JP2012140585A - 準安定性窒素含有重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重合性窒素含有誘導体含有化合物(A)と複素環アミノ誘導体含有化合物(B)とを反応させることによって形成される準安定性窒素含有重合体であり、化合物(A)が反応型末端官能基を備えるモノマー(単量体)であり、マレイミド含有化合物であり、化合物(B)が開始剤としての複素環アミノ誘導体である。化合物(A)と化合物(B)とのモル比が10:1から1:10である。準安定性窒素含有重合体が55℃で1ヶ月間保存された後、狭い分子量分布の変化率が2%未満である。
【選択図】図10
Description
式中、R1は、水素、アルキル基、アルケニル基、フェニル基、ジメチルアミノ基、または−NH2であって、R2,R3,R4,R5は、それぞれ独立した水素、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン、または−NH2である。
R6は−RCH2R’−、−RNHR−、−C(O)CH2−、−R’OR”OR’−、−CH2OCH2−、−C(O)−、−O−、−O−O−、−S−、−S−S−、−S(O)−、−CH2S(O)CH2−、−(O)S(O)−、−CH2(C6H4)CH2−、−CH2(C6H4)(O)−、フェニレン基、ビフェニレン基、置換フェニレン基、または置換ビフェニレン基;
RはC1−4アルキレン基;
R’はC1−4アルキレン基;
R”はC1−4アルキレン基;
R7は−RCH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−O−、−O−O−、−S−、−S−S−、−(O)S(O)−または−S(O)−;
R8は水素、C1−4アルキル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、またはN−メトキシカルボニル基である。
まず、3%のフェニルメタンマレイミドのオリゴマー(化合物(A))をEC/PC中に溶解させて、混合溶液を形成した。次に、2,4−ジメチル−2−イミダゾリン(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、130℃で8時間の熱重合を行い、実施例1の準安定性窒素含有重合体を獲得した。3%のフェニルメタンマレイミドのオリゴマーと2,4−ジメチル−2−イミダゾリンのモル比が2:1であった。
まず、5%の4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(化合物(A))がGBL中に溶解されて、混合溶液を形成した。次に、2,4−ジメチル−2−イミダゾリン(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、100℃で15時間、熱重合を行い、実施例2の準安定性窒素含有重合体を獲得した。5%の4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドと2,4−ジメチル−2−イミダゾリンのモル比が2:1であった。
まず、3%のフェニルメタンマレイミドのオリゴマー(化合物(A))がNMPに溶解されて、混合溶液を形成した。次に、2,4−ジメチル−2−イミダゾリン(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、150℃で3時間、熱重合を行い、実施例3の準安定性窒素含有重合体を獲得した。3%のフェニルメタンマレイミドのオリゴマーと2,4−ジメチル−2−イミダゾリンのモル比が4:1であった。
まず、3%の4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(化合物(A))がNMPに溶解されて、混合溶液を形成した。次に、イミダゾール(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、130℃で8時間、熱重合を行い、実施例4の準安定性窒素含有重合体を獲得した。3%の4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドとイミダゾールのモル比が4:1であった。
まず、3%の1,6’−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン(化合物(A))がGBLに溶解されて、混合溶液を形成した。次に、ピリダジン(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、100℃で12時間、熱重合を行い、実施例5の準安定性窒素含有重合体を獲得した。3%の1,6’−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンとピリダジンのモル比が2:1であった。
まず、3%の2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(化合物(A))がGBLに溶解されて、混合溶液を形成した。次に、ピリジン(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、60℃で24時間、熱重合を行い、実施例6の準安定性窒素含有重合体を獲得した。3%の2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパンとピリジンのモル比が4:1であった。
まず、5%のフェニルメタンマレイミドのオリゴマー(化合物(A))がEC/PCに溶解されて、混合溶液を形成した。次に、2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、130℃で12時間、熱重合を行い、実施例7の準安定性窒素含有重合体を獲得した。5%のフェニルメタンマレイミドのオリゴマーと2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンのモル比が2:1であった。
まず、5%のフェニルメタンマレイミドのオリゴマー(化合物(A))がGBLに溶解されて、混合溶液を形成した。次に、2,4−ジメチル−2−イミダゾリン(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、60℃で24時間、熱重合を行い、実施例8の準安定性窒素含有重合体を獲得した。5%のフェニルメタンマレイミドのオリゴマーと2,4−ジメチル−2−イミダゾリンのモル比が10:1であった。
まず、5%の2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(化合物(A))がGBLに溶解されて、混合溶液を形成した。次に、4−t−ブチルピリジン(化合物(B))が複数のバッチで混合溶液に添加され、60℃で24時間、熱重合を行い、実施例9の準安定性窒素含有重合体を獲得した。5%の2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパンと4−t−ブチルピリジンのモル比が4:1であった。
Claims (8)
- 化合物(A)および化合物(B)を反応させることにより形成され、そのうち、化合物(A)が反応型末端官能基を備えるモノマーであり、化合物(B)が開始剤としての複素環アミノ誘導体であるとともに、化合物(A)と化合物(B)とのモル比(molar ratio)が10:1から1:10である準安定性窒素含有重合体。
- 化合物(B)が、イミダゾール、イミダゾール誘導体、ピロール、ピロール誘導体、ピリジン、4−t−ブチルピリジン、3−ブチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジメチル−2−イミダゾリン(D242)、ピリダジン、ピリミジン、またはピラジンを含む請求項1または2記載の準安定性窒素含有重合体。
- 化合物(A)が、マレイミド、ポリ(エチレングリコール)ジメタクリレート、ビス[[4−[(ビニルオキシ)メチル]シクロヘキシル]メチル]イソフタレート、またはトリアリルトリメリテートを含み、そのうち、前記マレイミドが化学式(10)から化学式(13)の1つによって表される請求項1〜3のいずれかに記載の準安定性窒素含有重合体。
R6は−RCH2R’−、−RNHR−、−C(O)CH2−、−R’OR”OR’−、−CH2OCH2−、−C(O)−、−O−、−O−O−、−S−、−S−S−、−S(O)−、−CH2S(O)CH2−、−(O)S(O)−、−CH2(C6H4)CH2−、−CH2(C6H4) (O)−、フェニレン基、ビフェニレン基、置換フェニレン基、または置換ビフェニレン基;
RはC1−4アルキレン基;
R’はC1−4アルキレン基;
R”はC1−4アルキレン基;
R7は−RCH2−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−O−、−O−O−、−S−、−S−S−、−(O)S(O)−または−S(O)−;
R8は水素、C1−4アルキル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、またはN−メトキシカルボニル基である。 - 前記マレイミドが、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、フェニルメタンマレイミドのオリゴマー、m−フェニレンビスマレイミド、2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、1,6’−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、4,4’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4’−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、または1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ベンゼンを含む請求項4記載の準安定性窒素含有重合体。
- 化合物(A):化合物(B)のモル比が、1:1から5:1である請求項1〜5のいずれかに記載の準安定性窒素含有重合体。
- 前記準安定性窒素含有重合体が、狭い分子量分布の重合体である請求項1〜6のいずれかに記載の準安定性窒素含有重合体。
- 前記準安定性窒素含有重合体が、120〜200℃の温度で再誘発されて反応し、前記準安定性窒素含有重合体から高分子重合体に変換される請求項1〜7のいずれかに記載の準安定性窒素含有重合体。
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