MX2011009821A - Derivados de isotiazolo pirimidinadiona como moduladores del trpa1. - Google Patents
Derivados de isotiazolo pirimidinadiona como moduladores del trpa1.Info
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Abstract
La presente invención se relaciona con nuevos derivados de isotiazolo (3,4-d) pirimidinadiona e isotiazolo (5,4-d) pirimidinadiona como moduladores del TRPA (receptor potencial transitorio subfamilia A). En particular, los compuestos descritos en la presente descripción son útiles para el tratamiento o prevención de enfermedades, afecciones y/o trastornos modulados por el TRPA1 (receptor potencial transitorio subfamilia A, miembro 1). También se proporcionan en la presente descripción los procesos para preparar los compuestos descritos en la presente, los productos intermedios usados en su síntesis, las composiciones farmacéuticas de éstos, y los métodos para tratar o prevenir las enfermedades, afecciones y/o trastornos modulados por el TRPA1. FORMULA (i).
Claims (48)
- REIVINDICACIONES: 1. Un compuesto de la Fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, caracterizado porque, Y y Z se seleccionan independientemente de azufre o nitrógeno; con la condición de que Y y Z no son los mismos simultáneamente; 1 2 R y R", que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan independientemente de hidrógeno, hidroxilo, alquil, haloalquil, alquenil, alquinil, cicloalquil, cicloalquilalquil arilalquil sustituido o no sustituido, (CRxRy)nORx, COR , COORx, CONRxRy, (CH2)nNRxRy, (CH2)nCHRxRy y (CH2)nNHCORx; R3 se selecciona de hidrógeno, alquil, alquenil, haloalquil, alquinil, cicloalquil, cicloalquilalquil, cicloalquenil sustituido o no sustituido; L es un enlazador seleccionado de -(CRxRy)n-, -0-(CRxRy)n-, -C(O)-, -NRX-, -S(0)mNRx-, - NRx(CRxRy)n- y -S(0)mNRx(CRxRy)n; U se selecciona de aril sustituido o no sustituido, heterociclos de cinco miembros sustituidos o no sustituidos seleccionados de tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, tiadiazol, oxadiazol, pirazol, imidazol, furano, tiofeno, pirróles, 1,2,3-triazoles y 1,2,4-triazol; y heterociclos de seis miembros sustituidos o no sustituidos seleccionados de pirimidina, piridina y piridazina; V se selecciona de hidrógeno, ciano, nitro, -NRxRy, halógeno, hidroxilo, alquil, alquenil, alquinil, cicloalquil, cicloalquilalquil, cicloalquenil, haloalquil, haloalcoxi, cicloalquilalcoxi, aril, arilalquil, biaril, heteroaril, heteroarilalquil, anillo heterocíclico y heterociclilalquil sustituido o no sustituido, -C(0)ORx, -ORx, -C(0)NRxRy, -C(0)Rx y -S02NRxRy; o U y V juntos pueden formar un anillo cíclico saturado o insaturado de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido, que puede incluir opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, S y N; en cada aparición Rx y Ry se seleccionan independientemente de hidrógeno, hidroxilo, halógeno, alquil, alquenil, alquinil, cicloalquil, cicloalquilalquil, cicloalquenil, aril, arilalquil, heteroaril, heteroarilalquil, anillo heterocíclico y heterociclilalquil sustituido o no sustituido; y en cada aparición 'm' y 'n' son independientemente seleccionados de 0 a 2, ambos incluidos. 2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque Y es nitrógeno y Z es azufre. 3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque Y es azufre y Z es nitrógeno. 4. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque L es CH2. 5. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R1 y R2 son alquil de (Ci-C4). 6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque el alquil de (Ci-C4) es metil. 7. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque R es hidrógeno. 8. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque U es tiazol, imidazol, isoxazol, pirazol, tiadiazol o pirimidina. 9. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque V es aril sustituido o no sustituido. 10. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque el aril es fenil. 11. El compuesto de la reivindicación 1 que tiene la fórmula (la) O (la) o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, caracterizado porque, R , R , U y V son como se definen en la reivindicación 1. 12. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 1 , caracterizado porque R1 y R2 son alquil de (C,-C4). 13. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque el alquil de (C1-C4) es metil. 14. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 1 a 13, caracterizado porque U es tiazol, imidazol, isoxazol, pirazol, tiadiazol o pirimidina. 15. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 1 a 14, caracterizado porque V es aril sustituido o no sustituido. 16. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 15, caracterizado porque el aril es fenil. 17. El compuesto de la reivindicación 1 que tiene la fórmula (Ib) O o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, caracterizado porque, R', R\ U y V son como se definen en la reivindicación 1. 18. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado porque R' y R2 son alquil de (C,-C4). 19. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 18, caracterizado porque el alquil de (C|-C4) es métil. 20. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 17 a 19, caracterizado porque U es tiazol, imidazol, isoxazol, pirazol, tiadiazol o pirimidina. 21. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 17 a 20, caracterizado porque V es aril sustituido o no sustituido. 22. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 21 , caracterizado porque el aril es fenil. 23. El compuesto de la reivindicación 1 que tiene la estructura (Ic) R9 R8 R7 o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en donde, 1 2 R y R , los cuales pueden ser los mismos o diferentes, son cada uno independientemente hidrógeno o alquil de (C|-C ); y R4, R5, R6, R7, R8 y R9, que pueden ser iguales o diferentes, son cada uno independientemente seleccionados del grupo que comprende hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, amino, alquil, alcoxi, haloalquil, haloalcoxi, cicloalquil, cicloalquilalquil, cicloalquenil, cicloalquilalcoxi, aril, arilalquil, biaril, heteroaril, heteroarilalquil, anillo heterocíclico y heterociclilalquil sustituido o no sustituido. 24. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 23, caracterizado porque R1 y R2 son alquil de (C,-C4). 25. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 24, caracterizado porque el alquil de (Ci-C4) es metil. 26. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 23 a 25, caracterizado porque R4 o R6 es hidrógeno, fluoro, cloro o bromo. 27. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 23 a 25, caracterizado porque R4 o R6 es metil, etil, butil, ciclohexil, trifluorometil, difluorometoxi o trifluorometoxi. 28. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 23 a 27, caracterizado 5 7 porque R o R es hidrógeno, metil, trifluorometil, difluorometoxi o trifluorometoxi. 29. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 23 a 27, caracterizado porque R5 o R7 es flúor o cloro. 30. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 23 a 29, caracterizado porque R8 o R9 es hidrógeno. 31. El compuesto de la reivindicación 1 que tiene la estructura (Id) R9 R8 R7 o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, caracterizado porque, R y R , los cuales pueden ser los mismos o diferentes, son cada uno independientemente hidrógeno o alquil de (Ci-C4); R4, R5, R6, R7, R8 y R9, que pueden ser iguales o diferentes, son cada uno independientemente seleccionados del grupo que comprende hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, amino, alquil, alcoxi, haloalquil, haloalcoxi, cicloalquil, cicloalquilalquil, cicloalquenil, cicloalquilalcoxi, aril, arilalquil, biaril, heteroaril, heteroarilalquil, anillo heterocíclico y heterociclilalquil sustituido o no sustituido. 32. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 31 , caracterizado porque R1 y R2 son alquil de (C,-C4). 33. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 32, caracterizado porque el alquil de (Ci-C4) es metil. 34. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 31 a 33, caracterizado porque R4 o R6 es hidrógeno, fluoro, cloro o bromo. 35. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 31 a 33, caracterizado porque R4 o R6 es metil, etil, butil, ciclohexil, trifluorometil, difluorometoxi o trifluorometoxi. 36. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 31 a 35, caracterizado porque R5 o R7 es hidrógeno, metil, trifluorometil, difluorometoxi o trifluorometoxi. 37. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 31 a 35, caracterizado porque R5 o R7 es flúor o cloro. 38. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 31 a 37, caracterizado porque R8 o R9 es hidrógeno. 39. El compuesto seleccionado de: 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]tiazolo[3,4-^pirimidin-3-il)-N-{4-[3- (trifluorometil)fenil]-l,3-tiazol-2-il}acetamida; N-[4-(4-Clorofenil)-l,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7- tetrahidro[ 1 ,2]tiazolo[3,4-c/]pirimidin-3-il)acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]tiazolo[3,4-^pirimidin-3-il)-N-{4-[4-fluoro- 3-(trifluorometoxi)fenil]-l,3-tiazol-2-il.}acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]tiazolo[3,4-£Í]pirimidin-3-il)-N-{4-[3-fluoro- 4-(trifluorometil)fenil] - 1 ,3 -tiazol-2-il } acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazol^^ 3- (trifluorometil)fenil]-l ,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5 ,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5 ,6,7-tetrahidro [ 1 ,2] tiazolo[3 ,4-í ]pirimidin-3 -il)-N- { 4- [4-cloro-3 -(trifluorometil)fenil] - 1 , 3 -ti azol-2-il } acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[3,4-í ]pirimidin-3-il)-N-{4-[3- 4- (trifluorometoxi)fenil]- 1 ,3 -tiazol-2-il } acetamida; jV-[4-(3,4-Diclorofenil)-l ,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro [ 1 ,2] tiazolo [5 ,4-c/]pirimidin-3 -il)acetamida; N-{4-[2,4-Difluoro-3-(trifluorometil)fen^ tetrahidro[l ,2]tiazolo[3,4-í ]pirimidin-3-il)acetamida; N-{4 3,5-Difluoro-4-(trifluorometil)fenil]-l ,3-tiazol-2-il}-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7^ tetrahidro[l ,2]tiazolo[3,4-íí]piriniidin-3-il)acetamida; N-[l-(4-Bromofenil)-lH-pirazol-3-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[3,4-¿/]pirimidin-3-il)acetamida; N-[4-(4-Clorofenil)-l ,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro [ 1 ,2]tiazolo [5 ,4-¿i]pirimidin-3 -il)acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[5,4-í¾pirimidm^ (trifluorometil)fenil]-l ,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[5,4-^pirimidin-3-il)-iV-{4-[4-(trifluorometoxi)fenil] - 1 ,3 -tiazol-2-il } acetamida; N-[4-(4-Bromofenil)-l ,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[3,4-í ]pirimidin-3-il)acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[5,4-£ ]pirimidin-3-il)-N-[4-(4-tert butilfenil)- 1 ,3-tiazol-2-il]acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ^^ butilfenil)- 1 ,3-tiazol-2-il]acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[ l ,2]tiazolo[5,4-^pirimidin-3-il)-^-[4-(4-cyclohexylfenil)-l ,3-tiazol-2-il]acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrah^ 4-(trifluorometil)fenil]-l ,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[5,4-£¾pirimidin-3-il)-N-{4-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]- 1 ,3-tiazol-2-il} acetamida; 2-(5 ,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5 ,6,7-tetrahidro [ 1 4- (trifluorometil)fenil]-l,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]ti^^ 5- (trifluorometil)fenil]-l,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2^ 3-(trifluorometil)fenil]-l ,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5 ,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5 ,6,7-tetrahidro [ 1 ,2]tiazolo[5 ,4-í ]pirimidin-3 -il)-N- { 4- [4-fluoro 3- (trifluorometoxi)fenil]-l,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[5,4-£¾pirimidin-3-il)-^ 4- (trifluorometoxi)fenil]- 1 ,3-tiazol-2-il} acetamida; N-[4-(3,4-Diclorofenil)-l ,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7- . tetrahidro[l,2]tiazolo[5,4-í/]pirimidin-3-il)acetamida; N-[4-(3,4-Difluorofenil)-l,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[5,4-í/]pirimidin-3-il)acetamida; N-[4-(2,4-Difluorofenil)-l ,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[ 1 ,2]tiazolo[5,4-¿ ]pirimidin-3-il)acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]tiazolo[5,4-^pirimidin-3-il)-N-{4-[4-cloro- 3- (trifluorometil)fenil]-l , 3 -tiazol-2-il} acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]tiazolo[5,4-íf]pirimidin- 4- (trifluorometoxi)fenil] - 1 ,3 -tiazol-2-il } acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]tiazolo[5,4-^pirimidin-3-il)-N-{4-[4-cloro-3-(trifluorometoxi)fenil]-l,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[^^ 5- (trifluorometil)fenil]-l,3-tiazol-2-il}acetamida; 2-(5,7-Dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[5,4-£¾pirimidin-3-il)-N '{4-[2-fluoro 5-(trifluorometil)fenil]-l,3-tiazol-2-il}acetamida; N-[4-(3,5-Diclorofenil)-l ,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6>7-tetrahidro [ 1 ,2] tiazolo [5 ,4-í¾pirimidin-3 -il)acetamida; N- { 4- [4-(Difluorometoxi)-3 -fluorofenil] - 1 ,3 -tiazol-2-il } -2-(5 ,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5 ,6,7-tetrahidro [ 1 ,2] tiazolo [5 ,4-tí]pirimidin-3 -il)acetamida; N-{4-[3-Cloro-4-(trifluorometil)fenil]-l,3-tiazol-2-il}-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[ 1 ,2]tiazolo[5,4-c ]pirímidin-3-il)acetamida; N-{4-[2,4-Difluoro-3-(trifluorometil)fen^ tetrahidro[l,2]tiazolo[5,4-cf]pirimidin-3-il)acetamida; N- {4- [3 ,5 -difluoro-4-(trifluorometil)fenil] - 1 ,3-tiazol-2-il } -2-(5 ,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l ,2]tiazolo[5,4-íf]pirimidin-3-il)acetamida; N- {4- [2,3 -Difluoro-4-(trifluorometil)fenil] - 1 ,3 -tiazol-2-il } -2-(5 ,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5 ,6,7-tetrahidro [ 1 ,2] tiazolo [5 ,4-£/ pirimidin-3 -il)acetamida; N-{4-[4-(Difluorometoxi)-3,5-difluorofenil]-l,3-tiazol-2-il}-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidroisotiazolo[3,4-íi]pirimidin-3-il)acetamida; N-[4-(2,4-Dicloro-5-fluorofenil)-l ,3-tiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[ 1 ,2]tiazolo[5,4-c ]pirimidin-3-il)acetamida; N-[5-(4-bromofenil)-l,3,4-tiadiazol-2-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]tiazolo[5,4-£ ]pirimidin-3-il)acetamida; N-[3-(4-Clorofenil)-lH-pirazol-5-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro[l,2]tiazolo[5,4-c ]pirimidin-3-il)acetamida; ^V-[l -(4-Bromofenil)-lH-pirazol-3-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro [ 1 ,2]tiazolo[5 ,4-c?]pirimidin-3 -il)acetamida; and N-[3-(4-Clorofenil)-l,2-oxazol-5-il]-2-(5,7-dimetil-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahidro [ 1 ,2] tiazolo [5 ,4-d]pirimidin-3 -il)acetamida; o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos. . El compuesto que tiene la estructura CH3 o sal farmacéuticamente aceptable de los mismos. 1. El compuesto que tiene la estructura CH3 El compuesto que tiene la estructura o sal farmacéuticamente aceptable de los mismos. 43. El compuesto que tiene la estructura 44. Una composición farmacéutica caracterizada porque comprende uno o más compuestos de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 43, y uno o más excipientes, portadores, diluyentes farmacéuticamente aceptables o mezcla de éstos. 45. El uso de un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 43, para la fabricación del medicamento para la prevención o tratamiento de una enfermedad o afección asociada con la función de TRPA1 en un sujeto necesitado del mismo. 46. El uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 45, para la fabricación del medicamento para la prevención o tratamiento de los síntomas de una enfermedad o afección asociada con la función de TRPA1 se selecciona de dolor, dolor crónico, síndrome de dolor regional complejo, dolor neuropático, dolor postoperatorio, dolor artrítico reumatoide, dolor osteoartrítico, dolor de espalda, dolor visceral, dolor por cáncer, algesia, neuralgia, migraña, neuropatías, neuropatía diabética, ciática, neuropatía asociada con el VIH, neuralgia post herpética, fibromialgia, lesión de los nervios, isquemia, neurodegeneración, apoplejía, dolor post apoplejía, esclerosis múltiple, enfermedades respiratorias, asma, tos, COPD, trastornos inflamatorios , esofagitis, trastorno de reflujo gastroeosofágico (GERD), síndrome del intestino irritable, enfermedad inflamatoria del intestino, hipersensibilidad pélvica, incontinencia urinaria, cistitis, quemaduras, psoriasis, eczema, emesis, úlcera duodenal estomacal y prurito. 47. El uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 46, para la fabricación del medicamento para el tratamiento de dolor. 48. El uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 46, para la fabricación del medicamento para el tratamiento del dolor caracterizado porque el dolor es dolor crónico, dolor neuropático, dolor reumatoide o dolor osteoartrítico.
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