JP2012515240A5

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Publication number: JP2012515240A5
Application number: JP2011545713A
Authority: JP
Filing date: 2010-01-07
Publication date: 2013-02-21
Anticipated expiration: 2030-01-07

Description

本発明は、電気泳動ディスプレイのために有用な分散液であって、特に分散された粒子が、直径１００〜１０００ｎｍ（ナノメートル）、好ましくは２００〜８００ｎｍ、最も好ましくは３００〜６００ｎｍを有し、以下を含む分散液に関する：
α）式Ｉのビスオキソジヒドロ−インドリレン−ベンゾジフラノン着色剤

［式中、
Ｒ₁およびＲ₆は互いに独立してＨ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＦまたはＣｌ、好ましくはＨまたはＦ、最も好ましくはＨである；
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉およびＲ₁₀は他の全てから互いに独立してＨ、ハロゲン、Ｒ₁₁、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ₁₁、ＣＯＯ^-、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨＲ₁₁、ＣＯＮＲ₁₁Ｒ₁₂、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ₁₁、ＯＯＣＲ₁₁、ＯＯＣＮＨ₂、ＯＯＣＮＨＲ₁₁、ＯＯＣＮＲ₁₁Ｒ₁₂、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＲ₁₁、ＮＲ₁₁Ｒ₁₂、ＮＨＣＯＲ₁₂、ＮＲ₁₁ＣＯＲ₁₂、Ｎ＝ＣＨ₂、Ｎ＝ＣＨＲ₁₁、Ｎ＝ＣＲ₁₁Ｒ₁₂、ＳＨ、ＳＲ₁₁、ＳＯＲ₁₁、ＳＯ₂Ｒ₁₁、ＳＯ₃Ｒ₁₁、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₃ ^-、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨＲ₁₁またはＳＯ₂ＮＲ₁₁Ｒ₁₂である；且つ、Ｒ₂およびＲ₃、Ｒ₃およびＲ₄、Ｒ₄およびＲ₅、Ｒ₇およびＲ₈、Ｒ₈およびＲ₉、および／またはＲ₉およびＲ₁₀は、直接結合、またはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ₁₁ブリッジによって互いに結合することもできる；
Ｒ₁₁およびＲ₁₂は互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−シクロアルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキニルであり、そのそれぞれは中断されていないか、または酸素、ＮＨ、ＮＲ₁₃および／または硫黄によって、それぞれ少なくとも２つのＣ原子を含む２つまたはそれより多くの断片に中断され、且つ、そのそれぞれは非置換であるか、または１またはそれより多くの回数、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ₁₃、ＣＯＯ^-、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨＲ₁₃、ＣＯＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＣＮ、オキソ、ＯＨ、ＯＲ₁₃、ＯＯＣＲ₁₃、ＯＯＣＮＨ₂、ＯＯＣＮＨＲ₁₃、ＯＯＣＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＮＲ₁₃、ＮＨ₂、ＮＨＲ₁₃、ＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＮＨＣＯＲ₁₄、ＮＲ₁₃ＣＯＲ₁₄、Ｎ＝ＣＨ₂、Ｎ＝ＣＨＲ₁₃、Ｎ＝ＣＲ₁₃Ｒ₁₄、ＳＨ、ＳＲ₁₃、ＳＯＲ₁₃、ＳＯ₂Ｒ₁₃、ＳＯ₃Ｒ₁₃、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₃ ^-、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨＲ₁₃、ＳＯ₂ＮＲ₁₃Ｒ₁₄またはハロゲンで置換されている；またはＣ₇〜Ｃ₁₂−アラルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₁−ヘテロアリールまたはＣ₆〜Ｃ₁₂−アリール、そのそれぞれは非置換であるか、または１またはそれより多くの回数、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ₁₃、ＣＯＯ^-、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨＲ₁₃、ＣＯＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ₁₃、ＯＯＣＲ₁₃、ＯＯＣＮＨ₂、ＯＯＣＮＨＲ₁₃、ＯＯＣＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＲ₁₃、ＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＮＨＣＯＲ₁₄、ＮＲ₁₃ＣＯＲ₁₄、Ｎ＝ＣＨ₂、Ｎ＝ＣＨＲ₁₃、Ｎ＝ＣＲ₁₃Ｒ₁₄、ＳＨ、ＳＲ₁₃、ＳＯＲ₁₃、ＳＯ₂Ｒ₁₃、ＳＯ₃Ｒ₁₃、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₃ ^-、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨＲ₁₃、ＳＯ₂ＮＲ₁₃Ｒ₁₄またはハロゲンで置換されている；且つ、それぞれＲ₁₃またはＲ₁₄は、任意の他のＲ₁₃またはＲ₁₄と独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、そのそれぞれは非置換であるか、または１またはそれより多くの回数、上記で定義された置換基で置換され、ただし、Ｒ₁₃およびＲ₁₄の任意の置換基内の原子の総数は１〜８である；その際、全てのＲ₁₃およびＲ₁₄からなる群から選択される一対の置換基は、随意に直接結合またはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ₁₁ブリッジによって互いに結合して環を形成できる］
またはそれらのシス−トランス異性体、またはかかる着色剤の塩または塩形成基を有する異性体、
β）以下の段階
ａ１）第一の段階において、１つまたはそれより多くのエチレン性不飽和モノマーを、式

［式中、
Ｘは少なくとも１つの炭素原子を有する基を表し、且つ、Ｘから誘導される遊離基Ｘ・が重合を開始できるものである］
の構造成分を有する少なくとも１つのニトロキシルエーテルの存在中で重合する段階；または
ａ２）第一の段階において、１つまたはそれより多くのエチレン性不飽和モノマーを式

の少なくとも１つの安定な遊離ニトロキシル基およびフリーラジカル開始剤の存在中で重合する段階；その際、段階ａ１）またはａ２）において使用される少なくとも１つのモノマーは、アクリル酸またはメタクリル酸のＣ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆−アルキルエステルである；
および第二の段階
ｂ）ａ１）またはａ２）で調製されたポリマーまたはコポリマーを、エステル交換反応、アミド化、加水分解、または無水変性、またはそれらの組み合わせによって変性することを含む段階
を含む方法によって得られる変性ポリ（メタ）アクリレートポリマーを含むポリマー分散剤、および
γ）電気泳動ディスプレイ中で使用される分散液に適した溶剤。

Claims

電気泳動ディスプレイに有用な分散液であって、
α）式Ｉのビスオキソジヒドロ−インドリレン−ベンゾジフラノン着色剤

［式中、
Ｒ₁およびＲ₆は互いに独立してＨ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＦまたはＣｌ、好ましくはＨまたはＦ、最も好ましくはＨである；
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉およびＲ₁₀は他の全てから互いに独立してＨ、ハロゲン、Ｒ₁₁、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ₁₁、ＣＯＯ^-、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨＲ₁₁、ＣＯＮＲ₁₁Ｒ₁₂、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ₁₁、ＯＯＣＲ₁₁、ＯＯＣＮＨ₂、ＯＯＣＮＨＲ₁₁、ＯＯＣＮＲ₁₁Ｒ₁₂、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＲ₁₁、ＮＲ₁₁Ｒ₁₂、ＮＨＣＯＲ₁₂、ＮＲ₁₁ＣＯＲ₁₂、Ｎ＝ＣＨ₂、Ｎ＝ＣＨＲ₁₁、Ｎ＝ＣＲ₁₁Ｒ₁₂、ＳＨ、ＳＲ₁₁、ＳＯＲ₁₁、ＳＯ₂Ｒ₁₁、ＳＯ₃Ｒ₁₁、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₃ ^-、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨＲ₁₁またはＳＯ₂ＮＲ₁₁Ｒ₁₂である；且つ、Ｒ₂およびＲ₃、Ｒ₃およびＲ₄、Ｒ₄およびＲ₅、Ｒ₇およびＲ₈、Ｒ₈およびＲ₉、および／またはＲ₉およびＲ₁₀は、直接結合、またはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ₁₁ブリッジによって互いに結合することもできる；
Ｒ₁₁およびＲ₁₂は互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−シクロアルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキニルであり、そのそれぞれは中断されていないか、または酸素、ＮＨ、ＮＲ₁₃および／または硫黄によって、それぞれ少なくとも２つのＣ原子を含む２つまたはそれより多くの断片に中断され、且つ、そのそれぞれも非置換であるか、または１またはそれより多くの回数、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ₁₃、ＣＯＯ^-、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨＲ₁₃、ＣＯＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＣＮ、オキソ、ＯＨ、ＯＲ₁₃、ＯＯＣＲ₁₃、ＯＯＣＮＨ₂、ＯＯＣＮＨＲ₁₃、ＯＯＣＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＮＲ₁₃、ＮＨ₂、ＮＨＲ₁₃、ＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＮＨＣＯＲ₁₄、ＮＲ₁₃ＣＯＲ₁₄、Ｎ＝ＣＨ₂、Ｎ＝ＣＨＲ₁₃、Ｎ＝ＣＲ₁₃Ｒ₁₄、ＳＨ、ＳＲ₁₃、ＳＯＲ₁₃、ＳＯ₂Ｒ₁₃、ＳＯ₃Ｒ₁₃、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₃ ^-、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨＲ₁₃、ＳＯ₂ＮＲ₁₃Ｒ₁₄またはハロゲンで置換されている；またはＣ₇〜Ｃ₁₂−アラルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₁−ヘテロアリールまたはＣ₆〜Ｃ₁₂−アリール、そのそれぞれは非置換であるか、または１またはそれより多くの回数、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ₁₃、ＣＯＯ^-、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨＲ₁₃、ＣＯＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ₁₃、ＯＯＣＲ₁₃、ＯＯＣＮＨ₂、ＯＯＣＮＨＲ₁₃、ＯＯＣＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＮＨＲ₁₃、ＮＲ₁₃Ｒ₁₄、ＮＨＣＯＲ₁₄、ＮＲ₁₃ＣＯＲ₁₄、Ｎ＝ＣＨ₂、Ｎ＝ＣＨＲ₁₃、Ｎ＝ＣＲ₁₃Ｒ₁₄、ＳＨ、ＳＲ₁₃、ＳＯＲ₁₃、ＳＯ₂Ｒ₁₃、ＳＯ₃Ｒ₁₃、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₃ ^-、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨＲ₁₃、ＳＯ₂ＮＲ₁₃Ｒ₁₄またはハロゲンで置換されている；且つ、それぞれＲ₁₃またはＲ₁₄は、任意の他のＲ₁₃またはＲ₁₄と独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、そのそれぞれは非置換であるか、または１またはそれより多くの回数、上記で定義された置換基で置換され、ただし、Ｒ₁₃およびＲ₁₄の任意の置換基内の原子の総数は１〜８である；その際、全てのＲ₁₃およびＲ₁₄からなる群から選択される一対の置換基は、随意に直接結合またはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ₁₁ブリッジによって互いに結合して環を形成できる］
または、それらのシス−トランス異性体、またはかかる着色剤の塩、または塩形成基を有する異性体
β）以下の段階
ａ１）第一の段階において、１つまたはそれより多くのエチレン性不飽和モノマーを、式

［式中、
Ｘは少なくとも１つの炭素原子を有する基を表し、且つ、Ｘから誘導される遊離基Ｘ・が重合を開始できるものである］
の構造成分を有する少なくとも１つのニトロキシルエーテルの存在中で重合する段階；または
ａ２）第一の段階において、１つまたはそれより多くのエチレン性不飽和モノマーを式

の少なくとも１つの安定な遊離ニトロキシル基およびフリーラジカル開始剤の存在中で重合する段階；その際、段階ａ１）またはａ２）において使用される少なくとも１つのモノマーは、アクリル酸またはメタクリル酸のＣ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆−アルキルエステルである；
および第二の段階
ｂ）ａ１）またはａ２）で調製されたポリマーまたはコポリマーを、エステル交換反応、アミド化、加水分解、または無水変性、またはそれらの組み合わせによって、変性することを含む段階
を含む方法によって得られる変性ポリ（メタ）アクリレートポリマーを含むポリマー分散剤、および
γ）電気泳動ディスプレイ中で使用される分散液に適した溶剤
を含む分散液。
着色剤が式１

の顔料である、請求項１に記載の分散液。
着色剤が式２ａ

のスルホン酸、またはそれらの塩、および／または前記酸または塩のシス／トランス異性体である、請求項１に記載の分散液。
ポリマー分散剤が、式ＩＩ

［式中、
Ｘは酸素または基ＮＨを表し、ｍは０または１０〜２０であり、ｐは６０〜９０であり、Ｒ₁₅は水素またはメチルであり、且つ、Ｒは３０個までの炭素原子を有するアルキルを表し、その際、１つまたはそれより多くの炭素原子は酸素によって置き変えられてもよく、且つ、それは非置換またはジメチルアミノまたはトリメチルアミノによって置換され、ただし、基Ｘ−Ｒは、式Ｉ中に存在する部分式−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ₁₅）（ＣＯ−Ｘ−Ｒ）−の全ての（ｐ）成分において同一ではない］
の変性ポリ（メタ）アクリレートポリマー、および塩形成基を有するかかるポリマーの塩から選択される、請求項１から３までのいずれか１項に記載の分散液。
溶剤がドデカンである、請求項１から４までのいずれか１項に記載の分散液。
分散された粒子が、直径２００〜８００ｎｍを有する、請求項１から５までのいずれか１項に記載の分散液。
請求項３において描かれた式２ａのビス−オキソジヒドロ−インドリレン−ベンゾジフラノン着色剤、またはそれらの塩および／または前記酸または塩のシス／トランス異性体。
請求項１から３までのいずれか１項に定義された式Ｉのビス−オキソジヒドロ−インドリレン−ベンゾジフラノン着色剤の、および／または請求項１、９および１０のいずれか１項に定義されたポリマー分散剤の、電気泳動ディスプレイ中での使用。
式ＩＩ

［式中、
Ｘは酸素または基ＮＨを表し、ｍは０または１０〜２０であり、ｐは６０〜９０であり、Ｒ₁₅は水素またはメチルであり、且つ、Ｒは２０までの炭素原子を有するアルキルを表し、その際、１つまたはそれより多くの炭素原子は酸素によって置き換えられてもよく、且つ、それは非置換またはジメチルアミノまたはトリメチルアミノによって置換され、ただし、基Ｘ−Ｒは、式Ｉ中に存在する部分式−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ₁₅）（ＣＯ−Ｘ−Ｒ）−の全ての（ｐ）成分において同一ではなく、且つ、異なる基Ｘ−Ｒがポリマー鎖に沿って無作為に分布している］
の変性ポリ（メタ）アクリレートポリマーから選択されるポリマー分散剤、または塩形成基を有するかかる分散剤の塩。
部分式−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ₁₅）（ＣＯ−Ｘ−Ｒ）−の前記のｐ成分の２０％までにおいて、Ｒが非置換のＣ₁〜Ｃ₆−アルキルである一方、残りの成分において、Ｒは非置換のＣ₁〜Ｃ₆−アルキルとは異なる、請求項９に記載の分散剤。
請求項１から３までのいずれか１項に定義された式Ｉのビス−オキソジヒドロ−インドリレン−ベンゾジフラノン着色剤の分散液、請求項１、９および１０のいずれか１項に定義されたポリマー分散剤、および電気泳動ディスプレイ内で使用される分散液に適した溶剤を含む、電気泳動ディスプレイ。