類、ガリウム−インジウム−スズ酸化物、亜鉛−インジウム−スズ酸化物類、亜鉛ドープ酸化アンチモン類、アンチモン酸亜鉛類、酸素欠乏型三酸化モリブデン、五酸化バナジウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の分散体。
- 少なくとも100S/cmの導電率を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の分散体から作製されたフィルム。
- 5.1eVを超える仕事関数を有する、請求項12に記載のフィルム。
- 1.7を超える屈折率を有する、請求項12に記載のフィルム。
- 少なくとも1種類の層が、緩衝層、アノード、ならびにタンタル/Ta2O5コンデンサ中のカソード、アルミニウム/Al2O3コンデンサ中のカソード、Ta2O5からなる層の上に堆積されたカソード、およびAl2O3からなる層の上に堆積されたカソードからなる群から選択されるカソードからなる群から選択される、請求項1に記載の分散体から作製した少なくとも1つの層を含む電子デバイス。
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