JP2012241195A - アルコキシル化生成物およびdmc触媒によりこれらを調製する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】側鎖ヒドロキシ基を含むまたは側鎖C−C二重結合を有する新規なアルコキシル化生成物、および複合金属シアン化物(DMC)触媒を使用したハロゲン化アルキレンオキシドのアルコキシル化反応およびその後の塩素の脱離によりそれらを調製する方法。
【選択図】なし
Description
A−[O−(CH2−CHR−O−)n−(CH2−CH(CH2OH)−O−)m1−(CH2−C(=CH2)−O−)m2−(CH2−CH(CH3)−O−)o−H]a1
(I)
(式中、R、a1、n、m1、m2およびoは、以下で定義されるとおりである)
を有する、構造単位[−CH2−CH(CH2OH)−O−]および/または構造単位[−CH2−C(=CH2)−O−]を有する本発明による化合物(以後、本発明のアルコキシル化生成物または本発明のポリエーテルとも呼ぶ)を提供する。
A−[O−(CH2−CHR−O−)n−(CH2−CH(CH2OH)−O−)m1−(CH2−C(=CH2)−O−)m2−(CH2−CH(CH3)−O−)o−H]a1
(I)
(式中、
Aは、水素または有機出発物質化合物の有機基であり、この場合、少なくとも1個の炭素原子を有する基であり、
基Rは、それぞれ、互いに独立に、水素、CH2−Cl、2〜18個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基、特にフェニル基であり、
a1は、1〜8、好ましくは1〜4であり、
(a1*m1)は、0〜50、好ましくは0〜30、特に好ましくは1〜20であり、
(a1*m2)は、0〜50、好ましくは1〜30、特に好ましくは2〜20であり、
合計(a1*(m1+m2))は、2〜50、好ましくは2〜40、特に好ましくは3〜25であり、
ただし、
(a1*m1)は、m2が0の場合、2以上であり、
(a1*n)は、0〜200、好ましくは0〜150、特に好ましくは0〜100であり、
(a1*o)は、1〜1000、好ましくは5〜800、より好ましくは8〜500、特に好ましくは10〜400である)
を有することを特徴とする。
A−OH (II)
の化合物のOH基を有しない基である。
プロセスステップ1:
a)1種または複数種の式
A−OH (II)
(式中、A=水素または少なくとも1個の炭素原子を有する有機基)
の化合物を、
b)エピクロロヒドリンおよびプロピレンオキシドおよび任意選択により好ましくは、例えば、エチレンオキシド、1,2−ブチレンオキシドおよび/またはスチレンオキシドならびにこれらの任意の混合物からなる群から選択される、2〜18個の炭素原子を有する1種または複数種のさらなるアルキレンオキシドと
c)複合金属シアン化物触媒、好ましくは亜鉛ヘキサシアノコバルテート(III)の存在下で、
60〜250℃、好ましくは90〜160℃、特に好ましくは約100〜130℃の温度および0.02バール〜100バール、好ましくは0.05〜20バールの圧力(絶対)で反応させて、1個または複数の化学結合した塩素原子、好ましくは2〜50個、特に好ましくは2〜40個、極めて特に好ましくは3〜25個の塩素原子を含み、200〜50000g/モル、好ましくは800〜35000g/モル、特に好ましくは1200〜25000g/モルの重量平均モル質量を有するアルコキシル化生成物を得るプロセスステップ、および
プロセスステップ2:
a)プロセスステップ1)で得られた塩素化アルコキシル化生成物を、
b)1種または複数種の金属水酸化物および金属アルコキシド化合物と、好ましくはアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物ならびにアルコキシドと、特に好ましくはNaOH、KOH、Ca(OH)2、NaOCH3、KOCH3、NaOCH2CH3、KOCH2CH3またはこれらの任意の混合物と、
c)任意選択により水の存在下で、
d)任意選択によりジメチルスルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン、テトラヒドロフランなどのエーテル、またはメタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、ブタノール、エチレングリコールなどのアルコールなどの有機溶媒の存在下で、
e)任意選択により第四級アンモニウムまたはホスホニウム化合物などの1種または複数種の相間移動触媒の存在下で、
30〜200℃、好ましくは60〜150℃の温度で反応させて、有機結合している塩素を完全にまたは部分的に脱離させるプロセスステップ、および任意選択により
プロセスステップ3:
a)無機または有機酸、好ましくは鉱酸、特に好ましくはリン酸による中和、
b)水および/または溶媒の蒸留、
c)相分離による塩化物塩の除去、および/または
d)濾過
による反応生成物の任意選択による後処理(work-up)のプロセスステップ。
アルコキシル化反応のための出発物質(プロセスステップ1a)として、少なくとも1個のヒドロキシ基を有し、A=水素または少なくとも1個の炭素原子、好ましくは有機基の式(II)
A−OH (II)
の全ての化合物を使用することが可能である。本発明の目的のために、出発物質化合物は、調製され、かつアルキレンオキシドの分子付加により得られるポリエーテルまたはアルコキシル化生成物の開始(出発)を形成する物質である。出発物質化合物は、好ましくは、アルコール、ポリエーテロール、およびフェノールからなる群から選択される。群Aを含む出発物質化合物として、一価もしくは多価ポリエーテルアルコールおよび/または一価もしくは多価アルコールあるいはこれらの任意の混合物を使用することが好ましい。
第2のプロセスステップでは、金属水酸化物との反応により、所望の官能性共重合体が形成される。反応条件、例えば、温度、溶媒の使用および使用する金属水酸化物の量は、係数m1およびm2を有するモノマー単位の互いの比に影響する。したがって、高ヒドロキシ官能性もしくは高C−C二重結合官能性を有するアルコキシル化生成物および/または混合OH/ビニル官能性生成物を、所望のように得ることができる。
反応混合物中に存在する溶媒または水は、好ましくは減圧下で後反応中または後反応が終了した後のいずれかに、蒸留により除去することができる。減圧下、プロセスステップ2の反応温度で蒸留を行うことが有利である。
GPC測定:
多分散度および平均モル質量Mwを測定するためのGPC測定を、以下の測定条件下で行った:カラム組み合わせSDV1000/10000Å(長さ65cm)、温度30℃、移動相としてTHF、流速1ml/分、試料濃度10g/l、RI検出器、ポリプロピレングリコール標準に対する評価。
塩素およびビニル基含量の測定を、13C−NMR分光法により行った。Bruker Avance 400NMR分光計を使用した。この目的のために試料をCDCl3に溶解した。
ヒドロキシ数を、German Society for Fat ScienceのDGF C−V 17a(53)法により測定した。ここでは、試料を、ピリジンの存在下で無水酢酸によりアセチル化し、無水酢酸の消費を、フェノールフタレインに対するエタノール中0.5N水酸化カリウム溶液による滴定により測定した。
本発明の方法によるエピクロロヒドリンアルコキシル化生成物(中間体)の調製
(実施例A1:中間体1)
出発物質としてのポリ(オキシプロピレン)モノブチルエーテル360.5g(質量平均モル質量Mw=385g/モル)および亜鉛ヘキサシアノコバルテートDMC触媒2.25gを3リットルのオートクレーブに入れ、撹拌しながら130℃に加熱した。蒸留により、存在する揮発成分を除去するために、反応器を30ミリバールの内圧まで排気した。DMC触媒を活性化するために、一部のプロピレンオキシド75gを添加した。反応が開始し、内圧が低下した後、最初にさらなるプロピレンオキシド200gを冷却しながら導入した。その後、混合したプロピレンオキシド1747gおよびエピクロロヒドリン348gを、130℃、最大2.7バールの反応器内圧で60分間にわたって同一条件下で導入した。この後、130℃で30分後反応させ、その間、反応器中の内圧は0.5バールに低下した。最後に、さらなるプロピレンオキシド275gを、130℃で末端ブロックとして添加した。同一条件下での新たな後反応後、脱気ステップを行った。ここでは、残留プロピレンオキシドおよびエピクロロヒドリンなどの揮発成分を、減圧下130℃で蒸留して取り除いた。実質的に無色の低粘度の塩素含有アルコキシル化生成物を90℃未満に冷却し、反応器から排出した。生成物は、GPCによると3033g/モルの重量平均モル質量、13C−NMR分析によると1.18の多分散度Mw/Mnを有しており、1分子当たりCl4モルを含んでいた。
出発物質としてのポリ(オキシプロピレン)モノブチルエーテル337.3g(質量平均モル質量Mw=380g/モル)および亜鉛ヘキサシアノコバルテートDMC触媒2.25gを3リットルのオートクレーブに入れ、撹拌しながら130℃に加熱した。蒸留により、存在する揮発成分を除去するために、反応器を30ミリバールの内圧まで排気した。DMC触媒を活性化するために、一部のプロピレンオキシド70gを添加した。反応が開始し、内圧が低下した後、最初にさらなるプロピレンオキシド189gを冷却しながら導入した。その後、混合したプロピレンオキシド1655gおよびエピクロロヒドリン494gを、130℃、最大2.9バールの反応器内圧で90分間にわたって同一条件下で導入した。この後、130℃で30分後反応させた。最後に、さらなるプロピレンオキシド259gを、130℃でエンドブロックとして添加した。新たな後反応後、減圧下130℃で脱気ステップを行った。実質的に無色の低粘度の塩素含有アルコキシル化生成物を90℃未満に冷却し、反応器から排出した。生成物は、GPCによると3576g/モルの重量平均モル質量、13C−NMR分析によると1.29の多分散度Mw/Mnを有しており、1分子当たりCl5.8モルを含んでいた。
出発物質としてのポリプロピレングリコール190g(質量平均モル質量Mw=700g/モル)および亜鉛ヘキサシアノコバルテートDMC触媒1.25gを3リットルのオートクレーブに入れ、撹拌しながら130℃に加熱した。蒸留により、存在する揮発成分を除去するために、反応器を30ミリバールの内圧まで排気した。DMC触媒を活性化するために、一部のプロピレンオキシド35gを添加した。反応が開始し、内圧が低下した後、最初にさらなるプロピレンオキシド140gを冷却しながら導入した。その後、混合したプロピレンオキシド1312gおよびエピクロロヒドリン152gを、130℃、最大3バールの反応器内圧で75分間にわたって同一条件下で導入した。この後、130℃で30分後反応させ、その間、反応器中の内圧は0.5バールに低下した。最後に、さらなるプロピレンオキシド75gを、130℃でエンドブロックとして添加した。同一条件下での新たな後反応後、脱気ステップを行った。ここでは、残留プロピレンオキシドおよびエピクロロヒドリンなどの揮発成分を、減圧下130℃で蒸留して取り除いた。実質的に無色の塩素含有アルコキシル化生成物を90℃未満に冷却し、反応器から排出した。生成物は、GPCによると6940g/モルの重量平均モル質量、13C−NMR分析によると1.21の多分散度Mw/Mnを有しており、1分子当たりCl6モルを含んでいた。
本発明の方法による本発明のアルコキシル化生成物の調製
(実施例B1)
撹拌機および蒸留設備を備えたガラスフラスコを、窒素により不活性にし、中間体2 300.0gを中に入れ、115℃に加熱した。50分間にわたって、同時に50ミリバール未満の減圧下で蒸留により反応混合物から水を除去しながら、水酸化カリウム水溶液113.0g(45重量%)を連続的に滴加した。混合物を115℃で撹拌し、約20ミリバールで4時間さらに蒸留した。これにより、アルコキシル化生成物および塩の容易に撹拌できる混合物が得られた。アルカリ性反応混合物を95℃に冷却し、30重量%強度のリン酸水溶液により中和した。全ての塩が溶解するまでさらなる水を添加し、混合物を分液漏斗に移した。十分な沈降時間後、低塩水相を分離し、残留ポリエーテル相を、蒸留付属装置を有するガラスフラスコに戻し、最大130℃で真空蒸留により残留水を除去した。最後に、約80℃で熱濾過して、沈殿した塩残渣を混濁したアルコキシル化生成物から取り除いた。最終生成物は、黄色がかっていて、わずかに混濁しており、低粘度を有していた。最終生成物は、13C−NMRスペクトルによると、1分子当たり平均4.5個のビニル基を含んでおり、有機結合した塩素残基を実質的に含まなかった。
中間体2 250.0gを減量した水酸化カリウム水溶液55.4g(45%)と反応させるという違いはあるが、実施例B1に記載した実験手順を繰り返した。最終生成物は、同様に黄色がかっており、低粘度を有し、13Cスペクトルによると、1分子当たり平均約2.8個のビニル基および結合した塩素約3モルを有していた。
撹拌機を備えたガラスフラスコを、窒素により不活性にし、中間体2 751.8gを中に入れ、90℃に加熱した。90分間にわたって、水酸化カリウム水溶液282.9g(45重量%)を連続的に滴加した。4時間にわたって、温度を119℃に上昇させ、圧力を真空ポンプにより段階的に20ミリバールに低下させた。蒸留により水を除去して、アルコキシル化生成物および塩の容易に撹拌できる混合物を形成した。アルカリ性反応混合物を95℃で30重量%強度のリン酸水溶液により中和した。全ての塩が溶解するまでさらなる水を添加し、混合物を分液漏斗に移した。沈降後、低塩水相を分離し、残留ポリエーテル相を、蒸留付属装置を有するガラスフラスコに戻し、乾燥するまで最大130℃で真空蒸留により蒸留した。最後に、塩残渣を約80℃で濾過して取り除いた。最終生成物は、黄色がかっていて、低粘度を有しており、13C−NMRスペクトルによると、1分子当たり平均0.5個のビニル基を有しており、有機結合した塩素残基を実質的に有さなかった。OH数は、66mg KOH/gであった。
中間体2 300.0gおよび水酸化ナトリウム水溶液72.4g(50重量%)を使用するという違いはあるが、実施例B3に記載した実験手順を繰り返した。最終生成物は、同様に黄色であり、混濁しており、低粘度を有し、13C−NMRスペクトルによると、1分子当たり平均約2.5個のビニル基を有し、結合した塩素残基を実質的に有さなかった。OH数は、92mg KOH/gであった。
撹拌機および還流冷却器を備えたガラスフラスコを、窒素により不活性にし、中間体1 200gおよびエタノール100gを中に入れ、溶解し、還流温度に加熱し、30分間にわたって、水酸化カリウム水溶液62.3g(45重量%)を連続的に滴加した。2時間15分の後反応時間後、120℃まで上昇する温度で、エタノールおよび水を蒸留して取り除いた。容易に撹拌できるアルカリ性混合物を、80℃で30重量%強度のリン酸水溶液により中和した。全ての塩が溶解するまでさらなる水を添加した。分液漏斗で、十分な沈降時間後、低塩水相を分離し、ポリエーテル相を、メチルイソブチルケトン170gに溶解させた。塩残渣を、固体として存在する塩を溶解させるのに十分な量の水の添加により除去し、新たな相分離を行った。蒸留付属装置を備えたガラスフラスコ中、最大130℃で、蒸留装置により、溶液からメチルイソブチルケトンおよび残留水を除去した。アルコキシル化生成物を約80℃で熱濾過して取り除いた。最終生成物は、黄色がかっていて、低粘度を有しており、13C−NMRスペクトルによると、1分子当たり平均4個のビニル基を有しており、有機結合した塩素残基を実質的に有さなかった。
撹拌機および蒸留設備を備えたガラスフラスコを、窒素により不活性にし、中間体3 347gを中に入れ、115℃に加熱した。35分間にわたって、同時に50ミリバール未満の減圧下で蒸留により反応混合物からメタノールを除去しながら、固体カリウムメトキシド23.1gを4回に分けて添加した。混合物を115℃で撹拌し、約20ミリバールで2.5時間さらに蒸留した。これにより、生成物および塩の容易に撹拌できる混合物が得られた。アルカリ性反応混合物を85℃に冷却し、30重量%強度のリン酸水溶液により中和した。全ての塩が溶解するまでさらなる水を添加し、混合物を分液漏斗に移した。十分な沈降時間後、低塩水相を分離し、残留ポリエーテル相を、蒸留付属装置を有するガラスフラスコに戻し、最大130℃で真空蒸留により残留水を除去した。最後に、約80℃で熱濾過して、沈殿した塩残渣を混濁したアルコキシル化生成物から取り除いた。最終生成物は、黄色がかっていて、わずかに混濁していた。13C−NMRスペクトルによると、最終生成物は、1分子当たり平均5.8個のビニル基を含んでおり、有機結合した塩素残基を実質的に含まなかった。
Claims (14)
- 式(I)
A−[O−(CH2−CHR−O−)n−(CH2−CH(CH2OH)−O−)m1−(CH2−C(=CH2)−O−)m2−(CH2−CH(CH3)−O−)o−H]a1
(I)
(式中、
a1は、1〜8、好ましくは1〜4であり、
Aは、水素または有機出発物質化合物の基であり、この場合、少なくとも1個の炭素原子を有する基であり、
基Rは、それぞれ、互いに独立に、水素、CH2−Cl、2〜18個の炭素原子を有するアルキル基、または芳香族基であり、
(a1*m1)は、0〜50であり、
(a1*m2)は、0〜50であり、
(a1*n)は、0〜200であり、
(a1*o)は、1〜1000であり、
合計(a1*(m1+m2))は、2〜50であり、
ただし、
(a1*m1)は、(a1*m2)が0の場合には、2以上である)
を有することを特徴とする、
構造要素[−CH2−CH(CH2OH)−O−]および/または構造要素[−CH2−C(=CH2)−O−]を有する化合物。 - 係数m2を有する単位のモル比が、合計100%となる係数m1およびm2を有する単位の合計を基準として、20〜100%であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 係数m2を有する単位のモル比が、合計100%となる係数m1およびm2を有する単位の合計を基準として、30〜90%であることを特徴とする、請求項2に記載の化合物。
- 式(I)の化合物が、最後のモノマー単位としてオキシプロピレン基(係数o)を有することを特徴とする、請求項1から3の少なくとも一項に記載の化合物。
- 前記基Aが、一価もしくは多価ポリエーテルアルコールの基および/または一価もしくは多価アルコールの基であることを特徴とする、請求項1から4の少なくとも一項に記載の化合物。
- 200〜50000g/モルの重量平均モル質量を有することを特徴とする、請求項1から5の少なくとも一項に記載の化合物。
- プロセスステップ1)
a)1種または複数種の式
A−OH (II)
(式中、A=水素または少なくとも1個の炭素原子を有する有機基)
の化合物を、
b)エピクロロヒドリンおよびプロピレンオキシドおよび任意選択により2〜18個の炭素原子を有する1種または複数種のさらなるアルキレンオキシドと
c)複合金属シアン化物触媒の存在下で、
60〜250℃の温度および0.02バール〜100バールの圧力(絶対)で反応させて、1個または複数の化学結合した塩素原子を有するアルコキシル化生成物を得るプロセスステップ、および
プロセスステップ2)
a)プロセスステップ1)で得られた塩素化アルコキシル化生成物を、
b)1種または複数種の金属水酸化物または金属アルコキシド化合物と
c)任意選択により水の存在下で、
d)任意選択により有機溶媒の存在下で、
e)任意選択により相間移動触媒の存在下で、
30〜200℃の温度で反応させて、有機結合している塩素を完全にまたは部分的に脱離させるプロセスステップ、および
任意選択によるプロセスステップ3)
a)無機または有機酸、好ましくは鉱酸、特に好ましくはリン酸による中和、
b)水および/または溶媒の蒸留、
c)相分離による塩化物塩の除去、および/または
d)濾過
による反応生成物の任意選択による後処理
のプロセスステップを含む、
複合金属シアン化物触媒を使用した、構造要素[−CH2−CH(CH2OH)−O−]および/または構造要素[−CH2−C(=CH2)−O−]を含む化合物を調製する方法。 - 水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウム、またはNaOHもしくはKOHもしくはこれらの混合物のエタノールまたはメタノール溶液が金属水酸化物として使用され、ならびに/あるいはナトリウムメトキシドおよび/またはカリウムメトキシドまたはこれらのメタノール溶液もしくは混合物が金属アルコキシドとして使用されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 10〜50重量%の濃度を有する水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドおよび/またはカリウムメトキシド、またはこれらの混合物の溶液が使用されることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記水酸化物および/またはアルコキシドが、前記アルコキシル化生成物中の結合した塩素を基準として等モル量でまたはモル過剰で使用されることを特徴とする、請求項7から9の少なくとも一項に記載の方法。
- 塩素1モル当たり、水酸化物またはアルコキシド1.0モル〜3モルが使用されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 請求項1から6のいずれかに記載の化合物が調製されることを特徴とする、請求項7から11のいずれかに記載の方法。
- 請求項14に記載の組成物が得られることを特徴とする、請求項7から12のいずれかに記載の方法。
- 請求項1から6のいずれかに記載の化合物を含む組成物。
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