JPH0632883A - 水希釈しうるポリエステルポリオールおよび被覆組成物におけるその使用 - Google Patents

水希釈しうるポリエステルポリオールおよび被覆組成物におけるその使用

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 極めて良好な光学的性質及び優秀な耐性を有
し、少量の揮発性有機溶剤しか含有しない水性結合剤の
提供 【構成】 (a）40〜600 のヒドロキシル価を有しかつ(a
l)０〜60重量％のモノカルボン酸、(a2)６〜65重量％の
ジ−及び／又はトリ−カルボン酸又はその無水物、(a3)
10〜70重量％のアルコール、(a4)０〜35重量％のモノア
ルコール、(a5)０〜30重量％のヒドロキシカルボン酸、
アミノカルボン酸、ラクトン、ラクタム及びアミノアル
コール、(a6)０〜45重量％のポリカーボネートポリオー
ル、とから作成される35〜90重量％の分枝鎖ポリエステ
ルポリオール、(b)0.5〜8.5 重量％のヒドロキシカルボ
ン酸、(c) OH、NH及び／又はNH2 基と32〜500 の分子量
を有する０〜15重量％の化合物、(d) イソシアネート基
と 168〜2,000 の分子量を有する３〜33重量％の化合
物、(e) ０〜45重量％のポリカーボネートポリオール、
との少なくとも部分中和された反応生成物からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ウレタン基とカーボネ
ート基とを有する水希釈しうるポリエステルポリオー
ル；これらポリエステルポリオールに基づく水希釈しう
る結合剤；並びに水性被覆および接着組成物における接
着剤成分としてのポリエステルポリオールの使用に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】多くの用途において、近代的な水性結合
剤は溶剤に基づく結合剤を代替しつつある。これは、特
に水性結合剤が特定の利点を有するたとえば電気泳動エ
ナメル化について言える。高度の性質要求を有するたと
えば透明自動車ラッカーのような用途については、これ
ら要求を満たす水性結合剤が従来入手しえなかった。た
とえばＥＰ−Ａ０，４５５，０２８号には、メラミン樹
脂と組合せて自動車透明ラッカーを生成するエマルジョ
ンコポリマーが記載されている。これら樹脂は既に合理
的な性質を有するが、たとえばシーン（sheen ）のよう
な光学的性質および流動性に関し弱点を有する。極めて
良好な光学的性質に加え、自動車透明ラッカーはさらに
優秀な耐薬品性および耐溶剤もしくはペトロール性を持
たねばならない。この点に関し、コーチングは環境汚染
が進行する場合にも、できるだけ長くその性質を保持す
るよう確保すべきである。さらに、水性結合剤は環境的
許容性に関する厳密な基準を満たすにはできるだけ少量
の有機溶剤しか含有してはならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、たと
えば透明自動車コーチングのような高度の性質要求を有
する用途に適し、極めて良好な光学的性質および薬品と
溶剤とに対する優秀な耐性を有し、さらに経済的に製造
しうると共に、少量の揮発性有機溶剤しか含有しないよ
うな水性結合剤を提供することにある。これら課題はウ
レタンセグメントとカーボネートセグメントとを含有す
る本発明の水希釈しうるポリエステルポリオールにより
解決することができ、これらにつき以下詳細に説明す
る。本発明によるポリエステルポリオールは水および他
の公知のラッカー成分に対し極めて適合性であると共
に、少量の揮発性有機物質しか含有せず、しかも公知の
架橋剤と組合せて処理することにより高品質かつ貯蔵安
定性の水性被覆および接着組成物を与えることができ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、酸基の２５〜
１００％が塩基により中和される６〜４５ｍｇ ＫＯＨ
／ｇの酸価と、２０〜２５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロ
キシル価と、２，０００〜１５０，０００の分子量（Ｍ
ｗ）と、２〜１６重量％のウレタン含有量（−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−）とを有する水希釈しうるウレタン基含有ポリ
エステルポリオールに関するものであり、このポリエス
テルポリオールは （ａ）４０〜６００のヒドロキシル価を有しかつ （ａ１）０〜６０重量％の６〜２２個の炭素原子を有す
る１種もしくはそれ以上のモノカルボン酸と、 （ａ２）６〜６５重量％の１種もしくはそれ以上のジ−
および／またはトリ−カルボン酸またはその無水物と、 （ａ３）１０〜７０重量％の２個および／またはそれ以
上のヒドロキシル基を有する１種もしくはそれ以上のア
ルコールと、 （ａ４）０〜３５重量％の１種もしくはそれ以上のモノ
アルコールと、 （ａ５）０〜３０重量％の１種もしくはそれ以上のヒド
ロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ラクトン、ラク
タムおよびアミノアルコールと、 （ａ６）０〜４５重量％の４５０〜１６，０００の分子
量を有する１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポ
リオールとの反応性生物からなる３５〜９０重量％の１
種もしくはそれ以上の分枝鎖ポリエステルポリオール
と、 （ｂ）０．５〜８．５重量％の１種もしくはそれ以上の
ヒドロキシカルボン酸と、 （ｃ）少なくとも１個のＯＨ、ＮＨおよび／またはＮＨ
2 基を有すると共に３２〜５００の分子量を有する０〜
１５重量％の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｄ）少なくとも２個のイソシアネート基を有すると共
に１６８〜２，０００の分子量を有する３〜３３重量％
の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｅ）４５０〜１６，０００の分子量を有する０〜４５
重量％のポリカーボネートポリオールとの少なくとも部
分中和された反応生成物［上記（ａ）〜（ｅ）および
（ａ１）〜（ａ６）の％は合計１００％であり、ウレタ
ン基含有ポリエステルポリオールは成分（ｅ）および／
または（ａ６）を介して組込まれた１〜２５重量％のカ
ーボネート基（−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−）を有する］であるこ
とを特徴とする。
【０００５】さらに本発明は、（Ａ）３０〜９８重量％
の本発明によるポリエステルポリオールおよび （Ｂ）２〜７０重量％の１種もしくはそれ以上の架橋剤 ［％は成分（Ａ）および（Ｂ）の固形物含有量に基づ
く］を含有する水希釈しうる結合剤に関するものであ
る。最後に本発明は、必要に応じヒドロキル基を有する
他の樹脂と組合せて、本発明によるポリエステルポリオ
ールを結合剤成分として含有する被覆もしくは接着組成
物に関するものである。
【０００６】本発明によるポリエステルポリオールは、
アルコール性ヒドロキシル基とエステル基とカーボネー
ト基とウレタン基と塩の基と必要に応じ遊離酸基とを有
するポリマーである。分子量（Ｍｗ、検量されたポリス
チレンを標準として用いるゲル透過クロマトグラフィー
により測定）は２，０００〜１５０，０００、好ましく
は３，５００〜７０，０００である。エステル基（すな
わちカルボキシルエステル基）−ＣＯ−Ｏ−の含有量は
３．５〜４５重量％、好ましくは７．５〜３５重量％で
ある。ウレタン基−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−の含有量は２〜１
６重量％、好ましくは３．５〜１３．５重量％であり、
カーボネート基−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−の含有量は１〜２５重
量％、好ましくは２．０〜１６．０重量％である。遊離
酸基と塩基により中和される酸基（スルホン酸基および
好ましくはカルボン酸基）の両者に基づくポリエステル
ポリオールの酸価は６〜４５、好ましくは９〜３５ｍｇ
ＫＯＨ／ｇであり、ヒドロキシル価は２０〜２５０、好
ましくは３５〜２２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。
【０００７】本発明のポリエステルポリオール中に組込
まれる酸基の２５〜１００％は塩基により中和される。
これら塩の基（好ましくはカルボキシレート基）は、本
発明によるポリエステルポリオールに対し水希釈性また
は水分散性を付与する。本発明によるポリエステルポリ
オールは一般に１５〜６５重量％（好ましくは２５〜５
５重量％）の固形物含有量と、１０〜２５，０００ｍＰ
ａ．ｓ（好ましくは５０〜８，０００ｍＰａ．ｓ）の粘
度と、２３℃にて５〜１０（好ましくは６．５〜９．
５）のｐＨとを有する水性分散物の形態で使用される。
「分散物」という用語は、真正な水性分散物および水溶
液の両者を包含することを意図する。ポリエステルポリ
オールが分散物もしくは溶液のいずれとして存在するか
は、特に塩の基の含有量およびポリエステルポリオール
の分子量に依存する。
【０００８】好ましくは、本発明によるウレタン基含有
ポリエステルポリオールは、 （ａ）４０〜６００（好ましくは５０〜４５０）ｍｇ
ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する３５〜９０（好ま
しくは４１〜８６）重量％の１種もしくはそれ以上の分
枝鎖ポリエステルポリオールと、 （ｂ）０．５〜８．５（好ましくは１．５〜７．０）重
量％の１種もしくはそれ以上のヒドロキシカルボン酸、
好ましくは２，２−ビス−（ヒドロキシメチル）−アル
カン酸と、 （ｃ）３２〜５００の分子量を有すると共に１個もしく
はそれ以上（好ましくは１〜４個）のＯＨ、ＮＨもしく
はＮＨ2 基（好ましくはＯＨ基）を有する０〜１５（好
ましくは０〜１０）重量％の１種もしくはそれ以上の化
合物と、 （ｄ）少なくとも２個のイソシアネートを有すると共に
１６８〜２，０００の分子量を有する３〜３３（好まし
くは５〜２６）重量％の１種もしくはそれ以上の化合物
と、 （ｅ）４５０〜１６，０００の分子量を有する０〜４５
（好ましくは５〜４０）重量％のポリカーボネートポリ
オールと［成分（ａ）〜（ｅ）の％は合計１００％であ
る］を反応させることにより作成され、かつ水性分散物
に変換される。ポリエステルは４０〜１００％固形物の
有機溶液として存在し、先ず最初に成分（ａ）、（ｂ）
（ｃ）、（ｅ）を必要に応じ有機溶剤中に溶解させて導
入し、次いでこれら成分を０〜２．５（好ましくは０．
０１〜０．５）重量％の適する触媒の存在下に４０〜１
４０℃にて成分（ｄ）と反応させることにより製造され
る。実質的に遊離ＮＣＯ基が検出できなければ、反応混
合物を水に分散もしくは溶解させる。反応生成物中に導
入された酸基の２５〜１００％（好ましくは４５〜１０
０％）は、反応の間または分散工程の前もしくはその間
に中和剤の添加により塩の基まで変換される。
【０００９】構造成分（ａ）は、上記要件を満たす分枝
鎖ポリエステルポリオールから選択される。「分枝鎖」
という用語は、ポリエステルポリオールが平均して０．
７個、好ましくは少なくとも１個の分枝点を１分子当り
に有することを意味する。分枝鎖ポリエステルポリオー
ル（ａ）の製造は、 （ａ１）６〜２２個（好ましくは７〜１８個）の炭素原
子を有する０〜６０（好ましくは０〜５５）重量％の１
種もしくはそれ以上のモノカルボン酸と、 （ａ２）６〜６５（好ましくは１１〜５８）重量％の１
種もしくはそれ以上のジ−および／またはトリ−カルボ
ン酸またはその無水物と、 （ａ３）２個および／またはそれ以上のヒドロキシル基
を有する１０〜７０（好ましくは１７〜６３）重量％の
１種もしくはそれ以上のアルコールと、 （ａ４）０〜３５（好ましくは０〜１５）重量％の１種
もしくはそれ以上のモノアルコールと、 （ａ５）０〜３０（好ましくは０〜２０）重量％の１種
もしくはそれ以上のヒドロキシカルボン酸、アミノカル
ボン酸、ラクトン、ラクタムもしくはアミノアルコール
と、 （ａ６）４５０〜１６，０００（好ましくは７５０〜６
０００）の分子量を有する０〜４５（好ましくは５〜４
０）重量％の１種もしくはそれ以上のポリカーボネート
ポリオールとの重縮合によって行なわれる［成分（ａ
１）〜（ａ６）の％は合計１００％である］。分枝鎖ポ
リエステルポリオールは、必要に応じ公知のエステル化
触媒の存在下に好ましくは１４０〜２４０℃の温度にお
ける溶融もしくは共沸縮合反応によって製造される。３
個もしくはそれ以上の官能基を有する構造成分、好まし
くは成分（ａ２）および／または（ａ３）は、所要の分
枝程度を与えるような量で使用せねばならない。一般
に、３個もしくはそれ以上の官能基を有する構造成分、
好ましくは成分（ａ２）および／または（ａ３）の比率
は、出発成分（ａ１）〜（ａ６）の全重量に対し少なく
とも８重量％、好ましくは少なくとも１３重量％であ
る。
【００１０】出発成分（ａ１）は、１１２〜３４０の分
子量を有するモノカルボン酸から選択される。適するモ
ノカルボン酸は安息香酸、ｔ−ブチル安息香酸、シクロ
ヘキサン酸、飽和脂肪酸（たとえば２−エチルヘキサン
酸、イソノナン酸、ココナッツ油脂肪酸、水素化工業脂
肪酸もしくは脂肪酸混合物）、デカン酸、ドデカン酸、
テトラデカン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ドコサ
ン酸および不飽和脂肪酸（たとえば大豆油脂肪酸、リシ
ールレ酸、ソルビン酸、アラキドン酸、コンジュエン脂
肪酸、ロジン脂肪酸およびサフラワ油脂肪酸）、並びに
これらもしくは他のモノカルボン酸の混合物を包含す
る。出発成分（ａ２）は、９８〜６００の分子量を有す
るジ−および／またはトリ−カルボン酸またはその無水
物から選択される。その例はフタル酸もしくはその無水
物、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル
酸もしくはその無水物、ヘキサヒドロフタル酸もしくは
その無水物、マレイン酸もしくはその無水物、コハク酸
もしくはその無水物、フマル酸、アジピン酸、セバシン
酸、アゼライン酸、二量体脂肪酸、三量体脂肪酸、トリ
メチリン酸もしくはその無水物、並びにこれらもしくは
他の酸の混合物を包含する。
【００１１】出発成分（ａ３）はジオール、トリオー
ル、テトロールおよびそれ以上の官能性アルコールから
選択され、６２〜４００の分子量を有する。その例はエ
チレングリコール、１，２−および１，３−プロピレン
グリコール、１，３−、１，４−および２，３−ブタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサ
ンジオール、トリメチルヘキサンジオール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、水素化ビスフェ
ノール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シ
クロヘキサン−ジメタノール、ネオペンチルグリコー
ル、トリシクロデカンジオール、１，４−ブテンジオー
ル、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリ
スリトール、トリメチルペンタンジオール、ジペンタエ
リスリトール、ジトリメチロールプロパンおよびこれら
もしくは他のアルコールの混合物を包含する。
【００１２】出発成分（ａ４）は、１００〜２９０の分
子量を有するモノアルコールから選択される。その例は
ｎ−ヘキサノール、シクロヘキサノール、デカノール、
ドデカノール、テトラデカノール、オクタノール、オク
タデカノール、天然脂肪アルコール混合物、たとえばオ
セノール１１０／１３０（ヘンケル社）、並びにこれら
および他のアルコールの混合物を包含する。出発成分
（ａ５）は、重付加もしくは重縮合反応にて少なくとも
２官能性であってエステルおよび／またはアミド基を形
成すると共に６１〜３５０の分子量を有する化合物から
選択される。その例はヒドロキシカルボン酸、ラクト
ン、ラクタム、アミノアルコールおよびアミノカルボン
酸、たとえばジメチロールプロピオン酸、乳酸、リンゴ
酸、酒石酸、ε−カプロラクトン、アミノエタノール、
アミノプロパノール、ジエタノールアミン、アミノ酢
酸、アミノヘキサン酸、およびε−カプロラクタムを包
含する。
【００１３】出発成分（ａ６）は、少なくとも１個（好
ましくは２個）のヒドロキシル基を有するポリカーボネ
ートから選択される。この種のポリカーボネートは、炭
酸誘導体（たとえばジフェニルカーボネートもしくはホ
スゲン）をアルコール（好ましくはジオール）と反応さ
せて得ることができる。適するジオールはエチレングリ
コール、プロパンジオール、ブタンジオール、ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジ−、トリーもし
くはテトラ−エチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、１，４−シクロヘキサン−ジメタノールおよびビ
スフェノールＡを包含する。さらに、これらおよび他の
ジオールの混合物も適し、これらはたとえばエタノー
ル、ブタノール、ヘキサノール、ステアリルアルコール
のようなモノアルコール；脂肪族アルコール（たとえば
オセノール１１０／１３０、ヘンケル社）；たとえばグ
リセリン、トリメチロールプロパンおよびペンタエリス
リトールのようなトリ−およびテトラ−アルコール；並
びにたとえばソルビトールのような高官能性アルコール
と混合することができる。さらに上記アルコールと酸化
エチレン、酸化プロピレンもしくはε−カプロラクトン
との反応生成物もポリカーボネートの製造に適してい
る。ポリカーボネートの分子量は４５０〜６，０００、
好ましくは７５０〜４，０００である。
【００１４】好適ポリエステルポリオール（ａ）は、 （ａ１）７〜１８個の炭素原子を有する０〜５５重量％
の１種もしくはそれ以上のモノカルボン酸、たとえば安
息香酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、水素化
工業脂肪酸もしくはその混合物（たとえばプリフラック
２９５０、プリフラック２９６０、プリフラック２９８
０、ユニケマ・インターナショナル社）、ステアリン
酸、パルミチン酸、アラキドン酸、大豆脂肪酸、サフラ
ワ種子脂肪酸、オレイン酸および亜麻仁油脂肪酸； （ａ２）１１〜８重量％の１種もしくはそれ以上のジ−
および／またはトリ−カルボン酸もしくはその無水物、
たとえば無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、イ
ソフタル酸、無水マレイン酸、テレフタル酸、フマル
酸、アジピン酸、ベンゼントリカルボン酸および二量体
脂肪酸； （ａ３）２個および／またはそれ以上のヒドロキシル基
を有する１７〜６３重量％の１種もしくはそれ以上のア
ルコール、たとえエチレングリコール、１，２−プロピ
レングリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−
シクロヘキサン−ジメタノール、ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、グリセリンおよびペンタ
エリスリトール、並びに （ａ６）炭酸誘導体とジオールとから作成され７５０〜
６，０００の分子量を有する０〜４５重量％の１種もし
くはそれ以上のヒドロキシル基含有ポリカーボネートを
含有する。
【００１５】共沸エステル化の場合は、同伴剤（たとえ
ばイソオクタン、キシレン、トルエンもしくはシクロヘ
キサン）を反応が完結した後に減圧下で留去する。成分
（ｂ）は、全部で少なくとも５個の炭素原子を有する１
種もしくはそれ以上のヒドロキシカルボン酸、好ましく
は２，２−ビス−（ヒドロキシメチル）−アルカン酸か
ら選択され、たとえば２，２−ビス−（ヒドロキシメチ
ル）−プロピオン酸（ジメチルロールプロピオン酸）で
ある。成分（ｃ）は、３２〜５，０００の分子量を有す
ると共に少なくとも１個（好ましくは１〜４個）のＯ
Ｈ、ＮＨおよび／またはＮＨ2 基（好ましくはＯＨ基）
を有する化合物から選択される。その例はエタノール、
メトキシプロパノール、ブチルグリコール、シクロヘキ
サノール、エチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、１，４−シクロヘキサ
ン−ジメタノール、トリメチロールプロパン、グリセリ
ンおよびペンタエリスリトールを包含する。大して好適
ではないが、アミノエタノール、アミノイソプロパノー
ル、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、
ステアリルアミンおよびＮ，Ｎ′−ジメチル−１，３−
アミノプロパンも適している。同じく、これら化合物の
任意の混合物も適している。
【００１６】成分（ｄ）は、１６８〜２，０００の分子
量を有する１種もしくはそれ以上の有機ポリイソシアネ
ートから選択される。その例はヘキサメチレンジイソシ
アネート、ペルヒドロ−２，４−および４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、トルイレンジイソシアネート、ナフタレンジイ
ソシアネートおよび他のイソシアネート、たとえば「メ
ソーデン・デル・オーガニッシェン・ヘミー」（フーベ
ン・ワイル）、第１４／２巻、第４版、ジョージ・チー
メ出版、シュトットガルト（１９６３）、第６１〜７０
頁に記載されたようなイソシアネートを包含する。さら
にヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートおよび
トルイレンジイソシアネートから作成されてウレタン
基、ウレトジオン基、イソシアヌレート基および／また
はビウレット基を有するよう改変された改変ポリイソシ
アネートも適している。好ましくはヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ペルヒド
ロ−２，４′−および４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、並びにヘキサメチレンジイソシアネート
および／またはイソホロンジイソシアネートに基づく改
変ポリイソシアネートが使用される。さらに、ポリイソ
シアネートの任意の混合物も適している。
【００１７】成分（ｅ）は、上記要件を満たすポリカー
ボネートポリオールから選択される。好ましくは成分
（ｅ）の量は成分（ａ）の量よりも少なく、さらに成分
（ａ６）の量は成分（ａ１）〜（ａ５）の合計よりも少
ない。しかしながら出発成分（ａ６）および（ｅ）の全
量は、本発明によるポリエステルポリオールに対し所要
のカーボネート含有量を与えるのに充分な量とせねばな
らない。ポリエステル／ポリウレタン／ポリカーボネー
ト樹脂を製造するのに適する溶剤はＮ−メチルピロリド
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン、キシ
レン、トルエン、酢酸ブチルおよびこれらもしくは他の
溶剤の混合物を包含する。有機溶剤は分散工程の前、そ
の間またはその後に反応混合物から必要に応じ共沸的に
および／または減圧もしくは不活性ガスの強制流を加え
て部分的または完全に除去することができる。ウレタン
化反応に適する触媒はトリエチルアミン、オクタン酸錫
（ＩＩ）、酸化ジブチル錫、ジラウリン酸ジブチル錫お
よび他の公知の触媒を包含する。
【００１８】分散工程の前またはその間に、組込まれた
酸基の２５〜１００％、好ましくは４５〜１００％を、
少なくとも１種の塩基の添加により塩の基まで変換させ
る。しばしば、水中に分散されたポリエステルポリオー
ルの或る性質（たとえば顔料との適合性）を向上させる
べく過剰量の塩基を使用することができる。適する塩基
はアンモニア、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミ
ン、ジメチルエタノールアミン、メチルジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、モルホリン、トリプロピ
ルアミン、エタノールアミン、トリイソプロパノールア
ミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールおよ
びこれらと他の中和剤との混合物を包含する。それほど
好適ではないが水酸化ナトリウム、水酸化リチウムおよ
び水酸化カリウムも適している。好適中和剤はアンモニ
ア、ジメチルエタノールアミンおよびメチルジエタノー
ルアミンである。ウレタン化反応の後、少量の他の有機
溶剤（たとえばエタノール、プロパノール、ブタノー
ル、ブチルグリコール、ヘキサノール、オクタノール、
ブチルジグリコール、エチルジグリコール、メチルジグ
リコールルおよびメトキシプロパノール）を添加して或
る種の性質を付与することもできる。
【００１９】分散工程の間、水／中和剤混合物を樹脂に
添加することができる。水を樹脂／中和剤混合物に添加
することもできる。樹脂を水／中和剤混合物に添加する
こともでき、或いは樹脂／中和剤混合物を水に添加する
こともできる。水に対する樹脂の分散性は所望ならば、
たとえばエトキシル化ノニルフェノールのような外部乳
化剤を分散の際に添加して向上させることもできる。分
散工程は一般に４０〜１００℃にて行なわれる。本発明
によるポリエステルポリオールの水性分散物は一般に上
記固形物含有量を有する。有機溶剤の比率は一般に１０
重量％未満、好ましくは６重量％未満、より好ましくは
４重量％未満である。
【００２０】本発明による結合剤は、上記の量における
ポリエステルポリオール（Ａ）と架橋剤（Ｂ）との組合
せ物である。これら結合剤は、被覆もしくは接着組成物
として使用するのに適する。適する架橋剤（Ｂ）はアミ
ノプラスト樹脂、封鎖もしくは遊離イソシアネート基を
有するポリイソシアネート、およびこれら架橋剤の混合
物である。適するアミノプラスト樹脂は水希釈しうる或
いは水分散しうるメラミン／ホルムアルデヒドもしくは
尿素／ホルムアルデヒド縮合生成物を包含し、たとえば
Ｄ．Ｈ．ソロモンによりザ・ケミストリー・オブ・オー
ガニック・フィルムフォーマース、第２３５頁以降、ジ
ョン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーポレーショ
ン社、ニューヨーク（１９６７）に記載されている。メ
ラミン樹脂は他の架橋性アミノプラスチック、たとえば
「メソーデン・デル・オーガニッシェン・ヘミー」（フ
ーベン・ワイル）、第１４／２巻、第２部、第４版、ジ
ョージ・チーメ出版、シュトットガルト（１９６３）、
第３１９頁以降に記載されたものにより完全に或いは部
分的に代替することができる。
【００２１】他の適する架橋剤は、イソホロンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，４−
ジイソシアナトシクロヘキサン、ビスー（４−イソシア
ナトシクロヘキシル）−メタン、１，３−ジイソシアナ
トベンゼン、１，４−ジイソシアナトゼンベン、２，４
−ジイソシアナト−１−メチルベンゼン、１，３−ジイ
ソシアナト−２−メチルベンゼン、１，３−ビス−イソ
シアナトメチルベンゼン、２，４−ビス−イソシアナト
メチル−１，５−ジメチルベンゼン、ビス−（４−イソ
シアナトフェニル）−プロパン、トリス−（４−イソシ
アナトフェニル）−メタンおよびトリメチル−１，６−
ジイソシアナトヘキサンを封鎖して作成されるブロック
ドポリイソシアネートを包含する。さらに、たとえばビ
ウレット基を有すると共に１，６−ジイソシアナトヘキ
サンから作成されるポリイソシアネート、イソシアヌレ
ート基を有すると共に１，６−ジイソシアナトヘキサン
から作成されるポリイソシアネート、ウレタン基を有す
ると共に２，４−および／または２，６−ジイソシアナ
トトルエンから作成されるポリイソシアネート、または
イソホロンジイソシアネート低分子量ポリヒドロキシル
化合物、たとえばトリメチロールプロパン、異性体プロ
パンジオールもしくはブタンジオール並びにこれらおよ
び他のポリヒドロキシル化合物の混合物などブロックド
改変ポリイソシアネートも適している。
【００２２】さらに、塩の基またはポリエーテル単位を
組込んで親水性にされたブロックドポリイソシアネート
も適している。これらポリイソシアネートに適する封鎖
剤はたとえばメタノール、エタノール、ブタノール、ヘ
キサノールおよびベンジルアルコールのようなモノアル
コール；たとえばアセトキシムおよびメチルエチルケト
キシムのようなオキシム；たとえばε−カプロラクタム
のようなラクタム；フェノール、並びにたとえばジエチ
ルマロネートのようなＣＨ−酸性化合物を包含する。遊
離イソシアネート基を有する適するポリイソシアネート
架橋剤（Ｂ）は脂肪族、脂環式、芳香脂肪族および／ま
たは芳香族結合したイソシアネート基を有する有機ポリ
イソシアネートを包含し、これらは室温にて液体であり
或いは溶剤の添加により液体に変換することもできる。
この種のポリイソシアネート架橋剤（Ｂ）は一般に５０
〜１０，０００、好ましくは５０〜１，５００ｍＰａ・
ｓの粘度を有する。ポリイソシアネート成分（Ｂ）とし
て使用するのに特に好適なものは、専ら脂肪族および／
または脂環式結合したイソシアネート基と２．２〜５．
０の平均ＮＣＯ官能価と２３℃にて５０〜１，５００ｍ
Ｐａ・ｓの粘度とを有するポリイソシアネートまたはポ
リイソシアネート混合物である。
【００２３】所要ならば、ポリイソシアネートを少量の
不活性溶剤と混合して使用し、粘度を上記範囲内の数値
に低下させることもできる。極めて適する未封鎖ポリイ
ソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、１
−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシ
アナトメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＩ）および／また
はビス−（イソシアナト−シクロヘキシル）−メタンか
ら作成された改変ポリイソシアネートを包含する。「改
変ポリイソシアネート」は、ビウレット基、ウレタン
基、ウレトジオン基および／またはイソシアヌレート基
を有すると共に作成後に過剰の初期ジイソシアネートが
０．５重量％未満の残留含有量まで公知方法（好ましく
は蒸留）により除去されたジイソシアネートの誘導体で
あると規定される。
【００２４】好適な脂肪族ポリイソシアネートはビウレ
ット基を有するポリイソシアネートを包含し、たとえば
米国特許第３，１２４，６０５号、第３，３５８，０１
０号、第３，９０３，１２６号、第３，９０３，１２７
号または第３，９７６，６２２号に記載されたようにヘ
キサメチレンジイソシアネートから作成されかつＮ，
Ｎ′，Ｎ″−トリス−（６−イソシアナトヘキシル）−
ビウレットと少量のその高級同族体とで構成されるポリ
イソシアネート；並びにイソシアヌレート基を有し、ヘ
キサメチレンジイソシアネートからたとえば米国特許第
４，３２４，８７９号に記載されたように作成されかつ
Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス−（６−イソシアナトヘキシ
ル）−イソシアヌレートと少量のその高級同族体との混
合物で構成されるポリイソシアネートを包含する。それ
ほど好適でないが芳香族ポリイソシアネート、特に２，
４−ジイソシアナトトルエンまたはそれと２，６−ジイ
ソシアナトトルエンとの工業混合物から作成され或いは
４，４′−ジイソシアナト−ジフェニルメタンもしくは
これとその異性体および／または高級同族体との混合物
から作成された改変ポリイソシアネートも適している。
他の適する未封鎖ポリイソシアネート架橋剤は、塩の基
および／またはポリエーテル単位の組込みにより親水性
にされたものである。
【００２５】メラミン樹脂もしくはブロックドポリイソ
シアネートを架橋剤として含有する結合剤は、室温にて
貯蔵しうる熱架橋性単一成分系の例である。遊離イソシ
アネート基を有するポリイソシアネートを含有した対応
の系は、個々の成分を混合することにより得られると共
に室温にて限られた可使時間しか持たない２−成分系を
示す。水分散型にて本発明の結合剤を作成するには、ポ
リエステルポリオール（Ａ）の水性分散物を必要に応じ
不活性溶剤に溶解させ或いは水に溶解もしくは分散させ
うる架橋剤（Ｂ）と混合する。ポリエステルポリオール
（Ａ）は、架橋剤（Ｂ）がそれ自身では水分散性でなけ
れば、この架橋剤（Ｂ）のための乳化剤の機能を果たす
こともできる。この機能は、外部乳化剤の使用により援
助することもできる。架橋成分（Ｂ）を添加する前、塗
料用の公知の助剤および添加剤を成分（Ａ）中に混入す
ることもできる。これらは発泡防止剤、増粘剤、流れ調
節剤、顔料、顔料を分配するための分散剤などを包含す
る。
【００２６】本発明による水性結合剤を結合剤として含
有する被覆組成物の製造は好ましくは多段階法で行なわ
れる。第１工程にて、ウレタン基含有ポリエステルポリ
オールを、出発物質（ａ）〜（ｅ）を４０〜１４０℃に
て必要に応じ反応混合物の全重量に対し６０重量％まで
の不活性溶剤の存在下に反応させて作成する。第２工程
にて、第１工程で得られた樹脂を水に溶解もしくは分散
させると共に酸基の２５〜１００％をこの工程の前およ
び／または間に中和剤により塩の基まで変換させる。第
３工程にて、架橋用成分をポリエステルポリオールの水
性分散物に必要に応じ助剤および添加剤の添加後に分散
もしくは溶解させる。本発明による被覆および接着組成
物において、ポリエステルポリオールは主たる結合剤成
分として存在する。しかしながら、ポリエステルポリオ
ール（Ａ）および架橋剤（Ｂ）に加え、他のラッカー樹
脂（Ｃ）も成分（Ａ）の固形物含有量に対し５００重量
％まで（好ましくは２５０重量％まで）の量で存在させ
ることもできる。
【００２７】ヒドロキシル基を有するラッカー樹脂
（Ｃ）の例はポリエポキシド、ポリエステル、ポリウレ
タン、ポリエーテル、ポリアミン、ポリオレフィン、ポ
リジエンおよび／またはポリアクリレートに基づく公知
の水希釈しうる非イオン性もしくはアニオン性結合剤を
包含する。これら樹脂の適合性は、予備試験により決定
することができる。本発明によるポリエステルポリオー
ルの好適用途には透明仕上げ塗料、たとえば好ましくは
高められた温度で硬化する自動車被覆に使用される結合
剤成分としての使用が包含される。ウレタン基含有ポリ
エステルポリオールはプラスチック、フィルム、金属も
しくは木材に施すべき水性被覆組成物の結合剤成分とし
て、或いは鉱物支持体の下塗りのための結合剤成分とし
ても適している。さらに、結合剤成分として本発明のポ
リエステルポリオールを用いることにより、固形物リッ
チな１−層仕上塗料を作成することも可能である。本発
明によるポリエステルポリオールもしくは結合剤は、さ
らに少量の溶剤を含有する接着組成物の作成および接着
剤の作成にも適している。
【００２８】
【実施例】以下、限定はしないが実施例により本発明を
さらに説明し、ここで部数および％は特記しない限り全
て重量による。実施例１ ２，３６２ｇ（１７．８重量％）のトリメチロールプロ
パンと、５，０６７ｇ（３８．１重量％）の無水ヘキサ
ヒドロフタル酸と、２，３２２ｇ（１７．５重量％）の
ネオペンチルグリコールと、１，１５２ｇ（８．７重量
％）の無水マレイン酸と、１，３８７ｇ（１０．４重量
％）のヘキサンジオール−１，６と、１，０１５ｇ
（７．５重量％）の１，４−シクロヘキサンジメタノー
ルとを、ＯＨ価が１９５になるまで２２０℃にて攪拌機
と冷却および加熱装置と水分離機とが装着された反応容
器にてエステル化した。５８０ｇのこのポリエステル
と、末端ヒドロキシル基および５６のＯＨ価を有する２
５０ｇの線状ポリ−１，６−ヘキサンジオールカーボネ
ートと、４０ｇのジメチロールプロピオン酸と、０．７
ｇのジラウリン酸ジブチル錫とを７５ｇのＮ−メチルピ
ロリドン（ＮＭＰ）に８０℃にて溶解させ、次いで発熱
反応から発生した熱を用い１３０℃にて１３０ｇのイソ
ホロンジイソシアネートと反応させた。ＮＣＯ基がもは
や検出しえなくなった際、１１．４ｇのジメチルエタノ
ールアミンと１，０９０ｇの水とを８０℃で添加した。
約４６％の固形物含有量と約３．５％の有機溶剤含有量
とを有する水性の均質な安定ポリエステルポリオール分
散物（１）が得られた。
【００２９】分散ポリエステルポリオールの性質： 酸価およびＯＨ価は丸めた実験値である一方、ウレタン
基もしくはカーボネート基の含有量は丸めた計算値であ
る。 酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：２０ ＯＨ価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：１００ ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）の％：７ カーボネート基（−ＯＣＯＯ−）の％：１０。
【００３０】実施例２： ２，３３０ｇ（１７．３重量％）のトリメチロールプロ
パンと、４，１６５ｇ（３１．０重量％）の無水ヘキサ
ヒドロフタル酸と、１，９０９ｇ（１４．２重量％）の
ネオペンチルグリコールと、１，４１０ｇ（１０．５重
量％）のアジピン酸と、１，１４０ｇ（８．５重量％）
のヘキサンジオール−１，６と、８３４ｇ（６．２重量
％）の１，４−シクロヘキサンジメタノールと、１，６
５２ｇ（１２．３重量％）の飽和モノカルボン酸（プリ
フラック２９８０、ユニケマ社）とを、酸価が≦３とな
りかつＯＨ価が１８０になるまで２２０℃にて攪拌機と
冷却および加熱装置と水分離機とが装着された１５リッ
トルの反応容器にてエステル化した。６１０ｇのこのポ
リエステルと、２００ｇの実施例に１に記載したポリカ
ーボネートジオールと、４０ｇのジメチロールプロピオ
ン酸と、１ｇの酸化ジブチル錫とを７５．３ｇのＮＭＰ
に溶解し、次いで８０℃にて１５０ｇのイソホロンジイ
ソシアネートと反応させた。反応を、ＮＣＯ基がもはや
検出しえなくなるまで１３０℃にて行なった。１００℃
まで冷却した後、２１．０ｇのジメチルエタノールアミ
ンと１，１２０ｇの水とを添加した。約３．４％の有機
溶剤含有量を有する水均質かつ安定な水性ポリエステル
ポリオール分散物（２）が約４５％固形物の溶液として
得られた。
【００３１】分散ポリエステルポリオールの性質： 酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：１９ ＯＨ価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：７９ ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）の％：８ カーボネート基（−ＯＣＯＯ−）の％：８。
【００３２】実施例３： ２，２９７ｇ（１７．０重量％）のトリメチロールプロ
パンと、４，９２８ｇ（３６．６重量％）の無水ヘキサ
ヒドロフタル酸と、２，２５８ｇ（１６．７重量％）の
ネオペンチルグリコールと、１，６６８ｇ（１２．４重
量％）のアジピン酸と、１，３４９ｇ（１０．０重量
％）のヘキサンジオール−１，６と、９８７ｇ（７．３
重量％）の１，４−シクロヘキサンジメタノールとを、
攪拌機と冷却および加熱装置と水分離機とが装着された
１５リットルの反応容器に秤量して入れ、酸価が３に低
下するまで２２０℃にてエステル化した。ここでポリエ
ステルは約２０３のＯＨ価を有した。６１０ｇのこのポ
リエステルと、２００ｇの実施例に１に記載したポリカ
ーボネートジオールと、４０ｇのジメチロールプロピオ
ン酸と、１．３ｇの酸化ジブチル錫とを７５ｇのＮＭＰ
に８０℃にて溶解させ、次いで遊離ＮＣＯ基がもはや検
出しえなくなるまで１５０ｇのイソホロンジイソシアネ
ートと反応させた。２０．６ｇのジメチルエタノールア
ミンを添加した後、ポリマーを１，１７５ｇの水に分散
させた。約４４％の固形物含有量と約３．３％の有機溶
剤とを有する均質かつ安定なポリエステルポリオール分
散物（３）が得られた。
【００３３】分散ポリエステルポリオールの性質： 酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：１９ ＯＨ価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：９０ ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）の％：８ カーボネート基（−ＯＣＯＯ−）の％：８。
【００３４】実施例４ 実施例１〜３に記載したポリエステルポリオール分散物
をアミノ架橋性樹脂と配合して透明被覆組成物を得た。
蒸留水で希釈して噴霧粘度を約２０〜２５秒に調整した
（ＤＩＮ−４カップにおける放出粘度、２３℃）。この
被覆組成物を、同様な被覆組成物、すなわちＥＰ−Ａ
０，４５５，０２８号（米国特許出願第０７／９１１，
４２５号）による「アクリレート分散物１」と比較し
た。これら組成物を噴霧により、ＫＴＬ水−充填剤（４
０μｍ）および水性ラッカー（銀、１５μｍ）が被覆さ
れた鋼材シートに施した。６０℃にて１０分間および９
０℃にて５分間にわたり予備乾燥した後、透明被覆組成
物を１４０℃にて２０分間硬化させた。次の組成物を用
いた：
【００３５】
【表１】 透明ラッカー （Ａ） （Ｂ） （Ｃ） （Ｄ） 分散物（１） １００ 分散物（２） １００ 分散物（３） １００ 比較 １００ メラミン樹脂(1) ２４．７ ２４．１ ２３．６ ２４．１ 補助湿潤剤(2) １ １ １ １ 流れ調節剤(3) １ １ １ １ 光保護剤(4) ４．２ ４．２ ４．２ ４．２ 増粘剤(5) ２ 溶剤(6) ５．７ ９．２ ９．４ ５．７
【００３６】註：(1) メラミン樹脂 サイメル３２５
（シアナミド・インターナショナル社）、８０％濃度 (2) 補助湿潤剤 弗素化表面活性剤ＦＣ１７０（バ
イエルＡＧ社）、水中１０％濃度 (3) 流れ調節剤 アジトールＸＷ３９５（ヘキスト
ＡＧ社）、ブチルグリコール中５０％濃度 (4) 光保護剤 チヌビン１１３０とチヌビン２９
２との２：１配合物（チバ・ガイギー社）、ＮＭＰ中５
０％濃度 (5) 増粘剤 ビスカレックスＨＶ３０（アライ
ド・コロイドＧｍｂＨ社）、水／ＤＭＥＡ中４．１７％
濃度 (6) 溶剤 透明ラッカー（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）−ＮＭＰ 透明ラッカー（Ｄ）−エチル ジグリコール／ＮＭＰ＝１：１
【００３７】次の結果が得られた：
【表２】 透明ラッカー （Ａ） （Ｂ） （Ｃ） （Ｄ） 光沢２０℃ ８７ ８１ ８５ ７５ ＤＯＩ（光学） ８０ ８０ ８０ ６０ 流動性 極めて良好 極めて良好 極めて良好 良好 ケーニッヒ振子硬度 ２０４ １２５ １７８ １９０ （ＤＩＮ５３１５７） エリクセン・インデンテー ６．０ ８．５ ７．５ ５．５ ション（ＤＩＮ５３１５６） (1) 過剰焼付に対する耐性、 ０．６ ０．６ ０．７ １．７ たとえばＶＷ、ＶＷ（ｄＥ） (2) ４星ペトロールに対する n.e. n.e. n.e. n.e. 耐性、（１０分間露出） (3) 薬品に対する耐性（ＤＢ法） 木材ロジン ＞７２ ３８ ４４ ４０ ブレーキ液 ４４ ３６ ３６ ３６ パンクレアチン ５６ ４２ ３８ ４０ 水酸化ナトリウム溶液(1%) ６７ ＞７５ ６９ ４７ 硫酸（１％） ４３ ４４ ４４ ３６ (4) 凝縮水試験（２４０時間） ３* １ ２* ４ (5) 耐水性（２４時間） ０ ０ ０ ０
【００３８】註：(1) 数値が低いほど良好である。 (2) ｎ．ｅ．＝効果なし。 (3) 数値は損傷が生じなかった温度（℃）である。 (4) ガラス板にてブラッシングを評価した。０＝最良
値、５＝最低値、 * ＝１〜２時間後にフィルム回収。 (5) 綿ウールを水で浸漬し、硬化フィルム上に載せた。 ０＝効果なし。
【００３９】本発明による被覆組成物は光学的性質、過
剰焼付に対する耐性（使用安全性）および薬品耐性、特
に希硫酸（「酸性雨」）に対する耐性に関し比較よりも
明瞭な利点を示した。
【００４０】実施例５ ８７７ｇ（１８．０重量％）のトリメチロールプロパン
と、６３７ｇ（１３．０重量％）のアジピン酸と、９４
２ｇ（１９．３重量％）の１，４−シクロヘキサンジメ
タノールと、９０７ｇ（１８．６重量％）のネオペンチ
ルグリコールと、６４１ｇ（１３．１重量％）の無水マ
レイン酸と、８７３ｇ（１７．９重量％）の無水ヘキサ
ヒドロフタル酸とを、攪拌機と冷却および加熱装置と水
分離機とが装着された５リットルの反応容器に秤量して
入れ、不活性雰囲気下に２２０℃まで加熱し、次いで酸
価が≦３になるまでエステル化した。ここでポリエステ
ルは１９５のＯＨ価を有した。７８０ｇのこのポリエス
テルと、８０ｇの実施例に１に記載したポリカーボネー
トジオールと、４０ｇのジメチロールプロピオン酸と、
０．８ｇの酸化ジブチル錫とを７５ｇのＮ−メチルピロ
リドンに溶解させ、９０℃にて１００ｇのイソホロンジ
イソシアネートと反応させた。発熱反応により温度は１
３０℃まで上昇した。反応を、もはやＮＣＯ基が検出し
えなくなるまで進行させた。２２．８ｇのジメチルエタ
ノールアミンを添加した後、ポリマーを１，４００ｇの
水に分散させた。約４０％の固形物含有量と約３％の有
機溶剤含有量とを有する安定な均質ポリエステルポリオ
ール分散物（５）が得られた。
【００４１】分散ポリエステルポリオールの性質： 酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：２３ ＯＨ価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：１５０ ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）の％：５ カーボネート基（−ＯＣＯＯ−）の％：３ ポリエステルポリオール分散物（５）を固形物に基づき
７５：２５の重量比にて市販のメラミン架橋性樹脂（サ
コパールＭ２３２、クレムス・ヘミー社）と混合し、約
４５％の固形物含有量まで水により調整し、次いでフィ
ルム展延器により綺麗な鋼材シートに施した。このフィ
ルムは極めて良好な流動特性を有した。室温にて１５分
間にわたり蒸発させた後、コーチングを１５０℃にて３
０分間にわたり焼成した。得られた透明コーチングは、
ペトロールに対する１分間の露出後またはＭＩＢＫに浸
漬した綿ウールの綿棒による２００回の往復摩擦を用い
る摩擦試験の後に軟化しなかった。同様に、２４時間の
水試験でも効果は生じなかった。
【００４２】実施例６ ２５８ｇ（５．８重量％）の大豆脂肪酸と、７３１ｇ
（１６．４重量％）のトリメチロールプロパンと、１，
２３７ｇ（２７．８重量％）のヘキサンジオール−１，
６−と、３０７ｇ（６．９重量％）の実施例１に記載し
たポリカーボネートジオールと、８０６ｇ（１８．１重
量％）のアジピン酸と、１，１２０ｇ（２８．０重量
％）のイソフタル酸とを、攪拌機と冷却および加熱装置
と水分離機とが装着された５リットルの反応容器に秤量
して入れ、次いで２１０℃にてエステル化した。１８１
のＯＨ価を有するポリエステル−ポリカーボネートが得
られた。７５０ｇのこのポリエステル−ポリカーボネー
トと、５７．５ｇのジメチロールプロピオン酸と、２．
５ｇの酸化ジブチル錫とを１４９ｇのＮ−メチルピロリ
ドンに溶解させ、次いで８０℃にて１９２．５ｇのイソ
ホロンジイソシアネートと反応させた。反応を１２０℃
にて持続した。ＮＣＯ基がもはや検出しえなくなった
際、２１．７ｇのジメチルエタノールアミンと１，０５
０ｇの水とを８０℃にて添加した。約４５％の固形物含
有量と約６．７％の有機溶剤含有量とを有する安定かつ
均質な水性ポリエステルポリオール分散物（６）が得ら
れた。
【００４３】分散ポリエステルポリオールの性質： 酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：２７ ＯＨ価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：８０ ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）の％：１０ カーボネート基（−ＯＣＯＯ−）の％：９ １００ｇのポリエステルポリオール分散物をブロックド
ポリイソシアネート架橋剤の４０％濃度水溶液１００ｇ
と混合し、綺麗な鋼材シートに施した。１６５ｇにて焼
付た後、極めて均一な仕上を有する均質な光沢のある透
明コーチングが得られた。このコーチングは水に対する
４８時間の露出またはペトロールに対する１５分間の露
出により影響を受けなかった。ブロックドポリイソシア
ネートは、ブタノンオキシムで封鎖されたＮＣＯとして
計算し４．４％の脂環式結合したイソシアネート基の比
率を有する市販の水分散性ポリイソシアネート（バイハ
イロールＶＰ ＬＳ２０１６Ｅ、製造業者：バイエルＡ
Ｇ社）であった。
【００４４】実施例７ ５２５ｇ（１０．７重量％）のトリメチロールプロパン
と、８４１ｇ（１７．１重量％）のヘキサンジオール−
１，６と、１，２８３ｇ（２６．１重量％）の１，４−
シクロヘキサンジメタノールと２６０ｇ（５．３重量
％）のアジピン酸と、１，１８４ｇ（２４．１重量％）
のイソフタル酸と、８２３ｇ（１６．７重量％）の無水
フタル酸とを、攪拌機と冷却および加熱装置と水分離機
とが装着された５リットルの反応容器に秤量して入れ、
次いで酸価が５．５になるまで２２０℃にてエステル化
した。ここでポリエステルは１９４のＯＨ価を有した。
７５０ｇのこのポリエステルと、１００ｇの実施例１に
記載したポリカーボネートポリオールと、１５ｇのペン
タエリスリトールと、４０ｇのジメチロールプロピオン
酸と、１．３ｇの酸化ジブチル錫とを１００〜１２０℃
にてホモゲナイズし、次いで９５ｇのヘキサメチレンジ
イソシアネートと１００℃にて反応させた。遊離ＮＣＯ
基がもはや検出しえなくなった際、３０．７ｇのＮ−メ
チルジエタノールアミンを添加し、混合物を１，０５０
ｇの水に分散させた。約４８％の固形物含有量を有する
安定かつ溶剤フリーの均質ポリエステルポリオール分散
物（７）が得られた。
【００４５】分散ポリエステルポリオールの性質： 酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：２０ ＯＨ価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：１４５ ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）の％：７ カーボネート基（−ＯＣＯＯ−）の％：４ １００ｇのポリエステルポリオール分散物（７）を実施
例６からの１００ｇのブロックドポリイソシアネート架
橋剤と混合し、２ｇのＮ−メチルピロリドン、０．５ｇ
のアジトールＸＷ３９５および２０ｇの水で処理し、次
いで綺麗な鋼材シートに施した。１６５℃にて硬化させ
た後、極めて均一に展延された光沢のある強靭かつ弾性
の透明コーチングが得られ、これはペトロールに対する
１５分間の露出または水に対する４８時間の露出により
影響を受けなかった。
【００４６】実施例８ ６６０ｇ（１３．９重量％）の無水フタル酸と、１，２
００ｇ（２５．２重量％）のペンタエリスリトールと、
２，４００ｇ（５０．４重量％）の大豆脂肪酸と、５０
０ｇ（１０．５重量％）の安息香酸とを、攪拌機と冷却
および加熱装置と水分離機とが装着された５リットルの
反応容器に秤量して入れ、次いで酸価が２になるまで２
２０℃にてエステル化した。ここでポリエステルは１７
６のＯＨ価を有した。６２０ｇのこのポリエステルと、
１５０ｇの約１，２００の分子量および約８０のＯＨ価
を有するポリカーボネートポリオールと、１０ｇのネオ
ペンチルグリコールと、４５ｇのジメチロールプロピオ
ン酸と、１．２ｇの酸化ジブチル錫とを１１１ｇのＮＭ
Ｐに８０℃にて溶解させた。１４０ｇのイソホロンジイ
ソシアネートと４０ｇのペルヒドロ−ジフェニルメタン
ジイソシアネートとを添加した後、撹拌をＮＣＯ基がも
はや検出しえなくなるまで１２５℃にて続けた。次いで
生成物を９０℃まで冷却し、１５．７ｇのトリエチルア
ミンと８ｇの３０％濃度アンモニアと２，２５０ｇの水
との混液に分散させた。酸化的に乾燥する安定なポリエ
ステルポリオール分散物（８）が得られ、これは約３０
％の固形物含有量と約３．３％の有機溶剤含有量とを有
した。ジフェニルカーボネートを１，６−ヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパンおよびオセノール１１０
／１３０（ヘンケル社からの市販の不飽和脂肪族アルコ
ール）の６７：１１：２２の重量比における混合物と反
応させてポリカーボネートポリオールを作成した。
【００４７】分散ポリエステルポリオールの性質： 酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：２０ ＯＨ価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：７７ ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）の％：９ カーボネート基（−ＯＣＯＯ−）の％：５ ポリエステルポリオール分散物（８）をオクタン酸コバ
ルト−ＩＩ（結合剤１００％に対し０．０６％の金
属）、オクタン酸亜鉛−ＩＩ（結合剤１００％に対し
０．２％の金属）およびオクタン酸ジルコニウム（１０
０％の結合剤に対し０．２％の金属）に基づく水性乾燥
分散物で処理し、１８０μｍの湿潤フィルム厚さにてガ
ラス板に施し、さらに室温にて２４時間にわたり乾燥さ
せた。均一に展延すると共に良好な水およびペトロール
に対する耐性を持った光沢フィルムが得られた。
【００４８】実施例９ ４３０ｇの実施例１に記載したポリエステルと、４０ｇ
のジメチロールプロピオン酸と、４００ｇの実施例１に
記載したポリカーボネートジオールとを７５ｇのＮ−メ
チルピロリドンに溶解し、１ｇの酸化ジブチル錫で処理
し、次いで９０〜１２０℃にて１３０ｇのイソホロンジ
イソシアネートと反応させた。ＮＣＯ基がもはや検出し
えなくなった際、２０．４ｇのジメチルエタノールアミ
ンを添加し、このポリマーを１，０３０ｇの水に分散さ
せた。約４７％の固形物含有量と約３．５％の有機溶剤
含有量とを有する安定な均質ポリエステルポリオール分
散物（９）が得られた。
【００４９】分散ポリエステルポリオールの性質： 酸価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：１９ ＯＨ価（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）：７５ ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）の％：７ カーボネート基（−ＯＣＯＯ−）の％：１６ ２１３ｇ（０．１４モル）のポリエステルポリオール分
散物（９）を、ヘキサメチレンジイソシアネートから作
成されかつ２２％のＮＣＯ含有量を有する５１．０ｇ
（０．１９モル）のビウレット基含有ポリイソシアネー
トと、５ｇのブチルグリコールと、４ｇの酢酸ブチルグ
リコールと、６０ｇの水と、１ｇの市販のポリウレタン
増粘剤（アクリゾルＲＭ８、ローム・アンド・ハース
社）とで処理し、撹拌によりホモゲナイズし、次いで発
泡を静めるべく３０分間放置した。次いでフィルムを木
材板に施し、室温にて乾燥させた。硬化した後、極めて
良好な溶剤耐性（２００回の二重摩擦後に作用なし）お
よび耐水性（濡れた綿ウール綿棒を用いて水に対し２４
時間露出した後に作用なし）を有する透明かつ架橋した
コーチングが得られた。
【００５０】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく多くの改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。以下、本発明の実施態
様を要約すれば次の通りである：
【００５１】１． 酸基の２５〜１００％が塩基により
中和される６〜４５ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価と２０〜２
５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価と、２，０００
〜１５０，０００の分子量（Ｍｗ）と、２〜１６重量％
のウレタン含有量（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）とを有する水
希釈しうるウレタン基含有ポリエステルポリオールから
なり、しかもこのポリエステルポリオールは （ａ）４０〜６００のヒドロキシル価を有しかつ （ａ１）０〜６０重量％の６〜２２個の炭素原子を有す
る１種もしくはそれ以上のモノカルボン酸と、 （ａ２）６〜６５重量％の１種もしくはそれ以上のジ−
および／またはトリ−カルボン酸またはその無水物と、 （ａ３）１０〜７０重量％の２個および／またはそれ以
上のヒドロキシル基を有する１種もしくはそれ以上のア
ルコールと、 （ａ４）０〜３５重量％の１種もしくはそれ以上のモノ
アルコールと、 （ａ５）０〜３０重量％の１種もしくはそれ以上のヒド
ロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ラクトン、ラク
タムおよびアミノアルコールと、 （ａ６）０〜４５重量％の４５０〜１６，０００の分子
量を有する１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポ
リオールとの反応性生物からなる３５〜９０重量％の１
種もしくはそれ以上の分枝鎖ポリエステルポリオール
と、 （ｂ）０．５〜８．５重量％の１種もしくはそれ以上の
ヒドロキシカルボン酸と、 （ｃ）少なくとも１個のＯＨ、ＮＨおよび／またはＮＨ
2 基を有すると共に３２〜５００の分子量を有する０〜
１５重量％の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｄ）少なくとも２個のイソシアネート基を有すると共
に１６８〜２，０００の分子量を有する３〜３３重量％
の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｅ）４５０〜１６，０００の分子量を有する０〜４５
重量％の１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポリ
オールとの少なくとも部分中和された反応生成物［上記
（ａ）〜（ｅ）および（ａ１）〜（ａ６）の％は合計１
００％であり、ウレタン基含有ポリエステルポリオール
は成分（ｅ）および／または（ａ６）を介して組込まれ
た１〜２５重量％のカーボネート基（−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−）を有する］からなる、水希釈しうるウレタン基含有
のポリエステルポリオール。
【００５２】２． 酸基の４５〜１００％が塩基により
中和される９〜３５ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価と、３５〜
２２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価と、３，５０
０〜７０，０００の分子量（Ｍｗ）と、３．５〜１３．
５重量％のウレタン含有量（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）とを
有する水希釈しうるウレタン基含有ポリエステルポリオ
ールからなり、しかもこのポリエステルポリオールは （ａ）５０〜４５０のヒドロキシル価を有しかつ （ａ１）７〜１８個の炭素原子を有する０〜５５重量％
の１種もしくはそれ以上のモノカルボン酸と、 （ａ２）１１〜５８重量％の１種もしくはそれ以上のジ
−および／またはトリ−カルボン酸またはその無水物
と、 （ａ３）１７〜６３重量％の２個および／またはそれ以
上のヒドロキシル基を有する１種もしくはそれ以上のア
ルコールと、 （ａ４）０〜１５重量％の１種もしくはそれ以上のモノ
アルコールと、 （ａ５）０〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のヒド
ロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ラクトン、ラク
タムおよびアミノアルコールとの反応性生物からなる４
１〜８６重量％の１種もしくはそれ以上の分枝鎖ポリエ
ステルポリオールと、 （ｂ）１．５〜７．０重量％の２，２−ビス（ヒドロキ
シメチル）アルカン酸と、 （ｃ）少なくとも１個のＯＨ、ＮＨおよび／またはＮＨ
2 基を有すると共に３２〜５００の分子量を有する０〜
１０重量％の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｄ）少なくとも２個のイソシアネート基を有すると共
に１６８〜２，０００の分子量を有する５〜２６重量％
の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｅ）４５０〜１６，０００の分子量を有する５〜４５
重量％の１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポリ
オールとの少なくとも部分中和された反応生成物［上記
（ａ）〜（ｅ）および（ａ１）〜（ａ５）の％は合計１
００％であり、ウレタン基含有ポリエステルポリオール
は成分（ｅ）を介して組込まれた１〜２５重量％のカー
ボネート基（−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−）を有する］からなる、
水希釈しうるウレタン基含有ポリエステルポリオール。
【００５３】３． 酸基の４５〜１００％が塩基により
中和される９〜３５ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価と、３５〜
２２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価と、３，５０
０〜７０，０００の分子量（Ｍｗ）と、３．５〜１３．
５重量％のウレタン含有量（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）とを
有する水希釈しうるウレタン基含有ポリエステルポリオ
ールからなり、しかもこのポリエステルポリオールは （ａ）５０〜４５０のヒドロキシル価を有しかつ （ａ１）７〜１８個の炭素原子を有する０〜４５重量％
の１種もしくはそれ以上のモノカルボン酸と、 （ａ２）１１〜５５重量％の１種もしくはそれ以上のジ
−および／またはトリ−カルボン酸またはその無水物
と、 （ａ３）２個および／またはそれ以上のヒドロキシル基
を有する１４〜６０重量％の１種もしくはそれ以上のア
ルコールと、 （ａ４）０〜１５重量％の１種もしくはそれ以上のモノ
アルコールと、 （ａ５）０〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のヒド
ロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ラクトン、ラク
タムおよびアミノアルコールと、 （ａ６）４５０〜１６，０００の分子量を有する５〜４
５重量％の１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポ
リオールとの反応性生物からなる４１〜８６重量％の１
種もしくはそれ以上の分枝鎖ポリエステルポリオール
と、 （ｂ）１．５〜７．０重量％の２，２−ビス（ヒドロキ
シメチル）アルカン酸と、 （ｃ）少なくとも１個のＯＨ、ＮＨおよび／またはＮＨ
2 基を有すると共に３２〜５００の分子量を有する０〜
１０重量％の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｄ）少なくとも２個のイソシアネート基を有すると共
に１６８〜２，０００の分子量を有する５〜２６重量％
の１種もしくはそれ以上の化合物との少なくとも部分中
和された反応生成物［上記（ａ）〜（ｄ）および（ａ
１）〜（ａ６）の％は合計１００％であり、ウレタン基
含有ポリエステルポリオールは成分（ａ６）を介して組
込まれた１〜２５重量％のカーボネート基（−Ｏ−ＣＯ
−Ｏ−）を有する］からなる、水希釈しうるウレタン基
含有ポリエステルポリオール。
【００５４】４． （Ａ）酸基の２５〜１００％が塩基
により中和される６〜４５ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価と、
２０〜２５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価と、
２，０００〜１５０，０００の分子量（Ｍｗ）と、２〜
１６重量％のウレタン含有量（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）と
を有する水希釈しうるウレタン基含有のポリエステルポ
リオールであって、このポリエステルポリオールが （ａ）４０〜６００のヒドロキシル価を有しかつ （ａ１）０〜６０重量％の６〜２２個の炭素原子を有す
る１種もしくはそれ以上のモノカルボン酸と、 （ａ２）６〜６５重量％の１種もしくはそれ以上のジ−
および／またはトリ−カルボン酸またはその無水物と、 （ａ３）１０〜７０重量％の２個および／またはそれ以
上のヒドロキシル基を有する１種もしくはそれ以上のア
ルコールと、 （ａ４）０〜３５重量％の１種もしくはそれ以上のモノ
アルコールと、 （ａ５）０〜３０重量％の１種もしくはそれ以上のヒド
ロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ラクトン、ラク
タムおよびアミノアルコールと、 （ａ６）０〜４５重量％の４５０〜１６，０００の分子
量を有する１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポ
リオールとの反応性生物からなる３５〜９０重量％の１
種もしくはそれ以上の分枝鎖ポリエステルポリオール
と、 （ｂ）０．５〜８．５重量％の１種もしくはそれ以上の
ヒドロキシカルボン酸と、 （ｃ）少なくとも１個のＯＨ、ＮＨおよび／またはＮＨ
2 基を有すると共に３２〜５００の分子量を有する０〜
１５重量％の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｄ）少なくとも２個のイソシアネート基を有すると共
に１６８〜２，０００の分子量を有する３〜３３重量％
の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｅ）４５０〜１６，０００の分子量を有する０〜４５
重量％の１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポリ
オールとの少なくとも部分中和された反応生成物からな
る３０〜９８重量％の水希釈しうるウレタン基含有のポ
リエステルポリオールと、 （Ｂ）２〜７０重量％の１種もしくはそれ以上の架橋剤
と［上記成分（ａ）〜（ｅ）および（ａ１）〜（ａ６）
の％は合計１００％であり、ウレタン基含有ポリエステ
ルポリオールは成分（ｅ）および／または（ａ６）を介
して組込まれた１〜２５重量％のカーボネート基（−Ｏ
−ＣＯ−Ｏ−）を有し、さらに成分（Ａ）および（Ｂ）
の％は成分（Ａ）および（Ｂ）の固形物含有量に基づ
く］からなる、水希釈しうる結合剤。
【００５５】５． 成分（Ｂ）がアミノプラスト樹脂か
らなる上記第４項に記載の水希釈しうる結合剤。 ６． 成分（Ｂ）が、ブロックドイソシアネート基を有
するポリイソシアネートからなる上記第５項に記載の水
希釈しうる結合剤。 ７． 成分（Ｂ）が、遊離イソシアネート基を有するポ
リイソシアネートからなる上記第５項に記載の水希釈し
うる結合剤。 ８． 上記第５項に記載の水希釈しうる結合剤と、必要
に応じ他のヒドロキシル基を有する樹脂とを含有してな
る被覆もしくは接着組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 63/685 ＮＮＮ 7107−4Ｊ Ｃ０９Ｄ 167/02 ＰＬＭ 8933−4Ｊ 175/06 ＰＨＱ 8620−4Ｊ Ｃ０９Ｊ 167/02 ＪＦＴ 8933−4Ｊ 175/06 ＪＦＢ 8620−4Ｊ (72)発明者 ロズアール・カール ドイツ連邦共和国デイー5060 ベルギツシ ユ・グラツドバツハ２、シユーツハイデル ヴエグ 27 (72)発明者 ナスレツト・ユヴア ドイツ連邦共和国デイー5653 ライヒリン ゲン１、リンゲマンシユトラーセ 12 (72)発明者 マンフレツト・ボツク ドイツ連邦共和国デイー5090 レーフエル クーゼン１、ハイドンシユトラーセ 18

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 酸基の２５〜１００％が塩基により中和
    される６〜４５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価と２０〜２５０ｍ
    ｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価と、２，０００〜１５
    ０，０００の分子量（Ｍｗ）と、２〜１６重量％のウレ
    タン含有量（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）とを有する水希釈し
    うるウレタン基含有ポリエステルポリオールからなり、
    しかもこのポリエステルポリオールは （ａ）４０〜６００のヒドロキシル価を有しかつ （ａ１）０〜６０重量％の６〜２２個の炭素原子を有す
    る１種もしくはそれ以上のモノカルボン酸と、 （ａ２）６〜６５重量％の１種もしくはそれ以上のジ−
    および／またはトリ−カルボン酸またはその無水物と、 （ａ３）１０〜７０重量％の２個および／またはそれ以
    上のヒドロキシル基を有する１種もしくはそれ以上のア
    ルコールと、 （ａ４）０〜３５重量％の１種もしくはそれ以上のモノ
    アルコールと、 （ａ５）０〜３０重量％の１種もしくはそれ以上のヒド
    ロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ラクトン、ラク
    タムおよびアミノアルコールと、 （ａ６）０〜４５重量％の４５０〜１６，０００の分子
    量を有する１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポ
    リオールとの反応性生物からなる３５〜９０重量％の１
    種もしくはそれ以上の分枝鎖ポリエステルポリオール
    と、 （ｂ）０．５〜８．５重量％の１種もしくはそれ以上の
    ヒドロキシカルボン酸と、 （ｃ）少なくとも１個のＯＨ、ＮＨおよび／またはＮＨ
    2 基を有すると共に３２〜５００の分子量を有する０〜
    １５重量％の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｄ）少なくとも２個のイソシアネート基を有すると共
    に１６８〜２，０００の分子量を有する３〜３３重量％
    の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｅ）４５０〜１６，０００の分子量を有する０〜４５
    重量％の１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポリ
    オールとの少なくとも部分中和された反応生成物［上記
    （ａ）〜（ｅ）および（ａ１）〜（ａ６）の％は合計１
    ００％であり、ウレタン基含有ポリエステルポリオール
    は成分（ｅ）および／または（ａ６）を介して組込まれ
    た１〜２５重量％のカーボネート基（−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
    −）を有する］からなる、水希釈しうるウレタン基含有
    のポリエステルポリオール。
  2. 【請求項２】 （Ａ）酸基の２５〜１００％が塩基によ
    り中和される６〜４５ｍｇのＫＯＨ／ｇの酸価と、２０
    〜２５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価と、２，０
    ００〜１５０，０００の分子量（Ｍｗ）と、２〜１６重
    量％のウレタン含有量（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）とを有す
    る水希釈しうるウレタン基含有のポリエステルポリオー
    ルであって、このポリエステルポリオールが （ａ）４０〜６００のヒドロキシル価を有しかつ （ａ１）０〜６０重量％の６〜２２個の炭素原子を有す
    る１種もしくはそれ以上のモノカルボン酸と、 （ａ２）６〜６５重量％の１種もしくはそれ以上のジ−
    および／またはトリ−カルボン酸またはその無水物と、 （ａ３）１０〜７０重量％の２個および／またはそれ以
    上のヒドロキシル基を有する１種もしくはそれ以上のア
    ルコールと、 （ａ４）０〜３５重量％の１種もしくはそれ以上のモノ
    アルコールと、 （ａ５）０〜３０重量％の１種もしくはそれ以上のヒド
    ロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ラクトン、ラク
    タムおよびアミノアルコールと、 （ａ６）０〜４５重量％の４５０〜１６，０００の分子
    量を有する１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポ
    リオールとの反応性生物からなる３５〜９０重量％の１
    種もしくはそれ以上の分枝鎖ポリエステルポリオール
    と、 （ｂ）０．５〜８．５重量％の１種もしくはそれ以上の
    ヒドロキシカルボン酸と、 （ｃ）少なくとも１個のＯＨ、ＮＨおよび／またはＮＨ
    2 基を有すると共に３２〜５００の分子量を有する０〜
    １５重量％の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｄ）少なくとも２個のイソシアネート基を有すると共
    に１６８〜２，０００の分子量を有する３〜３３重量％
    の１種もしくはそれ以上の化合物と、 （ｅ）４５０〜１６，０００の分子量を有する０〜４５
    重量％の１種もしくはそれ以上のポリカーボネートポリ
    オールとの少なくとも部分中和された反応生成物からな
    る３０〜９８重量％の水希釈しうるウレタン基含有のポ
    リエステルポリオールと、 （Ｂ）２〜７０重量％の１種もしくはそれ以上の架橋剤
    と［上記（ａ）〜（ｅ）および（ａ１）〜（ａ６）の％
    は合計１００％であり、ウレタン基含有ポリエステルポ
    リオールは成分（ｅ）および／または（ａ６）を介して
    組込まれた１〜２５重量％のカーボネート基（−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−Ｏ−）を有し、さらに成分（Ａ）および（Ｂ）の％
    は成分（Ａ）および（Ｂ）の固形物含有量に基づく］か
    らなる、水希釈しうる結合剤。
  3. 【請求項３】 請求項２に記載の水希釈しうる結合剤
    と、必要に応じ他のヒドロキシル基を有する樹脂とを含
    有してなる被覆もしくは接着組成物。
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