JP2008285670A - アクリル系樹脂およびその製造方法、それを用いた粘着剤組成物、ならびに粘着剤、粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記の(A)及び(B)成分を用いて共重合させてなるアクリル系樹脂を含有する粘着剤組成物である。そして、この粘着剤組成物を架橋することにより粘着剤とする。
(A)(メタ)アクリル酸アルキルエステル(ただし、(B)成分を除く。)。
(B)重合性不飽和基を含有するイオン液体。
【選択図】なし
Description
(A)(メタ)アクリル酸アルキルエステル(ただし、(B)成分を除く。)。
(B)重合性不飽和基を含有するイオン液体。
したがって、本発明のアクリル系樹脂は、その共重合体中において、上記A及びB成分、あるいはこれにC成分を用いたA〜C成分の各成分から導かれる構造単位を備えたもの(共重合体)であり、上記構造単位とは、共重合体中の上記A及びB成分、あるいはA〜C成分の各成分の基本構造を備えた構成単位をいう。
さらに、本発明において、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸あるいはメタクリル酸、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリル、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味する。
また、本発明において、イオン液体とは、0〜150℃の範囲の一定温度において液体を保持するカチオン部およびアニオン部からなるイオン性物質のことを表す。
以下、後述のB〜C成分においても同様である。
1−エチル−3−ビニルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、
1−エチル−3−ビニルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−エチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−エチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−エチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−エチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−エチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、
1−エチル−3−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−ビニルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−エチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−エチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−エチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−エチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−エチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、
1−エチル−3−ビニルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−ビニルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−ビニルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチルル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−ブチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−ブチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−ブチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−ブチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−ブチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−ブチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−ブチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−ブチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−ブチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−ブチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムトリフルオロアセテート、
1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、
1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−ブチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−ブチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−ブチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−ブチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、1−ブチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、
1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−ブチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−ブチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−ブチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−ブチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、1−ブチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、
1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−ブチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−ブチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−ブチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−ブチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−ブチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−へキシル−3−ビニルイミダゾリウムブロミド、1−へキシル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムブロミド、1−へキシル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムブロミド、1−へキシル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムブロミド、1−へキシル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムブロミド、1−へキシル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムブロミド、
1−へキシル−3−ビニルイミダゾリウムクロライド、1−へキシル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムクロライド、1−へキシル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムクロライド、1−へキシル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムクロライド、1−へキシル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムクロライド、1−へキシル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムクロライド、
1−へキシル−3−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−へキシル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−へキシル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−へキシル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−へキシル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−へキシル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、
1−へキシル−3−ビニルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−へキシル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−へキシル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−へキシル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−へキシル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−へキシル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
1−へキシル−3−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−へキシル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−へキシル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−へキシル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−へキシル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−へキシル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−オクチル−3−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、
1−オクチル−3−ビニルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
1−オクチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−オクチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−へキシル−2,3−ジビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
1,2−ジメチル−3−ビニルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,2−ジメチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,2−ジメチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,2−ジメチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,2−ジメチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,2−ジメチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−エチル−3−ビニルイミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−エチル−3−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−エチル−3−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)イミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−エチル−3−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)イミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−エチル−3−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)イミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−エチル−3−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)イミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド等のイミダゾリウムカチオン系イオン液体;
ジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、
N,N−ジメチル−N−ビニル−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ビニル−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ビニル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ビニル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ビニル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ビニル−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N,N−ジヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−ビニル−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−ビニル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−ビニル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N,N−ジエチル−N−プロピル−N−ビニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N,N−ジプロピル−N−ビニル−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−ビニル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−ビニル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N,N−ジブチル−N−ビニル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−ビニル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−ビニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドN−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−(8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド等のアンモニウムカチオン系イオン液体;
等があげられる。
これら上記のイオン液体は単独でもしくは2種以上併せて用いられる。
不飽和基を有さないイミダゾリウム塩に不飽和基を導入する方法としては、例えば、水酸基を有するイミダゾリウム塩に(メタ)アクリロキシオキシエチルイソシアナートを反応させ、イミダゾリウム塩に不飽和基を導入する方法や、非特許文献である「Small 2,554(2006)」に記載の方法等があげられる。また、不飽和基を含有するイミダゾールをハロゲン化する、あるいはさらに塩交換する方法としては、例えば、非特許文献である「J.Polym.Sci,42,208(2004)」に記載されている方法等があげられる。
(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、無水マレイン酸、マレイン酸、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等のカルボキシル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルのポリカプロラクトン変性物等のヒドロキシル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸グリシジル、脂環エポキシ基含有モノマー等のエポキシ基含有モノマー;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジブチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メトキシエチルアクリルアミド、N−(n−ブトキシメチル)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、t−ブチルアクリルアミド等のアミド基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のアミノ基含有モノマー;
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、(メタ)アクリロイルイソシアネート等のイソシアネート基含有モノマー
等があげられる。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル65部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部を仕込み、撹拌しながら昇温し、75℃になったらブチルアクリレート(A)87部、アクリル酸(C1)8部、1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(1B3VIBF4)(B)5部の混合物を2時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル10部にAIBN0.03部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(I−1)の35%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル50部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部を仕込み、撹拌しながら昇温し、75℃になったら2−エチルヘキシルアクリレート(A)89.8部、アクリル酸(C1)0.2部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(C1)5部、1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミド(1B3VITFSI)(B)5部の混合物を2時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル10部にAIBN0.03部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(I−2)の35%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル65部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部を仕込み、撹拌しながら昇温し、75℃になったらブチルアクリレート(A)69.3部、2−メトキシエチルアクリレート(C2)25部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(C1)5部、アクリル酸(C1)0.2部、1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(1B3VIBF4)(B)0.5部の混合物を2時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル10部にAIBN0.03部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(I−3)の35%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル65部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部を仕込み、撹拌しながら昇温し、75℃になったら2−エチルヘキシルアクリレート(A)84.8部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(C1)5部、アクリル酸(C1)0.2部、1−ブチル−3−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(1B3VIBF4)(B)10部の混合物を2時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル10部にAIBN0.03部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(I−4)の35%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル50部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部を仕込み、撹拌しながら昇温し、75℃になったら2−エチルヘキシルアクリレート(A)93.8部、アクリル酸(C1)0.2部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(C1)5部、1−(2−メタクリルオキシエチル)−3−オクチルイミダゾリウムブロミド(B)1部の混合物を2時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル10部にAIBN0.03部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(I−5)の35%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル65部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部を仕込み、攪拌しながら昇温し、75℃になったらブチルアクリレート(A)75部、メチルメタクリレート(A)20部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(C1)5部の混合物を2時間にわたって滴下した。さらに、重合途中に酢酸エチル10部にAIBN0.03部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(I′)の35%溶液を得た。
後記の表1に示す配合成分を同表に示す割合で配合することにより粘着剤組成物を調製した。なお、後記の表1において、架橋剤に用いたL55Eは、トリレンジイソシアネート系架橋剤:日本ポリウレタン社製であり、HXはヘキサメチレンジイソシアネート系架橋剤:日本ポリウレタン社製である。また、比較例において添加剤として配合したイオン液体は、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミド(1B3MITf2 N)である。
基材としてポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み38μm)を準備し、上記PETフィルム面に、上記粘着剤組成物を乾燥後の厚みが25μmになるように塗布した後、100℃で2分間乾燥させた。その後、粘着剤組成物表面に離型処理されたPETフィルムを貼付して保護することにより粘着シート化し、40℃で3日間養生して粘着シートを作製した。
23℃×相対湿度50%雰囲気下、被着体として鏡面処理されたSUS板に、上記粘着シートを重さ2kgのローラーを用いて2往復することにより加圧貼付し、同雰囲気下で30分間放置した。その後、剥離速度300mm/分にて180°剥離強度(N/25mm)を測定した。
上記粘着シートを、温度23℃×相対湿度50%の条件下に3時間放置し、調湿後、ハリエスターUP(三菱化学社製)を用いて表面抵抗値を測定した。なお、値が小さいほど帯電防止性能が高いことを意味する。
上記粘着シートを前述の粘着力の測定と同様にして被着体に貼り付け、70℃×5日間放置した後、粘着シートを剥がした後の被着体表面を目視にて観察し、以下の通り評価した。
○:全く汚染なし。
△:かろうじて剥離できる。
×:糊(粘着剤)残り有り。
Claims (10)
- 下記の(A)及び(B)成分を用いて共重合させてなることを特徴とするアクリル系樹脂。
(A)(メタ)アクリル酸アルキルエステル(ただし、(B)成分を除く。)。
(B)重合性不飽和基を含有するイオン液体。 - さらに、下記の(C)成分を用いて共重合させてなる請求項1記載のアクリル系樹脂。(C)上記(A)及び(B)成分と共重合可能な不飽和単量体(ただし、(A)及び(B)成分を除く。)。
- 上記(B)成分の使用量が、共重合成分全体に対して0.01〜20重量%である請求項1または2記載のアクリル系樹脂。
- 上記(B)成分である重合性不飽和基を含有するイオン液体が、重合性不飽和基を含有するイミダゾリウム塩である請求項1〜3のいずれか一項記載のアクリル系樹脂。
- 下記の(A)及び(B)成分を、有機溶剤中、重合開始剤の存在下で共重合することを特徴とするアクリル系樹脂の製造方法。
(A)(メタ)アクリル酸アルキルエステル(ただし、(B)成分を除く。)。
(B)重合性不飽和基を含有するイオン液体。 - 上記(A)および(B)成分とともに、さらに下記の(C)成分を用いて共重合する請求項5記載のアクリル系樹脂の製造方法。
(C)上記(A)及び(B)成分と共重合可能な不飽和単量体(ただし、(A)及び(B)成分を除く。)。 - 請求項1〜4のいずれか一項記載のアクリル系樹脂を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
- さらに、架橋剤を含有してなる請求項7記載の粘着剤組成物。
- 請求項7または8記載の粘着剤組成物を架橋してなることを特徴とする粘着剤。
- 基材面に、請求項9記載の粘着剤からなる層が形成されてなる粘着シート。
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