JP2019500484A5

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Publication number: JP2019500484A5
Application number: JP2018541561A
Authority: JP
Filing date: 2016-11-04
Publication date: 2020-05-21
Anticipated expiration: 2036-11-04

Claims

（ａ）シアノアクリレート成分、
（ｂ）（ｉ）エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物、（ｉｉ）エチレンおよびメチルアクリレートのジポリマー、または（ｉ）および（ｉｉ）の組み合わせを含むゴム強化剤、
（ｃ）以下の式で表される少なくとも２つのメタ（アクリレート）官能基を有する成分、

（式中、
Ａは、Ｃ _４〜Ｃ _３０脂肪族鎖であり、前記鎖は、１つ以上のアクリレートまたはメタクリレート官能基、および／または１つ以上のＣ _１〜Ｃ _１０アルキル基で任意に置換されてよく、Ｒ ^１およびＲ ^２は同一でも異なっていてもよく、それぞれＨおよびＣ _１〜Ｃ _６アルキルからなる群から任意に選択される。）、および
（ｄ）無水フタル酸またはその完全または部分的に水素化されたものである無水物成分を含むシアノアクリレート組成物であって、
それぞれが鋼から構成される２つの基材の間で室温で硬化されたとき、４０℃の温度、９８％の相対湿度に曝された後、その初期引張強度が７５％より大きく、１２０℃の温度に３週間曝された後、その初期引張強度が４０％より大きく保持されるシアノアクリレート組成物。
充填剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
充填剤が、カーボンブラック、シリカおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２に記載の組成物。
安定化量の酸性安定剤およびフリーラジカル阻害剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
前記ゴム強化剤が、１．５重量％〜２０重量％の量で存在する、請求項１に記載の組成物。
シアノアクリレート成分が、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯＯＲ（式中、Ｒは、Ｃ_１〜１５アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、アリル及びハロアルキル基から選択される）の構造の範囲内の物質から選択される、請求項１に記載の組成物。
前記シアノアクリレート成分が、エチル−２−シアノアクリレートを含む、請求項６に記載の組成物。
カリックスアレーン、オキサカリックスアレーン、シラクラウン、シクロデキストリン、クラウンエーテル、ポリ（エチレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、エトキシル化ヒドロキシ化合物、及びこれらの組合せからなる群から選択される促進剤成分を更に含む、請求項１に記載の組成物。
前記カリックスアレーンが、テトラブチルテトラ［２−エトキシ−２−オキソエトキシ］カリックス−４−アレーンである、請求項８に記載の組成物。
前記クラウンエーテルが、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ベンゾ−１５−クラウン−５−ジベンゾ−２４−クラウン−８、ジベンゾ−３０−クラウン−１０、トリベンゾ−１８−クラウン−６、ａｓｙｍ−ジベンゾ−２２−クラウン−６、ジベンゾ−１４−クラウン−４、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−２４−クラウン−８、シクロヘキシル−１２−クラウン−４、１，２−デカリル−１５−クラウン−５、１，２−ナフト−１５−クラウン−５、３，４，５−ナフチル−１６−クラウン−５、１，２−メチル−ベンゾ−１８−クラウン−６、１，２−メチルベンゾ−５、６−メチルベンゾ−１８−クラウン−６、１，２−ｔ−ブチル−１８−クラウン−６、１，２−ビニルベンゾ−１５−クラウン−５、１，２−ビニルベンゾ−１８−クラウン−６、１，２−ｔ−ブチル−シクロヘキシル−１８−クラウン−６、ａｓｙｍ−ジベンゾ−２２−クラウン−６、及び１，２−ベンゾ−１，４−ベンゾ−５−オキシジェン−２０−クラウン−７、並びにこれらの組合せからなる群内の構成物質から選択される、請求項８に記載の組成物。
ポリ（エチレングリコール）ジ（メタ）アクリレートが、以下の構造である、請求項８に記載の組成物。

（式中、
ｎは、３より大きい。）
耐衝撃添加剤、チキソトロピー付与剤、増粘剤、染料、耐熱劣化向上剤、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される添加剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
前記耐衝撃性添加剤がクエン酸である、請求項１２に記載の組成物。
組成物の全重量に対して、シアノアクリレートが８０重量％〜９０重量％の量で存在し、ゴム強化剤が、５重量％〜１５重量％の量で存在し、少なくとも２つのメタ（アクリレート）官能基を有する成分が、０．５重量％〜１０重量％の量で存在し、無水物成分が、０．１重量％〜１重量％の量で存在する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
少なくとも２つの（メタ）アクリレート官能基を含む成分が、ヘキサンジオールジアクリレートである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
前記無水物成分が無水テトラヒドロフタル酸である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
少なくとも２つの（メタ）アクリレート官能基を含む成分が、ヘキサンジオールジアクリレートであり、無水物成分が無水テトラヒドロフタル酸である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の組成物。
２−スルホ安息香酸無水物、トリエチレングリコールジ（ｐ−トルエンスルホネート）、トリフルオロエチルｐ−トルエンスルホネート、ジメチルジオキソレン−４−イルメチルｐ−トルエンスルホネート、ｐ−トルエンスルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物、亜硫酸１，３−プロピレン、ジオキサチオレンジオキサイド、１，８−ナフトスルトン、スルトン１，３−プロパン、スルトン１，４−ブテン、アリルフェニルスルホン、４−フルオロフェニルスルホン、ジベンゾチオフェンスルホン、ビス（４−フルオロフェニル）スルホン、エチルｐ−トルエンスルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、亜硫酸エチレンおよびテトラフルオロイソフタロニトリルおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１つの添加剤をさらに含む、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物。
前記添加剤が、１，８−ナフトスルトンおよび亜硫酸エチレンからなる群から選択される、請求項１８に記載の組成物。
前記耐熱性付与剤が、１，８−ナフトスルトンと亜硫酸エチレンとの混合物である、請求項１８または１９に記載の組成物。
請求項１に記載のシアノアクリレート組成物を硬化することによって形成される硬化組成物。
二つの基材を接合する方法であって、
基材の少なくとも一つに、請求項１に記載のシアノアクリレート組成物を塗布するステップと、
シアノアクリレート組成物から突き合せた基材間に接着剤結合を形成するのに十分な時間、基材を一体にするステップと、
を含む方法。
請求項１に記載のシアノアクリレート組成物を調製する方法であって、
アリル−２−シアノアクリレート成分、（ａ）エチレン、メチルアクリレート及びカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物、（ｂ）エチレンおよびメチルアクリレートのジポリマー、または（ａ）および（ｂ）の組み合わせを含むゴム強化剤、以下の式で表される少なくとも２つの（メタ）アクリレート官能基を有する成分

（式中、
Ａは、Ｃ _４〜Ｃ _３０脂肪族鎖であり、前記鎖は、１つ以上のアクリレートまたはメタクリレート官能基、および／または１つ以上のＣ _１〜Ｃ _１０アルキル基で任意に置換されてよく、Ｒ ^１およびＲ ^２は同一でも異なっていてもよく、それぞれＨおよびＣ _１〜Ｃ _６アルキルからなる群から任意に選択される。）、および
無水フタル酸またはその完全または部分的に水素化されたものである無水物成分
を提供するステップと、
混合によりシアノアクリレート組成物を形成するステップと、
を含む方法。