JPS61171762A - 可溶性ポリイミド樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、繰り返し単位中の酸成分がトリカルボキシシ
クロペンチル酢酸構造である可溶性ポリイミド樹脂組成
物に関する。

従来の技術 一般にポリイミド樹脂は、優れた耐熱性、機械的性質お
よび電気的性質を有しているため、特に、電子産業部門
において、フィルム用素材、コーティング用素材などと
して利用されている。

従来のポリイミド樹脂としては、 ■芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンと
を反応させて芳香族ポリアミック酸を得、このポリアミ
ック酸の溶液を適当な濃度で基材に塗布し、その後脱水
、閉環を行い、イミド化することにより得られる耐熱性
の優れた不溶性芳香族ポリイミド樹脂、 ■脂肪族または脂環族テトラカルボン酸二無水物とジア
ミンとを反応させてポリアミック酸を得、このポリアミ
ック酸を溶媒中で脱水、閉環してイミド化を行うことに
より得られる可溶性ポリイミド樹脂、 などに大別することができる。

発明が解決しようとする問題点 しかしながら、前記■の不溶性芳香族ポリイミド樹脂は
、その前駆体である芳香族ポリアミック酸の安定性が悪
く、室温で長時間保存すると溶液の粘度が低下したり、
一部が脱水、閉環してポリイミドとなり、不溶化して白
濁を生じるなどの欠点を有しているため、低温で保存す
る必要があり、保存安定性に問題があった。

また、芳香族ポリアミック酸から芳香族ポリイミド樹脂
への転換（以下、単に「転換」という）に際しては、通
常、３００℃以上の高温が必要であり、耐熱性が劣る基
材を用いた場合、転換は事実上不可能になるなどの問題
があり、用いる基材の材料に制限があった。

これに対し、前記■の可溶性ポリイミド樹脂は、有機溶
媒に可溶性であるため、その濃度や粘度を調整すること
によって基材上に一定の厚みで塗布することができ、単
に溶媒を加熱除去するだけで均一な塗膜を形成させるこ
とができ、しかも耐熱性は不溶性芳香族ポリイミド樹脂
に対して若干劣るものの、機械的性質、電気的性質、耐
薬品性などに優れたものである。

しかしながら、かかる可溶性ポリイミド樹脂をコーティ
ング剤として、特に電子材料用途、例えば集積回路、ト
ランジスタ、磁気ヘッドなどの層間絶縁膜、太陽電池用
絶縁膜、液晶表示素子の配向膜、薄膜感熱ヘッドの絶縁
膜、パッシベーション膜、ジャンクションコート膜、防
湿膜、バラツアーコート膜、気密封止型集積回路、樹脂
封止型集積回路などのα線遮蔽膜などの表面保護膜など
、ｆ′ｍｆｔ１ｍＮ（１）ｌ＝＃にへ−ｒ＜　：／”ｔ
４＃ｈ３１６いられる基材に対しては必ずしも接着性が
満足するものではないという問題を有し、塗膜と基材と
の接着性が不足すると、組み込まれる電子機器の高度の
耐久性、信幀性に問題を生起することになる。

本発明は、かかる従来の技術的課題を背景になされたも
ので、耐熱性、機械的性質、電気的性質、耐薬品性など
に優れ、かつ接着性の優れた可溶性ポリイミド樹脂組成
物を提供するものである。

問題点を解決するための手段 即ち、本発明は、下記一般式（１）で示される繰り返し
単位を有する可溶性ポリイミド樹脂と下記一般式（ＩＩ
）で示される官能性シラン化合物とからなることを特徴
とする可溶性ポリイミド樹脂組成物を提供するものであ
る。

ＯＨａｌｌ （式中、Ｒは、２価の芳香族基、脂肪族基、脂環族基な
どの有機基を示す、） Ｙ　Ｒ’　Ｓ　ｉ　Ｒ”　ｓ−ｍ　Ｘ　ｍ　　　　　・
・・・　（Ｉｆ）〔式中、Ｙはアミノ基を有する有機基
、Ｒ１は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｒ２は炭
素数１〜５のアルキル基、ＸはＯＲ’で示されるアルコ
キシ基または０ＣＯＲ’で示されるアルコキシカルボニ
ル基（ここでＲ３およびＲ４は、炭素数１〜１０のアル
キル基である）を示し、ｍは１〜３の整数を示す、〕 かかる可溶性ポリイミド樹脂は、例えば■２．３．５−
）リカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物とジアミン
とから得られるポリアミック酸を有機溶媒溶液で有機カ
ルボン酸無水物の存在下にイミド化反応させるか（特開
昭５９−１９９７２０号公報）、 ■２．３．５−）リカルボキシシクロペンチル酢酸二無
水物とジイソシアネートを有機溶媒中で反応させる（特
願昭５９−１０９２３９号明細書）ことによって製造さ
れる。

ここで２．３．５−）リカルボキシシクロペンチル酢酸
（以下ｒＴｃＡＪという）は、例えばジシクロペンタジ
ェンをオゾン分解し、過酸化水素で酸化する方法〔英国
特許第８７２３５５号明細書、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
　、２８．２５３７（１９６３）　）またはジシクロペ
ンタジェンを水和して得られるヒドロキシジシクロペン
タジェンを硝酸酸化する方法（西独特許第１０７８１２
０号明細書）などによって製造することができ、このＴ
ＣＡを脱水することにより２，３．５−トリカルボキシ
シクロペンチル酢酸二無水物（以下ｒＴＣＡ　−ＡＨＪ
という）を製造することができる。

また、前記ＴＣＡ　−ＡＨと反応させるジアミンまたは
ＴＣＡ　−ＡＨと反応させるジイソシアネートは、一般
式：　Ｈｘ　Ｎ−Ｒ−ＮＨ２、または一般式：　０ＣＮ
ＲＮＣＯで示される化合物（Ｒは、一般式（１）と同じ
であり、２価の芳香族基、脂肪族基または脂環族基を示
す）である。

前記一般式における好ましいＲとしては、例えば、Ｘ。

（式中、Ｘ６、Ｘ！、Ｘ、およびＸ４は、同一でも異な
ってもよく、−Ｈ，−ＣＨ，または−ＯＣＨｓ　、Ｙｏ
　　は−ＣＨ，−１ＣｚＨａ−１−〇−１−Ｓ　−１ を示し、ｎはＯまたは１を示す。）で示される芳香族基
、−（ＣＨ２）、　−（ＩＩ＝２〜２０）、で示される
炭素数２〜２０の脂肪族基または脂環族基などが挙げら
れる。

なお、本発明の可溶性ポリイミド樹脂組成物の耐熱性を
更に向上させるためには、Ｒが芳香族基であることが好
ましい。

前記ジアミンの具体例としては、パラフェニレンジアミ
ン、メタフェニレンジアミン、４．４′−ジアミノジフ
エニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルエタン、
ベンジジン、４．４’−ジアミノジフェニルスルフィド
、４．４′−ジアミノジフェニルスルホン、４．４′−
ジアミノジフェニルエーテル、１．５−ジアミノナフタ
レン、３．３′−ジメチル−４，４′−ジアミノビフェ
ニル、３．４′−ジアミノベンズアリニド、３゜４′−
ジアミノジフェニルエーテル、メタキシリレンジアミン
、パラキシリレンジアミン、エチレンジアミン、１．３
−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、４．４′−ジメチルへブタメチレンジアミ
ン、１゜４−ジアミノジ−クロヘキサン、テトラヒドロ
ジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−４
，７−メタノインダニレンシメチレンジアミン、トリシ
クロ（６，２，１，Ｏ”・７〕−ランデシレンジメチル
ジアミンなどを挙げることができる。

これらは単独または混合して用いることができる。

また、前記ジイソシアネートの具体例としては、２．４
．−）リレンジイソシアネート、２．６−トリレンジイ
ソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、４．４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、４．４′−ジフェニルエーテル
ジイソシアネート、４．４′−ジフェニルスルホンジイ
ソシアネート、４．４′−ジフェニルスルフィドジイソ
シアネート、１．５−ナフタレンジイソシアネート、２
゜６−ナフタレンジイソシアネート、トリジンイソシア
ネート、４，４′−ビフェニルジイソシアネート、ｐ−
キシリレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシ
アネートなどの芳香族ジイソシアネート化合物、イソホ
ロンジイソシアネート、１．３−ビス（イソシアネート
メチル）シクロヘキサン、１．４−ビス（イソシアネー
トメチル）シクロヘキサン、４．４’−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート、４．４′−ジシクロヘキシ
ルエーテルジイソシアネートなどの脂環族ジイソシアネ
ート化合物、ブタンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、
リジンジイソシアネート、トリメチルへキサメチレンジ
イソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート化合物を
挙げることができる。これらは単独または混合して用い
ることができる。

本発明に用いられる可溶性ポリイミド樹脂の固有粘度（
’７　ｉｎｋ　＝　’　ｎηｒａｔ　／　Ｃ％　Ｃ＝　
０．　５　ｇ／ｄ７！、３０℃、ジメチルホルムアミド
中）は、好ましくは０．０５ｄｌ／ｇ以上、特に好まし
くは０．０５〜５　ｄ　ｌ　／　ｇであり、前記一般式
ＣＩ）で示される繰り返し単位が好ましくは５０重量％
以上、特に好ましくは７５重量％以上有する可溶性ポリ
イ）ド樹脂である。

本発明に用いられるポリイミド樹脂は、有機溶媒に溶は
易く、かつ溶液状態でも非常に安定で、長期の保存に対
しても白濁したり、粘度が変化する現象はみられない。

かかる可溶性ポリイミド樹脂の有機溶媒としては、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｔ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素などの非
プロトン系極性溶媒、クレゾール、キシレノール、ハロ
ゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙げること
ができるが、このうち吸水性が小さいこと、また吸水し
ても塗膜が０濁化Ｌｆ、ＫＩｉｌ、ニー′！″″′！′
。理由′°１す・′　　　　　■。

−ブチロラクトンが好ましい。

本発明では、このような可溶性ポリイミド樹脂に前記一
般式（ＩＩ）で示される官能性シラン化合物を配合する
。

前記一般式（１））におけるＹとしては、例えばＨ，Ｎ
−１Ｈ！　ＮＣ２Ｈ４ＮＨ−１ Ｈｚ　Ｎ　Ｃｚ　Ｈａ’　Ｎ　ＨＣｚ　Ｈａ　Ｎ　Ｈ−
１Ｃｂ　Ｈｓ　ＮＨ−１Ｃｈ　Ｈｓ　ＣＨｚ　Ｎ　Ｈ−
１Ｈ２ＮＣ０ＮＨ−１Ｃ，Ｈ５０ＣＯＮＨ−１ＣＨ３Ｃ
ＯＯＣ２）１４Ｎ　Ｈ−１ｃｚ　Ｈ４ＮＨ−１（ＨＯＣ
ｚ　Ｈａ　）　ｚ　Ｎ−などを挙げることができる。

特に本発明の可溶性ポリイミド樹脂組成物の基板に対す
る接着性および溶液状態での安定性を更に高めるために
は、ＣＨ：ｌ　ＣＯＯＣｔ　Ｈ４Ｎ　Ｈ−基を有する有
機基が好ましい。

またＲ１　としては、　　（ＣＨｇ％　　　（’は１〜
１０の整数を示す）で示される直鎖状メチレンまたはそ
の分岐状異性体、 などで示されるアリレン基、 などで示されるシクロアルキレン基、 Ｒ２としては、　ＣＨｓ　、−Ｃｚ　Ｈｓ、−Ｃｓ　Ｈ
？　、−Ｃａ　Ｈ９、−Ｃ＋ｏＨｚ＋で示される直鎖状
または分岐状アルキル基を挙げることができる。

更にＸとしては、−０ＣＨ３、−０Ｃｔ　Ｈｓ　１０Ｃ
ｓ　Ｈ？　、　ＯＣ４Ｈ９、−ＱＣｓ　Ｈ＋＋１−　Ｏ
Ｃｈ　Ｈ＋　ｓ、　ＯＣｔ　Ｈ＋ｓ−−ＯＣｍ　ＨＩ？
、−ＯＣ−９Ｈｌｑ、−０Ｃ＋ｏＨｚ＋などで示される
直鎖状また分岐状アルコキシ基、−０ＣＯＣ：Ｈ，、Ｏ
ＣＯＣｚ　Ｈｓ　、−０ＣＯＣ３Ｈ？、−０ＣＯＣ，Ｈ
，、−０ＣＯＣｓＨ，、。

ＯＣＯＣ６ＨＩｓ、−０ＣＯＣ？　Ｈ＋ｓ−ＯＣＯＣｓ
　Ｈｌ　？、　０ＣＯＣ９ＨＩ９、−ｏｃｏｃ、。Ｉ（
ｚｔなどで示される直鎖状または分岐状アルコキシカル
ボニル基などを挙げることができる。

一般式（ＩＩ）で示される官能性シラン化合物の具体例
としては、 ３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、２−アミノプロピルトリエトキシシラン
、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノ−プロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノ−プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノ−プロピルメチルジメトキシシラ
ン、３−ウレイド−プロピルトリメトキシシラン、３−
ウレイド−プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシ
カルボニル−３−アミノ−プロピルトリメトキシシラン
、Ｎ−エトキシカルボニル−３−アミノ−プロピルトリ
エトキシシラン、Ｎ−）リメトキシシリルプロピルート
リエチレントリアミン、Ｎ−）リエトキシシリルプロピ
ルートリエチレントリアミン、１０−トリメトキシシリ
ル−１゜４．７−ドリアザブカン、１０−）ジェトキシ
シリル−１，４，フードリアザデカン、９−トリットキ
シシリル−３，６−ジアザツニルアセテート、９−トリ
エトキシシリル−３，６−ジアザツニルアセテート、Ｎ
−ベンジル−３−アミノ−プロピルトリメトキシシラン
、Ｎ−ベンジル−３−アミノ−プロピルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−フェニル−３−アミノ−プロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノ−プロピルトリエ
トキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミ
ノ−プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエ
チレン）−３−アミノ−プロピルトリエトキシシランな
どを挙げることができ、これらは併用することもできる
。

前記可溶性ポリイミド樹脂に対する官能性シラン化合物
の混合割合は、前者１００重量部に対し、後者が好まし
くは０．０５〜３０重量部、特に好ましくは０．１〜２
０重量部であり、０．０５重量部未満では可溶性ポリイ
ミド樹脂組成物の基材に対する接着性向上が充分でなく
、一方２０重量　　　　　　ｆ部を越えると可溶性ポリ
イミド樹脂組成物を溶液として塗布する際に塗膜の表面
特性が大きく変化したり、過剰の官能性シラン化合物の
イミグレーションが生起する。

本発明の可溶性ポリイミド樹脂組成物は、通常、溶液と
して基板に塗布される。可溶性ポリイミド樹脂組成物溶
液を調製する際に使用される溶媒は、可溶性ポリイミド
樹脂を溶解し、官能性シラン化合物と反応して沈澱を生
じたり、濁りの生じないものであればよく、前記可溶性
ポリイミド樹脂を溶解させる溶媒が最も好ましく、その
他一般的有機溶媒であるアルコール類、フェノール類、
ケトン類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ハロ
ゲン化、炭化水素類、炭化水素類、例えばメチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、１．４−ブ
タンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、フェノール、ｍ−クレゾー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、蓚酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールｎ
−プロピルエーテル、エチレングリコールｉ’ｓＯ−プ
ロピルエーテル、エチレングリコールｎ−ブチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロル
メタン、１．２−ジクロルエタン、１，４−ジクロルブ
タン、トリクロルエタン、クロルベンゼン、０−ジクロ
ルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン
、トルエン、キシレンなども前記可溶性ポリイミド樹脂
を溶解させる溶媒に該可溶性ポリイミド樹脂を析出させ
ない程度混合して用いることができる。

本発明の可溶性ポリイミド樹脂組成物の溶液を調製する
に際しては、通常、可溶性ポリイミド樹脂の有機溶媒溶
液中に官能性シラン化合物を添加するか、沈澱が生じな
い限度で該溶液に他の一般的有機溶媒に溶解した官能性
シラン化合物の溶液を混合し、固形分濃度０．１〜３０
重量％、好ましくは０．５〜１５重量％の溶液を調製す
る。

このようにして調製される本発明の可溶性ポリイミド樹
脂組成物溶液は、基材にロールコータ−法、スピンナー
法、印刷法などで塗布し、次いで例えば８０〜２５０℃
、５〜１８０分乾燥することによって可溶性ポリイミド
樹脂組成物の塗膜を形成することができる。

発明の効果 本発明の可溶性ボリイミ樹脂組成物は、耐熱性、機械的
性質、電気的性質、耐薬品性などに優れ、かつ基板との
接着性に優れたものであり、電子産業部門において前記
電子材料用途に好適に用いることができ、例えばポリエ
ステルなどの有機高分子材料、ガラスシリコンウェハー
、ＩＴＯｉ明１ｉ極のコーティング用素材として特に優
れた性能を発揮するものである。

実施例 以下、実施例を挙げ本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。

参考例１ ジアミノジフェニルエーテル（ＤＤＥ）２０．４８ｇ−
（０，１０２モル）を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）２４７．５ｇに溶解した後、ＴＣＡ−ＡＨ２
３，１５ｇ　（０，１０３モル）を粉末のまま加えて攪
拌しながら２５℃で反応させた。２４時間後にこの反応
液を少量サンプリングし、ポリアミック酸が０．５ｇ／
１００ｍ１の濃度になるようにＤＭＦを加えて固有粘度
（３０℃）を測定した。得られたポリアミック酸のη五
、は０．９９ｄｌ／ｇであった。

次いで、前記反応液に更にＤＭＦを加えてポリアミック
酸濃度を６．１重量％とじた溶液３０ｇを１００ｍｌの
フラスコに移し、この溶液に無水酢酸１．３２ｇおよび
ピリジン１．０２ｇを順次加えて混合、攪拌した後、１
３５℃で２時間反応させた。　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１）次いで反応生成物を大量
のメタノールに注いで可溶性ポリイミド樹脂を凝固し回
収した後、８０℃で一晩乾燥した。得られた可溶性ポリ
イミド樹脂のＤＭＦ中、３０℃の粘度η！□は、０．７
９ａ／ｇであった。

この可溶性ポリイミド樹脂を再度ＤＭＦに溶解し、ガラ
ス板上に流延し乾燥した後−、フィルムを剥離し赤外線
吸収スペクトルを測定した結果、１７４０ｃ１）−’お
よび１６９０ｃｍ−’にイミドのＣ＝Ｏ伸縮振動に基づ
く吸収が認められた。

これにより、無水酢酸とピリジンの存在下でポリアミッ
ク酸溶液を加熱反応させることにより、可溶性ポリイミ
ド樹脂が得られることが分かる。

実施例１ 参考例１で得られた可溶性ポリイミド樹脂をＴ−ブチロ
ラクトンに溶解し、５重量％溶液となし、これに９−ト
リメトキシリル−３，６−ジアザツニルアセテートを２
．５ｐｈｒ混合し、可溶性ポリイミド樹脂組成物溶液を
調製した後、孔径０．２２μｍのメンブランフィルタ−
で濾過し、不溶分を除去した。この溶液をガラス基板上
にスピンナーを用いて塗布した。

塗布後、１５０℃で１時間乾燥させた。得られた可溶性
ポリイミド樹脂組成物の塗膜の厚さは０．２０μｍであ
った。

得られた塗膜”にカッターナイフで巾１ｆｉ、縦１）本
、横１）本の切り込みを入れ、ｌｏＸＩＯ個の基盤目を
作った。この基盤目にセロテープを貼りつけ、剥離熱試
験を行った。剥がれた基盤目の数は０であった。

また、得られた塗膜に同様のｌｏＸＩＯ個の基盤目の切
り込みを入れ、沸騰水中で５時間煮沸した。乾燥後、室
温に冷却して基盤目にセロテープを貼りつけ、剥離実験
を行った。剥がれた基盤目の数は０であった。

実施例２ 実施例１で用いた官能性シラン化合物の添加量を５ｐｈ
ｒに変え、実施例１と同様に塗布試験を行った。結果を
表１に示す。

実施例３ 実施例１で用いた官能性シラン化合物の添加量を１０ｐ
ｈｒに変え、実施例１と同様に塗布試験を行つた。結果
を表１に示す。

実施例４ 参考例１で得られた可溶性ポリイミド樹脂をＮ。

Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解し、５重量％溶液とし
、これに官能性シラン化合物として３−アミノプロピル
トリメトキシシラン２．５ｐｈｒを用い、実施例１と同
様の塗布試験を行った。

結果を表１に示す。

実施例５ 実施例４で用いた官能性シラン化合物の代わりにＮ−（
２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシ
シランを用い、実施例１と同様の塗布試験を行った。結
果を表１に示す。

実施例６ 実施例４で用いた官能性シラン化合物の代わりに３−ア
ミノプロピルトリエトキシシランを用い、実施例１と同
様の塗布試験を行った。

結果を表１に示す。

実施例７ 実施例４で用いた官能性シラン化合物の代わりに１０−
トリメトキシシリル−１，４，７−ドリアザブカンを用
い、実施例１と同様の塗布試験を行った。結果を表１に
示す。

比較例１ 実施例１において、官能性シラン化合物を用いない以外
は、実施例１と同様に塗布試験を行った。

結果を表１に示す。

比較例２ 実施例１で用いた官能性シラン化合物の代わりに３−イ
ソシアネートプロピルトリエトキシシランを用い、実施
例１と同様の塗布試験を行った。

結果を表１に示す・ 比較例３ 実施例１で用いた官能性シラン化合物の代わりに３−グ
リシドキシプロビルトリメトキシシランを用い、実施例
１と同様の塗布試験を行った。

結果を表１に示す。

比較例４１・［ 実施例１で用いた官能性シラン化合物の代わりにビニル
トリエトキシシランを用い、実施例１と同様の塗布試験
を行った。結果を表１に示す。

比較例５ 実施例１で用いた官能性シラン化合物の代わりに３−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシランを用い、実施
例１と同様の塗布試験を行った。

結果を表１に示す。

比較例６ 実施例１で用いた官能性シラン化合物の代わりに２−（
３，４−エポキシシクロヘキシル）トリメトキシシラン
を用い、実施例１と同様の塗布試験を行った。結果を表
１に示す。

比較例７ 実施例１で用いた官能性シラン化合物の代わりに３−メ
ルカプトプロとルトリメトキシシランを用い、実施例１
と同様の塗布試験を行った。

結果を表１に示す。

実施例８ 実施例２で用いたガラス基板の代わりにＩＴＯ透明電極
を蒸着したガラス基板を用い、実施例２と同様の塗布試
験を行った。結果を表１に示す。

比較例８ 比較例１で用いたガラス基板の代わりに実施例８で用い
たＩＴＯ透明電極を蒸着したガラス基板を用い、比較例
１と同様に塗布試験を行った。

結果を表１に示す。

実施例９ 実施例５で用いたガラス基板の代わりにシリコンウェハ
ー基板を用い、実施例５と同様に塗布試験を行った。結
果を表１に示す。

比較例９ 比較例１で用いたガラス基板の代わりに実施例９で用い
たシリコンウェハー基板を用い、比較例１と同様に塗布
試験を行った。

結果を表１に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で示される繰り返し単位を有
   する可溶性ポリイミド樹脂と下記一般式（II）で示され
   る官能性シラン化合物とからなることを特徴とする可溶
   性ポリイミド樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（Ｉ） （式中、Ｒは、２価の有機基を示す。） ＹＲ＾１ＳｉＲ＾２＿３＿−＿ｍＸ＿ｍ・・・・（II） 〔式中、Ｙはアミノ基を有する有機基、 Ｒ＾１は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、 Ｒ＾２は炭素数１〜５のアルキル基、 ＸはＯＲ＾３で示されるアルコキシ基またはＯＣＯＲ＾
   ４で示されるアルコキシカルボニル基（ここでＲ＾３お
   よびＲ＾４は、炭素数１〜１０のアルキル基である）を
   示し、 ｍは１〜３の整数を示す。〕