JP2012521405A5

JP2012521405A5 -

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Publication number: JP2012521405A5
Application number: JP2012501411A
Authority: JP
Filing date: 2010-03-22
Publication date: 2013-04-18

Description

実施例８
Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド
１，２−ジクロロエタン（７．８ｍＬ）中、ＥＤＣＩ塩酸塩（１８０．４ｍｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３１ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（９．５ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）の存在下で、中間体１（２００ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ）と４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン（１９２ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ）とを還流温度でカップリングさせて、淡黄色の固体として２３ｍｇの生成物を得ることにより、一般的手順（方法Ａ）に従って表題化合物を調製した；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．２３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），７．７０−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．９２（ｍ，２Ｈ），８．１０−８．１６（ｍ，１Ｈ），１２．８８（ｂｒｓ，１Ｈ）；ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）４８２．１３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例１５
Ｎ−［４−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド
無水トルエン（５．３ｍＬ）中、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、４２．４ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）の存在下で、中間体３（１５０ｍｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）と４−［４−ブロモフェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（１６２ｍｇ、０．６３６ｍｍｏｌ）とをカップリングさせて、オフホワイトの固体として５０ｍｇの生成物を得ることにより、一般的手順（方法Ｂ）に従って表題化合物を調製した；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．２０（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），１２．５９（ｂｒｓ，１Ｈ）；ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）４９０．０４（Ｍ−Ｈ）⁻。

実施例４０
Ｎ−｛４−［４−（ジフルオロメトキシ）−３，５−ジフルオロフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド
１，２−ジクロロエタン（８ｍＬ）中、ＥＤＣＩ塩酸塩（１８０ｍｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３２ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（９．５ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）の存在下で、中間体２（２００ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ）と４−［４−（ジフルオロメトキシ）−３，５−ジフルオロフェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（２１６ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ）とを還流温度でカップリングさせて、オフホワイトの固体として３８ｍｇの生成物を得ることにより、一般的手順（方法Ａ）に従って表題化合物を調製した；^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．１８（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），１２．６２（ｂｒｓ，１Ｈ）；ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）５１６．０５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

Claims

式（Ｉ）：
で表される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩
（式中、
Ｙ及びＺは、独立して硫黄及び窒素から選択されるが、
但し、Ｙ及びＺは、同時には同一の原子にはならず；
Ｒ^１及びＲ^２は、同一であっても異なっていてもよく、且つ独立して、水素、ヒドロキシル、置換又は非置換アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｎＯＲ^ｘ、ＣＯＲ^ｘ、ＣＯＯＲ^ｘ、ＣＯＮＲ^ｘＲ^ｙ、（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^ｘＲ^ｙ、（ＣＨ_２）_ｎＣＨＲ^ｘＲ^ｙ、及び（ＣＨ_２）_ｎＮＨＣＯＲ^ｘから選択され；
Ｒ^３は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、及びシクロアルケニルから選択され；
Ｌは、−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｎ−_、−Ｏ−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ^ｘ−、−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｘ−、−ＮＲ^ｘ（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｎ−、及び−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｘ（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｎから選択されるリンカーであり；
Ｕは、置換又は非置換アリール；チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、１，２，３−トリアゾール、及び１，２，４−トリアゾールから選択される置換又は非置換５員複素環；並びにピリミジン、ピリジン、及びピリダジンから選択される置換又は非置換６員複素環から選択され；
Ｖは、水素、シアノ、ニトロ、−ＮＲ^ｘＲ^ｙ、ハロゲン、ヒドロキシル、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールアルキル、ビアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、ヘテロシクリルアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｘ、−ＯＲ^ｘ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｘＲ^ｙ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｘ、及び−ＳＯ_２ＮＲ^ｘＲ^ｙから選択されるか；
或いは、Ｕ及びＶは、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される１以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、置換されていてもよい３〜７員飽和又は不飽和環を共に形成してもよく：
各出現時において、Ｒ^ｘ及びＲ^ｙは、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、及びヘテロシクリルアルキルから選択され；
各出現時において、「ｍ」及び「ｎ」は、独立して、０以上且つ２以下から選択される）。
ＬがＣＨ _２である請求項１に記載の化合物。
Ｒ ^１及びＲ ^２がメチルであり、Ｒ ^３が水素である請求項１〜２のいずれかに記載の化合物。
Ｕがチアゾール、イミダゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、チアジアゾール、又はピリミジンであり、Ｖがフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、及びトリフルオロメトキシから選択される１以上の置換基で置換されていてもよいフェニルである請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
式（Ｉｄ）：
で表される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩
（式中、
Ｒ ^１及びＲ ^２は、同一であっても異なっていてもよく、且つ独立して、水素又は（Ｃ _１ −Ｃ _４）アルキルであり；
Ｒ ^４、Ｒ ^５、Ｒ ^６、Ｒ ^７、Ｒ ^８、及びＲ ^９は、同一であっても異なっていてもよく、且つ独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、置換又は非置換アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ，シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールアルキル、ビアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、及びヘテロシクリルアルキルからなる群より選択される）。
Ｒ ^１及びＲ ^２がメチルである請求項５に記載の化合物。
Ｒ ^４、Ｒ ^５、Ｒ ^６、及びＲ ^７が、同一であっても異なっていてもよく、且つ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、及びトリフルオロメトキシから選択される請求項５〜６のいずれかに記載の化合物。
Ｒ ^８又はＲ ^９が水素である請求項５〜７のいずれかに記載の化合物。
以下から選択される化合物：
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
Ｎ−［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛４−［２，４−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛４−［３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−［４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
Ｎ−［４−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−［４−（４−エチルブチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド；
Ｎ−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（ジフルオロメトキシ）−３−フルオロフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛４−［３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛４−［２，４−ジフルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛４−［３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛４−［２，３−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（ジフルオロメトキシ）−３，５−ジフルオロフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−［５−（４−ブロモフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；及び
Ｎ−［３−（４−クロロフェニル）−１，２−オキサゾール−５−イル］−２−（５，７−ジメチル−４，６−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，２］チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アセトアミド；
又はその薬学的に許容しうる塩。
次の構造：
を有する化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物から選択される１以上の化合物と、１以上の薬学的に許容しうる賦形剤、担体、希釈剤、又はこれらの混合物とを含む医薬組成物。
対象におけるＴＲＰＡ１機能に関連する疾患又は症状の予防、改善、又は治療のための組成物であって、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物を含む組成物。
ＴＲＰＡ１機能に関連する疾患又は症状の症候が、疼痛、慢性疼痛、複合性局所疼痛症候群、神経因性疼痛、術後痛、関節リウマチ痛、変形性関節症痛、背痛、内臓痛、癌痛、痛覚過敏、神経痛、偏頭痛、ニューロパシー、糖尿病性ニューロパシー、坐骨神経痛、ＨＩＶ関連ニューロパシー、ヘルペス後神経痛、線維筋痛症、神経損傷、虚血、神経変性、脳卒中、脳卒中後痛、多発性硬化症、呼吸器疾患、喘息、咳、ＣＯＰＤ、炎症性障害、食道炎、胃食道逆流性疾患（ＧＥＲＤ）、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患、骨盤過敏症、尿失禁、膀胱炎、火傷、乾癬、湿疹、嘔吐、胃十二指腸潰瘍、及び掻痒から選択される請求項１２に記載の組成物。
対象における疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、関節リウマチ痛、変形性関節症痛、ＣＯＰＤ、咳、又は喘息の治療のための組成物であって、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物を含み、前記化合物は、治療有効量含まれる組成物。