JP2012131963A - 光学フィルム用粘着剤組成物および粘着型光学フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記モノマー成分(a1)〜(a4)から構成され特定分子量のアクリル系ポリマー(A)と、イオン性化合物(B)と、架橋剤(C)とを含み、特定ゲル分率である光学フィルム用粘着剤組成物
モノマー成分(a1):n−ブチル(メタ)アクリレート 10〜89.9質量%
モノマー成分(a2):特定(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー 5〜50質量%
モノマー成分(a3):アルキレンオキサイド基を有するモノマー 5〜40質量%
モノマー成分(a4):水酸基を含有するモノマー 0.1〜10質量%
【選択図】なし
Description
したがって、過電圧による影響を低減するには、電子部品に流れる電流量、およびその時間を考慮した表面抵抗値を設定する必要があり、表面抵抗値は1.0×108〜9.9×109Ω/□の範囲であることが好ましいとされている。
このような要求に対して、従来から、偏光フィルム等の光学フィルムに帯電防止処理を行い、表面抵抗値を調節して、帯電防止特性を改善する試みが提案されている。この帯電防止処理された光学フィルムは、帯電防止特性に若干の改善が見られるものの、依然として、十分な帯電防止効果を発揮するには至らなかった。そのため、さらなる帯電防止特性を改善するには、光学フィルムと液晶セルなどの被着体とを接着するための粘着剤組成物(光学フィルム用粘着剤組成物)も適度な表面抵抗値(1.0×108〜9.9×109Ω/□)を有することが要求される。
たとえば、特許文献1には、アクリル系重合体、所定のエステル系可塑剤、アルカリ金属塩および多官能性架橋剤を含むアクリル系粘着剤組成物が開示されている。このアクリル系粘着剤組成物は、偏光フィルムを被着体に接着する用途に適しており、良好な帯電防止効果を発揮するものの、高温条件下あるいは高温多湿条件下での耐久性を考慮するものではない。
まず、アクリル系粘着剤組成物の表面抵抗値を低下させ、好適な表面抵抗値を得るために、イオン性化合物の使用が有効であるが、このイオン性化合物は、経時的に粘着剤組成物からブリードアウトしてしまうことがあり、粘着剤内部に安定的に保持されることは困難である。しかしながら、アクリル系ポリマーの成分として、アルキレンオキサイド基を有するモノマーを使用することにより、この問題を解消できることが分かった。この理由は、親水性の官能基であるアルキレンオキサイド基とイオン性化合物との親和性が高いことにより、粘着剤内部にイオン性化合物が安定的に保持されて、イオン性化合物のブリードアウトが低減されると考えられる。
モノマー成分(a2):下記一般式(1)で表わされる(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー 5〜50質量%
モノマー成分(a3):アルキレンオキサイド基を有するモノマー 5〜40質量%
モノマー成分(a4):水酸基を含有するモノマー 0.1〜10質量%
(但し、アクリル系ポリマーの質量を100質量%とし、(a1)〜(a4)の合計質量が90質量%以上である。)
本発明の粘着型光学フィルムにおいて、前記光学フィルムが、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルムおよび光拡散フィルムからなる群から選択される光学フィルムであることが好ましい。
本発明に係る光学フィルム用粘着剤組成物(以下、単に「粘着剤組成物」と称する場合がある。)は、所定のモノマー成分から構成され、重量平均分子量が100万以上であるアクリル系ポリマー(A)と、イオン性化合物(B)と、架橋剤(C)とを含み、かつ、架橋後のゲル分率が60重量%以上であることを特徴とする。また、粘着剤組成物の各種物性を改良するため、該粘着剤組成物には、必要に応じて、他の成分が含まれていてもよい。
モノマー成分(a1):n−ブチル(メタ)アクリレート
モノマー成分(a2):下記一般式(1)で表わされる(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー 5〜50質量%
モノマー成分(a3):アルキレンオキサイド基を有するモノマー 5〜40質量%
モノマー成分(a4):水酸基を含有するモノマー 0.1〜10質量%
(但し、上記各モノマー成分の配合量(質量%)において、アクリル系ポリマー全体の質量を100質量%と、(a1)〜(a4)の合計質量が90質量%以上である。)
また、アルキレンオキサイド基としては、例えば、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基などが挙げられ、また(メタ)アクリルモノマーに対するアルキレンオキサイド構造の付加モル数は特に限定されないが、1〜3が好ましい。
アクリル系ポリマー全体の質量を100質量%とした場合、このモノマー成分(a3)の含有量は、アクリル系ポリマー(A)中に5〜40質量%であり、好ましくは、5〜38質量%であり、より好ましくは5〜35質量%である。モノマー成分(a3)の含有量をこのような範囲にすることで、イオン性化合物(B)を粘着剤組成物内に安定的に保持することができ、B成分のブリードアウトの発生を低減することができる。また、高温多湿条件下においても、粘着剤組成物の吸水を低減させて、優れた耐久性を発揮することができる。
水酸基を含有するアクリルモノマーの具体例としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート等のようなアルキレンジオールのモノ(メタ)アクリレート類などが挙げられる。
上記成分(a4)の水酸基含有モノマーは、単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
モノマー成分(a5)がカルボキシル基またはアミノ基を含有するモノマーである場合、アクリル系ポリマー(A)におけるモノマー成分(a5)の含有量は、1質量%以下であることが好ましい。このような範囲で構成されると、モノマー成分(a4)と架橋剤(C)との反応を適度に促進することができる。
(TgAは、共重合体(A)のガラス転移温度(K)を示し、
Tga1、Tga2、Tga3、Tga4、Tga5は、それぞれ、構成モノマー(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)から調製されたホモポリマーのガラス転移温度(Tg(K))を示し、
Wa1、Wa2、Wa3、Wa4、Wa5は、それぞれ、共重合体(A)中に含まれる、構成モノマー(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)の重量分率を示す。)
なお、上記式により、Tgaは、絶対温度(K)として算出されるので、必要に応じて摂氏温度(℃)に換算される。
上記の重合用有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、t−ブチルベンゼン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、テトラリン、デカリン、芳香族ナフサなどの芳香族炭化水素類;例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、i−オクタン、n−デカン、ジペンテン、石油スピリット、石油ナフサ、テレピン油などの脂肪系もしくは脂環族系炭化水素類;例えば、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸2−ヒドロキシエチル、酢酸2−ブトキシエチル、酢酸3−メトキシブチル、安息香酸メチルなどのエステル類;例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノンなどのケトン類;例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールエーテル類;例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、i−ブチルアルコール、s−ブチルアルコール、t−ブチルアルコールなどのアルコール類;などを挙げることができる。これらの有機溶媒はそれぞれ単独で、又は2種以上混合して用いることができる。
このような有機過酸化物としては、例えば、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、カプロイルパーオキシド、ジ−i−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシビバレート、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−アミルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−オクチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−α−クミルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)ブタン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−オクチルパーオキシシクロヘキシル)ブタンなどが挙げられ、アゾ化合物としては、例えば、2,2´−アゾビス−i−ブチロニトリル、2,2´−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2´−アゾビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリルなどを挙げることができる。
なお、溶液重合法などで得られた重合物中に未反応の単量体が含まれる場合は、該単量体を除くために、メタノールなどによる再沈澱法で精製することも可能である。
ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリン骨格を有するカチオン、ピロール骨格を有するカチオン、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオン等が挙げられ、
上記イオン性液体を構成するアニオンとしては、Cl-、Br-、I-、AlCl4 -、Al2Cl7 -、BF4 -、PF6 -、ClO4 -、NO3 -、CH3COO-、CF3COO-、CH3SO3 -、CF3SO3 -、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、AsF6 -、SbF6 -、NbF6 -、TaF6 -、F(HF)n -(n=2〜3)、(CN)2N-、C4F9SO3 -、(C2F5SO2)2N-、C3F7COO-、(CF3SO2)(CF3CO)N-等があげられる。
上記ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニエルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタントリオレエート等のソルビタン高級脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート等のポリオキシエチレンソルビタン高級脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンモノラウレート、ポリオキシエチレンモノステアレート等のポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル類;例えば、オレイン酸モノグリセライド、ステアリン酸モノグリセライド等のグリセリン高級脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン等のポリオキシアルキレン類及びそれらのブロックコポリマーが挙げられる。
また、その他に、伝導性ポリマー、伝導性カーボン、塩化アンモニウム、塩化アルミニウム、塩化銅、塩化鉄、硫酸アンモニウム等を使用することができる。
本発明の粘着剤組成物における(B)成分の配合量は、(A)成分100重量部に対して、0.01〜20重量部であることが好ましく、0.1〜10重量部であることがより好ましい。
なお、上記ゲル分率は、架橋された粘着剤を乾燥重量で0.1g(乾燥重量(1))をサンプル瓶に採取し、更に、サンプル瓶に、酢酸エチル30ccを加えて24時間振とうした後、該サンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網でろ別し、金網上の残留物を100℃で2時間乾燥して乾燥重量(乾燥重量(2))を測定し、次式[2]により求められる。
ゲル分率(%)=(乾燥重量(2)/乾燥重量(1))×100・・・・[2]
本発明の粘着剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、シランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、粘着付与剤、可塑剤等が配合されていても良い。
また、(A)成分と(C)成分とを混合するにあたり、(A)成分を溶液重合により調製した場合は、重合完了後の(A)成分を含む溶液に(C)成分を添加してもよく、(A)成分を塊状重合により調製する場合は、重合完了後では均一混合が困難になるため、この重合の途中で(C)成分を添加して混合することが好ましい。
また、本発明の粘着型光学フィルムを作製するにあたり、上記粘着剤層は、光学フィルム上に、上記粘着剤組成物をグラビアコーター、メイヤーバーコーター、エアナイフコーター、ロールコーター等により塗布し、光学フィルム上に塗布された粘着剤組成物を常温または加熱により乾燥および架橋して形成されてもよく、また粘着剤層を剥離フィルム上に設け、これを上記光学フィルムに転写して形成されてもよい。また、粘着剤層の厚みは、通常は1〜50μm、好ましくは5〜30μm程度である。なお、粘着型光学フィルムの使用前に、粘着剤層を保護するために、該粘着剤層の表面に剥離フィルムを積層させてもよい。
(i)粘着剤組成物の原料
各実施例および比較例の粘着型偏光フィルム1〜11に使用された粘着剤組成物1〜11を構成する各成分の種類は下記の通りであり、成分比率は表1に示す。なお、表中、数値は固形分(不揮発分)換算の重量部を示す。
(A)アクリル系ポリマーのモノマー成分
(a1)成分:n−ブチルアクリレート(BA)
(a2)成分
(a2)−1:エチルアクリレート(EA)
(a2)−2:t−ブチルアクリレート(tBA)
(a2´)成分:メチルアクリレート(MA)
(なお、エチルアクリレート、t−ブチルアクリレートのアクリロイル基の−O−を介して結合するアルキル基において、該アルキル基の炭素全数は、それぞれ2、4であり、最長直鎖の炭素数は、それぞれ2、3である。一方、メチルアクリレートのアクリロイル基の−O−を介して結合するアルキル基において、該アルキル基の炭素全数は1であり、最長直鎖の炭素数は1である。)
(a3)成分
(a3)−1:エトキシジエチレングリコールアクリレート(EDA)
(a3)−2:メトキシエチルアクリレート(MEA)
(a4)成分:2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)
(a5)成分:アクリル酸(AA)
(B)イオン性化合物
(B)−1:過塩素酸リチウム
(C)架橋剤
(C)−1 キシリレンジイソシアネートのトリメチルプロパン付加物(三井化学ポリウレタン(株)製、商品名「タケネートD−110N」):)
<耐久性試験(85℃)>
(評価方法)
粘着型偏光フィルム(310×385mm)から、ポリエステルフィルムを剥離して、粘着型偏光フィルムを粘着剤層面で、19インチサイズの無アルカリ処理ガラスに貼り合わせた。次いで、85℃の雰囲気下で500時間、さらに、23℃、50%RH(相対湿度)の雰囲気下で2時間放置した。その後、目視により粘着型偏光フィルムの発泡等の外観変化を観察し、以下の4段階の評価基準に基づいて評価した。
○:ほとんど発泡などの外観変化がない。
△:若干、発泡などの外観変化があることが分かる。
×:明らかに、発泡などの外観変化があることが分かる。
(評価方法)
粘着型偏光フィルム(310×385mm)から、ポリエステルフィルムを剥離して、粘着型偏光フィルムを粘着剤層面で、19インチサイズの無アルカリ処理ガラスに貼り合わせた。次いで、60℃、95%RH(相対湿度)の雰囲気下で500時間、さらに、23℃、50%RH(相対湿度)の雰囲気下で2時間放置した。その後、目視により粘着型偏光フィルムの剥がれ、発泡等の外観変化を観察し、以下の4段階の評価基準に基づいて評価した。
○:全く剥がれ、発泡などの外観変化がない。
△:若干、剥がれ、発泡などの外観変化があることが分かる。
×:明らかに、剥がれ、発泡などの外観変化があることが分かる。
粘着型偏光フィルムを25mm幅に裁断した後、ポリエステルフィルムを剥離し、試験片を粘着剤層面でガラス板の片面に貼付けた。次いで、23℃の乾燥雰囲気の貼着条件で2時間放置した後、貼付した粘着型偏光フィルムを、ガラス板から、引き剥がし速度300mm/minで180°方向に剥離したときの粘着力(単位:g/25mm)を測定した。
(評価方法)
粘着型偏光フィルムを90mm×90mmに裁断して試験片を作製し、該試験片の剥離処理されたポリエステルフィルムを一気にひきはがし、下記測定器の電極に粘着剤面を貼りつけた。貼り付けてから1分経過後の表面抵抗値(Ω/□)を測定した。
なお、FPD等に使用される偏光フィルム用粘着剤組成物において、表面抵抗値が1.0×108〜9.9×109Ω/□の範囲にあることが好ましい。
粘着型偏光フィルムから粘着剤を乾燥重量で0.1g(乾燥重量(1))をサンプル瓶に採取し、酢酸エチル30ccを加えて24時間振とうした後、該サンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網でろ別し、金網上の残留物を100℃で2時間乾燥して乾燥重量(乾燥重量(2))を測定し、次式[2]により求めた。
ゲル分率(%)=(乾燥重量(2)/乾燥重量(1))×100・・・・[2]
(3)−1 実施例1
下記表1に示される配合比率となるように、n−ブチルアクリレート(BA)、エチルアクリレート(EA)、エトキシジエチレングリコールアクリレート(EDA)、メトキシエチルアクリレート(MEA)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)、アクリル酸(AA)を反応容器に入れ混合してモノマー混合物を調製し、このモノマー混合物の量に対して等倍質量の酢酸エチルを加え、さらにモノマー混合物の量に対して1/2000倍質量のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を該反応容器に加え、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。
次いで、上記の「(2)各物性評価の評価条件および基準」に準拠して、粘着型偏光フィルム1の物性を評価した。得られた結果を表4に示す。
下記表2に示されるモノマー成分と配合比率で、実施例1と同様にして、アクリル系ポリマー2〜10を含むアクリル系ポリマー溶液2〜10を調製し、表3に示される成分と配合比率で、実施例1と同様にして、粘着剤組成物(粘着剤組成物2〜11)を調製した。
Claims (6)
- 下記モノマー成分(a1)〜(a4)から構成され、重量平均分子量が100万以上であるアクリル系ポリマー(A)と、イオン性化合物(B)と、架橋剤(C)とを含み、
かつ、架橋後のゲル分率が60重量%以上であることを特徴とする光学フィルム用粘着剤組成物;
モノマー成分(a1):n−ブチル(メタ)アクリレート 10〜89.9質量%
モノマー成分(a2):下記一般式(1)で表わされる(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー 5〜50質量%
モノマー成分(a3):アルキレンオキサイド基を有するモノマー 5〜40質量%
モノマー成分(a4):水酸基を含有するモノマー 0.1〜10質量%
(但し、アクリル系ポリマーの質量を100質量%とし、(a1)〜(a4)の合計質量が90質量%以上である。) - 前記モノマー成分(a2)が、アクリロイル基の−O−を介して結合するアルキル基の−O−から数えて2個目の炭素原子に少なくとも2個の水素原子が結合していることを特徴とする請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物
- 前記モノマー成分(a2)が、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸‐i‐プロピルおよび(メタ)アクリル酸tert−ブチルからなる群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 前記アクリル系ポリマー(A)が、モノマー成分(a1)〜(a4)とともに、カルボキシル基を有するモノマー(a5)から構成され、当該モノマー成分(a5)の含有量が、アクリル系ポリマーの質量を100質量%とした場合に、10質量%以下であることを特徴とする請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物からなる粘着剤層が、光学フィルムの片面あるいは両面に形成されてなることを特徴とする粘着型光学フィルム。
- 前記光学フィルムが、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルムおよび光拡散フィルムからなる群から選択される光学フィルムであることを特徴とする請求項5に記載の粘着型光学フィルム。
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