JP2007517947A - 被覆剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
I)1以上の、ヒドロキシル非含有ポリウレタンおよび/またはポリウレタン-尿素の分散体(PU分散体)、
II)1以上の、成分I)の構成成分以外の、イオン的に変性されたヒドロキシル含有ポリウレタンおよび/またはポリウレタン-尿素の水性溶液または分散体、
III)少なくとも1つの架橋剤、および
IV)必要に応じて、さらなる被膜形成樹脂
を含んでなる被覆材料であって、
I)に使用されるPU分散体は、
A)最初に
A1)ポリイソシアネートと、
A2)400〜8000g/モルの数平均分子量を有するポリマーポリオールおよび/またはポリアミン、
A3)必要に応じて、モノおよびポリアルコール、モノおよびポリアミンならびにアミノアルコールからなる群から選択される17〜400g/モルの数平均分子量を有する低分子量化合物、
A4)イソシアネート反応性のイオン的にまたは潜在的にイオン的に親水性化する化合物、および/または
A5)イソシアネート反応性の非イオン的に親水性化する化合物
[ただし、成分A1)〜A5)のいずれも第1級または第2級アミノ基を含有しない]
を、
A6)必要に応じて、溶媒としての脂肪族ケトン中、
反応させることによってNCO含有ポリウレタンプレポリマーを製造し、
B)工程A)から得られるプレポリマーを脂肪族ケトン中に溶解するか、あるいは、上記製造が既にA6)の存在下で行われている場合、必要に応じて脂肪族ケトンをさらに添加することによってプレポリマー溶液を希釈し、そして
C)プレポリマーの残りの遊離NCO基と、
C1)ヒドラジンおよび/またはヒドラジン水和物、および
C2)必要に応じて、成分A2)、A3)、A4)および/またはA5)の定義を満たす化合物
[ただし、
・成分C2)の化合物は、第1級および/または第2級アミノ基を含有し、
・C1)およびC2)の合計量は、40〜200%の算術鎖延長度が達成されるような量であり、および
・C1)とC2)の割合は、少なくとも40%の遊離イソシアネート基が、成分C1)からのアミノ基によって、末端化および/または鎖延長されるような割合である]
を含んでなる鎖延長剤成分を反応させること
により得られることを特徴とする、被覆材料を提供する。
特に好適には、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび異性体ビス(4,4'-イソシアナトシクロヘキシル)メタンならびにそれらの混合物が挙げられる。
a)アルカンジオールおよび/または-トリオール、例えば、エタンジオール、1,2-および1,3-プロパンジオール、1,4-および2,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,3-ジメチルプロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-ブチルプロパンジオール、トリメチルペンタンジオール、位置異性体ジエチルオクタンジオール、1,2-および1,4-シクロヘキサンジオール、水素化ビスフェノール[2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン]、(2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロピル)2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロピオネート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンまたはグリセロール、
b)エーテルジオール、例えば、ジエチレンジグリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコールまたはハイドロキノンジヒドロキシエチルエーテル、
c)一般式(I)および(II)、
HO-(CH2)x-CO-O-(CH2)y-OH (I)、
HO-(CH2)x-O-CO-R-CO-O(CH2)x-OH (II)、
〔式中、Rは、1〜10個の炭素原子、好適には2〜6個の炭素原子を有する、アルキレンまたはアリーレン基であり、
xは2〜6であり、および
yは3〜5である〕
で示されるエステルジオール、例えば、δ-ヒドロキシブチル-ε-ヒドロキシカプロン酸エステル、ω-ヒドロキシヘキシル-γ-ヒドロキシ酪酸エステル、β-ヒドロキシエチルアジパートおよびビス(β-ヒドロキシエチル)テレフタレートなど、および
d)ジおよびポリアミン、例えば、1,2-ジアミノエタン、1,3-ジアミノプロパン、1,6-ジアミノヘキサン、1,3-および1,4-フェニレンジアミン、4,4'-ジフェニルメタンジアミン、イソホロンジアミン、2,2,4-および2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミンの異性体混合物、2-メチルペンタメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、1,3-および1,4-キシリレンジアミン、α,α,α',α'-テトラメチル-1,3-および-1,4-キシリレンジアミン、4,4-ジアミノジシクロヘキシルメタン、アミノ官能性ポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド(これらはJeffamine(登録商標)、Dシリーズ(Huntsman Corp. Europe、ベルギー国)の名称で入手可能である)、ジエチレントリアミンおよびトリエチレンテトラミンが挙げられる。
本発明においてさらなる適当なジアミンとしては、例えば、置換ヒドラジン、例えばN-メチルヒドラジン、N,N'-ジメチルヒドラジンおよびそれらの同族体ならびにアジピン酸、β-アジピン酸、セバシン酸、ヒドロアクリル酸およびテレフタル酸の酸ジヒドラジド、セミカルバジドアルキレンヒドラジド、例えば、β-セミカルバジドプロピオン酸ヒドラジド(例えば、独国特許出願公開DE-A 17 70 591に記載)、セミカルバジドアルキレンカルバジンエステル、例えば、2-セミカルバジドエチルカルバジンエステル(例えば、独国特許出願公開DE-A 19 18 504に記載)あるいはアミノセミカルバジド化合物、例えばβ-アミノエチルセミカルバジド-カーボネート(独国特許出願公開DE-A 19 02 931に記載)が挙げられる。
好適なイソシアネート反応性基は、ヒドロキシル基またはアミノ基である。
R3は、アルコキシ末端化ポリエチレンオキシド基である〕
で示される化合物も挙げられる。
その後、反応開始時に添加しなかったA1)〜A5)からの任意の成分を計量供給する。
原理上、もちろん、成分III)において、上記種類の異なる架橋剤樹脂の混合物も使用することができる。
(使用した物質および略号)
・ジアミノスルホネート:
NH2-CH2CH2-NH-CH2CH2-SO3Na(水中45%)
・Bayhydrol(登録商標) XP 2429:
脂肪族ヒドロキシ官能性ポリエステル-ポリウレタン分散体(固形分55%、Bayer AG、レバークーゼン、独国)。
・BYK 348:
湿潤剤(BYK-Chemie、ヴェーゼル、独国)
・Tego-Wet KL 245(水中50%):
流動添加剤(Degussa AG、エッセン、独国)
・Bayhydur(登録商標) 3100:
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)に基づく親水性脂肪族ポリイソシアネート(イソシアネート含量17.4%;Bayer AG、レバークーゼン、独国)
・Bayhydur(登録商標) VPLS 2306:
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)に基づく親水性変性脂肪族ポリイソシアネート(イソシアネート含量8.0%;Bayer AG、レバークーゼン、独国)
・Desmodur(登録商標) XP 2410:
ヘキサメチレンジイソシアネートに基づく低粘度脂肪族ポリイソシアネート樹脂(イソシアネート含量24.0%;Bayer AG、レバークーゼン、独国)
・MPA:1-メトキシ-2-プロピルアセテート
固形分は、DIN-EN ISO 3251にしたがって決定した。NCO含量は、他に示さない限り、DIN-EN ISO 11909にしたがって容量分析的に決定した。黄変(b*、Δb*値)をCIELAB法(DIN 5033)によって決定した。
Bayhydrol(登録商標) PR 240(アニオン的親水性化PU分散体(固形分40%および平均粒度100〜300nm、Bayer AG、レバークーゼン、独国))
Bayhydrol(登録商標) VP LS 2305(アニオン的および非イオン的親水性化PU分散体(固形分40%および平均粒度100〜300nm、Bayer AG、レバークーゼン、独国))
1453.5gのポリエステルPE 170 HN(ポリエステルポリオール、OH価66mgKOH/g、数平均分子量1700g/モル、Bayer AG、レバークーゼン、独国)、64.1gのポリエーテルLB 25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づく単官能性ポリエーテル、数平均分子量2250g/モル、OH価25mgKOH/g、Bayer AG、レバークーゼン、独国)および0.1gのDesmorapid(登録商標) Z(ジブチルスズジラウレート、Bayer AG、レバークーゼン、独国)を65℃に加熱した。その後、432.3gのイソホロンジイソシアネートと343.9gのアセトンとの混合物を65℃で5分間に亘って添加し、そして該混合物を理論NCO値に到達するまで還流下攪拌した。完成したプレポリマーを50℃で2298.5gのアセトンを用いて溶解し、次いで、40.6gのヒドラジン水和物と48.5gのイソホロンジアミンと421.1gの水との溶液を、10分間に亘って計量供給した。5分間に亘って60.1gのジアミノスルホネートを添加した後、攪拌を15分間続け、次いで、該バッチを10分間に亘って2608.4gの水を添加することによって分散させた。その後、溶媒を真空蒸留により除去して41.0%の固形分を有する保存安定性分散体を得た。
1530.0gのポリエステルPE 170(ポリエステルポリオール、OH価66mgKOH/g、数平均分子量 1700g/モル、Bayer AG、レバークーゼン、独国)、67.5gのポリエーテルLB 25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づく単官能性ポリエーテル、数平均分子量2250g/モル、OH価25mgKOH/g、Bayer AG、レバークーゼン、独国)および0.1gのDesmorapid(登録商標) Z(ジブチルスズジラウレート、Bayer AG、レバークーゼン、独国)を65℃に加熱した。その後、537.1gのDesmodur(登録商標) W(ビス(4,4'-イソシアナトシクロヘキシル)メタン、Bayer AG、レバークーゼン、独国)と355.0gのアセトンとの混合物を65℃で5分間に亘って添加し、そして該混合物を理論NCO値に到達するまで還流下攪拌した。完成したプレポリマーを50℃で1766.0gのアセトンに溶解し、次いで、50.0gのヒドラジン水和物と51.0gのイソホロンジアミンと401.3gの水との溶液を10分間に亘って計量供給した。5分間に亘って63.3gのジアミノスルホネートを添加した後、攪拌を15分間続け、次いで、該バッチを10分間に亘って2915.0gの水を添加することによって分散させた。その後、溶媒を真空蒸留により除去して41.0%の固形分を有する保存安定性分散体を得た。
本発明の被覆材料の組成を表1に記載する。被覆材料を製造するため、パートI(表1参照)からの各々の分散体を最初の充填物として導入し、添加剤(パートII)を添加し、そして該成分を一緒に30分間攪拌した。その後、これに架橋剤(パートIII)を添加した。5分間一緒に攪拌した後、被覆材料を、噴霧によりガラスおよびMakrofol(登録商標)シート(Bayer AG、レバークーゼン、独国)に塗布した。塗布に続いて、シートを23℃で10分間フラッシュオフし、次いで、80℃で30分間乾燥し、そして60℃で16時間乾燥した。乾燥被膜厚さは、20μmであった。
さらに、実施例7、8、11および12からの本発明の被覆材料は、先行技術の例(実施例5、6、9および10)のものに匹敵する機械的特性および触質性を有する。
Claims (10)
- I)1以上の、ヒドロキシル非含有ポリウレタンおよび/またはポリウレタン-尿素の分散体(PU分散体)、
II)1以上の、成分I)の構成成分以外の、イオン的に変性されたヒドロキシル含有ポリウレタンおよび/またはポリウレタン-尿素の水性溶液または分散体、
III)少なくとも1つの架橋剤、および
IV)必要に応じて、さらなる被膜形成樹脂
を含んでなる被覆材料であって、
I)に使用されるPU分散体は、
A)最初に
A1)ポリイソシアネートと、
A2)400〜8000g/モルの数平均分子量を有するポリマーポリオールおよび/またはポリアミン、
A3)必要に応じて、モノおよびポリアルコール、モノおよびポリアミンならびにアミノアルコールからなる群から選択される17〜400g/モルの数平均分子量を有する低分子量化合物、
A4)イソシアネート反応性のイオン的にまたは潜在的にイオン的に親水性化する化合物、および/または
A5)イソシアネート反応性の非イオン的に親水性化する化合物
[ただし、成分A1)〜A5)のいずれも第1級または第2級アミノ基を含有しない]
を、
A6)必要に応じて、溶媒としての脂肪族ケトン中、
反応させることによってNCO含有ポリウレタンプレポリマーを製造し、
B)工程A)から得られるプレポリマーを脂肪族ケトン中に溶解するか、あるいは、上記製造が既にA6)の存在下で行われている場合、必要に応じて脂肪族ケトンをさらに添加することによってプレポリマー溶液を希釈し、そして
C)プレポリマーの残りの遊離NCO基と、
C1)ヒドラジンおよび/またはヒドラジン水和物、および
C2)必要に応じて、成分A2)、A3)、A4)および/またはA5)の定義を満たす化合物
[ただし、
・成分C2)の化合物は、第1級および/または第2級アミノ基を含有し、
・C1)およびC2)の合計量は、40〜200%の算術鎖延長度が達成されるような量であり、および
・C1)とC2)の割合は、少なくとも40%の遊離イソシアネート基が、成分C1)からのアミノ基によって、末端化および/または鎖延長されるような割合である]
を含んでなる鎖延長剤成分を反応させること
により得られることを特徴とする、被覆材料。 - 工程B)および必要に応じて工程A)におけるPU分散体の製造において、アセトンまたはブタノンを溶媒として使用することを特徴とする、請求項1に記載の被覆材料。
- PU分散体の製造において、工程A)〜C)中、8〜27重量%の成分A1)、65〜85重量%の成分A2)、0〜8重量%の成分A3)、0〜10重量%の成分A4)、0〜15重量%の成分A5)、1.0〜2.5重量%のC1)(純ヒドラジン(N2H4)に基づく)および0〜8重量%のC2)を、
A4)とA5)の合計が0.1〜25重量%であり、および成分の合計が100重量%となるように使用することを特徴とする、請求項1または2に記載の被覆材料。 - PU分散体の製造において、C1)およびC2)の量は、101〜150%の算術鎖延長度が生じるような量であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の被覆材料。
- III)において、ポリイソシアネートを架橋剤として使用することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の被覆材料。
- 成分III)のNCO基と、成分II)およびIV)のOH基との比は、1.0:1.0〜2.5:1.0であることを特徴とする、請求項5に記載の被覆材料。
- 成分I)、II)およびIV)の混合物は、25〜75重量%の成分II)を含有し、およびI)およびIV)の量は、I)、II)およびIV)の合計量が100重量%になるように選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の被覆材料。
- 被覆物の製造における、請求項1〜7のいずれかに記載の被覆材料の使用。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の被覆材料を使用して製造された被覆物。
- 請求項9に記載の被覆物で被覆された基材。
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