JP2012524731A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012524731A5 JP2012524731A5 JP2012506333A JP2012506333A JP2012524731A5 JP 2012524731 A5 JP2012524731 A5 JP 2012524731A5 JP 2012506333 A JP2012506333 A JP 2012506333A JP 2012506333 A JP2012506333 A JP 2012506333A JP 2012524731 A5 JP2012524731 A5 JP 2012524731A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen
- compound according
- triazin
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 1,3-oxazol-2-yl Chemical group 0.000 claims description 76
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 49
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 12
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims description 12
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 claims description 12
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I triphosphate(5-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 claims description 8
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000002113 chemopreventative Effects 0.000 claims description 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 4
- 230000001613 neoplastic Effects 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 230000002062 proliferating Effects 0.000 claims description 4
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 3
- 229940100198 ALKYLATING AGENTS Drugs 0.000 claims description 2
- 229940030495 ANTIANDROGEN SEX HORMONES AND MODULATORS OF THE GENITAL SYSTEM Drugs 0.000 claims description 2
- 229940046844 Aromatase inhibitors Drugs 0.000 claims description 2
- 102100000899 GNRH1 Human genes 0.000 claims description 2
- 108010084340 Gonadotropin-Releasing Hormone Proteins 0.000 claims description 2
- XLXSAKCOAKORKW-KPKRHBJMSA-N N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-amino-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl] Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)NCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)C1NC(=O)CC1)C1=CC=C(O)C=C1 XLXSAKCOAKORKW-KPKRHBJMSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000365 Topoisomerase I Inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000000317 Topoisomerase II Inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims description 2
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930013930 alkaloids Natural products 0.000 claims description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002870 angiogenesis inducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 claims description 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 2
- 230000002280 anti-androgenic Effects 0.000 claims description 2
- 230000001772 anti-angiogenic Effects 0.000 claims description 2
- 239000000051 antiandrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003080 antimitotic agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003886 aromatase inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 230000022131 cell cycle Effects 0.000 claims description 2
- 229920003013 deoxyribonucleic acid Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 2
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims description 2
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 claims 1
- 230000001413 cellular Effects 0.000 claims 1
- 230000003054 hormonal Effects 0.000 claims 1
- 0 *C1(C([n]2c3ncnc(N)c3c(*)c2)OC(CO)C1O)O Chemical compound *C1(C([n]2c3ncnc(N)c3c(*)c2)OC(CO)C1O)O 0.000 description 2
- 229940088597 Hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
Description
本発明を、種々の特定の好ましい実施形態および技術に関して記載した。しかし、本発明の趣旨および範囲内で、多くの変更および改変を加えうるものと理解すべきである。
本発明は、例えば、以下を提供する：
（項目１）
式Ｉの化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキニルであり、該アリールは、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個または２個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ ３ は、水素またはアルキルである］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目２）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ は、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているアリールであり；
Ｒ ３ は水素である］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目３）
Ｒ １ は水素であり；Ｒ ２ は、（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルコキシ、（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているフェニルであり；Ｒ ３ は水素である、項目２に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目４）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ は、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているアリールであり；
Ｒ ３ はアルキルである］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目５）
Ｒ １ は水素であり；Ｒ ２ は、（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルコキシ、（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているフェニルであり；Ｒ ３ は（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルキルである、項目４に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目６）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ はヘテロアリールであり；
Ｒ ３ は水素であり；
但し、Ｒ ２ は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目７）
項目６に記載の化合物［ここで、Ｒ １ は水素であり；Ｒ ２ は（５−７）員ヘテロアリールであり；Ｒ ３ は水素であり；但し、Ｒ ２ は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目８）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ はヘテロアリールであり；
Ｒ ３ はアルキルであり；
但し、Ｒ ２ は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目９）
項目８に記載の化合物［ここで、Ｒ １ は水素であり；Ｒ ２ は（５−７）員ヘテロアリールであり；Ｒ ３ は（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルキルであり；但し、Ｒ ２ は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目１０）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ はアルキニルであり；
Ｒ ３ は水素である］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目１１）
Ｒ １ およびＲ ３ は水素であり；Ｒ ２ はエチニルである、項目１０に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目１２）
下記の化合物から選択される項目１に記載の化合物：
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目１３）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における腫瘍／癌成長を阻害する方法。
（項目１４）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における腫瘍／癌細胞の細胞増殖を阻害する方法。
（項目１５）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における細胞増殖疾患を処置する方法。
（項目１６）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における新生物疾患を処置する方法。
（項目１７）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における腫瘍または癌を処置する方法。
（項目１８）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物、および１つ以上の薬学的に許容されうる担体を含む医薬組成物。
（項目１９）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物；およびアントラサイクリン、ＤＮＡインターカレーター、アルキル化剤、ホルモン剤、ＬＨＲＨアゴニストおよびアンタゴニスト、アロマターゼ阻害剤、抗アンドロゲン剤、化学予防剤、細胞周期化学予防剤、抗新生物剤、抗有糸分裂剤、植物アルカロイド、トポイソメラーゼＩ阻害剤、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、プロテオソーム阻害剤、ヌクレオシド類似体、サイトカイン、成長因子、抗血管新生因子から成る群から選択される第二治療剤；および１つ以上の薬学的に許容されうる担体；を含む医薬組成物。
（項目２０）
被験体における腫瘍／癌成長を阻害する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
（項目２１）
被験体における腫瘍／癌細胞の細胞増殖を阻害する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
（項目２２）
被験体における細胞増殖疾患を処置する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
（項目２３）
被験体における新生物疾患を処置する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
（項目２４）
被験体における腫瘍または癌を処置する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
本発明は、例えば、以下を提供する：
（項目１）
式Ｉの化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキニルであり、該アリールは、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個または２個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ ３ は、水素またはアルキルである］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目２）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ は、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているアリールであり；
Ｒ ３ は水素である］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目３）
Ｒ １ は水素であり；Ｒ ２ は、（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルコキシ、（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているフェニルであり；Ｒ ３ は水素である、項目２に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目４）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ は、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているアリールであり；
Ｒ ３ はアルキルである］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目５）
Ｒ １ は水素であり；Ｒ ２ は、（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルコキシ、（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているフェニルであり；Ｒ ３ は（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルキルである、項目４に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目６）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ はヘテロアリールであり；
Ｒ ３ は水素であり；
但し、Ｒ ２ は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目７）
項目６に記載の化合物［ここで、Ｒ １ は水素であり；Ｒ ２ は（５−７）員ヘテロアリールであり；Ｒ ３ は水素であり；但し、Ｒ ２ は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目８）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ はヘテロアリールであり；
Ｒ ３ はアルキルであり；
但し、Ｒ ２ は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目９）
項目８に記載の化合物［ここで、Ｒ １ は水素であり；Ｒ ２ は（５−７）員ヘテロアリールであり；Ｒ ３ は（Ｃ １ −Ｃ ４ ）アルキルであり；但し、Ｒ ２ は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目１０）
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ １ は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ ２ はアルキニルであり；
Ｒ ３ は水素である］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目１１）
Ｒ １ およびＲ ３ は水素であり；Ｒ ２ はエチニルである、項目１０に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目１２）
下記の化合物から選択される項目１に記載の化合物：
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
（項目１３）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における腫瘍／癌成長を阻害する方法。
（項目１４）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における腫瘍／癌細胞の細胞増殖を阻害する方法。
（項目１５）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における細胞増殖疾患を処置する方法。
（項目１６）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における新生物疾患を処置する方法。
（項目１７）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を被験体に投与することを含む、該被験体における腫瘍または癌を処置する方法。
（項目１８）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物、および１つ以上の薬学的に許容されうる担体を含む医薬組成物。
（項目１９）
治療有効量の項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物；およびアントラサイクリン、ＤＮＡインターカレーター、アルキル化剤、ホルモン剤、ＬＨＲＨアゴニストおよびアンタゴニスト、アロマターゼ阻害剤、抗アンドロゲン剤、化学予防剤、細胞周期化学予防剤、抗新生物剤、抗有糸分裂剤、植物アルカロイド、トポイソメラーゼＩ阻害剤、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、プロテオソーム阻害剤、ヌクレオシド類似体、サイトカイン、成長因子、抗血管新生因子から成る群から選択される第二治療剤；および１つ以上の薬学的に許容されうる担体；を含む医薬組成物。
（項目２０）
被験体における腫瘍／癌成長を阻害する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
（項目２１）
被験体における腫瘍／癌細胞の細胞増殖を阻害する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
（項目２２）
被験体における細胞増殖疾患を処置する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
（項目２３）
被験体における新生物疾患を処置する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
（項目２４）
被験体における腫瘍または癌を処置する医薬を調製するための、項目１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
Claims (24)
- 式Ｉの化合物：
［式中、
Ｒ１は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ２は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキニルであり、該アリールは、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個または２個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ３は、水素またはアルキルである］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。 - 式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ１は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ２は、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているアリールであり；
Ｒ３は水素である］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。 - Ｒ１は水素であり；Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているフェニルであり；Ｒ３は水素である、請求項２に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
- 式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ１は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ２は、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているアリールであり；
Ｒ３はアルキルである］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。 - Ｒ１は水素であり；Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオまたはハロゲンから成る群から選択される１個の置換基で任意に置換されているフェニルであり；Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである、請求項４に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
- 式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ１は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ２はヘテロアリールであり；
Ｒ３は水素であり；
但し、Ｒ２は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。 - 請求項６に記載の化合物［ここで、Ｒ１は水素であり；Ｒ２は（５−７）員ヘテロアリールであり；Ｒ３は水素であり；但し、Ｒ２は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
- 式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ１は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ２はヘテロアリールであり；
Ｒ３はアルキルであり；
但し、Ｒ２は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。 - 請求項８に記載の化合物［ここで、Ｒ１は水素であり；Ｒ２は（５−７）員ヘテロアリールであり；Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；但し、Ｒ２は、１，３−オキサゾール−２−イル、フラン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４−フェニルチアゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、または９−オキソ−９Ｈ−インデノ［１，２−ｅ］［１，２，４］トリアジン−３−イルでないものとする］、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
- 式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｒ１は、水素、モノ−、ジ−またはトリ−ホスフェートであり；
Ｒ２はアルキニルであり；
Ｒ３は水素である］
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。 - Ｒ１およびＲ３は水素であり；Ｒ２はエチニルである、請求項１０に記載の化合物、またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。
- 下記の化合物から選択される請求項１に記載の化合物：
またはその薬学的に許容されうる塩、またはその光学異性体、または光学異性体の混合物。 - 被験体における腫瘍／癌成長を阻害するための組成物であって、治療有効量の請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を含む、組成物。
- 該被験体における腫瘍／癌細胞の細胞増殖を阻害するための組成物であって、治療有効量の請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を含む、組成物。
- 被験体における細胞増殖疾患を処置するための組成物であって、治療有効量の請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を含む、組成物。
- 被験体における新生物疾患を処置するための組成物であって、治療有効量の請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を含む、組成物。
- 被験体における腫瘍または癌を処置するための組成物であって、治療有効量の請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物を含む、組成物。
- 治療有効量の請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物、および１つ以上の薬学的に許容されうる担体を含む医薬組成物。
- 治療有効量の請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物；およびアントラサイクリン、ＤＮＡインターカレーター、アルキル化剤、ホルモン剤、ＬＨＲＨアゴニストおよびアンタゴニスト、アロマターゼ阻害剤、抗アンドロゲン剤、化学予防剤、細胞周期化学予防剤、抗新生物剤、抗有糸分裂剤、植物アルカロイド、トポイソメラーゼＩ阻害剤、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、プロテオソーム阻害剤、ヌクレオシド類似体、サイトカイン、成長因子、抗血管新生因子から成る群から選択される第二治療剤；および１つ以上の薬学的に許容されうる担体；を含む医薬組成物。
- 被験体における腫瘍／癌成長を阻害する医薬を調製するための、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
- 被験体における腫瘍／癌細胞の細胞増殖を阻害する医薬を調製するための、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
- 被験体における細胞増殖疾患を処置する医薬を調製するための、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
- 被験体における新生物疾患を処置する医薬を調製するための、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
- 被験体における腫瘍または癌を処置する医薬を調製するための、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17165609P | 2009-04-22 | 2009-04-22 | |
| US61/171,656 | 2009-04-22 | ||
| PCT/CZ2010/000050 WO2010121576A2 (en) | 2009-04-22 | 2010-04-19 | Novel 7-deazapurine nucleosides for therapeutic uses |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014213410A Division JP6087889B2 (ja) | 2009-04-22 | 2014-10-20 | 治療的使用のための新規７−デアザプリンヌクレオシド |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012524731A JP2012524731A (ja) | 2012-10-18 |
| JP2012524731A5 true JP2012524731A5 (ja) | 2013-05-30 |
| JP5721275B2 JP5721275B2 (ja) | 2015-05-20 |
Family
ID=42768153
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012506333A Active JP5721275B2 (ja) | 2009-04-22 | 2010-04-19 | 治療的使用のための新規７−デアザプリンヌクレオシド |
| JP2014213410A Active JP6087889B2 (ja) | 2009-04-22 | 2014-10-20 | 治療的使用のための新規７−デアザプリンヌクレオシド |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014213410A Active JP6087889B2 (ja) | 2009-04-22 | 2014-10-20 | 治療的使用のための新規７−デアザプリンヌクレオシド |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9321800B2 (ja) |
| EP (1) | EP2421879B1 (ja) |
| JP (2) | JP5721275B2 (ja) |
| CN (2) | CN102459300B (ja) |
| AU (3) | AU2010238985B2 (ja) |
| CA (2) | CA2759131C (ja) |
| DK (1) | DK2421879T3 (ja) |
| ES (1) | ES2437917T3 (ja) |
| HK (2) | HK1166325A1 (ja) |
| HR (1) | HRP20131021T1 (ja) |
| MX (1) | MX2011011160A (ja) |
| NZ (2) | NZ700583A (ja) |
| PL (1) | PL2421879T3 (ja) |
| PT (1) | PT2421879E (ja) |
| SI (1) | SI2421879T1 (ja) |
| WO (1) | WO2010121576A2 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT2421879E (pt) * | 2009-04-22 | 2013-12-09 | Acad Of Science Czech Republic | Novos 7-deazapurina nucleósidos para utilizações terapêuticas |
| AU2010330823A1 (en) * | 2009-12-18 | 2012-07-05 | Joslin Diabetes Center, Inc. | Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use |
| CN102319254B (zh) * | 2011-07-20 | 2013-06-19 | 上海交通大学 | 5-碘代杀菌核素在制备抗肿瘤药物中的应用 |
| CZ305466B6 (cs) * | 2013-11-04 | 2015-10-14 | Ústav organické chemie a biochemie Akademie věd České republiky, v. v. i. | Substituované 7-deazapurinové ribonukleosidy pro terapeutické použití |
| ES2792036T3 (es) | 2014-11-14 | 2020-11-06 | Nerviano Medical Sciences Srl | Derivados de 6-amino-7-biciclo-7-deaza-purina como inhibidores de cinasa |
| EP3455218A4 (en) | 2016-05-10 | 2019-12-18 | C4 Therapeutics, Inc. | C3 CARBON-BASED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN REDUCTION |
| EP3454856A4 (en) | 2016-05-10 | 2019-12-25 | C4 Therapeutics, Inc. | HETEROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN REDUCTION |
| WO2017197036A1 (en) | 2016-05-10 | 2017-11-16 | C4 Therapeutics, Inc. | Spirocyclic degronimers for target protein degradation |
| JP6650074B2 (ja) | 2016-06-29 | 2020-02-19 | ウスタフ オルガニッケ ヘミエ アー ビオヘミエ アカデミエ ヴェド ツェーエル，ヴェー．ヴェー．イー | 治療に使用するための、置換チエノピロロピリミジンリボヌクレオシド |
| CZ307334B6 (cs) | 2016-08-02 | 2018-06-13 | Ăšstav organickĂ© chemie a biochemie AV ÄŚR, v.v.i. | Substituované heteropentadieno-pyrrolopyrimidinové ribonukleosidy pro terapeutické použití |
| US11168090B2 (en) | 2017-01-18 | 2021-11-09 | Array Biopharma Inc. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrazines as RET kinase inhibitors |
| EP3697800A1 (en) | 2017-10-19 | 2020-08-26 | Universiteit Gent | Nucleoside analogues for the treatment of parasitic infections |
| CA3087578C (en) * | 2018-01-18 | 2023-08-08 | Array Biopharma Inc. | Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds as ret kinase inhibitors |
| US11603374B2 (en) * | 2018-01-18 | 2023-03-14 | Array Biopharma Inc. | Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines compounds as ret kinase inhibitors |
| WO2019143994A1 (en) * | 2018-01-18 | 2019-07-25 | Array Biopharma Inc. | Substituted pyrazolyl[4,3-c]pyridinecompounds as ret kinase inhibitors |
| CZ308104B6 (cs) | 2018-03-12 | 2020-01-08 | Ăšstav organickĂ© chemie a biochemie AV ÄŚR, v. v. i. | Pyridinopyrrolopyrimidinové ribonukleosidy pro terapeutické použití |
| AU2019317549A1 (en) * | 2018-08-07 | 2021-02-25 | Msd International Gmbh | PRMT5 inhibitors |
| CN112996794A (zh) | 2018-09-10 | 2021-06-18 | 阿雷生物药品公司 | 作为ret激酶抑制剂的稠合杂环化合物 |
| WO2020255978A1 (ja) * | 2019-06-18 | 2020-12-24 | 大鵬薬品工業株式会社 | ピロロピリミジン骨格を有する新規なリン酸エステル化合物又はその薬学的に許容可能な塩 |
| CN115515593A (zh) * | 2020-02-17 | 2022-12-23 | 勒芬天主教大学 | 作为药物的新的6-取代的7-脱氮嘌呤和相应的核苷 |
| WO2022180784A1 (ja) | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 株式会社日立インダストリアルプロダクツ | 回転電機 |
| WO2023052468A1 (en) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Universiteit Antwerpen | Nucleoside analogues for the treatment of parasitic infections |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL108523A0 (en) * | 1993-02-03 | 1994-05-30 | Gensia Inc | Pharmaceutical compositions containing adenosine kinase inhibitors for preventing or treating conditions involving inflammatory responses and pain |
| NZ526703A (en) * | 2001-01-22 | 2004-12-24 | Merck & Co Inc | Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase |
| AU2002353165A1 (en) * | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Ribapharm Inc. | Deazapurine nucleoside libraries and compounds |
| AU2003232071A1 (en) * | 2002-05-06 | 2003-11-17 | Genelabs Technologies, Inc. | Nucleoside derivatives for treating hepatitis c virus infection |
| US20040157892A1 (en) | 2003-02-12 | 2004-08-12 | Crompton Co./Cie | Pesticidal fluoroethyl pyrazoles |
| US7202223B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-04-10 | Genelabs Technologies, Inc. | Nucleoside compounds for treating viral infections |
| JP2007509939A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-04-19 | ジェネラブズ テクノロジーズ インコーポレーティッド | ウイルス感染を治療するためのヌクレオシド化合物 |
| WO2005044835A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Genelabs Technologies, Inc. | METHODS FOR PREPARING 7-(2'-SUBSTITUTED-ß-D-RIBOFURANOSYL)-4-(NR2R3)-5-(SUBSTITUTED ETHYN-1-YL)-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES |
| JP2008508319A (ja) * | 2004-07-29 | 2008-03-21 | メタバシス・セラピューティクス・インコーポレイテッド | 新規ヌクレオシド誘導体 |
| SI2231689T1 (sl) * | 2008-01-18 | 2016-11-30 | Institute Of Organic Chemistry And Biochemistry Of The Academy Of Sciences Of The Czech Republic | Novi citostatski 7-deazapurinski nukleozidi |
| US8188287B2 (en) * | 2008-06-23 | 2012-05-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Piperidyl acrylamide antagonists of CCR2 |
| GB0815968D0 (en) * | 2008-09-03 | 2008-10-08 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Antiviral agents |
| PT2421879E (pt) * | 2009-04-22 | 2013-12-09 | Acad Of Science Czech Republic | Novos 7-deazapurina nucleósidos para utilizações terapêuticas |
-
2010
- 2010-04-19 PT PT107344335T patent/PT2421879E/pt unknown
- 2010-04-19 EP EP10734433.5A patent/EP2421879B1/en active Active
- 2010-04-19 SI SI201030450T patent/SI2421879T1/sl unknown
- 2010-04-19 NZ NZ700583A patent/NZ700583A/en active IP Right Revival
- 2010-04-19 AU AU2010238985A patent/AU2010238985B2/en active Active
- 2010-04-19 DK DK10734433.5T patent/DK2421879T3/da active
- 2010-04-19 PL PL10734433T patent/PL2421879T3/pl unknown
- 2010-04-19 CN CN201080027802.1A patent/CN102459300B/zh active Active
- 2010-04-19 ES ES10734433.5T patent/ES2437917T3/es active Active
- 2010-04-19 WO PCT/CZ2010/000050 patent/WO2010121576A2/en active Application Filing
- 2010-04-19 US US14/394,262 patent/US9321800B2/en active Active
- 2010-04-19 CA CA2759131A patent/CA2759131C/en active Active
- 2010-04-19 MX MX2011011160A patent/MX2011011160A/es active IP Right Grant
- 2010-04-19 NZ NZ596301A patent/NZ596301A/en unknown
- 2010-04-19 JP JP2012506333A patent/JP5721275B2/ja active Active
- 2010-04-19 CN CN201410643709.3A patent/CN104497084B/zh active Active
- 2010-04-19 CA CA2966647A patent/CA2966647A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-07-18 HK HK12107027.8A patent/HK1166325A1/xx unknown
-
2013
- 2013-10-28 HR HRP20131021AT patent/HRP20131021T1/hr unknown
-
2014
- 2014-10-20 JP JP2014213410A patent/JP6087889B2/ja active Active
-
2015
- 2015-07-22 AU AU2015205885A patent/AU2015205885B2/en active Active
- 2015-10-08 HK HK15109842.4A patent/HK1209129A1/xx unknown
-
2016
- 2016-03-17 US US15/073,502 patent/US9624257B2/en active Active
-
2017
- 2017-03-08 US US15/453,702 patent/US10294262B2/en active Active
- 2017-06-19 AU AU2017204148A patent/AU2017204148B2/en active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2012524731A5 (ja) | ||
| CN105683166B (zh) | 取代的嘧啶Bmi-1抑制剂 | |
| JP2017528498A5 (ja) | ||
| JP2007529421A5 (ja) | ||
| JP2008535902A5 (ja) | ||
| JP2011509949A5 (ja) | ||
| JP2001522842A5 (ja) | ||
| JP2014518266A5 (ja) | ||
| JP2016513737A5 (ja) | ||
| JP2019501197A5 (ja) | 腫瘍を処置するための抗ｈｅｒ２組み合わせ | |
| JP2015500887A5 (ja) | ||
| JP2013501731A5 (ja) | ||
| JP2009538897A5 (ja) | ||
| JP2020506951A5 (ja) | ||
| JP2006506443A5 (ja) | ||
| JP2011526917A5 (ja) | ||
| JP2014508804A5 (ja) | ||
| CN109819649B (zh) | 氨基嘌呤化合物的固体形式及其使用方法 | |
| US20220354842A1 (en) | Pharmaceutical composition for treating acute myeloid leukemia, containing flt3 inhibitor and chemotherapeutic agents | |
| JP2014144962A5 (ja) | ||
| JP2008528617A5 (ja) | ||
| JP2017535600A5 (ja) | ||
| RU2017119064A (ru) | Композиции апилимода и способы его использования при лечениии меланомы | |
| SI3174881T1 (en) | (1,2,4) triazolo (4,3-B) pyridazines for use in the treatment of proliferative diseases | |
| JP2018525425A5 (ja) |