JP6283355B2 - 積層体 - Google Patents
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Description
[特許文献2]特開2005−53976号公報
ガラス基板と、
ポリシクロオレフィン系フィルムと、
前記ガラス基板と前記ポリシクロオレフィン系フィルムとの間に設けられた粘着剤層と、
を含み、
前記粘着剤層は、(A)下記単量体(a1)、単量体(a2)、単量体(a3)、単量体(a4)成分および単量体(a5)からなる単量体組成物の共重合体および(B)イソシアネート系架橋剤を含む粘着剤組成物から形成され、前記共重合体は、重量平均分子量が40万以上200万以下であり、かつ、酸価が1以下である。
(a1)アルキレンオキシド鎖含有単量体30質量%以上98.8質量%以下:
(a2)水酸基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a3)アミド基またはアミノ基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上69.8質量%以下:
(a5)前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分以外の共重合性単量体0質量%以上30質量%以下:ただし、前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分、および前記単量体(a5)を足し合わせて100質量%である。
第1のポリシクロオレフィン系フィルムと、
第2のポリシクロオレフィン系フィルムと、
前記第1のポリシクロオレフィン系フィルムと前記第2のポリシクロオレフィン系フィルムとの間に設けられた粘着剤層と、を含み、
前記粘着剤層は、(A)下記単量体(a1)、単量体(a2)、単量体(a3)、および単量体(a4)成分、および単量体(a5)からなる単量体組成物の共重合体および(B)イソシアネート系架橋剤を含む粘着剤組成物から形成され、
(a1)アルキレンオキシド鎖含有単量体30質量%以上98.8質量%以下:
(a2)水酸基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a3)アミド基またはアミノ基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上69.8質量%以下:
(a5)前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分以外の共重合性単量体0質量%以上30質量%以下:ただし、前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分、および前記単量体(a5)を足し合わせて100質量%である。
前記共重合体は、重量平均分子量が40万以上200万以下であり、かつ、酸価が1以下である。
本発明の一実施形態に係る積層体は、ガラス基板と、ポリシクロオレフィン系フィルムと、前記ガラス基板と前記ポリシクロオレフィン系フィルムとの間に設けられた粘着剤層と、を含み、前記粘着剤層は、(A)下記単量体(a1)、単量体(a2)、単量体(a3)、単量体(a4)成分および単量体(a5)からなる単量体組成物の共重合体および(B)イソシアネート系架橋剤を含む粘着剤組成物から形成され、前記共重合体は、重量平均分子量が40万以上200万以下であり、かつ、酸価が1以下である。
(a1)アルキレンオキシド鎖含有単量体30質量%以上98.8質量%以下:
(a2)水酸基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a3)アミド基またはアミノ基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上69.8質量%以下:
(a5)前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分以外の共重合性単量体0質量%以上30質量%以下:ただし、前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分、および前記単量体(a5)を足し合わせて100質量%である。
図1は、本発明の一実施形態に係る積層体の一例(積層体100)を模式的に示す断面図である。積層体100は、図1に示されるように、ガラス基板10と、ポリシクロオレフィン系フィルム32と、ガラス基板10とポリシクロオレフィン系(COP)フィルム32との間に設けられた粘着剤層20と、を含む。積層体100は偏光フィルム30をさらに含み、偏光フィルム30は、ポリシクロオレフィン系フィルム32を含むことができる。
本実施形態に係る積層体を構成するガラス基板は、画像表示装置用に用いられるガラス基板であることができる。画像表示装置としては、例えば、液晶テレビ、コンピュータのモニタ、携帯電話、タブレットなどに用いられるTFT(薄膜トランジスタ)液晶表示装置であることができる。
本発明において、「ポリシクロオレフィン系フィルム」とは、ポリシクロオレフィンに由来する骨格を構成単位中に少なくとも50%含むものである。ポリシクロオレフィン系フィルムは、ポリシクロオレフィン共重合体であってもよく、この場合、ポリシクロオレフィン共重合体は、例えば、エチレンとポリシクロオレフィン(例えばテトラシクロドデセン)とをチーグラー触媒下で共重合して得ることができる。
本実施形態に係る積層体を構成する粘着剤層は、(A)下記単量体(a1)、単量体(a2)、単量体(a3)、単量体(a4)成分および単量体(a5)からなる単量体組成物の共重合体(以下、単に「(A)成分」と記載する場合もある。)および(B)イソシアネート系架橋剤(以下、単に「(B)成分」と記載する場合もある。)を含む粘着剤組成物(以下、単に「粘着剤組成物」と記載する場合もある。)から形成される。
(a1)アルキレンオキシド鎖含有単量体30質量%以上98.8質量%以下(以下、単に「(a1)成分」と記載する場合もある。)
(a2)水酸基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下(以下、単に「(a2)成分」と記載する場合もある。)
(a3)アミド基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下(以下、単に「(a3)成分」と記載する場合もある。)
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上69.8質量%以下(以下、単に「(a4)成分」と記載する場合もある。)
(a5)前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分以外の共重合性単量体0質量%以上30質量%以下(以下、単に「(a5)成分」と記載する場合もある。):ただし、前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分、および前記単量体(a5)を足し合わせて100質量%である。
1.4.1−1.(A)成分
(A)成分は、上記単量体(a1)、上記単量体(a2)、上記単量体(a3)、上記単量体(a4)成分および上記単量体(a5)からなる単量体組成物の共重合体であり、アクリル系重合体であることが好ましい。本発明において、「アクリル系重合体」とは、アクリル酸、アクリル酸塩、アクリル酸エステル、メタアクリル酸、メタクリル酸塩、およびメタクリル酸エステルから選ばれる少なくとも1種を構成単位中に50質量%以上含むポリマーをいう。
(a1)成分であるアルキレンオキシド鎖含有単量体は、アルキレンオキシド鎖を含有する単量体である。本発明において、「アルキレンオキシド鎖」とは、R2−(O−R1−)n(ここで、R1はアルキレン基を表し、R2はアルキル基を表し、nは1以上の整数を表す。)で表される基をいう。ここで、R1で表されるアルキレン基は直鎖状、分岐状または環状であってもよく、例えば、炭素原子数1以上5以下(好ましくは2以上4以下)のアルキレン基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチレン基(−CH2−)、エチレン基(−CH2CH2−)、プロピレン基(−(CH2)3−)、シクロへキシレン基(−C6H10−)が挙げられ、このうち、エチレン基(エチレンオキシド鎖)またはプロピレン基(プロピレンオキシド鎖)がより好ましく、エチレン基がさらに好ましい。また、R2はアルキル基を表し、nは1以上の整数を表す。)で表される基をいう。ここで、R2で表されるアルキル基は直鎖状、分岐状または環状であってもよく、例えば、炭素原子数1以上10以下(好ましくは1以上4以下)のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、シクロへキシル基が挙げられ、このうち、メチル基またはエチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。また、アルキレンオキシド鎖を表す上記式において、nは1以上3以下の整数であることが好ましい。(A)成分が(a1)成分を含むことにより、粘着剤層が複屈折率の調整作用を奏することができるため、光漏れを防止することができる。
(a2)成分である水酸基含有単量体は、(B)成分であるイソシアネート系架橋剤と架橋する成分である。適度な架橋構造を構築できる観点で、単量体組成物中の(a2)成分の含有量は0.1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以上2質量%以下であることがより好ましい。
(a3)成分であるアミド基またはアミノ基含有単量体は、粘着剤組成物に凝集力を付与する成分である。アミド基またはアミノ基を構成する窒素原子に結合する水素原子が、粘着剤組成物内での水素結合の形成に関与することにより、高い凝集力を発現することができる。高い凝集力を発現できる観点で、単量体組成物中の(a3)成分の含有量は0.1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以上2質量%以下であることがより好ましい。
(a4)成分である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体は、アルキレンオキサイド鎖、水酸基、およびアミド基、アミノ基のいずれも含まない。
単量体混合物は、(a5)成分である前記(a1)成分、(a2)成分、(a3)成分および(a4)成分以外の共重合性単量体を含んでいてもよい。(a5)成分は例えば、カルボキシエチルアクリレート、アクリロニトリル、ペンタメチルピペリジンメタクリレートや、ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート、2−ナフチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、等の芳香環基を有する(メタ)アクリル酸エステル;ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等のエーテル基を有する(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、p−メチルスチレン等のスチレン系モノマー;酢酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル;ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、ビニルカプロラクタム、ビニル(メタ)アクリロイル基含有マクロモノマーなどが挙げられ、このうち1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。単量体組成物中の(a5)成分の含有量は0質量%以上30質量%以下であることが好ましく、0質量%以上20質量%以下であることがより好ましい。
本実施形態に係る粘着剤組成物では、優れた耐久性、ならびに被着体とポリシクロオレフィン系フィルムとの高い密着性およびポリシクロオレフィン系フィルム同士の高い密着性を達成できる観点から、(A)成分である共重合体を得るための前記単量体混合物中における前記(a1)成分、(a2)成分、(a3)成分および(a4)成分の合計量が70質量%以上100質量%以下であることができ、80質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
耐久性、ならびにガラス基板とポリシクロオレフィン系フィルムとの間の接着性およびポリシクロオレフィン系フィルム同士の接着性を十分に確保する観点で、単量体混合物における、脂環式炭化水素基および/または芳香族炭化水素基を有する共重合性単量体の含有量が30質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることがより好ましい。
(A)成分は、重量平均分子量(Mw)が40万以上200万以下である。(A)成分の重量平均分子量が40万未満であると、耐久性に劣ることがあり、一方、200万を超えると、光漏れを十分に低減することができないことがある。ガラス基板とポリシクロオレフィン系フィルムとの接着性およびポリシクロオレフィン系フィルム同士の接着性を高め、光漏れを防止し、かつ耐久性を高めることができる観点から、(A)成分の重量平均分子量は、40万以上200万以下であることが好ましく、75万以上150万以下であることがより好ましい。ここで、(A)成分の重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用い、下記の条件で標準ポリスチレン換算による重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を求めたものである。
測定装置:HLC−8120GPC(東ソー社製)
GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー社製)
(i)TSK−GEL HXL−H(ガードカラム)
(ii)TSK−GEL G7000HXL
(iii)TSK−GEL GMHXL
(iv)TSK−GEL GMHXL
(v)TSK−GEL G2500HXL
サンプル濃度:1.0mg/cm3となるように、テトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0cm3/分
カラム温度:40℃
(A)成分は、酸価が1以下である。本発明において、(A)成分の酸価は、(A)成分1g中に存在する遊離脂肪酸および/または樹脂酸を中和するのに必要とされる水酸化カリウムのmg数をいう。(A)成分の酸価が1以下であることにより、被着体の腐食を防止することができる。酸価の測定方法については、後述する実施例の中に記載する。(A)成分の酸価が1以下である場合、(A)成分を製造するための単量体混合物中に、カルボキシル基を有する単量体(例えば、(a5)成分として使用可能な、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有する共重合性単量体)を実質的に含まないことが好ましい。この場合、(A)成分を製造するための単量体混合物中にカルボキシル基含有モノマーを実質的に含まないとは、(A)成分を製造するための単量体混合物中における、カルボキシル基含有モノマー含有量が0.2質量%以下であることをいい、より具体的には、(A)成分を製造するための単量体混合物に、カルボキシル基含有モノマーが配合されないことがより好ましい。
本実施形態に係る粘着剤組成物における(A)成分の含有量は、該粘着剤組成物(粘着剤組成物を100質量%とした場合)の90質量%以上99.8質量%以下であることができ、95質量%以上99.8質量%以下であることが好ましい。
さらに、本実施形態に係る粘着剤組成物において、光漏れを防止し、かつ耐久性および被着体とポリシクロオレフィン系フィルムとの密着性を高めることができる観点から、本実施形態に係る粘着剤組成物のゲル分率が50%以上90%以下であることが好ましく、60%以上80%以下であることがより好ましい。
ゲル分率(%)=(乾燥重量(2)/乾燥重量(1))×100 ・・・(1)
本実施形態に係る粘着剤組成物では、光漏れを防止し、かつ耐久性および被着体とポリシクロオレフィン系フィルムとの密着性を高めることができる観点から、(A)成分のTgは−70℃以上0℃以下であることが好ましく、−60℃以上−10℃以下であることがより好ましい。なお、本発明において、(A)成分のTgは、下記式(2)(FOXの式)により算出された値である。
(式中、TgAは、(A)成分のガラス転移温度(K)を示し、Tga1,Tga2,Tga3,Tga4,Tga5はそれぞれ、構成単量体(a1),(a2),(a3),(a4),(a5)から調製されたホモポリマーのガラス転移温度(Tg(K))を示し、Wa1,Wa2,Wa3,Wa4,Wa5はそれぞれ、(A)成分中に含まれる、構成単量体(a1),(a2),(a3),(a4),(a5)の重量分率を示す。)
なお、上記式(2)により、TgAは、絶対温度(K)として算出されるので、必要に応じて摂氏温度(℃)に換算される。
また、より優れた塗工適性を確保できる観点から、(A)成分の粘度は、1Pa・s以上10Pa・s以下であることが好ましく、3Pa・s以上7Pa・s以下であることがより好ましい。本発明において、(A)成分の粘度は、B型粘度計にて測定した値である。
また、より優れた塗工適性を確保できる観点から、(A)成分の加熱残分は、15%以上50%以下であることが好ましく、20%以上30%以下であることがより好ましい。本発明において、(A)成分の加熱残分は、(A)成分を加熱した後に残留する割合を意味する。加熱残分(%)は以下の式から算出される値である(加熱残分(%)=加熱後の残留成分の質量/加熱前の(A)成分の質量×100)。
本実施形態に係る粘着剤組成物において、(B)成分であるイソシアネート系架橋剤は、常温または加熱下で(A)成分と架橋し得る架橋剤であれば特に限定されないが、例えば、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、クロルフェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添されたジフェニルメタンジイソシアネートなどのイソシアネートモノマーや、それらをトリメチロールプロパンなどの2価以上のアルコール化合物等に付加反応させたイソシアネート化合物やイソシアヌレート化物等が例示される。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、必要に応じて、(A)成分および(B)成分以外の成分をさらに含むことができる。例えば、本実施形態に係る粘着剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、(C)シランカップリング剤(以下、単に「(C)成分」と記載することもある。)、(D)イオン性化合物(以下、単に「(D)成分」と記載する場合もある。)、酸化防止剤、紫外線吸収剤、粘着付与剤、可塑剤等が配合されていても良い。
本実施形態に係る粘着剤組成物が(C)成分を含むことにより、本実施形態に係る粘着剤組成物を用いて被着体の表面に粘着剤層を形成した場合、被着体との接着を良好に保つことができる。(C)成分は例えば、ビニルトリメトキシシラン,ビニルトリエトキシシランおよびメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基含有ケイ素化合物;3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン,3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランおよび2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ構造を有するケイ素化合物;3−アミノプロピルトリメトキシシラン,N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有ケイ素化合物;並びに3−クロロプロピルトリメトキシシラン;オリゴマー型シランカップリング剤等であってもよく、中でも、(メタ)アクリル系コポリマー(A)中に含まれる官能基と反応する官能基を有しているシランカップリング剤が湿熱環境下でハガレを生じさせにくいという点で好ましい。
また、本実施形態に係る粘着剤組成物は、イオン性化合物(D)を含んでいてもよい。(D)成分としては、例えば、アニオンとカチオンとからなる、25℃で液体状、または固体状のイオン性化合物が挙げられ、具体的には、アルカリ金属塩、イオン性液体(25℃で液体状)、界面活性剤等が挙げられる。本実施形態に係る粘着剤組成物が(D)成分を含むことにより、(A)成分を構成する(a1)成分由来のアルキレンオキシド鎖の酸素原子が、(D)成分を構成するカチオンに配位することにより、高い帯電防止性能を実現することができる。
(A)成分の重合方法は、特に制限されるものではなく、溶液重合、乳化重合、懸濁重合などの公知の方法により重合できるが、重合により得られた共重合体の混合物を用いて、本発明の粘着剤組成物を製造するにあたり、処理工程が比較的簡単でかつ短時間で行える観点から、溶液重合により重合することが好ましい。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、通常、前記(A)および(B)成分および必要に応じて任意成分を、同時にあるいは任意の順番で混合して調製される。また、(A)成分と(B)成分とを混合するにあたり、(A)成分を溶液重合により調製した場合は、重合完了後の(A)成分を含む溶液に(B)成分を添加してもよく、(A)成分を塊状重合により調製する場合は、重合完了後では均一混合が困難になるため、この重合の途中で(B)成分を添加して混合することが好ましい。
本実施形態に係る積層体を作製するにあたり、上記粘着剤層は、粘着剤層を剥離フィルム上に設け、これを上記被着体に転写して形成されるのが一般的である。また、粘着剤層の厚みは、通常は1μm以上50μm以下、好ましくは5μm以上30μm以下程度である。
1.5.1.公知技術
一般に、ポリシクロオレフィン系フィルムを構成するポリマーは主に、低極性の基から構成されることから、極性が低いため、ポリシクロオレフィン系フィルムにはアクリル系粘着剤が被着しにくい。このため、ポリシクロオレフィン系フィルムと粘着剤層との極性を合わせることで、ポリシクロオレフィン系フィルムと粘着剤層との密着性を高める試みがなされている。
これに対して、本実施形態に係る積層体を構成する粘着剤層を形成するための粘着剤組成物では、該粘着剤組成物を形成するための単量体混合物中の(a1)成分が、粘着剤層に適度な弾性率および光漏れ防止効果をもたらす。すなわち、本発明は、(a1)成分であるアルキレンオキシド鎖含有単量体によって、ポリシクロオレフィン系フィルムに応じた弾性率を有する粘着剤層を得ることができるため、ポリシクロオレフィン系フィルムとの密着性を高めることができるうえに、光漏れ防止効果も得られるという、新規でかつ独創的な発想に基づくものである。
以下、本発明を下記実施例に基づいて説明するが、本発明は実施例に限定されない。
2.1.1.製造例1(アクリル系重合体1の製造)
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート68質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸2−メトキシエチル30質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体1を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート48質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸2−メトキシエチル50質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体2を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート8質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸2−メトキシエチル90質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体3を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート6質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸2−メトキシエチル92質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体4を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート4質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸2−メトキシエチル95質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体5を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート47質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸2−メトキシエチル50質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体6を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート98質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体7を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート8質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸2−メトキシエチル90質量部、n−ドデシルメルカプタン0.04質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル130部を添加して、アクリル重合体8を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート68質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸シクロヘキシル30質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体9を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート68質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸ベンジル30質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合10を得た。
撹絆装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート73質量部、2−ヒドロキエチルアクリレート1質量部、アクリルアミド1質量部、アクリル酸2−メトキシエチル25質量部、および酢酸エチル140質量部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を70℃に加熱した。次いで、窒素ガスで十分に置換されたフラスコ内に、AIBN0.1質量部を撹絆下で添加した。フラスコ内の内容物の温度を70℃に維持しながら8時間反応させた。8時間経過後の反応混合物に酢酸エチル140部を添加して、アクリル重合体11を得た。
下記表2の配合比率にて各成分((A)成分〜(D)成分)を配合して、よく混合した。泡抜け後、ドクターブレートを用いPETセパレータに塗工したらすぐに90℃で3分間乾燥して厚さ25mmの粘着剤層を作製した。該粘着剤層を乾燥した後、COP層を一表面に有する偏光板のCOP面に貼り合わせ、室温23℃、湿度65%の条件下、1〜7日間静置した。その後、この偏光板を適当な大きさに裁断して、ガラス板に貼り合わせて、実施例1ないし6および比較例1ないし5の積層体(ガラス板および粘着剤層付偏光板)を作製した。この積層体は、ガラス板と、粘着剤層と、偏光板とがこの順で積層されており、粘着剤層を介してガラス板と偏光板とが接着されている。この積層体について、85℃/95RH%、60℃/95RH%の2条件で500時間の耐久試験、光漏れ測定試験、および表面抵抗値の測定を行った。
2.2.1.ゲル分率
試料1gを酢酸エチル50mlに投入し、振盪機(型名shaker SA−300、ヤマト科学株式会社製)にかけた。ゲル分を200メッシュのステンレス網にてろ過し、乾燥させた。その後、ろ過後の試料の質量をろ過前の試料の質量で除した値をゲル分率として算出した。
積層体(ガラス板および粘着剤層付偏光板)を150mm×250mmの大きさに裁断し、ガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、50℃にて5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して試験板を作成した。同様の試験板を2枚作成し、それぞれ、60℃でかつ湿度95%RHの条件下に500時間放置し、および80℃の条件下で500時間放置し、以下の基準でガラス板−粘着剤層の界面のハガレ、発泡の発生等を目視で確認した。
○:ハガレ等の外観不良は観察されなかった。
△:ハガレ等の外観不良が僅かに観察された。
×:ハガレ等の外観不良が明らかに観察された。
2枚の積層体(ガラス板および粘着剤層付偏光板)を互いに直交するように重ね合わせた状態で80mm×140mmの大きさに裁断し、ガラス板の両側に互いに直交するようにラミネ一ターロールを用いて貼着し、次いで、50℃かつ5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験板を作成した。この試験板を80℃の条件下に500時間放置して、以下の基準で光漏れの観察を行った。
○:光漏れは観察されなかった。
△:光漏れが僅かに観察された。
×:光漏れが明らかに観察された。
90mm×90mmに裁断した積層体(ガラス板および粘着剤層付偏光板)に関して、株式会社エ一ディーシー社製R8252デジタルエレクトロメータを用いて表面抵抗値を測定した。
50μm厚に塗布した粘着シートを積層させ、約1mm厚のサンプルシート(粘着剤層)を作製した。このシートを用いて、アントンパール(AntonPaar)社製のモジュラーコンパクトレオメーターMCR300を用いて測定した。測定周波数は1Hzを用いた。
上記耐久試験の条件において、偏光板(COP)−粘着剤層の界面の密着を目視で確認して、以下の基準で評価した。
◎:ハガレ等の外観不良は観察されなかった。
○:ハガレ等の外観不良が僅かに観察された。
△:ハガレ等の外観不良が部分的に観察された。
×:ハガレ等の外観不良が顕著に観察された。
10mm×100mmにカットしたITO蒸着PETフィルムに、実施例1ないし6および比較例1ないし5で得られた積層体(ガラス板および粘着剤層付偏光板)を10mm×60mmにカットして貼り付け、50℃×5atmで20分間オートクレーブ処理を行った。次いで、1時間室温で静置した後、60℃でかつ90%RHの環境下に500時間置き、23℃でかつ湿度65%RHの条件下に1時間静置した後、ITO蒸着フィルムの抵抗値を測定し、あらかじめ測定しておいた試験前の抵抗値と比較し、試験前の抵抗値に対する抵抗値の変化率を求めた。試験前の抵抗値に対する抵抗値の変化率が大きいほど、ITO腐食性が高いといえる。なお、抵抗値の測定には、テスター(三和電気計器(株)製、デジタルマルチメーターPC510)を用いた。
酸価の測定は、JIS-K0070「化学製品の酸価,けん化価,エステル価,よう素価,水酸基価および不けん化物の試験方法」に準拠して行った。自動滴定装置(平沼産業社製、COM−1600)を用いて電位差滴定法によって中和滴定反応を行い、下記式より酸価を求めた。A={Y×f×5.61}/S・A:酸価・Y:滴定に用いた滴定溶液の量(ml)・f:滴定溶液のファクター・S:ポリマーサンプルの重量(g)。
BA:n−ブチルアクリリレート
CHA:シクロヘキシルアクリリレート
BzA:ベンジルアクリリレート
MEA:2−メトキシエチルアクリリレート
AA:アクリル酸
HEA:2−ヒドロキエチルアクリリレート
AM:アクリルアミド
Li・TFSI:リチウムビス(トリフルオロスルホニルイミド)
L−45:TDI系硬化剤(綜研化学社製)
A−50:シランカップリング剤(綜研化学社製)
10 ガラス基板
20,22 粘着剤層
30,130 偏光フィルム
32 位相差フィルム(ポリシクロオレフィン系フィルム)
34 ポリビニルアルコール(PVA)フィルム
36 TACフィルム
38 ポリシクロオレフィン系フィルムまたはTACフィルム
100,200 積層体
Claims (10)
- ガラス基板と、
ポリシクロオレフィン系フィルムと、
前記ガラス基板と前記ポリシクロオレフィン系フィルムとの間に設けられた粘着剤層と、を含み、
前記粘着剤層は、(A)下記単量体(a1)、単量体(a2)、単量体(a3)、単量体(a4)成分および単量体(a5)からなる単量体組成物の共重合体および(B)イソシアネート系架橋剤を含む粘着剤組成物から形成され、前記共重合体は、重量平均分子量が40万以上200万以下であり、かつ、酸価が1以下であり、
前記ガラス基板および前記ポリシクロオレフィン系フィルムは、前記粘着剤層を介して接着されている、積層体。
(a1)アルキレンオキシド鎖含有単量体30質量%以上98.8質量%以下:
(a2)水酸基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a3)アミド基またはアミノ基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上69.8質量%以下:
(a5)前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分以外の共重合性単量体0質量%以上30質量%以下:ただし、前記単量体(a1)、前記単量体( a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分、および前記単量体(a5)を足し合わせて100質量%である。 - 二色性を有する色素を含む高分子フィルムと保護フィルムとを備えた偏光フィルムを含み、
前記偏光フィルムの保護フィルムが、前記ポリシクロオレフィン系フィルムを含む、請求項1に記載の積層体。 - 前記ポリシクロオレフィン系フィルムが位相差フィルムである、請求項1に記載の積層体。
- 第1のポリシクロオレフィン系フィルムと、
第2のポリシクロオレフィン系フィルムと、
前記第1のポリシクロオレフィン系フィルムと前記第2のポリシクロオレフィン系フィルムとの間に設けられた粘着剤層と、を含み、
前記粘着剤層は、(A)下記単量体(a1)、単量体(a2)、単量体(a3)、および単量体(a4)成分、および単量体(a5)からなる単量体組成物の共重合体および(B)イソシアネート系架橋剤を含む粘着剤組成物から形成され、
(a1)アルキレンオキシド鎖含有単量体30質量%以上98.8 質量%以下:
(a2)水酸基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a3)アミド基またはアミノ基含有単量体0.1質量%以上10質量%以下:
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上69.8質量%以下:
(a5)前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分以外の共重合性単量体0質量%以上30質量%以下:ただし、前記単量体(a1)、前記単量体(a2)、前記単量体(a3)、および前記単量体(a4)成分、および前記単量体(a5)を足し合わせて100質量%である。
前記共重合体は、重量平均分子量が40万以上200万以下であり、かつ、酸価が1以下であり、
前記第1のポリシクロオレフィン系フィルムおよび前記第2のポリシクロオレフィン系フィルムは、前記粘着剤層を介して接着されている、積層体。 - 前記粘着剤層の損失正接が0.2以上である、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記粘着剤組成物のゲル分率が50%以上90%以下である、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記粘着剤組成物における前記(B)イソシアネート系架橋剤の含有量が0.1質量%以上5質量%以下である、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記粘着剤組成物は、(C)シランカップリング剤の含有量が0.1質量%以上5質量%以下である、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記粘着剤組成物は、(D)帯電防止剤の含有量が0質量%以上10質量%以下である、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記共重合体は、脂環式炭化水素基および/または芳香族炭化水素基を有する単量体の含有量が30質量%以下である、請求項1ないし9のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
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