JP2011516465A5 - 供与体−受容体フルオレン骨格、それの方法及び使用 - Google Patents
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Description
本発明は、エレクトロルミネセンスデバイスの製造に潜在的に使用できる一般式Ｉの新規の供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類及びそれらのπ共役系、及び前記新規化合物の製造方法に関する。より詳しくは、本発明は、アミン供与体及びニトリル／エステル受容体フルオレン類、フルオレノン類及びそれらのπ共役系及び関連する化合物、フルオレン類をフルオレノン類に酸化することを含む上記化合物の製造方法、及び電子デバイス、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光起電性／太陽電池、電界効果トランジスタ及び他の有用なエレクトロルミネセンスデバイスの製造のためのそれらの使用に関する。また本発明は、主に緑乃至黄色の領域で発光を示すフルオレノン類へのフルオレン類の転化に起因する、９−非置換フルオレンに基づく有機発光ダイオードにおける“緑色発光デフェクト（Ｇｒｅｅｎ ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｄｅｆｅｃｔ）”の問題を解決するための新しいコンセプト及び方策にも関する。
現在、もっとも実現のやりがいがあるトピックは、“緑色発光”デフェクトのパラメータ及び問題を理解することであり、これは、我々は、フルオレンからフルオレノン類への酸化のトリガーとなる剤を特定することによって取り組み得ると考える。またその代わりに、我々は、フルオレン及びフルオレノン並びに関連する骨格上の供与体−受容体部分の適当な官能化を介して、緑発光バンドを青色領域にシフトすることによってこのデフェクトを解消するという新しいコンセプト／アプローチにたどり着いた。本発明では、我々は、供与体−受容体フルオレノン類が、（緑−黄色領域の代わりに）青色領域に発光を示し、そうして青色の純度を向上しそして緑色発光デフェクトの問題を解決するように、供与体−受容体置換基を据えた。
フルオレン骨格の合成：
フルオレン類は、メチレン部分の存在によって同一平面上の配列に固定された剛性ビフェニル構造を含む。一般的に、様々なフルオレン、スピロフルオレン類及び関連する骨格を製造するためには、パラジウムで触媒されたスズキ−ミヤウラカップリングプロトコルが使用されてきた１２−１４。ポリフルオレン類の合成のためのカップリング反応に触媒としてニッケルを使用することも報告されている１５。これらの金属補助クロスカップリング反応は幅広い合成ポテンシャルを有するが、これらは、高価な有機金属試薬／触媒を必要とすること、反応条件が過酷なこと、及び望ましくない副生成物が生ずるという不利な点がある。加えて、工業目的のためのこれらのフルオレン類の大量生産は、有機金属廃棄物の処分、痕跡量の金属不純物の精製、及び／または最終反応混合物からの副生成物の除去により多くの投資を必要とする。これらの制限の故に、レポートの多くでは、オリゴ−及びポリフルオレン類を製造するために重大な前駆体として商業的に入手可能なフルオレンまたは２，７−ジハロフルオレンを使用して、それらの分子骨格中に供与体−受容体置換基を導入する柔軟性の無さと妥協している１６。それ故、フルオレン及びフルオレノン構造のための簡単で、高速でそして汎用の合成経路の開発は、これらの剛性の系の応用範囲の更なる拡大にとって非常に重要なことである。
フルオレン類は、メチレン部分の存在によって同一平面上の配列に固定された剛性ビフェニル構造を含む。一般的に、様々なフルオレン、スピロフルオレン類及び関連する骨格を製造するためには、パラジウムで触媒されたスズキ−ミヤウラカップリングプロトコルが使用されてきた１２−１４。ポリフルオレン類の合成のためのカップリング反応に触媒としてニッケルを使用することも報告されている１５。これらの金属補助クロスカップリング反応は幅広い合成ポテンシャルを有するが、これらは、高価な有機金属試薬／触媒を必要とすること、反応条件が過酷なこと、及び望ましくない副生成物が生ずるという不利な点がある。加えて、工業目的のためのこれらのフルオレン類の大量生産は、有機金属廃棄物の処分、痕跡量の金属不純物の精製、及び／または最終反応混合物からの副生成物の除去により多くの投資を必要とする。これらの制限の故に、レポートの多くでは、オリゴ−及びポリフルオレン類を製造するために重大な前駆体として商業的に入手可能なフルオレンまたは２，７−ジハロフルオレンを使用して、それらの分子骨格中に供与体−受容体置換基を導入する柔軟性の無さと妥協している１６。それ故、フルオレン及びフルオレノン構造のための簡単で、高速でそして汎用の合成経路の開発は、これらの剛性の系の応用範囲の更なる拡大にとって非常に重要なことである。
本発明は、新しいシリーズの供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類及びそれらのπ共役系の非常に高速の新規の合成法に関する。
本発明の主たる課題は、一般式Ｉの新規の供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類及びπ共役化合物を提供することである。
本発明の他の課題は、一般式Ｉを有する該新規供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類及びこれらのπ共役化合物の製造方法を提供することである。
本発明の他の課題は、該新規供与体−受容体フルオレン類を、一般式Ｉを有する新規の供与体−受容体フルオレノン類に酸化するための方法を提供することである。
本発明は、エレクトロルミネセンスデバイスの製造に使用できる新規の供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類及びπ共役化合物、並びに前記の新規化合物の製造方法に関する。より具体的には、本発明は、アミン供与及びニトリル／エステル受容フルオレン類、フルオレノン類及びこれらのπ共役系及び関連する化合物、上記化合物の製造方法、及び有機電子デバイス、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光起電性／太陽電池、電界効果トランジスタ及び他の有用なエレクトロルミネセンスデバイスの製造でのそれらの使用に関する。これらの化合物は、孤立もしくは剛性形状の２Ｈ−ピラン−２−オン類を、メチレンカルボニル部分を含む環状ケトンと、塩基の存在下に有機溶剤中で反応させることによって製造される。また本発明は、該新規供与体−受容体フルオレン類及び関連するジアリールメタン化合物を、対応する新規の供与体−受容体フルオレノン類またはジアリールカルボニル化合物に酸化する方法も提供する。また本発明は、報告されたフルオレン類、オリゴフルオレン類またはポリフルオレン類中の９非置換フルオレン単位が、緑色発光バンドを示しそして青色ＯＬＥＤの純度を台無しにする対応するフルオレノン類に酸化することによって引き起こされる“緑色発光デフェクト”の問題を解消するための可能な解決策も提供する。
本発明は、以下の表／図面を参照することにより、より明らかに理解され得る。
表１は、本発明の化合物の光物理的な性質を示す。
図１は、様々なフルオレン誘導体及び関連する骨格の製造に至る反応式（式１〜３）を例示する。
図２は、様々なフルオレン誘導体及び関連する骨格から対応するフルオレノン類への酸化に至る反応式を例示する。
図３は、選択された化合物のＵＶスペクトルを示す。
図４は、選択された化合物の蛍光スペクトルを示す。
図５は、化合物１４のサイクリックボルタグラムを示す。
図６は、供与体−受容体フルオレン類が、緑色発光デフェクトの問題を解消できる青色領域での発光を示し得ることを示す緑色発光デフェクトを示す。
図７は、化合物１４の時間減衰実験を示す。
図８は、５（デバイス中の所謂６ｅ）及び１４（デバイス中の所謂９ｅ）のＥＬ曲線を示す。挿入図はデバイスの構造を示し、緑色曲線は４８９ｎｍ及び５４０ｎｍでの５の電子振動ピークを示す。
図９は、５及び１４化合物を用いて製造したデバイスに関する電圧を関数としたＥＬ波長のプロットを示す。挿入図は、５及び１４化合物双方についての電流−電圧特性及びＥＬ強度プロットを示す。下の挿入図は、５（デバイス中の所謂６ｅ）及び１４（デバイス中の所謂９ｅ）のＯＬＥＤの写真を示す。
図１０は、発光層として５及び１４を有するデバイスの電流効率を示す。この図への挿入図は、ルミネセンス密度ｖｓ電圧曲線を示す。
図１１は、選択された化合物の熱重量分析を示す。
表１は、本発明の化合物の光物理的な性質を示す。
従って、本発明は、一般式Ｉの新規の供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類及びそれらのπ共役骨格、並びにそれらの誘導体を提供する。
一般式Ｉの化合物の光物理学的研究
全ての合成された化合物１−５、１０−１４、４５−４９及び３４−３８の光物理的性質を、ＵＶ−ｖｉｓ及び蛍光技術によって検査した（図５及び図６）。表１は、吸光係数と共にそれらのＵＶ及び蛍光スペクトルデータのλｍａｘ、並びにストークスシフトを示した。これらの化合物は、フルオレン骨格上に結合した電子供与体−受容体置換基及び発色団の性質と位置に依存して、異なる発光色を生じた。
全ての合成された化合物１−５、１０−１４、４５−４９及び３４−３８の光物理的性質を、ＵＶ−ｖｉｓ及び蛍光技術によって検査した（図５及び図６）。表１は、吸光係数と共にそれらのＵＶ及び蛍光スペクトルデータのλｍａｘ、並びにストークスシフトを示した。これらの化合物は、フルオレン骨格上に結合した電子供与体−受容体置換基及び発色団の性質と位置に依存して、異なる発光色を生じた。
緑色発光デフェクト
様々な発色団基（π基）で１位で置換された全てのフルオレン（１−５）は青色領域に発色を示したが（表１）、それらの対応するフルオレノン（４５〜４９）は、緑帯びた黄色領域に発色を示した。このことは、フルオレノンが、２，７−フルオレンに基づくＯＬＥＤにおける“緑色発光デフェクト”の原因であることを表した。一連のフルオレン（１０〜１４）の場合のようにこれらの許容受容及び発色団基の位置を変えると、全てのフルオレンが、青色領域に発色を示し、そしてそれらの対応するフルオレノンは、フルオレノン骨格上の４位に結合した発色団に依存して、青色蛍光を示すか（３６、３８）または蛍光を示さなかった（３４、３５、３７）。このことは、フルオレン骨格上の置換パターンを配列し直すことによって、緑帯び黄色発色フルオレノン（４７、４９）を、青色発光フルオレノン（３６、３８）に転化できることを意味する。言い換えれば、フルオレン１４及びフルオレノン３８の双方が青色領域に発色を示す（図８）４−ピレニル−２−ピペリジン−１−イル−９Ｈ−フルオレン−１−カルボニトリル１４のような調製分子（ｐｒｅｐａｒｉｎｇ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）は、青色純度を保持でき、そしてフルオレンに基づくＯＬＥＤデバイスにおける追加の緑色のバンドの問題を解消する。このＯＬＥＤデバイスは、ＰＬ（溶液）のλｍａｘが、余分な緑色のバンドは生じないＥＬスペクトル（図１０）と良く合致することを示す。この実験は、緑色発光デフェクトを、フルオレン骨格上の供与体−受容体基の適当な官能化によって除去できることを示唆している。
様々な発色団基（π基）で１位で置換された全てのフルオレン（１−５）は青色領域に発色を示したが（表１）、それらの対応するフルオレノン（４５〜４９）は、緑帯びた黄色領域に発色を示した。このことは、フルオレノンが、２，７−フルオレンに基づくＯＬＥＤにおける“緑色発光デフェクト”の原因であることを表した。一連のフルオレン（１０〜１４）の場合のようにこれらの許容受容及び発色団基の位置を変えると、全てのフルオレンが、青色領域に発色を示し、そしてそれらの対応するフルオレノンは、フルオレノン骨格上の４位に結合した発色団に依存して、青色蛍光を示すか（３６、３８）または蛍光を示さなかった（３４、３５、３７）。このことは、フルオレン骨格上の置換パターンを配列し直すことによって、緑帯び黄色発色フルオレノン（４７、４９）を、青色発光フルオレノン（３６、３８）に転化できることを意味する。言い換えれば、フルオレン１４及びフルオレノン３８の双方が青色領域に発色を示す（図８）４−ピレニル−２−ピペリジン−１−イル−９Ｈ−フルオレン−１−カルボニトリル１４のような調製分子（ｐｒｅｐａｒｉｎｇ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）は、青色純度を保持でき、そしてフルオレンに基づくＯＬＥＤデバイスにおける追加の緑色のバンドの問題を解消する。このＯＬＥＤデバイスは、ＰＬ（溶液）のλｍａｘが、余分な緑色のバンドは生じないＥＬスペクトル（図１０）と良く合致することを示す。この実験は、緑色発光デフェクトを、フルオレン骨格上の供与体−受容体基の適当な官能化によって除去できることを示唆している。
５及び１４によって生ずる発光色の（ｘ、ｙ）座標は、色度図においてそれぞれ（０．２３，０．３７）及び（０．１６，０．２６）である。１４は、５と比べてより飽和した明るい色を与え、また図１１及び１２から明らかなようにデバイスの操作の間に比較的安定したままである。色の純度は、フルオレン環中の適切に交換された供与体−受容体分子の役割を明らかに確証している。
本発明の特徴の一つは、フルオレン骨格の適当な位置に電子供与体、受容体及び／または発色基を組み入れることによって、フルオレンに基づく発光ダイオードにおける余分な緑色発光バンドの問題を解消するために新規の方策を使用することである。
Claims (6)
- 以下の一般式Ｉを有する新規の供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類及びそれらのπ共役骨格、並びにこれらの誘導体。
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルコキシル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアルキルチオ、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアシルアミノ、場合により置換されたアリールアミノ、場合により置換されたアシルチオ、場合により置換されたアシル、場合により置換されたアロイル、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたチオアミド、ハロゲン、ニトリル、エステル、ヒドロキシ、メルカプト、カルボントリフルオライド、ニトロからなる群から選択され；
Ａ、Ｂ、Ｄは、一つの炭素もしくは二つの炭素、場合により置換された一つの炭素単位もしくは場合により置換された二つの炭素単位、場合によりケトン基、場合により置換されたアルケン、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなる単位から選択され；
Ａ、Ｂ、Ｄ単位には、場合により一つの単位が存在するか、または場合により二つの単位が存在するか、または場合により三つの全ての単位が存在し、
ＢまたはＤ単位は、無くともよく、芳香族Ｙ−Ｚベンゼン環が直接結合しており；
Ｂ、Ｄ単位及びＺ環は存在していなくともよく；
Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊは、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルコキシル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアルキルチオ、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアシルアミノ、場合により置換されたアリールアミノ、場合により置換されたアシルチオ、場合により置換されたアシル、場合により置換されたアロイル、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたチオアミド、ハロゲン、エステル、ヒドロキシ、メルカプト、カルボントリフルオライド、ニトロからなる群から選択され；
ＥＦ、ＧＨまたはＩＪは、一緒になって、酸素原子またはメチレン基または場合により置換されたメチレン基に直接結合した二重結合であることができる。］ - 請求項１及び２に記載のテンプレートＴ−１またはテンプレートＴ−２またはテンプレートＴ−３の製造プロセスを含む、一般式Ｉの新規の供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類の製造方法であって、プロセスステップが、
ａ．ＤＭＦ、ＴＨＦからなる群（但しこれらに限定されない）から選択される有機溶媒中で、塩基、特にＫＯＨ、ＮａＨ、ＫＨ、ｔ−ＢｕＯＫ（但しこれらに限定されない）の存在下に、−７８℃〜１００℃の範囲の温度で、＜１分間〜２４時間の範囲の期間、
一般式Ｓ−１を有する化合物を、一般式Ｓ−２を有する化合物と反応させて、一般式Ｔ−１を有する化合物を供し、この際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルコキシル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアルキルチオ、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアシルアミノ、場合により置換されたアリールアミノ、場合により置換されたアシルチオ、場合により置換されたアシル、場合により置換されたアロイル、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたチオアミド、ハロゲン、エステル、ヒドロキシ、メルカプト、カルボントリフルオライド、ニトロからなる群から選択され；
Ａは、場合により置換されたもしくは置換されていない一つの炭素単位、場合によりケトン基、場合により置換されたアルケン、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなる単位から選択され、
Ｅ及び／またはＦは、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルコキシル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアルキルチオ、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアシルアミノ、場合により置換されたアリールアミノ、場合により置換されたアシルチオ、場合により置換されたアシル、場合により置換されたアロイル、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたチオアミド、ハロゲン、エステル、ヒドロキシ、メルカプト、カルボントリフルオライド、ニトロからなる群から選択され；
ＥＦは、一緒になって、酸素原子またはメチレン基または場合により置換されたメチレン基に直接結合した二重結合であることができ；
Ａ、Ｂは、場合により置換されているかもしくは置換されていない一つの炭素単位、場合によりケトン基、場合により置換されたアルケン、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなる単位から選択され；
Ｅ、Ｆ、Ｇ及び／またはＨは、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルコキシル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアルキルチオ、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアシルアミノ、場合により置換されたアリールアミノ、場合により置換されたアシルチオ、場合により置換されたアシル、場合により置換されたアロイル、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたチオアミド、ハロゲン、エステル、ヒドロキシ、メルカプト、カルボントリフルオライド、ニトロからなる群から選択され；
ＥＦまたはＧＨは、一緒になって、酸素原子またはメチレン基または場合により置換されたメチレン基に直接結合した二重結合であることができ；
Ａ、Ｂは、場合により置換されているかもしくは置換されていない一つの炭素単位、場合よりケトン基、場合により置換されたアルケン、酸素原子、硫黄原子または窒素原子からなる単位から選択され；
Ｅ、Ｆ、Ｇ及び／またはＨは、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアルコキシル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアルキルチオ、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアシルアミノ、場合により置換されたアリールアミノ、場合により置換されたアシルチオ、場合により置換されたアシル、場合により置換されたアロイル、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたチオアミド、ハロゲン、エステル、ヒドロキシ、メルカプト、カルボントリフルオライド、ニトロからなる群から選択され；
ＥＦまたはＧＨは、一緒になって、酸素原子またはメチレン基または場合により置換されたメチレン基に直接結合した二重結合であることができ；
ｂ．一般式Ｔ−１、Ｔ−２、Ｔ−３の化合物を、段階ａで得られた反応混合物からそれぞれ単離し、そしてクロマトグラフィ技術で精製し；
ｃ．フルオレンテンプレートＴ−１、Ｔ−２、Ｔ−３を、フルオレンまたは関連するジアリールメタン化合物を、酸化剤（好ましくは空気）と、アルカリ金属水素化物（例えばＮａＨ、ＫＨなど）またはアルカリ土類金属水素化物の存在下に、適当な通常の有機溶剤、好ましくはＤＭＦ、ＴＨＦから選択される有機溶媒（但しこれらに限定されない）中で、フルオレンまたは関連するジアリールメタン化合物をフルオレノンまたはジアリールカルボニル化合物に転化するのに十分な時間（好ましくは＜１分間）及び−７８℃〜１００℃の範囲の温度で処理することによって、対応する新規のカルボニル化合物乃至対応するフルオレノンもしくはジアリールカルボニル化合物に酸化する；
ことを含む、前記方法。 - 白色光も含めて色の要求に従いフルカラースペクトルから任意の望ましい有色光を生じさせるために、単独でまたは他の既知の剤、フィルター、ポリマーと組み合わせて使用できる、請求項１の化合物。
- 前記電気接触層の間に配置された光活性層を少なくとも含み、該光活性層が、請求項１に記載の、一般式Ｉを有するフルオレン類及びそれらのπ共役骨格、一般式Ｉのフルオレノン及びそれらのπ共役骨格、あるいはそれらの誘導体を含む、請求項９のデバイス。
- 前記電気接触層の間に配置された電子注入及び／または輸送層を少なくとも含み、該電子注入及び／または輸送層が、請求項１に記載の、一般式Ｉを有するフルオレン類及びこれらのπ共役骨格、または一般式Ｉを有するフルオレノン及びこれらのπ共役骨格、あるいはこれらの誘導体を含む、請求項９のデバイス。
- 実施例及び本明細書に添付の図面に関して実質的に本明細書に記載された、一般式Ｉを有する新規供与体−受容体フルオレン類、フルオレノン類及びこれらのπ共役骨格、これらの誘導体、及びこれらの製造方法及び使用。
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