JP2011521038A - ポリマーを製造するためのシクロヘキサンジオール混合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のポリマーは、他のモノマー化合物に加えて、ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノールおよびヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノールから構成される混合物を用いて製造され、前記ジオールは、これらのアルコキシル化誘導体の形態で存在することもでき、この形態(以下では総称的に略してC1/C3シクロヘキサンジオール混合物と称する)で用いることができる。
5質量%〜85質量%、さらに好ましくは10質量%〜40質量%の3−ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノール、
5質量%〜85質量%、さらに詳細には10質量%〜40質量%の4−ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノール、
5質量%〜85質量%、さらに詳細には10質量%〜40質量%の3−ヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノール、および
5質量%〜85質量%、さらに好ましくは10質量%〜40質量%の4−ヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノール(質量百分率は、4つのジオールの質量合計に基づく)を含むのが、特に好適である。
ポリマーの製造において、C1/C3シクロヘキサン混合物のジオールを任意の形態で用いることができ、別々に使用することもできる。必須なのは、ポリマーが対応するジオールを含むことである。
ポリマーは、重縮合または重付加によってモノマー化合物から、C1/C3シクロヘキサンジオール混合物を併用して得ることができ、所望により、ポリマーを、例えば他の反応またはさらなる反応によって、官能化または架橋など化学的に修飾することができる。
C1/C3シクロヘキサンジオール混合物のほかに、ポリエステルはさらなるジオールまたはポリオールを合成成分として含むことができる。
ポリウレタンは必須合成成分として、ジイソシアネートまたはポリイソシアネートを含む。
ポリマーは、熱可塑性組成物の構成成分として適している。ポリマー、例えばポリエステルまたはポリウレタンは、好ましくはこの目的のために十分高い分子量を有し、従って熱可塑性特性を有する。
C1/C3シクロヘキサンジオール混合物の製造
ビニルシクロヘキセン/トルエンの1:1混合物1kgを10ppmのRh(acac)(CO)2と混合し、混合物を撹拌されたオートクレーブ中で120℃に加熱する。600バールの合成ガス(1:1CO/H2)圧を設定する。10時間後、反応混合物を冷却し、沈殿させる。粗排出物を続いて170℃、280バールの水素圧下で、Ni/Mo含有およびCo/Cu/Mo含有固定床触媒の1:1混合物上で徐々に水素化する。結果として得られるC1/C3シクロヘキサンジオール混合物は、以下の4つのジオールを記載した量で含んでいた。
略語
ADS:アジピン酸
D:多分散性指数(MW/Mn)
DPG:ジプロピレングリコール
DBZO:ジブチルスズオキシド
CHA:製造例から得られるC1/C3シクロヘキサンジオール混合物
DSC:示差走査熱量分析
GPC:ゲル透過クロマトグラフィー
IPS:イソフタル酸
Mn:数平均分子量[g/モル]
Mw:質量平均分子量[g/モル]
nFA:不揮発性物質含量
NPG:ネオペンチルグリコール
OHZ:OH価
SZ:酸価
Tg:ガラス転移温度
TMP:トリメチロールプロパン
TMSA:無水トリメリット酸
TPS:テレフタル酸
η1:溶融粘度
η2:溶液粘度。
分子量測定はGPCを用いて実施する。固定相:Polymer LaboratoriesからPL−GELとして市販されている、高度に架橋した多孔質ポリスチレン−ジビニルベンゼン。溶離液:THF。流速:0.3ml/分。PSS社の、分子量が28700〜194ダルトンのポリエチレングリコールを用いて較正。ポリエステルの酸価は、DIN標準法53169によって測定する。ポリエステルの溶融粘度η1は、コーンプレート粘度計を用い、200℃、回転モードで3400s-1の剪断速度にて測定する。ポリエステルの溶液粘度η2は、コーンプレート粘度計を用い、室温にて回転モードで測定する。溶液は、70%のポリエステルおよび30%の溶媒(Solvesso100(商標)/Solvenon PM(商標)5/1の混合物)から構成される。ポリエステルのTgは、DSCを用い、ASTM D3418にしたがって測定する。
ポリエステルP1
段階I:OH含有オリゴマーの製造
210.1gのCHA(1.22モル)、139.8gのNPG(1.34モル)、40.9gのTMP(0.31モル)、405.6gのTPS(2.44モル)、および0.5gのDBZO触媒を、温度計、不活性ガス入口、スターラー、および還流冷却器を備えた2Lの4口フラスコに装填する。窒素流をフラスコに通しながら還流下で、反応物質の混合物を急速に180℃まで加熱する。水を連続して留去する。続いて、反応混合物を、撹拌し窒素流を維持しながら3〜5時間にわたって段階的に230℃まで加熱し、そしてオリゴマーのSZが10〜15mgKOH/gになるまで230℃でさらに撹拌する。オリゴマーのSZは、11mgKOH/gである。
前記で合成されたオリゴマーを180℃まで冷却し、次いで101.4gのIPS(0.61モル)を添加する。温度を230℃まで上昇させ、ポリマーのSZが30〜40mgKOH/gになるまで、これらの条件下で縮合を続ける。重合によって生じる水を、反応の最後で穏やかな真空により除去することができ、所望のSZを達成することができる。生成物は、分岐したCOOH含有粉末ポリエステルP1であり、そのSZは32mgKOH/gである。P1は、69℃のガラス転移温度Tgおよび200℃で14.0Pa.sの溶融粘度η1を有する。GPC分析によって以下の値が得られる:Mn=2970g/モル、D=11.0(第1表を参照)。
第1表にまとめた組成物を用いて、P1の製造についてと同じ手順を繰り返す。生成物は、分岐したCOOH含有粉末ポリエステルであり、その特性データ−SZ、Mn、D、Tgおよびη1−を第1表に記載する。
ポリエステルP6
193.75gのCHA(1.13モル)、185.88gのNPG(1.79モル)、150.94gのTMP(1.13モル)、436.60gのIPS(2.63モル)、164.46gのADS(1.13モル)、および0.5gのDBZO触媒を、温度計、不活性ガス入口、スターラー、および還流冷却器を備えた2Lの4口フラスコに装填する。窒素流をフラスコに通しながら還流下で、反応物質の混合物を急速に160℃まで加熱する。水を連続して留去する。続いて、反応混合物を、撹拌し窒素流を維持しながら、3〜5時間にわたって230℃まで段階的に加熱し、ポリエステルP6のSZが10〜15mgKOH/gになるまで、撹拌を230℃で続ける。生成物は、分岐した非結晶OH含有ポリエステルP6であり、そのSZは15mgKOH/gである。P6は、100mgKOH/gのOHZおよび23℃のガラス転移温度Tgを有する。GPC分析により、以下の値が得られる:Mn=2162g/モル、D=7.2。P6は、200℃で2.8Pa.sの溶融粘度η1を有する。ポリエステルP6の室温での溶液粘度η2(溶媒として70%nFAおよびSolvesso100(商標)/Solvenon PM(商標)の5/1混合物を含むP6溶液)は、27.5Pa.sである(第2表を参照)。
第2表にまとめた組成物を用いて、P6を製造するために実施した手順を繰り返す。ポリエステルP7の特性データを第2表に記載する。
ポリエステル
段階I:OH含有オリゴマーの製造
113.4gのCHA(0.66モル)、154.3gのNPG(1.48モル)、205.3gのIPS(1.24モル)、および0.3gのDBZO触媒を、温度計、不活性ガス入口、スターラー、および還流冷却器を備えた2Lの4口フラスコに装填する。窒素流をフラスコに通しながら還流下で、反応物質の混合物を急速に160℃まで加熱する。水を連続して留去する。続いて、反応混合物を、撹拌し窒素流を維持しながら、3〜5時間にわたって段階的に220℃まで加熱し、反応混合物のSZが10〜15mgKOH/gになるまで220℃でさらに撹拌する。オリゴマーのSZは、12mgKOH/gである。
前記で合成されたオリゴマーを160℃まで冷却し、次いで49.1gのTMSA(0.41モル)を添加する。温度を230℃まで上昇させ、そしてポリマーのSZが42〜48mgKOH/gになるまで、これらの条件下で縮合を続ける。重合によって生じる水は、反応の最後で穏やかな真空により除去することができ、所望のSZを達成することができる。生成物は、直鎖状の、水で希釈可能なポリエステルP8であり、そのSZは46mgKOH/gである。P8は、49℃のガラス転移温度Tgおよび200℃で7.7Pa.sの溶融粘度η1を有する。GPC分析により以下の値が得られる:Mn=1370g/モル、D=3.4(第3表を参照)。
P8の20%濃度の水性コロイド溶液を製造し、N,N−ジメチルエタノールアミンを用いてpH8にし、45℃で保存する。コロイド溶液が沈降するまでに経過した時間を、ポリエステルの加水分解安定性の尺度と見なす(第4表を参照)。
第3表にまとめた組成物を用いて、P8を製造するために実施した手順を繰り返す。ポリエステルP9の特性データを第3表に記載する。
参考バインダー(REF)として、DSM Resins B.V.から得られるポリエステル樹脂Uralac(登録商標)P−862(Tg=58.0℃、SZ35mgKOH/g)を使用する。粉末塗料PL3、PL4、PL5、およびPLRを製造するために、570.0gの粉末ポリエステルP3、P4、P5またはREFをそれぞれ30.0gの市販の硬化剤Primid(登録商標)XL−552(DSMから得られるヒドロキシアルキルアミド)、300.0gのKronos(登録商標)2160二酸化チタン顔料(Kronos)、9.0gのResiflow(登録商標)PV5流量制御剤(Worlee Chemie GmbH)および2.5gのベンゾイン脱泡剤と一般的な実験室用ミキサー(MIT Mischtechnik GmbH)中で混合し、そして混合物を融解させ、次いで80〜100℃で二軸押出機(MP19、APV社)で押し出す。結果として得られる押出物を分割し、粉砕し、スクリーンする。このようにして得られる粉末塗料PL3、PL4およびPL5を以下の試験に付す。
高固形分1K塗料1K−PL6および1K−PL7を製造するために、ポリエステルP6およびP7の酢酸ブチル中70%濃度の溶液を適宜製造する。各70%濃度のポリエステル溶液80gを、14gの市販の硬化剤Luwipal(登録商標)066(BASFから得られるメラミン縮合物)、4gのn−ブタノールおよび2gのp−トルエンスルホン酸触媒と混合する。結果として得られる溶液(nFA70%)を、ガラスプレートおよびスチール試験パネルに、バーコーターを使用して塗布する。目的は、40μm〜50μmの膜厚を得ることである。その後、コーティングされた試験パネルを140℃で30分間ベークする。結果として得られるコーティングを以下の試験に付す。
高固形分2K塗料2K−PL6および2K−PL7を製造するために、ポリエステルP6およびP7の酢酸ブチル中70%濃度の溶液を適宜製造する。70gの各70%濃度のポリエステル溶液を、流量制御剤Baysilon(登録商標)OL17(Borchers GmbHから得られるポリエーテル)の溶液(酢酸ブチル中10%濃度)1g、ジブチルスズジラウレート溶液触媒(酢酸ブチル中5%濃度)1g、酢酸メトキシプロピル3g、市販の硬化剤Basonat(登録商標)HI190BS(90%形、BASFから得られるポリイソシアネート)20gおよび酢酸ブチル5gと混合する。結果として得られる溶液(nFA67%)を、バーコーターを使用してガラスプレートおよびスチール試験パネルに塗布する。目的は、40μm〜50μmのフィルム厚を得ることである。その後、コーティングされた試験パネルを80℃で30分間ベークする。結果として得られるコーティングを以下の試験に付す。
Claims (16)
- 重縮合または重付加によってモノマー化合物から得られるポリマーであって、モノマー化合物として、ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノールまたはそのアルコキシル化誘導体およびヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノールまたはそのアルコキシル化誘導体の混合物(以下、略してC1/C3シクロヘキサンジオール混合物と称する)を併用する、前記ポリマー。
- 前記C1/C3シクロヘキサンジオール混合物が
5質量%〜95質量%のヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノール(3−ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノールもしくは4−ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノールまたはこれらの混合物)あるいはそのアルコキシル化誘導体、および
5質量%〜95質量%のヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノール(3−ヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノールもしくは4−ヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノールまたはこれらの混合物)あるいはそのアルコキシル化誘導体を含む(質量百分率は、前記ジオールの質量合計に基づく)、請求項1に記載のポリマー。 - 前記C1/C3シクロヘキサンジオール混合物が
3−ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノール、
4−ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノール、
3−ヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノール、および
4−ヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノールから構成され、前記ジオールがアルコキシル化誘導体の形態であることも可能である、請求項1または2に記載のポリマー。 - 前記C1/C3シクロヘキサンジオール混合物が
5質量%〜85質量%の3−ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノール、
5質量%〜85質量%の4−ヒドロキシメチルシクロヘキサンプロパノール、
5質量%〜85質量%の3−ヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノール、および
5質量%〜85質量%の4−ヒドロキシメチルシクロヘキサンイソプロパノールから構成され、前記ジオールがアルコキシル化誘導体の形態で存在することも可能であり、質量百分率が4つのジオールの質量合計に基づく、請求項1から3までのいずれか1項に記載のポリマー。 - 前記C1/C3シクロヘキサンジオール混合物が、4−ビニルシクロヘキサンのヒドロホルミル化と、それに続く水素化によって得られる、請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリマー。
- 0.5質量%〜70質量%が、請求項1から5までのいずれか1項に記載のC1/C3シクロヘキサンジオール混合物から構成されるポリマー。
- ポリエステルである、請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマー。
- ポリカーボネートジオール(ジアルキルカーボネートを、アルコールの脱離下でジオールと反応させることによって得られる)である、請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマー。
- ポリウレタンである、請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマー。
- ラクトンまたはラクタムの開環重合によって得られる重付加物である、請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマー。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載のポリマーを含む熱可塑性組成物。
- 成形体を製造するための請求項11に記載の熱可塑性組成物の使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載のポリマーを含む、塗料、シーラントまたは接着剤。
- 組成物100質量部あたり10質量部未満の水または他の有機溶媒(1バールでの沸点が150℃未満)を含む、請求項13に記載の塗料、シーラントまたは接着剤。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載のポリマーを含む、粉末塗料。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載のポリマーを含む放射線硬化性塗料。
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