JP2011524862A5 - - Google Patents

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一態様において、本教示は、以下の式I:
Q−L−Q’

[式中、
QおよびQ’は、独立して、
Figure 2011524862
から選択され;並びに
Lは結合基であり;
この場合、π−1およびπ−1’は、独立して、場合により1〜8のRa基で置換されてもよい縮合環部分であり:
Zは、各場合において、a)O、b)S、c)NRb、d)C(O)、およびe)CRcdから選択され;
aは、各場合において、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−ORf、e)−SRf、f)−NRgh、g)−N(O)Rgh、h)−S(O)mg、i)−S(O)mORg、j)−S(O)mNRgh、k)−C(O)Rg、l)−C(O)ORf、m)−C(O)NRgh、n)−C(S)NRgh、o)−SiH3、p)−SiH(C1〜20アルキル)2、q)−SiH2(C1〜20アルキル)、r)−Si(C1〜20アルキル)3、s)C1〜20アルキル基、t)C2〜20アルケニル基、u)C2〜20アルキニル基、v)C1〜20ハロアルキル基、w)−Y−C3〜14シクロアルキル基、x)−Y−C6〜14アリール基、y)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはz)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により、1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
bは、各場合において、a)H、b)−(CH2CH2O)qH、c)−(CH2CH2O)q−CH3、d)−C(O)ORf、e)−C(O)Rg、f)−C(O)NRgh、g)−C(S)ORf、h)−C(S)Rg、i)−C(S)NRgh、j)−S(O)mg、k)−S(O)mORg、l)C1〜20アルキル基、m)C2〜20アルケニル基、n)C2〜20アルキニル基、o)C1〜20アルコキシ基、p)−Y−C3〜14シクロアルキル基、q)−Y−C6〜14アリール基、r)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはs)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C1〜20アルコキシ基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく;
cおよびRdは、各場合において、独立して、a)H、b)ハロゲン、c)−(CH2CH2O)qH、d)−(CH2CH2O)q−CH3、e)C1〜20アルコキシ基、f)C1〜20アルキル基、g)C2〜20アルケニル基、h)C2〜20アルキニル基、i)−Y−C3〜14シクロアルキル基、j)−Y−C6〜14アリール基、k)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはl)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、それぞれのC1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
fは、各場合において、a)H、b)−C(O)Rg、c)−C(O)NRgh、d)−C(S)Rg、e)−C(S)NRgh、f)C1〜20アルキル基、g)C2〜20アルケニル基、h)C2〜20アルキニル基、i)C3〜14シクロアルキル基、j)C6〜14アリール基、k)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはl)5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4つのRi基で置換されていてもよく;
gおよびRhは、各場合において、独立して、a)H、b)−OH、c)−SH、d)−S(O)2OH、e)−C(O)OH、f)−C(O)NH2、g)−C(S)NH2、h)−OC1〜10アルキル、i)−C(O)−C1〜20アルキル、j)−C(O)−OC1〜20アルキル、k)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、l)−C(S)NH−C1〜20アルキル、m)−C(O)NH−C1〜20アルキル、n)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、o)−S(O)m−C1〜20アルキル、p)−S(O)m−OC1〜20アルキル、q)C1〜20アルキル基、r)C2〜20アルケニル基、s)C2〜20アルキニル基、t)C1〜20アルコキシ基、u)C3〜14シクロアルキル基、v)C6〜14アリール基、w)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはx)5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく;
iは、各場合において、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1〜20アルキル)、h)−N(C1〜20アルキル)2、i)−N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、j)−N(C6〜14アリール)2、k)−S(O)mH、l)−S(O)m−C1〜20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)m−OC1〜20アルキル、o)−S(O)m−OC6〜14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1〜20アルキル、r)−C(O)−C6〜14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1〜20アルキル、u)−C(O)−OC6〜14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1〜20アルキル、x)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6〜14アリール、z)−C(O)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、aa)−C(O)N(C6〜14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1〜20アルキル、ad)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6〜14アリール)2、af)−C(S)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、ag)−C(S)NH−C6〜14アリール、ah)−S(O)mNH2、ai)−S(O)mNH(C1〜20アルキル)、aj)−S(O)mN(C1〜20アルキル)2、ak)−S(O)mNH(C6〜14アリール)、al)−S(O)mN(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、am)−S(O)mN(C6〜14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1〜20アルキル)2、ap)−SiH2(C1〜20アルキル)、ar)−Si(C1〜20アルキル)3、as)C1〜20アルキル基、at)C2〜20アルケニル基、au)C2〜20アルキニル基、av)C1〜20アルコキシ基、aw)C1〜20アルキルチオ基、ax)C1〜20ハロアルキル基、ay)C3〜14シクロアルキル基、az)C6〜14アリール基、ba)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはbb)5〜14員環ヘテロアリール基であり;
Yは、各場合において、a)二価のC1〜20アルキル基、b)二価のC1〜20ハロアルキル基、またはc)共有結合であり;
mは、各場合において、0、1、または2であり;並びに
qは、各場合において、1〜20の整数である]を有するビス多環式化合物を提供する。

Claims (15)

  1. 式I:
    Q−L−Q’

    [式中、
    QおよびQ’は、独立して、
    Figure 2011524862
    であり;並びに
    Lは、場合により置換されてもよい1〜6のC6〜22アリールまたは5〜22員環ヘテロアリール基を含む結合基であり、この場合、各基は、同一であってもまたは異なっていてもよく;
    この場合:
    π−1は、場合により1〜8のRa基で置換されてもよいペリレン部分であり、
    Zは、各場合において、a)O、b)S、c)NRb、d)C(O)、およびe)CRcdから選択され;
    aは、各場合において、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−ORf、e)−SRf、f)−NRgh、g)−N(O)Rgh、h)−S(O)mg、i)−S(O)mORg、j)−S(O)mNRgh、k)−C(O)Rg、l)−C(O)ORf、m)−C(O)NRgh、n)−C(S)NRgh、o)−SiH3、p)−SiH(C1〜20アルキル)2、q)−SiH2(C1〜20アルキル)、r)−Si(C1〜20アルキル)3、s)C1〜20アルキル基、t)C2〜20アルケニル基、u)C2〜20アルキニル基、v)C1〜20ハロアルキル基、w)−Y−C3〜14シクロアルキル基、x)−Y−C6〜14アリール基、y)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはz)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく;
    bは、各場合において、a)H、b)−(CH2CH2O)qH、c)−(CH2CH2O)q−CH3、d)−C(O)ORf、e)−C(O)Rg、f)−C(O)NRgh、g)−C(S)ORf、h)−C(S)Rg、i)−C(S)NRgh、j)−S(O)mg、k−S(O)mORg、l)C1〜20アルキル基、m)C2〜20アルケニル基、n)C2〜20アルキニル基、o)C1〜20アルコキシ基、p)−Y−C3〜14シクロアルキル基、q)−Y−C6〜14アリール基、r)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはs)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C1〜20アルコキシ基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく;
    cおよびRdは、各場合において、独立して、a)H、b)ハロゲン、c)−(CH2CH2O)qH、d)−(CH2CH2O)q−CH3、e)C1〜20アルコキシ基、f)C1〜20アルキル基、g)C2〜20アルケニル基、h)C2〜20アルキニル基、i)−Y−C3〜14シクロアルキル基、j)−Y−C6〜14アリール基、k)−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはl)−Y−5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく;
    fは、各場合において、a)H、b)−C(O)Rg、c)−C(O)NRgh、d)−C(S)Rg、e)−C(S)NRgh、f)C1〜20アルキル基、g)C2〜20アルケニル基、h)C2〜20アルキニル基、i)C3〜14シクロアルキル基、j)C6〜14アリール基、k)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはl)5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく;
    gおよびRhは、各場合において、独立して、a)H、b)−OH、c)−SH、d)−S(O)2OH、e)−C(O)OH、f)−C(O)NH2、g)−C(S)NH2、h)−OC1〜10アルキル、i)−C(O)−C1〜20アルキル、j)−C(O)−OC1〜20アルキル、k)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、l)−C(S)NH−C1〜20アルキル、m)−C(O)NH−C1〜20アルキル、n)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、o)−S(O)m−C1〜20アルキル、p)−S(O)m−OC1〜20アルキル、q)C1〜20アルキル基、r)C2〜20アルケニル基、s)C2〜20アルキニル基、t)C1〜20アルコキシ基、u)C3〜14シクロアルキル基、v)C6〜14アリール基、w)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはx)5〜14員環ヘテロアリール基であり、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく;
    iは、各場合において、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1〜20アルキル)、h)−N(C1〜20アルキル)2、i)−N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、j)−N(C6〜14アリール)2、k)−S(O)mH、l)−S(O)m−C1〜20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)m−OC1〜20アルキル、o)−S(O)m−OC6〜14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1〜20アルキル、r)−C(O)−C6〜14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1〜20アルキル、u)−C(O)−OC6〜14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1〜20アルキル、x)−C(O)N(C1〜20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6〜14アリール、z)−C(O)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、aa)−C(O)N(C6〜14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1〜20アルキル、ad)−C(S)N(C1〜20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6〜14アリール)2、af)−C(S)N(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、ag)−C(S)NH−C6〜14アリール、ah)−S(O)mNH2、ai)−S(O)mNH(C1〜20アルキル)、aj)−S(O)mN(C1〜20アルキル)2、ak)−S(O)mNH(C6〜14アリール)、al)−S(O)mN(C1〜20アルキル)−C6〜14アリール、am)−S(O)mN(C6〜14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1〜20アルキル)2、ap)−SiH2(C1〜20アルキル)、ar)−Si(C1〜20アルキル)3、as)C1〜20アルキル基、at)C2〜20アルケニル基、au)C2〜20アルキニル基、av)C1〜20アルコキシ基、aw)C1〜20アルキルチオ基、ax)C1〜20ハロアルキル基、ay)C3〜14シクロアルキル基、az)C6〜14アリール基、ba)3〜14員環シクロヘテロアルキル基、またはbb)5〜14員環ヘテロアリール基であり;
    Yは、各場合において、a)二価のC1〜20アルキル基、b)二価のC1〜20ハロアルキル基、またはc)共有結合であり;
    mは、各場合において、0、1、または2であり;並びに
    qは、各場合において、1〜20の整数である]を有する化合物。
  2. π−1が、各場合において、
    Figure 2011524862
    [式中、各Zが、OまたはNRbであり、この場合、RaおよびRbは、請求項1で定義される通りである]から選択される、請求項1に記載の化合物。
  3. Lが、a)−(Ar1n−、b)−(Ar2n'−、c)−(Ar1n−(Ar2n'−(Ar1n''−、およびd)−(Ar2n'−(Ar1n−(Ar2n''
    [式中、
    Ar1は、各場合において、独立して、5員環または6員環アリール基またはヘテロアリール基であり、それぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく;
    Ar2は、各場合において、独立して、多環式の8〜22員環アリール基またはヘテロアリール基であり、それぞれは、場合により1〜12のRi基で置換されていてもよく;
    n、n’、およびn’’は、独立して、1、2、3、4、5、6であり;並びに
    iは、請求項1で定義される通りである]から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
  4. Lが、−(Ar1n−、−(Ar2n'−、および−(Ar1n−(Ar2)−(Ar1n''
    [式中、Ar1、Ar2、n、n’、およびn’’は、請求項3で定義される通りである]から選択される、請求項3に記載の化合物。
  5. Ar1が、各場合において、独立して、
    Figure 2011524862
    から選択され、それぞれ場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく、この場合、Riは、請求項1で定義される通りである、請求項3または4に記載の化合物。
  6. Ar2が、各場合において、
    Figure 2011524862
    から選択される部分に縮合している1つ以上のフェニル基、チエニル基、またはチアゾリル基を含む、場合により置換されてもよい多環式の8〜22員環アリール基またはヘテロアリール基から独立して選択される、請求項3からまでのいずれか1項に記載の化合物。
  7. Lが−(Ar1n−であり、かつ
    Figure 2011524862
    Figure 2011524862
    Figure 2011524862
    [式中、Riは、請求項1で定義される通りである]から選択される、請求項1からまでのいずれか1項に記載の化合物。
  8. Lが−(Ar2)−であり、この場合、Ar2が、
    Figure 2011524862
    Figure 2011524862
    [式中、R2は、各場合において、独立して、HまたはRiであり、Riは、請求項1で定義される通りである]から選択される、請求項1からまでのいずれか1項に記載の化合物。
  9. Lが、
    Figure 2011524862
    [式中、nおよびn’’のそれぞれが1または2である]である、請求項1からまでのいずれか1項に記載の化合物。
  10. bが、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、−Y−C3〜14シクロアルキル基、−Y−C6〜14アリール基、−Y−3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および−Y−5〜14員環ヘテロアリール基から選択され、この場合、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、C2〜20アルキニル基、C3〜14シクロアルキル基、C6〜14アリール基、3〜14員環シクロヘテロアルキル基、および5〜14員環ヘテロアリール基のそれぞれは、場合により1〜4のRi基で置換されていてもよく、YおよびRiは、請求項1で定義される通りである、請求項1からまでのいずれか1項に記載の化合物。
  11. 式:
    Figure 2011524862
    Figure 2011524862
    [式中、Rbは、各場合において、直鎖状または分岐鎖状C4〜20アルキル基である]を有する化合物である、請求項1から10までのいずれか1項に記載の化合物。
  12. 液体媒体中に溶解または分散された請求項1から11までのいずれか1項に記載の1種以上の化合物を含む組成物。
  13. 請求項1から11までのいずれか1項に記載の1種以上の化合物を有する薄膜半導体を有する、電子デバイス、光学デバイス、又は光電子デバイス。
  14. 有機電界効果トランジスタデバイス、有機光起電デバイス、または有機発光ダイオードである、請求項13に記載のデバイス。
  15. 基材上に請求項12の組成物を堆積させる工程を含み、組成物を堆積させる工程が、印刷、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、および吹き付けのうちの少なくとも1つを含む、薄膜半導体を有する、電子デバイス、光学デバイス、又は光電子デバイスを作製する方法
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