JP2012513042A5 - - Google Patents

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  1. シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
    (I)ソフトコンタクトレンズを製造するための型を準備する工程(ここで、この型は、コンタクトレンズの前面を画定する第1の成形面を持つ第1の型半と、コンタクトレンズの後面を画定する第2の成形面を持つ第2の型半とを有しており、そして該第1及び第2の型半は、該第1の成形面と第2の成形面の間に空洞が形成されるよう相互に受けとめるように構成されている);
    (II)レンズ形成材料のモノマー混合物をこの空洞に導入する工程(ここで、モノマー混合物は、
    (a)5〜60重量%の親水性アミド型ビニルモノマー
    (b)5〜50重量%、式(1):
    Figure 2012513042

    [式中、Rは、H又はCH であり、R 及びR は、相互に独立に、H、C −C アルキル、又は式(2):
    Figure 2012513042

    〔式中、Yは、C −C アルキレン二価基又は1個以上のヒドロキシル基を含有するC −C アルキレン二価基であり、mは、0〜5の整数であり、pは、1〜6の整数であり、そしてA 、A 及びA は、相互に独立に、C −C アルキル、フェニル、ベンジル、又は式(3):
    Figure 2012513042

    (式中、B 、B 及びB は、相互に独立に、C −C アルキル、フェニル、又はベンジルである)で示される基である〕で示される一価基である(ただし、R 及びR の少なくとも一方は、式(2)の基であり、そしてA 、A 及びA の少なくとも2個は、式(3)の基である)]により表されるシロキサン含有(メタ)アクリルアミドモノマー
    (c)5〜50重量%、式(4):
    Figure 2012513042

    [式中、
    rは、0又は1の整数であり;
    及びG は、相互に独立に、直鎖若しくは分岐のC −C 10 アルキレン二価基、下記式:
    Figure 2012513042

    (式中、qは、1〜5の整数であり、そしてalk及びalk’は、相互に独立にC −C アルキレン二価基である)で示される二価基、又は−R’ −X −E−X −R’ −〔ここで、R’ 及びR’ は、相互に独立に、直鎖若しくは分岐のC −C 10 アルキレン二価基又は上記と同義の下記式:
    Figure 2012513042

    で示される二価基であり、X 及びX は、相互に独立に下記式:
    Figure 2012513042

    (式中、R’は、H又はC −C アルキルである)よりなる群から選択される連結部であり、Eは、主鎖にエーテル、チオ、又はアミン連結部を有していてもよい、40個以下の炭素原子を持つ、アルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アルキルアリールジラジカル、又はアリールジラジカルである〕の二価基であり;
    及びX は、相互に独立に、直接結合、下記式:
    Figure 2012513042

    (式中、R’は、H又はC −C アルキルである)よりなる群から選択される連結部であり;
    PDMSは、式(5):
    Figure 2012513042

    〔式中、vは、0又は1であり、ωは、0〜5の整数であり、U 及びU は、相互に独立に、上記と同義の−R’ −X −E−X −R’ −の二価基又は上記と同義の下記式:
    Figure 2012513042

    で示される二価基を表し、D 、D 及びD は、相互に独立に、−(CH CH O) −CH CH −(ここで、tは、3〜40の整数である)、−CF −(OCF −(OCF CF −OCF −{ここで、a及びbは、相互に独立に0〜10の整数である(ただし、a+bは10〜30の範囲の数である)}、及び式(6):
    Figure 2012513042

    {式中、R 、R 、R ’、R 、R 、R 、R 及びR 10 は、相互に独立に、C −C −アルキル、C −C −アルキル−若しくはC −C −アルコキシ−置換フェニル、フルオロ(C −C 18 −アルキル)、シアノ(C −C 12 −アルキル)、−alk−(OCH CH −OR 11 (ここで、alkは、C −C −アルキレン二価基であり、R 11 は、C −C −アルキルであり、そしてnは、1〜10の整数である)であり、m及びpは、相互に独立に2〜698の整数であり、かつ(m+p)は、5〜700である}で示される二価基よりなる群から選択される二価基である(ただし、D 、D 及びD の少なくとも1個は、式(6)により表される)〕で示されるポリシロキサン二価基であり;そして
    Qは、式(7):
    Figure 2012513042

    〔式中、Z 及びZ は、相互に独立に、直鎖若しくは分岐のC −C 12 アルキレン二価基、1個以上のヒドロキシル基を有する直鎖若しくは分岐のC −C 12 アルキレン二価基、−(CH CH O) −CH CH −(ここで、dは、1〜10の整数である)の基、非置換フェニレン二価基、C −C アルキル若しくはC −C アルコキシ置換フェニレン二価基又はC −C 12 アラルキレン二価基であり;A は、−O−又は下記式:
    Figure 2012513042

    (式中、R’は、H又はC −C アルキルである)で示される基であり;q 及びq は、相互に独立に0又は1の整数であり;R 14 は、水素、C −C アルキル又はハロゲンであり;R 15 及びR 16 は、相互に独立に、水素、C −C アルキル、フェニル、カルボキシ、ハロゲン、又は下記式:
    Figure 2012513042

    (式中、X は、−O−、上記と同義の下記式:
    Figure 2012513042

    で示される基又は−S−であり、そしてR 17 は、C −C 12 アルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル又はジアルキルアミノアルキルラジカルである)で示される基である〕で示されるエチレン不飽和基である]で示されるポリシロキサンビニルモノマー又はマクロマー、及び
    (d)0.05〜1.5重量%の光開始剤
    を含み、ただし、(a)〜(d)の成分及び任意の追加成分は、合計100重量%になる);及び
    (III)化学線の空間的制限下で型中のモノマー混合物を120秒以内の時間照射することにより、モノマー混合物を架橋してシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを形成する工程(ここで、製造されるコンタクトレンズは、第1の成形面により画定される前面、第2の成形面により画定される反対側の後面、及び化学線の空間的制限により画定されるレンズエッジを含む)
    を含む方法。
  2. 親水性アミド型ビニルモノマーが、2−アクリルアミドグリコール酸、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸又はこれらの塩、塩化(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウム、3−アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド、N−(イソブトキシメチル)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、並びにこれらの混合物よりなる群から選択される、請求項に記載の方法。
  3. シロキサン含有(メタ)アクリルアミドモノマーが、N−[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]メタクリルアミド、N−[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]アクリルアミド、N−[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)シリルプロピル]アクリルアミド、N−[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)シリルプロピル]メタクリルアミド、N−[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)シリルプロピル]アクリルアミド、N−[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)シリルプロピル)メタクリルアミド、N−[トリス(ジメチルエチルシロキシ)シリルプロピル]アクリルアミド、N−[トリス(ジメチルエチルシロキシ)シリルプロピル]メタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)−2−メチルアクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)−2−メチルアクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N−[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N−[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミドよりなる群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
  4. モノマー混合物が、D、D及びDが相互に独立に式(6)の二価基である、式(4)のポリシロキサン含有ビニルマクロマーを含む、請求項1、2又は3に記載の方法。
  5. モノマー混合物が、重合性UV吸収剤又は重合性潜在性UV吸収剤を0.2〜5.0重量%の量で含む、請求項1、2又は3に記載の方法。
  6. モノマー混合物が、ベンゾトリアゾール−及び/又はベンゾフェノン−部分を含む重合性UV吸収剤を含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。
  7. 光開始剤が、ベンゾイルホスフィンオキシド光開始剤である、請求項に記載の方法。
  8. モノマー混合物が、重合性潜在性UV吸収剤を含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。
  9. 第1及び第2の成形面の少なくとも一方は、UV線に透過性であり、そして場合によりもう一方の成形面は、UV線を透過しにくい、請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。
  10. 型が、放射線透過性成形面を有する型半に、型において、又は型上に固定、構築又は配置されているマスクを含む、再利用可能な型である(ここで、このマスクは、放射線透過性成形面に比較してUV不透過性であるか、又は少なくともUV透過性が乏しく、そしてこのマスクは、型空洞に至るまで内側に伸び、かつ型空洞を囲むため、型空洞を除いてマスクの背後の全ての領域を遮蔽する)、請求項に記載の方法。
  11. 型中のモノマー混合物が、化学線の空間的制限下で50秒以内の時間照射される、請求項10に記載の方法。
  12. モノマー混合物が、(1)10〜50重量%の親水性アミド型ビニルモノマー;(2)10〜40重量%のシロキサン含有アクリルアミド又はメタクリルアミドモノマー;(3)10〜40重量%のポリシロキサン含有ビニルマクロマー;(4)0.1〜1.3重量%の光開始剤;及び(5)0.2〜5重量%の重合性UV吸収剤又は重合性潜在性UV吸収剤を含む(ただし、(1)〜(5)の成分及び任意の追加成分は、合計100重量%になる)、請求項3又は4に記載の方法。
  13. 請求項1〜10の何れか1項により得られる、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
  14. コンタクトレンズが、少なくとも40barrerの酸素透過度、2.0MPa以下の弾性率、少なくとも1.5×10−6mm/分のイオノフラックス拡散係数、D、及び15〜70%の含水率よりなる群から選択される、少なくとも1つの性質を有する、請求項13に記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
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