JP2012150284A - 光学用部材及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくともポリイミドを主成分とする層2と酸化アルミニウムを主成分とする板状結晶から形成された凹凸構造5を有する層4が順に積層された光学部材であり、前記ポリイミドが側鎖にアミド結合を介してシラン基を有する。
【選択図】 図1
Description
また、本発明の光学用部材の製造方法は、
(1)下記一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリイミドと、下記一般式(6)で表されるシラン化合物を順に有機溶媒中に添加してポリイミド溶液を調製する工程、
(2)前記ポリイミド溶液を基材上あるいは基材上に形成した異なる層上に広げる工程、
(3)乾燥または/および焼成することでポリイミド薄膜を形成する工程、
(4)基材の最外表面に酸化アルミニウムを主成分とする板状結晶から形成された凹凸構造を形成する工程
を含むことを特徴とする。
また、本発明によれば、上記の光学用部材の製造方法を提供することができる。
一般式(1)は酸二無水物部位とジアミン部位が交互に連なった一般的なポリイミドの繰り返し構造を表す。一方、一般式(2)はイミド環にならずに残ったカルボニル基がアミド結合を介してアルコキシシラン基と結合した構造である。ただしアルコキシシラン基上のアルコキシル基は水分と反応して水酸基に変化したり、アルコキシル基と基板表面の水酸基とが反応して結合したり、アルコキシル基同士が反応してポリマー同士が≡Si−O−Si≡で結合したりすることができる。
溶媒可溶性ポリイミド中に含まれる前記一般式(1)で表せる繰り返し構造を1モルとした時の前記溶媒可溶性ポリイミド中に含まれる前記一般式(2)で表される構造のモル量は0.002〜0.05であることがより好ましい。一般式(2)で表される構造のモル量が0.002よりも少ないと隣接する層または基材との界面にアルコキシシラン基またはその反応基が十分な数存在しないため隣接する層または基材との親和性や密着性を向上する効果が得られない。一方、0.05よりも多いと本発明のポリイミドを主成分とする層2のガラス転移点や屈折率の低下や吸水率の上昇を招く。
一般式(3)は重合時に無水物環が末端に残留したカルボニル基がアミド結合を介してアルコキシシラン基と結合した構造である。ただしアルコキシシラン基上のアルコキシル基は水分と反応して水酸基に変化したり、アルコキシル基と基板表面の水酸基とが反応して結合したり、アルコキシル基同士が反応してポリマー同士が≡Si−O−Si≡で結合したりすることができる。一般式(3)の構造を末端に導入することで一般式(2)と同様の効果が期待できるが、末端だけでは十分な数導入できないため一般式(2)と共存することで隣接する層との親和性と密着性を向上する効果を発揮する。
一般式(4)で表される構造は重合時に末端に残留したアミノ基をアミド化により封止した構造である。末端アミノ基は残留すると溶液や膜の着色の原因になるためアミド封止することで着色を抑えることができる。
本発明のポリイミドを主成分とする層2を形成する方法を説明する。
前記一般式(5)で表される繰り返し構造は、前記一般式(1)で表される繰り返し構造と同様の構造である。そのため前記一般式(5)で表される繰り返し構造を有する溶媒可溶性ポリイミドを合成するには、はじめに前述した酸二無水物とジアミンとを溶媒中で反応させポリアミック酸溶液を得てからイミド化を行う。
また、隣接する層または基材との親和性や密着性をより高めるために溶液中でシラン基の加水分解を進めることができる。具体的にはシラン化合物をポリイミドと反応させた後に少量の水を加える方法が好ましい。添加できる水の量は溶液100モル%に対して1モル%以下である。それ以上加えるとシラン基の加水分解が進みすぎてポリイミドの溶解性が低下し析出や製膜性が低下する可能性が高まる。
S0:測定面が理想的にフラットであるとした時の面積、|XR−XL|×|YT−YB|、F(X,Y):測定点(X,Y)における高さ、XはX座標、YはY座標、
XLからXR:測定面のX座標の範囲、
YBからYT:測定面のY座標の範囲、
Z0:測定面内の平均の高さ。
合計で0.012molのジアミン(1)、ジアミン(2)およびジアミン(3)をN,N−ジメチルアセトアミド(以下、DMAcと略す)に溶解した。このジアミン溶液を水冷しながら0.012molの酸二無水物を加えた。DMAcの量はジアミンと酸二無水物の質量の合計が20重量%になるように用いた。この溶液を15時間室温で攪拌し、重合反応を行った。さらに、DMAcで希釈して8重量%になるように調整した後、7.4mlのピリジンと3.8mlの無水酢酸を加え、室温で1時間攪拌した。さらに、オイルバスで50〜80℃に加熱しながら4時間攪拌した。重合溶液をメタノール中に再沈殿しポリマーを取り出した後、メタノール中で数回洗浄した。100℃で真空乾燥後、白色〜淡黄色粉末状のポリイミドを得た。 1H−NMRスペクトルからカルボキシル基残量を測定し、イミド化率を求めた。ポリイミド1から10の組成表を表1に示した。
2.0gのポリイミド1から8粉末を96〜98gのシクロペンタノン/シクロヘキサノンの混合溶媒に加え、室温で攪拌し完全に溶解した。0.02〜0.1gの各種シラン化合物を加え23〜50℃で2時間攪拌した。水を0.2g加えて1時間攪拌することでポリイミド溶液1から23を調製した。ポリイミド溶液1から23の組成表を表2に示した。
22.2gのAl(O−sec−Bu)3と5.86gの3−オキソブタン酸エチルエステルと4−メチル−2−ペンタノールとを均一になるまで混合攪拌した。1.62gの0.01M希塩酸を4−メチル−2−ペンタノール/1−エトキシ−2−プロパノールの混合溶媒に溶解してから、先程のAl(O−sec−Bu)3の溶液にゆっくり加え、暫く攪拌した。溶媒は最終的に49.3gの4−メチル−2−ペンタノールと21.1gの1−エトキシ−2−プロパノールの混合溶媒になるように調整した。さらに120℃のオイルバス中で3時間以上攪拌することによって酸化アルミニウム前駆体ゾルを調製した。
片面を研磨した大きさ約φ30mm、厚さ約2mmの各種ガラス基材をアルカリ洗剤およびIPAで超音波洗浄した後、オーブン中で乾燥した。
絶対反射率測定装置(USPM−RU、オリンパス製)を用い、400nmから700nmの範囲の入射角0°時の反射率測定を行った。400nmから700nmの反射率の平均値を平均反射率とした。
分光エリプソメータ(VASE、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン製)を用い、波長380nmから800nmまで測定した。
基板表面をPd/Pt処理を行い、FE−SEM(S−4800、日立ハイテク製)を用いて加速電圧2kVで表面観察を行った。
洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.762、νd=26.5のガラス基材Aの研磨面上にポリイミド溶液1〜4を適量滴下し、4000rpmでスピンコートを行った。この基板を200℃で60分間乾燥し、下記一般式(8)〜(11)で表されるポリイミド1〜4が下記一般式(12)で表されるイソシアン酸3−(トリエトキシシリル)プロピルで修飾されたポリイミド膜が形成された基板を得た。ポリイミド膜の膜厚および屈折率をエリプソメトリーを用いて測定した。
ガラス基材Aの代わりに洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.847、νd=23.8のガラス基材Bを用い、ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液5〜9を用いた以外は実施例1〜4と同様の操作を行った。
ガラス基材Aの代わりに洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.847、νd=23.8のガラス基材Bを用い、ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液10を用いた以外は実施例1〜4と同様の操作を行った。
ガラス基材Aの代わりに洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.847、νd=23.8のガラス基材Bを用い、ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液11、12または13を用いた以外は実施例1〜4と同様の操作を行った。
ガラス基材Aの代わりに洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.728、νd=28.5のガラス基材Cを用い、ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液14を用いた以外は実施例1〜4と同様の操作を行った。
ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液15を用いた以外は、実施例1〜4と同様の操作を行った。
ガラス基材Aの代わりに洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.847、νd=23.8のガラス基材Bを用い、ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液16、17を用いた以外は実施例1〜4と同様の操作を行った。
ガラス基材Aの代わりに洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.728、νd=28.5のガラス基材Cを用い、ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液18を用いた以外は実施例1〜4と同様の操作を行った。
ガラス基材Aの代わりに洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.847、νd=23.8のガラス基材Bを用い、ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液19を用いた以外は実施例1〜4と同様の操作を行った。
ガラス基材Aの代わりに洗浄したTiO2を主成分とするnd=1.847、νd=23.8のガラス基材Bを用い、ポリイミド溶液1〜4の代わりにポリイミド溶液20〜23を用いた以外は実施例1〜4と同様の操作を行った。
2 ポリイミドを主成分とする層
3 微細凹凸構造からなる層
4 微細凹凸構造
5 板状結晶の傾斜方向
6 板状結晶の傾斜方向
7 基材表面の接線
Claims (9)
- 基材の最外表面に酸化アルミニウムを主成分とする板状結晶から形成された凹凸構造を有する積層体が形成された光学用部材において、前記積層体の少なくとも一層がポリイミドを主成分とする層であり、前記ポリイミドは主鎖中に一般式(1)で表される繰り返し構造および一般式(2)で表される構造を含むことを特徴とする光学用部材。
(R1は四価の有機基、R2は二価の有機基である。)
(R3は四価の有機基、R4はフェニレン基またはC1〜C5のアルキレン基、R5は水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、またはフェニル基、または−Si≡を介して基板または他のポリマーと結合した構造、R6は水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、またはフェニル基であり、mは0または1であり、nは1または2であり、2m+n=4であり、Xは1以上3以下の整数である。) - 前記ポリイミド中に含まれる前記一般式(1)で表せる繰り返し構造を1モルとした時の前記ポリイミド中に含まれる前記一般式(2)で表される構造のモル量は0.002〜0.05であることを特徴とする請求項1記載の光学用部材。
- 前記ポリイミドの末端に一般式(3)で表される構造を含むことを特徴とする請求項1または2記載の光学用部材。
(R7は四価の有機基、R8はメチル基、エチル基、またはイソプロピル基、R9はフェニレン基またはC1〜C5のアルキレン基、R10は水素原子、C1〜C5の直鎖または分岐したアルキル基、またはフェニル基、または−Si≡を介して基板または他のポリマーと結合した構造、R11は水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、またはフェニル基、yは1以上3以下の整数であり、pは0または1である。) - 前記ポリイミドの末端に一般式(4)で表される構造を含むことを特徴とする請求項1乃至3いずれか1項記載の光学用部材。
(R12は四価の有機基、R13は二価の有機基、R14はC1〜C3のアルキル基やフルオロアルキル基である。) - 前記ポリイミドを主成分とする層の膜厚は、10nm以上150nm以下であることを特徴とする請求項1乃至4いずれか1項記載の光学用部材。
- 前記ポリイミドを主成分とする層が基材に直接接触していることを特徴とする請求項1乃至5いずれか1項記載の光学用部材。
- 光学用部材の製造方法において、
(1)下記一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリイミドと、下記一般式(6)で表されるシラン化合物を順に有機溶媒中に添加してポリイミド溶液を調製する工程、
(2)前記ポリイミド溶液を基材上あるいは基材上に形成した異なる層上に広げる工程、
(3)乾燥または/および焼成することでポリイミド薄膜を形成する工程、
(4)基材の最外表面に酸化アルミニウムを主成分とする板状結晶から形成された凹凸構造を形成する工程
を含むことを特徴とする光学用部材の製造方法。
(R15は四価の有機基、R16は二価の有機基である。)
(R17は酸素原子または硫黄原子、R18はフェニレン基またはC1〜C5のアルキレン基、R19は水素原子、C1〜C5の直鎖または分岐したアルキル基、R20は水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、またはフェニル基であり、Zは1以上3以下の整数である。) - 前記ポリイミドは、イミド化率が96〜99.9%であることを特徴とする請求項7記載の光学用部材の製造方法。
- 前記ポリイミドの末端に一般式(7)で表される構造を含むことを特徴とする請求項7または8記載の光学用部材の製造方法。
(R21は四価の有機基、R22は二価の有機基、R23はC1〜C3のアルキル基やフルオロアルキル基である。)
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