KR20150145984A - 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 아미노기를 함유하는 이온성 화합물의 반응에 의해서 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체, 이를 포함하는 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 점착제 조성물은 대전방지성과 내구성이 우수하다.

Description

점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 {Adhesive Composition and Polarizing Plate Comprising the Same}
본 발명은 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것으로, 보다 상세하게는 대전방지성과 내구성이 우수한 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정셀과 상기 액정셀의 양면에 점착제층을 매개로 접합된 편광판을 포함하는 액정패널을 구비한다.
액정셀과 편광판의 접합을 위한 점착제는 내열성, 내습열성, 열충격성, 내한성 등의 내구성과, 접합 오류 또는 이물의 혼입 등의 경우 실시하는 리워크, 내열조건에서 편광판의 수축응력에 의해 발생되는 빛샘에 대한 억제성, 편광판 접합을 위해 이형필름의 제거 시에 발생되는 정전기의 방지를 위한 대전방지성 등을 동시에 만족시켜야 한다.
일본 공개특허 제2008-285670호에는 (메타)아크릴산 알킬에스테르와 중합성 불포화기를 함유하는 이온성 액체를 공중합하여 얻어지는 아크릴계 수지를 함유하는 점착제 조성물이 개시되어 있으며, 이러한 점착제 조성물이 점착 성능과 대전방지능이 우수한 것으로 기재되어 있다. 그러나 중합성 불포화기를 함유하는 이온성 액체는 유기용매에 대한 용해성이 충분한 종류가 부족하여 다양한 이온성 화합물의 공중합이 곤란한 문제점이 있다.
일본 공개특허 제2008-285670호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 다양한 이온성 작용기가 아크릴계 공중합체에 도입된 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 다양한 이온성 작용기를 함유하는 아크릴계 공중합체를 용이하게 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는, 대전방지성과 내구성이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 아미노기를 함유하는 이온성 화합물의 반응에 의해서 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 불포화 이중결합과 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체의 공중합에 의하여 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아미노기를 함유하는 이온성 화합물은 하기 화학식 I 의 화합물일 수 있다.
[화학식 I]
Figure pat00001
상기 화학식에서
R1은 C1-C12의 알킬기이고,
R2는 C2-C6의 알킬렌기이며,
X는 강산의 짝염기이다.
다른 한편으로, 본 발명은 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 아미노기를 함유하는 이온성 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조방법을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체, 가교제 및 실란커플링제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물은 다양한 이온성 작용기가 아크릴계 공중합체에 도입될 수 있고, 대전방지성뿐만 아니라 내구성이 우수하다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 아미노기를 함유하는 이온성 화합물의 반응에 의해서 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 불포화 이중결합과 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체의 공중합에 의하여 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 불포화 이중결합과 산무수물기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 하기 화학식 1 내지 2의 화합물로부터 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1]
Figure pat00002
[화학식 2]
Figure pat00003
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 불포화 이중결합과 에폭시기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 하기 화학식 3 내지 4의 화합물로부터 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 불포화 이중결합과 이소시아네이트기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 하기 화학식 5의 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5]
Figure pat00006

상기 불포화 이중결합과 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 상기 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량부에 대하여 1 내지 20중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 2 내지 10중량부인 것이 보다 바람직하다. 함량이 1중량부 미만인 경우 생성되는 이온성 작용기의 함량이 부족하여 점착력 향상 효과가 부족하므로 내구성 확보가 부족하고, 20중량부 초과인 경우 폴리머의 극성이 증가하여 수분의 흡수가 용이해지고, 이로 인하여 내습열 조건에서 박리가 발생할 우려가 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 단량체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체일 수 있다. 구체적인 예로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다.
상기 (메타)아크릴레이트 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량부에 대하여 80 내지 99중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 90 내지 95중량부인 것이 보다 바람직하다. 함량이 80중량부 미만인 경우 점착력이 충분하지 못하고, 99중량부 초과인 경우 응집력이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 불포화 이중결합과 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체, 이들과 가교 가능한 관능기를 갖는 단량체의 공중합체일 수 있다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 단량체는 하기 가교제와의 화학 결합에 의해 응집력 또는 점착 강도를 부여하는 성분으로서 히드록시기를 갖는 단량체를 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이 중에서 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
가교 가능한 관능기를 갖는 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량부에 대하여 1 내지 20중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 1 내지 10중량부인 것이 보다 바람직하다. 함량이 1중량부 미만인 경우 응집력이 저하될 수 있고, 20중량부 초과인 경우에는 지나치게 겔분율이 증가하여 점착력이 저하될 수 있다.
또한, 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체가 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 10중량% 이하, 바람직하게는 5중량% 이하로 더 포함될 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)이 통상 50,000 내지 2,000,000이며, 바람직하게는 1,000,000 내지 2,000,000이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아미노기를 함유하는 이온성 화합물은 분자 내에 1차 또는 2차 아미노기와 이온성 구조를 동시에 포함하는 화합물이면 어떤 것이든지 사용가능하나, 구체적으로 하기 화학식 I의 화합물일 수 있다.
[화학식 I]
Figure pat00007
상기 화학식에서
R1은 C1-C12의 알킬기, 바람직하게는 메틸기이고,
R2는 C2-C6의 알킬렌기, 바람직하게는 에틸렌 또는 프로필렌이며,
X는 강산의 짝염기, 바람직하게는 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로포스페이트(PF6), 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(TFSI) 또는 비스(플루오로술포닐)이미드(FSI)이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C12의 알킬기는 탄소수 1 내지 12개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C2-C6의 알킬렌기는 탄소수 2 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에서,
R1은 메틸기이고,
R2는 에틸렌 또는 프로필렌이며,
X는 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로포스페이트(PF6) 또는 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(TFSI)이다.
본 발명의 일 실시형태는 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 아미노기를 함유하는 이온성 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 아미노기를 함유하는 이온성 화합물을 반응시키면, 예를 들어 하기 반응식 1 내지 3에 도시된 바와 같이 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체가 제조된다.
[반응식 1]
Figure pat00008
[반응식 2]
Figure pat00009
[반응식 3]
Figure pat00010

상기 반응은 당해 분야에 공지된 방법에 따라 용이하게 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체, 가교제 및 실란커플링제를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교제는 공중합체를 적절히 가교함으로써 점착제의 응집력을 강화하기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이소시아네이트계 화합물로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시계 화합물로는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민 등을 들 수 있다.
또한, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물과 함께 멜라민계 화합물을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 추가로 사용할 수 있다.
멜라민계 화합물로는 헥사메틸올멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다.
상기 가교제는 고형분 함량을 기준으로 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 0.1 내지 5중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 함량이 0.1중량부 미만인 경우 부족한 가교도로 인해 응집력이 작아지게 되어 들뜸과 같은 내구성 저하가 유발되고 절단성을 해칠 수 있으며, 15중량부 초과인 경우 과다 가교반응에 의해 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 실란커플링제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아네이토프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란커플링제는 고형분 함량을 기준으로 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 0.05 내지 2.5중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 함량이 0.01중량부 미만인 경우 내습열 환경 하에서 접합되는 기재와의 밀착성이 저하될 수 있으며, 5중량부 초과인 경우 오히려 기포나 박리 현상이 발생하여 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 대전방지제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 대전방지제로는, 예를 들어, 양이온으로서는 암모늄, 포스포늄, 설포늄과 같은 유기 양이온 또는 알칼리금속 양이온을 사용할 수 있다. 상기 유기 양이온의 구체적인 예로는, 테트라부틸암모늄과 같은 알킬기 4개가 치환된 4차 암모늄염, 1-에틸피리디늄, 1-부틸피리디늄, 1-헥실피리디늄, 1-부틸-3-메틸피리디늄, 1-부틸-4-메틸피리디늄, 1-헥실-3-메틸피리디늄, 1-헥실-4-메틸피리디늄, 1-부틸-3,4-디메틸피리디늄, 1-옥틸-4-메틸피리디늄과 같이 피리딘의 N에 알킬기가 치환된 피리디늄염, 1-메틸-3-부틸이미다졸늄, 1-메틸-3-헥실이미다졸늄과 같이 이미다졸의 1,3-위치에 알킬기가 치환된 이미다졸늄염, 테트라부틸 포스포늄과 같이 4개의 알킬기를 가지는 4차 포스포늄염, 트리부틸 설포늄과 같이 3개의 알킬기를 가지는 3차 설포늄염 등의 양이온을 들 수 있다. 상기 알칼리금속은 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 세슘일 수 있으며, 리튬, 나트륨 또는 칼륨이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
음이온으로서는 OTf-(트리플루오로메탄술포네이트), OTs-(톨루엔-4-술포네이트), OMs-(메탄술포네이트), Cl-, Br-, I-, AlCl4 -, Al2Cl7 -, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, NO3 -, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, AsF6 -, SbF6 -, NbF6 -, TaF6 -, F(HF)n -, (CN)2N-, C4F9SO3 -, (C2F5SO2)2N-, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N- 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 내구성과 대전방지성을 고려하면 술포닐이미드계 화합물이 바람직하며, 하기 화학식 6의 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
M+[(SO2R)2 N]-
상기 식에서,
M은 알칼리금속이고,
R은 불소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬기이다.
상기 화학식 6의 화합물은 음이온의 불소원자들의 전기음성도가 높아 질소원자에 존재하는 음이온의 안정화 효과가 커서, 대전방지제의 소수성을 향상시켜 아크릴계 공중합체와 상용성이 우수하고 표면 이행성이 없으며, 내구 신뢰성과 함께 대전방지성의 물성을 부여한다는 점에서 바람직하다.
상기 화학식 6의 화합물은 구체적으로 비스(플루오로술포닐)이미드칼륨(KN(FSO2)2), 비스(플루오로술포닐)이미드나트륨(NaN(FSO2)2), 비스(플루오로술포닐)이미드리튬(LiN(FSO2)2), 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드칼륨(KN(CF3SO2)2), 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드나트륨(NaN(CF3SO2)2) 또는 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드리튬(LiN(CF3SO2)2) 등을 들 수 있다.
상기 대전방지제의 함량은 그 기능을 하는 범위 내라면 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면 아크릴계 공중합체 100 중량부 대비 0.1 내지 3 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 1 중량부일 수 있다. 0.1 중량부 미만으로 포함되는 경우, 미량으로 그 효과를 나타내기 어려우며, 3 중량부를 초과하는 경우, 점착제층으로부터 글라스로의 대전방지제의 블리드아웃(bleed-out)에 의한 점착내구성의 저하를 유발하는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제뿐만 아니라 표면보호필름용 점착제로서도 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판에 관한 것이다.
상기 점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 10 내지 100㎛인 것이 보다 바람직하다.
이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용 가능하며, 구체적으로 상기 점착제층이 적층된 편광판을 액정셀의 적어도 한 면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시형태는 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치에 관한 것이다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
합성예 1: 산무수물기를 함유하는 아크릴계 공중합체를 이용한 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 95중량부, 말레익산무수물(화학식 1의 화합물) 5중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그런 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 6시간 동안 반응시켜 중량평균분자량 약 100만인 산무수물기를 갖는 아크릴계 공중합체를 합성하였다.
그런 다음, 화학식 I의 화합물(R1=메틸기, R2=프로필렌, X=PF6) (Henan Tianfu Chemical사) 5중량부를 추가하고, 동일한 온도에서 24시간 동안 추가 반응시켜 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
합성예 2: 에폭시기를 함유하는 아크릴계 공중합체를 이용한 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 95중량부, 글리시딜메타크릴레이트(화학식 3의 화합물) 5중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그런 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 6시간 동안 반응시켜 중량평균분자량 약 100만인 에폭시기를 갖는 아크릴계 공중합체를 합성하였다.
그런 다음, 화학식 I의 화합물(R1=메틸기, R2=프로필렌, X=PF6) 5중량부를 추가하고, 동일한 온도에서 24시간 동안 추가 반응시켜 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
합성예 3: 이소시아네이트기를 함유하는 아크릴계 공중합체를 이용한 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 95중량부, 2-이소시아네이토에틸메타크릴레이트(화학식 5의 화합물) 5중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그런 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 6시간 동안 반응시켜 중량평균분자량 약 100만인 이소시아네이트기를 갖는 아크릴계 공중합체를 합성하였다.
그런 다음, 화학식 I의 화합물(R1=메틸기, R2=프로필렌, X=PF6) 5중량부를 추가하고, 동일한 온도에서 24시간 동안 추가 반응시켜 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
합성예 4: 산무수물기를 함유하는 아크릴계 공중합체를 이용한 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
화학식 I의 화합물(R1=메틸기, R2=에틸렌, X=PF6) (Henan Tianfu Chemical사) 5중량부를 이용하여, 상기 합성예 1과 동일하게 진행하여, 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
합성예 5: 산무수물기를 함유하는 아크릴계 공중합체를 이용한 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
화학식 I의 화합물(R1=메틸기, R2=프로필렌, X=BF4) (Henan Tianfu Chemical사) 5중량부를 이용하여, 상기 합성예 1과 동일하게 진행하여, 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
합성예 6: 산무수물기를 함유하는 아크릴계 공중합체를 이용한 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조
화학식 I의 화합물(R1=메틸기, R2=프로필렌, X=TFSI)(Henan Tianfu Chemical사) 5중량부를 이용하여, 상기 합성예 1과 동일하게 진행하여, 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
합성예 7: 이온성 작용기를 함유하지 않은 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 95중량부, 아크릴산 4중량부, 히드록시에틸아크릴레이트 1중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그런 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 6시간 동안 반응시켜 중량평균분자량 약 100만인 아크릴계 공중합체를 합성하였다.
제조예 1 내지 9: 점착제 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 성분들을 하기 함량으로 혼합한 후(단위: 중량부), 코팅성을 위해 메틸에틸케톤에 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.
아크릴계 공중합체 가교제 실란커플링제 대전방지제
제조예1 합성예1 (100) A1 (0.5) KBM-403 (0.5) C (1.0)
제조예2 합성예2 (100) A2 (0.5) KBM-403 (0.5) C (1.0)
제조예3 합성예3 (100) A3 (0.5) KBM-403 (0.5) C (1.0)
제조예4 합성예4 (100) A1 (0.5) KBM-403 (0.5) C (1.0)
제조예5 합성예5 (100) A1 (0.5) KBM-403 (0.5) C (1.0)
제조예6 합성예6 (100) A1 (0.5) KBM-403 (0.5) C (1.0)
제조예7 합성예1 (100) A1 (0.5) KBM-403 (0.5) -
제조예8 합성예7 (100) A1 (0.5) KBM-403 (0.5) C (1.0)
제조예9 합성예7 (100) A1 (0.5) KBM-403 (0.5) -
가교제 A1: 코로네이트 HXR (헥사메틸렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 부가물, 일본우레탄사)
가교제 A2: 코로네이트-L (톨릴렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 부가물, 일본우레탄사)
가교제 A3: D110N (자일렌디이소시아네이트-트리메틸올프로판 어덕트, 미쯔이화학사)
실란커플링제 B: KBM-403 (3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 신에츠사)
대전방지제 C: 비스(플루오로술포닐)이미드칼륨
실시예 1: 초박형 편광판의 제조
실시예 1-1: 편광자의 제조
평균 중합도 약 2,400, 비누화도 99.9몰% 이상으로 하여 두께 75㎛의 폴리비닐알코올 수지 필름을 30℃의 순수한 물에 2분간 침지하면서 약 1.5배로 연신하였다. 그런 다음, 요오드/요오드화칼륨/물의 중량비가 0.01/1.0/100인 수용액을 포함하고, 온도가 30℃인 염색조에 3분간 침지하면서 약 2.0배로 연신하였다. 그런 다음, 요오드화칼륨/붕산/물을 중량비 10/5/100으로 혼합한 수용액에 53℃에서 1분간 침지하면서 약 2.0배로 연신하였다. 그런 다음, 15℃의 순수한 물로 1.5초간 세정한 후 50℃에서 5분간 건조시켜 폴리비닐알코올에 요오드가 흡착 배향된 편광자를 제조하였다.
실시예 1-2: 접착제층 형성 조성물의 제조
물 100 중량부에 아세토아세틸기 변성 폴리비닐알콜 수지(코세놀 Z200, ㈜일본 합성화학공업) 3 중량부와 글리옥살계 가교제(SPM-01, ㈜니폰 교세이) 0.3 중량부를 첨가하여 접착제 조성물을 제조하고, 여기에 상기 접착제 조성물 100 중량부에 대하여 황산구리 50 중량부를 첨가하여 접착제층 형성 조성물을 제조하였다.
실시예 1-3: 편광판의 제조
실시예 1-1에서 제조된 편광자의 일면에 실시예 1-2에서 제조된 접착제층 형성 조성물을 건조막 두께가 0.1㎛가 되도록 도포한 후, 검화 처리된 아세틸셀룰로오스계 필름(30㎝×20㎝)을 접합하였다. 접합체를 60℃의 온도에서 3분 동안 건조하여 편광판을 제조하였다.
실시예 1-4: 점착제 부착 편광판의 제조
실시예 1-3에서 제조된 보호필름이 부착된 편광자의 타면에 상기 제조예 1에서 제조된 점착제 조성물을 건조 후의 두께가 25㎛가 되도록 도포하고, 100℃에서 1분 동안 건조하여 점착제층을 형성하여 초박형 편광판을 제조하였다.
실시예 2 내지 7: 초박형 편광판의 제조
제조예 1의 점착제 조성물 대신에 각각 제조예 2 내지 7의 점착제 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 초박형 편광판을 제조하였다.
비교예 1 내지 2: 초박형 편광판의 제조
제조예 1의 점착제 조성물 대신에 각각 제조예 8 내지 9의 점착제 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 초박형 편광판을 제조하였다.
실험예 1: 내열내구성, 대전방지성 및 내습열 광학내구성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 초박형 편광판의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 내열내구성 평가
초박형 편광판의 점착제층을 코닝글라스에 접합하고 오토클레이브 처리한 뒤, 80℃에서 300시간 방치 후 기포와 박리현상을 관찰하였다.
<평가 기준>
◎: 기포나 박리가 전혀 없음
○: 기포나 박리가 있으나, 매우 작은 부분에 한정하여 확인됨
△: 기포나 박리가 다소 확인됨
X: 상당 영역에 걸쳐 기포나 1cm 이상의 박리가 육안으로 쉽게 확인됨
(2) 대전방지성 평가
표면 저항 측정기(MCP-HT450, Mitsubishi Chemical사 제조)를 이용하여 초박형 편광판의 점착제층의 3지점을 각각 10회씩 표면비저항을 측정하고, 그 평균값으로 나타내었다(단위: Ω/□).
<평가 기준>
◎: 표면비저항이 1X1010 미만
○: 표면비저항이 1X1010 이상 5X1010 미만
△: 표면비저항이 5X1010 이상 1X1011 미만
X: 표면비저항이 1X1011 이상
(3) 내습열 광학내구성 평가
초박형 편광판의 점착제층을 코닝글라스에 접합하고 오토클레이브 처리한 뒤, 60℃, 90RH%에서 300시간 방치 후 편광도를 측정하였다.
<평가 기준>
◎: 편광도가 95% 초과
○: 편광도가 90 내지 95%
X: 편광도가 90% 미만
구분 내열
내구성		 대전방지성 내습열
광학내구성
실시예 1 ◎ ○ ◎
실시예 2 ◎ ○ ◎
실시예 3 ◎ ○ ◎
실시예 4 ◎ ○ ◎
실시예 5 ◎ ○ ◎
실시예 6 ◎ ○ ◎
실시예 7 ◎ △ ◎
비교예 1 △ △ ○
비교예 2 ○ X ○
상기 표 2에서 보듯이, 본 발명에 따른 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물로 형성된 실시예 1 내지 7의 초박형 편광판은 이온성 작용기를 함유하지 않은 아크릴계 공중합체를 포함하는 점착제 조성물로 형성된 비교예 1 내지 2의 초박형 편광판에 비해 내열내구성, 대전방지성 및 내습열 광학내구성이 현저히 우수하였다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (12)

  1. 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 아미노기를 함유하는 이온성 화합물의 반응에 의해서 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체.
  2. 제1항에 있어서, 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 불포화 이중결합과 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체의 공중합에 의하여 제조되는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체.
  3. 제2항에 있어서, 불포화 이중결합과 산무수물기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 하기 화학식 1 내지 2의 화합물로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    [화학식 2]
    Figure pat00012
  4. 제2항에 있어서, 불포화 이중결합과 에폭시기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 하기 화학식 3 내지 4의 화합물로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체:
    [화학식 3]
    Figure pat00013

    [화학식 4]
    Figure pat00014
  5. 제2항에 있어서, 불포화 이중결합과 이소시아네이트기를 분자 내에 동시에 함유하는 단량체는 하기 화학식 5의 화합물인 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체:
    [화학식 5]
    Figure pat00015
  6. 제1항에 있어서, 아미노기를 함유하는 이온성 화합물은 하기 화학식 I의 화합물인 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체:
    [화학식 I]
    Figure pat00016

    상기 화학식에서
    R1은 C1-C12의 알킬기이고,
    R2는 C2-C6의 알킬렌기이며,
    X는 강산의 짝염기이다.
  7. 제6항에 있어서,
    R1은 C1-C12의 알킬기이고,
    R2는 C2-C6의 알킬렌기이며,
    X는 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로포스페이트(PF6), 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(TFSI) 또는 비스(플루오로술포닐)이미드(FSI)인 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체.
  8. 제7항에 있어서,
    R1은 메틸기이고,
    R2는 에틸렌 또는 프로필렌이며,
    X는 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로포스페이트(PF6) 또는 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(TFSI)인 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체.
  9. 산무수물기, 에폭시기 및 이소시아네이트기로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체와 아미노기를 함유하는 이온성 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체의 제조방법.
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 이온성 작용기 함유 아크릴계 공중합체, 가교제 및 실란커플링제를 포함하는 점착제 조성물.
  11. 제10항에 따른 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
  12. 액정셀의 적어도 한 면에 제11항에 따른 편광판이 구비된 액정표시장치.
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