JP2012103679A - フォトレジスト組成物およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フォトレジスト組成物、およびネガティブトーン現像プロセスを用いて微細パターンの形成を可能にするフォトリソグラフィ方法に関し、このフォトレジスト組成物は一部分が特定のアセタール部分を含むモノマーから形成されるコポリマーを含む。本発明の好ましい組成物および方法は、フォトリソグラフィ処理における厚さ損失の低減およびパターン崩壊マージンの向上をもたらす。この組成物、方法およびコーティングされた基体については、半導体デバイスの製造における特別な適用性が見いだされた。
【選択図】図2
Description
前記コポリマーは、開裂されるとカルボン酸基の形成をもたらすであろう酸により開裂可能な基を含まない。
また、ネガティブトーン現像によるフォトリソグラフィパターンを形成する方法も提供される。この方法は(a)パターン形成される1以上の層を基体の表面上に含む基体を提供し;(b)本明細書において上述した本発明のフォトレジスト組成物の層を前記パターン形成される1以上の層上に適用し;(c)フォトレジスト組成物層を化学線でパターン様式で(patternwise)露光し;(d)露光したフォトレジスト組成物層を露光後べークプロセスにおいて加熱し;並びに(e)現像剤をフォトレジスト組成物層に適用することを含む。フォトレジスト層の未露光領域が現像剤によって除去され、かつフォトレジスト層の露光領域はパターン形成される1以上の層上にフォトレジストパターンを形成する。
コーティングされた基体も提供される。コーティングされた基体は、基体と、その基体の表面上の、本明細書に記載される本発明のフォトレジスト組成物の層とを含む。
本明細書において記載される本発明のネガティブトーン現像方法によって形成される電子デバイスも提供される。
本発明の好ましいフォトレジスト組成物はネガティブトーン現像プロセスに使用されて非常に微細なパターンを形成する場合に、従来のポジティブトーンフォトリソグラフィ技術と比較して低減された上部損失、並びに低減されたもしくは除去されたパターン崩壊を提供しうる。好ましいフォトレジストは、改良された焦点寛容度(focus latitude)および露光寛容度(exposure latitude)、並びにラインおよびコンタクトホールについて形状が均一なレジストパターン、並びに低減された欠陥をさらに提供することができる。これら利点は、ドライリソグラフィまたは液浸リソグラフィプロセスにおいて本明細書に記載される組成物を使用する場合に達成されうる。
フォトレジスト組成物はマトリックスコポリマーを含む。フォトレジスト組成物の層の要素としてのマトリックスコポリマーが、ソフトベーク、活性化放射線への露光、並びに露光後ベークの後の、光酸発生剤から生じた酸との反応の結果として、有機現像剤中での溶解度の変化を受ける。マトリックスコポリマーは環構造とアセタール基とを有する部分を含むモノマーから形成される第1の単位を含む。アセタール基の特徴である2つの酸素原子とこの酸素原子に結合している第二級炭素原子(アセタール第二級炭素原子)とは環構造の一部分を形成している。このアセタール第二級炭素原子に結合されるのは、この環構造にペンダントである2つの基の形態をとることができる構造であるか、もしくはアセタール第二級炭素原子と一緒になって環構造の形態をとりうる構造である。ペンダント基と一緒になったアセタール第二級炭素原子は酸不安定であり、活性化放射線および熱処理への曝露の際に光酸促進脱保護反応を受ける。アセタール第二級炭素原子およびペンダント基の開裂は、従前のアセタール酸素原子を伴うヒドロキシ基の形成をもたらすと考えられる。このことはネガ型像の形成を可能にするレジスト層を現像するのに使用される有機溶媒中でのコポリマーの可溶性を低くする。
フォトレジスト組成物は、活性化放射線への露光の際に組成物の塗膜層中に潜像を生じさせるのに充分な量で使用される光酸発生剤(PAG)をさらに含む。例えば、光酸発生剤はフォトレジスト組成物の全固形分を基準にして約1〜20重量%の量で好適に存在しうる。典型的には、より少ない量のPAGが化学増幅型レジストのためには好適であろう。
本発明のフォトレジスト組成物に好適な溶媒には、例えば、グリコールエーテル、例えば、2−メトキシエチルエーテル(ジグライム)、エチレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート;乳酸エステル、例えば、乳酸メチルおよび乳酸エチル;プロピオン酸エステル、例えば、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、エチルエトキシプロピオナート、およびメチル−2−ヒドロキシイソブチラート;セロソルブエステル、例えば、メチルセロソルブアセタート;芳香族炭化水素、例えば、トルエンおよびキシレン;並びにケトン、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンおよび2−ヘプタノンが挙げられる。溶媒のブレンド、例えば、上述の溶媒の2種類、3種類もしくはそれより多い種類のブレンドも好適である。溶媒はフォトレジスト組成物の全重量を基準にして典型的には90〜99重量%、より典型的には95〜98重量%の量で組成物中に存在する。
フォトレジスト組成物は他の任意物質を含むこともできる。例えば、組成物は化学線およびコントラスト染料(actinic and contrast dyes)、ストリエーション防止剤(anti−striation agents)、可塑剤、速度向上剤、増感剤などの1種以上を含むことができる。このような任意の添加剤は、使用される場合には、典型的には、フォトレジスト組成物の全固形分を基準にして0.1〜10重量%のような少量で組成物中に存在する。
本発明に従って使用されるフォトレジストは既知の手順に従って一般的に製造される。例えば、本発明のフォトレジスト組成物は、フォトレジストの成分を溶媒成分中に溶解させることにより製造されうる。フォトレジストの望まれる全固形分量は組成物中の具体的なポリマー、最終層厚さおよび露光波長などの要因に応じて変化しうる。典型的には、フォトレジストの固形分量は、フォトレジスト組成物の全重量を基準にして1〜10重量%、より典型的には2〜5重量%で変化する。
本発明は、本発明のフォトレジストを用いてフォトレジストレリーフ像を形成する方法および電子デバイスを製造する方法をさらに提供する。本発明は、本発明のフォトレジスト組成物でコーティングされた基体を含む新規製造物品も提供する。本発明に従う方法は、ここで図1A〜Eを参照して説明され、この図1A〜Eは、ネガティブトーン現像によってフォトリソグラフィパターンを形成するための代表的なプロセスフローを示す。
27.48gのMAMA、15.96gのα−GBLMAおよび6.57gのMNLMAを62gのPGMEAに溶解させた。この混合物を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器、窒素入口および機械式攪拌装置を備えた500mLのフラスコに35gのPGMEAを入れ、この溶液を80℃の温度にした。2.0gのPGMEAに溶解した2.52gのV601(ジメチル−2,2−アゾジイソブチラート)をこのフラスコに入れた。モノマー溶液をこの反応器に27.42mL/hの速度で供給した。1時間後、2.0gのPGMEAに溶解した1.26gのV−601をこの反応器に添加し、さらに3時間の間モノマー供給を行った。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに3時間80℃で攪拌した。合計7時間の重合時間の(4時間の供給および3時間の攪拌)後、重合混合物を室温に冷却した。2.0Lのイソプロピルアルコール中で沈殿が行われた。ろ過後、ポリマーを乾燥させ、162gのTHFに再溶解し、3.2Lのイソプロピルアルコールに再沈殿させ、ろ過し、真空オーブン中45℃で48時間乾燥させ、41.5gの以下の「ポリマーA」(Mw=6,498およびMw/Mn=1.62)を得た:
15.77gのIPGFMA、6.54gのα−GBLMAおよび2.69gのMNLMAを31gのPGMEAに溶解させた。この混合物を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器、窒素入口および機械式攪拌装置を備えた500mLのフラスコに18gのPGMEAを入れ、この溶液を80℃の温度にした。1.0gのPGMEAに溶解した1.03gのV601(ジメチル−2,2−アゾジイソブチラート)をこのフラスコに入れた。モノマー溶液をこの反応器に13.0mL/hの速度で供給した。1時間後、1.0gのPGMEAに溶解した0.52gのV−601をこの反応器に添加し、さらに3時間の間モノマー供給を行った。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに3時間80℃で攪拌した。合計7時間の重合時間の(4時間の供給および3時間の攪拌)後、重合混合物を室温に冷却した。1.0Lのイソプロピルアルコール中で沈殿が行われた。ろ過後、ポリマーを乾燥させ、52gのTHFに再溶解し、1.1Lのイソプロピルアルコールに再沈殿させ、ろ過し、真空オーブン中45℃で48時間乾燥させ、18.5gの以下の「ポリマーB」(Mw=14,378およびMw/Mn=1.75)を得た:
15.77gのIPGPMA、6.54gのα−GBLMAおよび2.69gのMNLMAを31gのPGMEAに溶解させた。この混合物を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器、窒素入口および機械式攪拌装置を備えた500mLのフラスコに18gのPGMEAを入れ、この溶液を80℃の温度にした。1.0gのPGMEAに溶解した1.03gのV601(ジメチル−2,2−アゾジイソブチラート)をこのフラスコに入れた。モノマー溶液をこの反応器に13.0mL/hの速度で供給した。1時間後、1.0gのPGMEAに溶解した0.52gのV−601をこの反応器に添加し、さらに3時間の間モノマー供給を行った。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに3時間80℃で攪拌した。合計7時間の重合時間の(4時間の供給および3時間の攪拌)後、重合混合物を室温に冷却した。1.0Lのイソプロピルアルコール中で沈殿が行われた。ろ過後、ポリマーを乾燥させ、52gのTHFに再溶解し、1.1Lのイソプロピルアルコールに再沈殿させ、ろ過し、真空オーブン中45℃で48時間乾燥させ、18.0gの以下の「ポリマーC」(Mw=15,239およびMw/Mn=1.84)を得た:
15.00gのIPGFMAを18.56gのPGMEAに溶解させた。この混合物を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器、窒素入口および機械式攪拌装置を備えた500mLのフラスコに10.56gのPGMEAを入れ、この溶液を80℃の温度にした。0.60gのPGMEAに溶解した0.42gのV601(ジメチル−2,2−アゾジイソブチラート)をこのフラスコに入れた。モノマー溶液をこの反応器に8.22mL/hの速度で供給した。1時間後、0.60gのPGMEAに溶解した0.21gのV−601をこの反応器に添加し、さらに3時間の間モノマー供給を行った。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに3時間80℃で攪拌した。合計7時間の重合時間の(4時間の供給および3時間の攪拌)後、重合混合物を室温に冷却した。0.6Lのイソプロピルアルコール中で沈殿が行われた。ろ過後、ポリマーを乾燥させ、24gのTHFに再溶解し、0.4Lのイソプロピルアルコールに再沈殿させ、ろ過し、真空オーブン中45℃で48時間乾燥させ、7.4gの以下の「ポリマーD」(Mw=9,887およびMw/Mn=1.65)を得た:
15.00gのIPGPMAを18.56gのPGMEAに溶解させた。この混合物を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器、窒素入口および機械式攪拌装置を備えた500mLのフラスコに10.56gのPGMEAを入れ、この溶液を80℃の温度にした。0.60gのPGMEAに溶解した0.42gのV601(ジメチル−2,2−アゾジイソブチラート)をこのフラスコに入れた。モノマー溶液をこの反応器に8.22mL/hの速度で供給した。1時間後、0.60gのPGMEAに溶解した0.21gのV−601をこの反応器に添加し、さらに3時間の間モノマー供給を行った。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに3時間80℃で攪拌した。合計7時間の重合時間の(4時間の供給および3時間の攪拌)後、重合混合物を室温に冷却した。0.6Lのイソプロピルアルコール中で沈殿が行われた。ろ過後、ポリマーを乾燥させ、22gのTHFに再溶解し、0.4Lのイソプロピルアルコールに再沈殿させ、ろ過し、真空オーブン中45℃で48時間乾燥させ、8.8gの以下の「ポリマーE」(Mw=10,546およびMw/Mn=1.64)を得た:
13.01gのメタクリル酸n−ブチル(nBMA)を7gのTHFに溶解させた。この混合物を窒素での20分間のバブリングによって脱ガスした。凝縮器、窒素入口および機械式攪拌装置を備えた500mLのフラスコに8gのTHFを入れ、この溶液を67℃の温度にした。2gのTHFに溶解した2.11gのV601(ジメチル−2,2−アゾジイソブチラート、モノマーに対して10.0モル%)をこのフラスコに入れた。モノマー溶液をこの反応器に6.29mL/hの速度で供給した。モノマー供給は3時間30分間行われた。モノマー供給が完了した後、重合混合物をさらに30分間67℃で攪拌した。合計4時間の重合時間の(3時間30分間の供給および30分間の攪拌)後、7gのTHFを反応器に添加し、重合混合物を室温に冷却した。0.4Lの冷メタノール中で沈殿が行われた。ろ過後、真空オーブン中60℃で48時間ポリマーを乾燥させ、8.4gの以下の「添加剤A」(Mw=12,284およびMw/Mn=1.79)を得た:
例1(比較)
2.921gのポリマーAおよび0.102gの添加剤Aを28.980gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、19.320gのシクロヘキサノンおよび48.300gのメチル−2−ヒドロキシイソブチラート中に溶解させた。この混合物に0.361gの以下に記載の「PAG A」、0.007gの1−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン、0.010gの1−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン、および0.005gのPOLYFOX(登録商標)PF−656界面活性剤(Omnova Solutions Inc.)を添加した。得られた混合物をローラー上で6時間ロールし、次いで0.2ミクロン孔サイズを有するテフロン(登録商標)フィルターを通して濾過した。
表1に示される成分および量を使用して、例1と同じ手順を用いてフォトレジスト組成物が製造された。
界面活性剤:POLYFOX(登録商標)PF−656(Omnova Solutions Inc.);
溶媒A:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート;
溶媒B:シクロヘキサノン;
溶媒C:メチル−2−ヒドロキシイソブチラート。
全ての量はグラム単位である。
「比較」=比較例
ドライリソグラフィ処理は、ASML/1100スキャナーにリンクしたTELCleanTrackACT8を用いて、0.75の最大開口数(NA)で、200mmのシリコンウェハ上で行われ、それぞれのフォトレジスト組成物についてNTDコントラスト曲線を得た。シリコンウェハはAR商標77反射防止コーティング(BARC)材料(ロームアンドハースエレクトロニックマテリアルズ)でスピンコートされ、60秒間205℃でベークされ、840Åの膜厚を生じさせた。例1〜9のフォトレジスト配合物は、TELCleanTrackACT8コーター/デベロッパーにおいて、BARCコーティングしたウェハ上にコーティングされ、100℃で60秒間ソフトベークされて、1000Åのレジスト層厚みをもたらした。
TEL CLEAN TRACK LITHIUS i+コーター/デベロッパーにおいて、300mmシリコンウェハがAR商標40A反射防止剤(ロームアンドハースエレクトロニックマテリアルズ)でスピンコートされ、第1の反射防止塗膜(BARC)を形成した。このウェハは60秒間215℃でベークされ、840Åの第1のBARC膜厚を生じさせた。次いで、この第1のBARC上に、AR商標124反射防止剤(ロームアンドハースエレクトロニックマテリアルズ)を用いて第2のBARC層がコーティングされ、205℃で60秒間ベークされて、200Åの上部BARC層を生じさせた。次いで、TEL CLEAN TRACK LITHIUS i+コーター/デベロッパーにおいて、この二重BARCコートしたウェハ上に例1〜3のフォトレジスト配合物がコーティングされ、100℃で60秒間ソフトベークされて、1000Åのレジスト層厚を提供した。
102 パターン形成される層
102’フィーチャ
104 ハードマスク層
104’ハードマスクパターン
106 反射防止塗膜
108 フォトレジスト層
108a 未露光領域
108b 露光領域
110 活性化放射線
112 第1のフォトマスク
113 光学的に透明な領域
114 光学的に不透明な領域
Claims (10)
- フォトレジスト組成物であって、
当該フォトレジスト組成物はコポリマーと光酸発生剤とを含み;
前記コポリマーは第1の単位および1種以上の追加の単位を含み;
前記第1の単位は重合性官能基と下記式(I)もしくは式(II)の第1部分とを含むモノマーから形成されており;
前記コポリマーは、開裂されるとカルボン酸基の形成をもたらすであろう酸により開裂可能な基を含まない;
フォトレジスト組成物。 - 前記モノマーがラクトン、環式エーテルもしくは環式アルカンをさらに含み、前記第1部分が前記ラクトン、環式エーテルもしくは環式アルカンを介して前記重合性基に連結されている、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第1部分が前記ラクトン、環式エーテルもしくは環式アルカンと縮合環構造を形成している、請求項2に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第1部分が前記ラクトン、環式エーテルもしくは環式アルカンに対してペンダントである、請求項2に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記モノマーが、式(I)もしくは式(II)の第2部分をさらに含み、前記第1部分および第2部分が同じかもしくは異なっている、請求項1〜4のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記重合性基が(メタ)アクリラート基である請求項1〜5のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記1種以上の追加の単位がラクトン部分を含むモノマーから形成される単位を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記コポリマーのよりも低い表面自由エネルギーを有する界面活性ポリマー添加剤をさらに含み、前記界面活性ポリマーの表面自由エネルギーが10〜40mJ/m2である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 基体と、前記基体の表面上の請求項1〜8のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物の層とを含む、コーティングされた基体。
- (a)パターン形成される1以上の層を基体の表面上に含む基体を提供し;
(b)請求項1〜8のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物の層を前記パターン形成される1以上の層上に適用し;
(c)フォトレジスト組成物層を化学線でパターン様式で露光し;
(d)露光したフォトレジスト組成物層を露光後べークプロセスにおいて加熱し;並びに
(e)現像剤を前記フォトレジスト組成物層に適用し、前記フォトレジスト層の未露光領域が現像剤によって除去され、そして前記パターン形成される1以上の層上に前記フォトレジスト層の露光領域がフォトレジストパターンを形成する;
ことを含む、ネガティブトーン現像によるフォトリソグラフィパターンを形成する方法。
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