JP2011509279A5 - - Google Patents

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JP2011509279A5
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  1. 遊離、塩または溶媒和物形態の、式I
    Figure 2011509279
    〔式中、
    は、分子の残りの部分に環炭素原子を介して結合している4−14員ヘテロ環式基またはC−C15−シクロアルケニルであり、この各々は、置換されていないか、または、R、C−C−アルコキシ、C−C10−シクロアルキル、C−C−アルキルチオ、ハロ、ハロ−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、カルボキシまたはニトロにより独立して1個所、2個所または3個所置換されており;
    は、分子の残りの部分に環炭素原子を介して結合している4−14員ヘテロ環式基であり、これは置換されていないか、または、R、R、R、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、ハロ、ハロ−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、−C(=O)NR、−NH(C=O)R、−NH(C=O)−C−C−アルキル−NR、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、カルボキシまたはニトロにより独立して1個所、2個所または3個所置換されており;
    は、置換されていないか、またはカルボキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−カルボニル−C−C−アルキル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルカノイルアミノ、カルボキシル−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ−カルボニル−C−C−アルキルアミノ、N−(カルボキシル−C−C−アルキル)−N−(C−C−アルキル)−アミノ、N−(C−C−アルコキシ−カルボニル−C−C−アルキル)−N−(C−C−アルキル)−アミノ、アミド−C−C−アルキルアミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−(C−C−アルキル)−アミド−C−C−アルキルアミノ、トリ−(C−C−アルキル)−シラニル、ハロ、C−C−アルコキシ、R、−C(=O)−R、−C(=O)NR、−NH(C=O)−C−C−アルキルまたは−SONRにより独立して1個所、2個所または3個所置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり;
    は、C−C15−アリール、C−C15−シクロアルキルまたはC−C15−シクロアルケニルであり、この各々は置換されていないか、またはオキソ、ハロ、ヒドロキシ、R、R、C−C−アルキルチオ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、シアノ、カルボキシ、ニトロ、C−C15−アリール−オキシ、ハロ−C−C−アルキル、−NR、RN−C−C−アルキル、RN−C−C−アルコキシ、R−C−C−アルキル、−O−R、−O−R、−C(=O)−R、−C(=O)−NH、−C(=O)NR、−C(=O)−O−R、−O−C(=O)−R、−SO−NH、−SO−R、C−C−アルキル−SO−NH−、−C(=O)−NH−R、アリール−C−C15−SO−、−SO−Rまたは−SONRにより独立して1個所、2個所または3個所置換されており;
    は、炭素原子を介して結合しているか、または二重結合に結合していない環窒素を含むとき、環窒素または環炭素原子を介して結合している4−14員ヘテロ環式基であり、これは置換されていないか、またはオキソ、アミノ、ハロ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ニトロ、R、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロ−C−C−アルキル、−C(=O)−R、−C(=O)−NHまたは−SO−NHにより独立して1個所、2個所または3個所置換されており;
    およびRは、独立して水素、R、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C15−アリール、C−C15−アリール−C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ−C−C−アルキル、ジ(C−C−アルキル)アミノ−C−C−アルキル、−C(=O)−R、Rまたは−C−C−アルキル−Rであり;
    は、H、R、OHまたはNHであり;そして
    Xは、NまたはCHである;
    ただし、XがCHであるならば、T環炭素原子を解して残りの分子に結合している4または6−14員ヘテロ環式基であり、これは置換されていないか、またはR、R、R、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、ハロ、ハロ−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、−C(=O)NR、−NH(C=O)R、−NH(C=O)−C−C−アルキル−NR、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、カルボキシまたはニトロにより独立して1個所、2個所または3個所置換されている。〕
    の化合物。
  2. が分子の残りの部分に環炭素原子を介して結合している4−14員ヘテロ環式基またはC−C15−シクロアルケニルであり、この各々は、置換されていないか、または、R、C−C−アルコキシ、C−C10−シクロアルキル、C−C−アルキルチオ、ハロ、ハロ−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、カルボキシまたはニトロにより独立して1個所、2個所または3個所置換されており;
    が分子の残りの部分に環炭素原子を介して結合している4−14員ヘテロ環式基であり、これは置換されていないか、または、R、R、R、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、ハロ、ハロ−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、−C(=O)NR、−NH(C=O)R、−NH(C=O)−C−C−アルキル−NR、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、カルボキシまたはニトロにより独立して1個所、2個所または3個所置換されており;
    が置換されていないか、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルカノイルアミノ、ハロ、C−C−アルコキシ、R、−C(=O)−R、−C(=O)NR5、−NH(C=O)−C−C−アルキルまたは−SONRにより独立して1個所、2個所または3個所置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルであり;
    がC−C15−アリール、C−C15−シクロアルキルまたはC−C15−シクロアルケニルであり、この各々は置換されていないか、またはオキソ、ハロ、ヒドロキシ、R、R、C−C−アルキルチオ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、シアノ、カルボキシ、ニトロ、C−C15−アリール−オキシ、ハロ−C−C−アルキル、−NR、RN−C−C−アルキル、RN−C−C−アルコキシ、R−C−C−アルキル、−O−R、−O−R、−C(=O)−R、−C(=O)−NH、−C(=O)NR、−C(=O)−O−R、−O−C(=O)−R、−SO−NH、−SO−R、C−C−アルキル−SO−NH−、−C(=O)−NH−R、アリール−C−C15−SO−、−SO−Rまたは−SONRにより独立して1個所、2個所または3個所置換されており;
    が炭素原子を介して結合しているか、または二重結合に結合していない環窒素を含むとき、環窒素または環炭素原子を介して結合している4−14員ヘテロ環式基であり、これは置換されていないか、またはオキソ、アミノ、ハロ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ニトロ、−R、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロ−C−C−アルキル、−C(=O)−R、−C(=O)−NHまたは−SO−NHにより独立して1個所、2個所または3個所置換されており;
    およびRが独立して水素、−R、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C15−アリール、C−C15−アリール−C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ−C−C−アルキル、ジ(C−C−アルキル)アミノ−C−C−アルキル、−C(=O)−R、Rまたは−C−C−アルキル−Rであり;
    がH、R、OHまたはNHであり;そして
    XがNまたはCHである;
    ただし、XがCHであるならば、T環炭素原子を解して残りの分子に結合している4または6−14員ヘテロ環式基であり、これは置換されていないか、またはR、R、R、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、ハロ、ハロ−C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、−C(=O)NR、−NH(C=O)R、−NH(C=O)−C−C−アルキル−NR、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、カルボキシまたはニトロにより独立して1個所、2個所または3個所置換されている、
    遊離、塩または溶媒和物形態の、請求項1に記載の化合物。
  3. XがNである、請求項1または2に記載の式Iの化合物、その塩またはその溶媒和物。
  4. XがCHである、請求項1または2に記載の式Iの化合物、その塩またはその溶媒和物。
  5. が環炭素原子を介して結合しているピリジニルであって、それは置換されていないかまたはC−C−アルキルで置換されており;
    が炭素原子を介して結合しているピリジニルであって、それは置換されていないか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ピペリジニル−C−C−アルキニル、ピペラジン−C−C−アルキニル、C−C−アルキルピペラジン−C−C−アルキニル、ピラゾリル−C−C−アルキニル、C−C−アルキルピラゾリル−C−C−アルキニル、ハロピラゾリル−C−C−アルキニル、ジハロ−ピラゾリル−C−C−アルキニル、モルホリニル−C−C−アルキニル、チオモルホリニル−C−C−アルキニル、S,S−ジオキソ−チオモルホリニル−C−C−アルキニル、シクロペンテニル、シクロ(cylco)ヘキセニル、ヒドロキシル、ヒドロキシル−C−C−アルキル、アミノ、シアノ、C−C−アルキルスルファニルで;置換されていないまたはC−C−アルキル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、ヒドロキシル−C−C−アルキル、アミノ−C−C−アルキル、モノ−またはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−C−C−アルキル、ヒドロキシル−C−C−アルキルアミノ−C−C−アルキル、カルボキシル−C−C−アルキルアミノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキルアミノ−C−C−アルキル、カルボキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−カルボニル−C−C−アルキル、モルホリノ、チオモルホリノ、S−モノ−またはS,S−ジオキソチオモルホリノ、ハロ、アゼチジニル−C−C−アルキル、ヒドロキシアゼチジニル−C−C−アルキル、ピラゾリル−C−C−アルキル、C−C−アルキルピラゾリル−C−C−アルキル、ハロピラゾリル−C−C−アルキル、ジハロ−ピラゾリル−C−C−アルキル、ピペラジニル−C−C−アルキル、C−C−アルキル−ピペラジニル−C−C−アルキル、モルホリノ−C−C−アルキル、チオモルホリノ−C−C−アルキル、S−モノ−またはS,S−ジオキソチオモルホリノ−C−C−アルキル、アミノピロリジノ−C−C−アルキル、N−モノ−またはN,N−ジ−(C−C−アルキル)−アミノピロリジノ−C−C−アルキル、N−C−C−アルキル−ピペラジニル−C−C−アルキル、ピペラジニル、N−C−C−アルキル−ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピリジニル、C−C−アルキル−テトラヒドロピリジニル、C−C−アルカノイル−テトラヒドロピリジニル、ピペラジン−カルボニル(ピペラジン−C(=O)−)およびN−C−C−ピペラジン−カルボニルから成る群から独立して選択される1個から3個の置換基で置換されているフェニルまたはピリジルで;ハロ、C−C−アルコキシ、C−C−アルカノイル−アミノ、ヒドロキシル−C−C−アルカノイル−アミノ、アミノ−C−C−アルカノイル−アミノ、モノ−またはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−C−C−アルカノイル−アミノ、C−C−アルカノイルイル−アミノ−C−C−アルカノイル−アミノ、カルバモイル、N−C−C−アルキル−カルバモイル、N−(ヒドロキシル−C−C−アルキル)−カルバモイル、N−(モノ−またはジ−(C−C−アルキル)アミノ−C−C−アルキル)−カルバモイル、ピラゾリル、C−C−ピラゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラノピリジニル、C−C−アルキル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノピリジニル、N−(N'−C−C−ピペラジニル)−C−C−アルキル−カルバモイル、ピペリジニル、ヒドロキシル−ピペリジニル、ピペラジニル、N−C−C−アルキル−ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルまたはS−モノ−またはS,S−ジ(dio)−オキソ−チオモルホリニルで置換されているか;
    またはインドリル、イソインドリルまたはキノリニル、イソキノリニルまたは3,4−ジヒドロ−2H−ピラノピリジニルであり、
    が水素であり、そして
    XがCHまたはNである、
    請求項1に記載の化合物、またはそ塩またはその溶媒和物。
  6. が環炭素原子を介して結合しているピリジニルであって、それは置換されていないかまたはC−C−アルキルで置換されており;
    が炭素原子を介して結合しているピリジニルであって、それは置換されていないまたはC−C−アルキル、シクロ(cylco)ヘキセニル、フェニル(該フェニル自体、置換されていないか、またはC−C−アルキル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、ヒドロキシル−C−C−アルキル、アミノ−C−C−アルキル、モノ−またはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−C−C−アルキル、モルホリノ、チオモルホリン、S−モノ−またはS,S−ジオキソチオモルホリノ、ハロ、ピペラジニル−C−C−アルキル、N−C−C−アルキル−ピペラジニル−C−C−アルキル、ピペラジニル、N−C−C−アルキル−ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジン−カルボニル(ピペラジン−C(=O)−)およびN−C−C−ピペラジン−カルボニル;C−C−アルコキシ、C−C−アルカノイル−アミノ、ヒドロキシル−C−C−アルカノイル−アミノ、アミノ−C−C−アルカノイル−アミノ、モノ−またはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−C−C−アルカノイル−アミノ、C−C−アルカノイルイル−アミノ−C−C−アルカノイル−アミノ、カルバモイル、N−C−C−アルキル−カルバモイル、N−(ヒドロキシル−C−C−アルキル)−カルバモイル、N−(モノ−またはジ−(C−C−アルキル)アミノ−C−C−アルキル)−カルバモイル、N−(N'−C−C−ピペラジニル)−C−C−アルキル−カルバモイル、ピペリジニル、ヒドロキシル−ピペリジニル、ピペラジニル、N−C−C−アルキル−ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−モノ−またはS,S−ジ(dio)−オキソ−チオモルホリニル(moprpholinyl)でから成る群から独立して選択される1個から3個の置換基で置換されている)またはピリジニルで置換されているか、
    またはインドリル、イソインドリルまたはキノリニルまたはイソキノリニルであり、
    が水素であり、そして
    XがCHまたはNである、
    請求項2に記載の化合物、またはそ塩またはその溶媒和物。
  7. 遊離または塩または溶媒和物形態の請求項1に記載の式Iの化合物であって、
    がピリジン−2−イルまたは6−メチル−ピリジン−2−イルであり、
    がピリジン−3−イル、
    4−メチル−ピリジン−3−イル、5−メチルピリジン−3−イル、
    5−エチニル−ピリジン−3−イル、
    5−[3−(N,N−ジメチルアミノ)−プロプ−1−イニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−(3,3−ジフルオロ−ピロリジン−1−イル)−プロプ−1−イニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロプ−1−イニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−(モルホリノ)−プロプ−1−イニル]−ピリジン−3−イル、
    5−ヒドロキシ−ピリジン−3−イル、4−ヒドロキシ−ピリジン−3−イル、
    5−アミノ−ピリジン−3−イル、
    5−メチルスルファニル−ピリジン−3−イル、
    5−シアノ−ピリジン−3−イル、
    5−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル、4−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル、
    5−[3−(カルボキシ−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(カルボキシ−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−(2−カルボキシ−エチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(2−カルボキシ−エチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−(シクロペンテン−1−エニル)−ピリジン−3−イル、5−(シクロヘキシ−1−エニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(2−メチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(3−ヒドロキシフェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−アミノメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−アミノメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(1−アミノエチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(1−アミノ−1,1−ジ(メチル)−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(1−アミノ−1,1−ジ(メチル)−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(1−{N,N−ジメチルアミノ}−1,1−ジ−{メチル}−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−{N,N−ジメチルアミノ}−1,1−ジ{メチル}−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(1−{N,N−ジメチルアミノ}−1,1−ジ−{メチル}−メチル)−2−メチル−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−{N,N−ジメチルアミノ}−1,1−ジ{メチル}−メチル)−2−メチル−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(1−{N,N−ジメチルアミノ}−1,1−ジ−{メチル}−メチル)−3−メチル−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−{N,N−ジメチルアミノ}−1,1−ジ{メチル}−メチル)−3−メチル−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(1−{2−ヒドロキシエチルアミノ}−1,1−ジ(メチル)−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(1−{2−ヒドロキシエチルアミノ}−1,1−ジ(メチル)−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(1−{N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(メチル)−アミノ}−1,1−ジ(メチル)−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(1−{N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(メチル)−アミノ}−1,1−ジ(メチル)−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(1−モルホリノ−1,1−ジ(メチル)−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(1−モルホリノ−1,1−ジ(メチル)−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(N−メチルアミノ−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(N−メチルアミノ−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(N,N−ジメチルアミノメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(N,N−ジメチルアミノメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−{N−(2−ヒドロキシエチル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(2−ヒドロキシエチル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−{N−(3−ヒドロキシプロピル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(3−ヒドロキシプロピル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−{N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−{N−(3−ヒドロキシプロピル)−アミノメチル}−N−メチル−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(3−ヒドロキシプロピル)−N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−{N−(カルボキシ−メチル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(カルボキシ−メチル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−{N−(2−カルボキシ−エチル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(2−カルボキシ−エチル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−{N−(カルボキシ−メチル)−N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(カルボキシ−メチル)−N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−{N−(2−カルボキシ−エチル)N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(2−カルボキシ−エチル)−N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−{N−(メトキシカルボニル−メチル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(メトキシカルボニル−メチル)−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[3−{N−(メトキシカルボニル−メチル)−N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−{N−(メトキシカルボニル−メチル)−N−メチル−アミノメチル}−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−(4−モルホリノメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−モルホリノメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−モルホリノ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−モルホリノ−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(3−ヒドロキシアゼチジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(ピペラジン−2−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(ピペラジン−2−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−(3−ピロリジン−1−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(3−ピロリジン−2−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(ピペラジン−1−イル−C(=O))−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(ピペラジン−1−イル−C(=O))−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル−C(=O))−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル−C(=O))−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−{3−(ジメチルアミノ)−ピロリジン−1−イルメチル}−フェニル}−ピリジン−3−イル、
    5−[4−{3,3−(ジフルオロ)−ピロリジン−1−イルメチル}−フェニル}−ピリジン−3−イル、
    5−メトキシ−ピリジン−3−イル、5−エトキシ−ピリジン−3−イル、5−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル、
    5−ブロモ−ピリジン−3−イル、
    5−(プロピオニルアミノ)−ピリジン−3−イル、
    5−[(3−ヒドロキシ−プロピオニル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、
    5−[(4−アミノ−ブチリル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、5−[(3−アミノ−プロピオニル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、
    5−[(4−ジメチルアミノ−ブチリル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、5−[(3−ジメチルアミノ−プロピオニル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、
    5−[(4−アセチルアミノ−ブチリル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、5−[(3−アセチルアミノ−プロピオニル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、
    5−(N−エチル−カルバモイル)−ピリジン−3−イル、
    5−[N−(3−ヒドロキシ−プロピル)−カルバモイル]−ピリジン−3−イル、
    5−{N−[3−(N',N'−ジメチルアミノ)−プロピル]−カルバモイル}−ピリジン−3−イル、5−{N−[2−(N',N'−ジメチルアミノ)−エチル]−カルバモイル}−ピリジン−3−イル、
    5−{N−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−カルバモイル}−ピリジン−3−イル、
    5−[5−(N−メチルアミノ−メチル)−ピリジン−3−イル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(N−メチルアミノ−メチル)−ピリジン−3−イル]−ピリジン−3−イル、
    5−[5−(N,N−ジメチルアミノメチル)−ピリジン−3−イル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(N,N−ジメチルアミノメチル)−ピリジン−3−イル]−ピリジン−3−イル
    5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−3−イル、
    5−(ピペリジン−1−イル)−ピリジン−3−イル、
    5−モルホリノ−ピリジン−3−イル、
    5−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イル、
    ビピリジニル
    ジメチルアミノビピリジル、
    1',2',3',6'−テトラヒドロ−[5,4']ビピリジン−3−イル、
    メチル−ジヒドロビピリジル、
    アセチル−ジヒドロビピリジル、
    5−(1H−テトラゾール−5−イル)−ピリジン−3−イル
    5−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル−ピリジン−3−イル、
    5−(1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−6−イル)−ピリジン−3−イル、5−(1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル)−ピリジン−3−イル、
    3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−c]ピリジン−5−イル、
    キノリン−3−イルまたはイソキノリン−4−イルであり、
    が水素であり、そして
    XがCHまたはNである、
    化合物、またはそ塩またはその溶媒和物。
  8. 遊離または塩または溶媒和物形態の請求項2に記載の式Iの化合物であって、
    がピリジン−2−イルまたは6−メチル−ピリジン−2−イルであり、
    がピリジン−3−イル、4−メチル−ピリジン−3−イル、
    5−(シクロヘキシ−1−エニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(2−メチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(3−ヒドロキシフェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−アミノメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−アミノメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(N−メチルアミノ−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(N−メチルアミノ−メチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(N,N−ジメチルアミノメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(N,N−ジメチルアミノメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル
    5−(4−モルホリノ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(3−モルホリノ−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−3−イル、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−(3−ピロリジン−1−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(ピペラジン−1−イル−C(=O))−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(ピペラジン−1−イル−C(=O))−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル−C(=O))−フェニル]−ピリジン−3−イル、5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル−C(=O))−フェニル]−ピリジン−3−イル、
    5−メトキシ−ピリジン−3−イル、5−エトキシ−ピリジン−3−イル、5−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル、
    5−ブロモ−ピリジン−3−イル、
    5−(プロピオニルアミノ)−ピリジン−3−イル、
    5−[(3−ヒドロキシ−プロピオニル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、
    5−[(4−アミノ−ブチリル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、5−[(3−アミノ−プロピオニル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、
    5−[(4−ジメチルアミノ−ブチリル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、5−[(3−ジメチルアミノ−プロピオニル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、
    5−[(4−アセチルアミノ−ブチリル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、5−[(3−アセチルアミノ−プロピオニル)−アミノ]−ピリジン−3−イル、
    5−(N−エチル−カルバモイル)−ピリジン−3−イル、
    5−[N−(3−ヒドロキシ−プロピル)−カルバモイル]−ピリジン−3−イル、
    5−{N−[3−(N',N'−ジメチルアミノ)−プロピル]−カルバモイル}−ピリジン−3−イル、5−{N−[2−(N',N'−ジメチルアミノ)−エチル]−カルバモイル}−ピリジン−3−イル、
    5−{N−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−カルバモイル}−ピリジン−3−イル、
    5−(ピペリジン−1−イル)−ピリジン−3−イル、
    5−モルホリノ−ピリジン−3−イル、
    5−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリジン−3−イル、
    5−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イル、
    [3,4']ビピリジン−5−イル、[3,3']ビピリジン−5−イル、または
    キノリン−3−イル、イソキノリン−4−イルであり、
    が水素であり、そして
    XがCHまたはNである、
    化合物、またはそ塩またはその溶媒和物。
  9. 次の化合物から成る群から選択される、請求項1に記載の式Iの化合物:
    4−ピリジン−3−イル−2−ピリジン−2−イル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−ピリジン−3−イル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−(5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−(5−フェニル−ピリジン−3−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−[5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−[5−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−[5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−3−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−[5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    (4−メチル−ピペラジン−1−イル)−(4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノン;
    4−{5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    N−エチル−5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ニコチンアミド;
    N−(2−ジメチルアミノ−エチル)−5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ニコチンアミド;
    N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ニコチンアミド;
    4−{5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−{5−[4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−(5−ブロモ−ピリジン−3−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(3−ピロリジン−1−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    (4−メチル−ピペラジン−1−イル)−(3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノン;
    4−{5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−[3,4']ビピリジニル;
    5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−[3,3']ビピリジニル;
    3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェノール;
    4−[5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−3−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    N−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ニコチンアミド;
    N−(3−ヒドロキシ−プロピル)−5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ニコチンアミド;
    N−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−プロピオンアミド;
    3−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−キノリン;
    4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−イソキノリン;
    4−ジメチルアミノ−N−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ブチルアミド;
    3−ジメチルアミノ−N−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−プロピオンアミド;
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−(5−o−トリル−ピリジン−3−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−3−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−{5−[3−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−{5−[4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    メチル−(3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミン;
    ジメチル−(3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミン;
    ジメチル−(4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミン;
    メチル−(4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミン;
    (4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピペラジン−1−イル−メタノン;
    4−[5−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    (4−メチル−ピペラジン−1−イル)−{4−[5−(2−ピリジン−2−イル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタノン;
    4−{5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−2−ピリジン−2−イル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−(5−ブロモ−ピリジン−3−イル)−2−ピリジン−2−イル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−{5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−2−ピリジン−2−イル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−ピリジン−3−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−(5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    5'−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,3']ビピリジニル;
    5'−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,3']ビピリジニル−4−オール;
    3−アミノ−N−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−プロピオンアミド;
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−(5−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−アセチルアミノ−N−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ブチルアミド;
    3−アセチルアミノ−N−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−プロピオンアミド;
    3−ヒドロキシ−N−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−プロピオンアミド;
    4−(4−メチル−ピリジン−3−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    4−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−イソキノリン;
    4−[5−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−(5−エトキシ−ピリジン−3−イル)−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミン;
    4−[5−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−3−イル]−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミン;
    3−ジメチルアミノ−N−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−プロピオンアミド;
    4−{5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−(5−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    ジメチル−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミン;
    ジメチル−(3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミン;
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(3−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    メチル−(3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミン;
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(4−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    (4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノール;
    (3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノール;および
    4−(5−シクロヘキシ−1−エニル−ピリジン−3−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン;
    またはそ塩またはその溶媒和物。
  10. 次の化合物からなる群から選択される、請求項1に記載の式Iの化合物:
    {5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−メタノール、
    5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−オール、
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−(5−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル−ピリジン−3−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−(5−メチルスルファニル−ピリジン−3−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    4−(5−メチル−ピリジン−3−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ニコチノニトリル
    1−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−3',6'−ジヒドロ−2’H−[3,4']ビピリジニル−1'−イル}−エタノン
    1'−メチル−5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−1',2',3',6'−テトラヒドロ−[3,4']ビピリジニル
    ジメチル−{5'−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−[2,3']ビピリジニル−5−イルメチル}−アミン
    5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−c]ピリジン
    メチル−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミン
    (4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノール
    6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(4−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    4−(5−シクロペント−1−エニル−ピリジン−3−イル)−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(3−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    ジメチル−{5'−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−[3,3']ビピリジニル−5−イルメチル}−アミン
    メチル−{5'−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−[3,3']ビピリジニル−5−イルメチル}−アミン
    (3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノール
    6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−(5−メチルスルファニル−ピリジン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−オール
    ジメチル−[(R)−1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−アミン
    {5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−メタノール
    ジメチル−[(S)−1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−アミン
    1−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3',6'−ジヒドロ−2’H−[3,4']ビピリジニル−1'−イル}−エタノン
    4−[5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−3−イル]−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    ジメチル−{5'−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−[2,3']ビピリジニル−5−イルメチル}−アミン
    4−{5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロプ−1−イニル]−ピリジン−3−イル}−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    4−{5−[4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    [メチル−(3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミノ]−酢酸メチルエステル
    [メチル−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミノ]−酢酸メチルエステル
    4−{5−[3−(3,3−ジフルオロ−ピロリジン−1−イル)−プロプ−1−イニル]−ピリジン−3−イル}−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(3−モルホリン−4−イル−プロプ−1−イニル)−ピリジン−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    ジメチル−[1−メチル−1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチル]−アミン
    4−{5−[4−(1−メチル−1−モルホリン−4−イル−エチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    2−[1−メチル−1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミノ]−エタノール
    2−{メチル−[1−メチル−1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチル]−アミノ}−エタノール
    ジメチル−(3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミン
    4−(5−シクロペント−1−エニル−ピリジン−3−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    ジメチル−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−[3,3']ビピリジニル−5−イルメチル}−アミン
    メチル−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−[3,3']ビピリジニル−5−イルメチル}−アミン
    {5'−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−[3,3']ビピリジニル−5−イル}−メタノール
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(4−ピペラジン−2−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    ジメチル−[(R)−1−(4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−アミン
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(3−ピペラジン−2−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    ジメチル−[(S)−1−(4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−アミン
    4−[5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−3−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    (4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸メチルエステル
    4−{5−[4−(3,3−ジフルオロ−ピロリジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−3−イル}−6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アゼチジン−3−オール
    1−メチル−1−(4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    1−(4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミン
    1−メチル−1−(3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミン
    5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イルアミン
    5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−1',2',3',6'−テトラヒドロ−[3,4']ビピリジニル
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(3−ピロリジン−2−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イルアミン
    5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1',2',3',6'−テトラヒドロ−[3,4']ビピリジニル
    1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    1−メチル−1−(3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    1−メチル−1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    6−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン
    7−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン
    6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(3−ピロリジン−2−イル−フェニル)−ピリジン−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    (S)−1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    (R)−1−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    (3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸
    (3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸メチルエステル
    (3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸メチルエステル
    (3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸
    (4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸メチルエステル
    (4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸
    1−メチル−1−(3−メチル−4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    1−メチル−1−(2−メチル−4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エチルアミン
    2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−4−[5−(1H−テトラゾール−5−イル)−ピリジン−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    4−(5−エチニル−ピリジン−3−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    4−{5−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロプ−1−イニル]−ピリジン−3−イル}−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
    2−(3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−エタノール
    2−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−エタノール
    3−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−プロパン−1−オール
    2−[メチル−(3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミノ]−エタノール
    2−[メチル−(3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミノ]−エタノール
    2−(3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−エタノール
    2−(4−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−エタノール
    2−[メチル−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミノ]−エタノール
    (4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−酢酸、
    3−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジルアミノ)−プロピオン酸
    [メチル−(3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミノ]−酢酸
    [メチル−(3−{5−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミノ]−酢酸
    [メチル−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−ベンジル)−アミノ]−酢酸酸
    (3−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−酢酸
    (4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−酢酸、および
    3−(4−{5−[6−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−プロピオン酸;
    またはそ塩またはその溶媒和物。
  11. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を、薬学的に許容される賦形剤、希釈剤または担体と共に含む、医薬組成物。
  12. 増加したカルシウム枯渇または吸収と関連するまたは骨形成および骨中のカルシウム固定の刺激が望まれる骨状態の処置または予防用医薬の製造における、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物の使用。
  13. 増加したカルシウム枯渇または吸収と関連するまたは骨形成および骨中のカルシウム固定の刺激が望まれる骨状態を予防または処置するための、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含む、医薬
  14. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の式Iの化合物の製造方法であって:
    a)式II
    Figure 2011509279
    〔式中、X、TおよびTは式Iの化合物について定義した通りであり、そしてHalはハロゲンである。〕
    の化合物を、カップリング条件下、式III:
    Figure 2011509279
    〔式中、Tは式Iの化合物について定義した通りであり、そしてRは水素またはC −C−アルキルであるか、または2個のR部分は一体となって、置換されていてもC−C−アルキルで4回まで置換されていてもよいメチレンまたはエチレン架橋を形成する。〕
    の化合物と反応させるか、
    または
    b)Tが式IVA
    Figure 2011509279
    〔式中、Rが水素であり、RはC−C−アルキルであり、そしてT*は式Iの化合物について定義した非置換Tである。〕
    の基である式Iの化合物の製造のために、式IV
    Figure 2011509279
    〔式中、T*は式Iの化合物について定義した非置換Tであり、そして、X、TおよびTは式Iの化合物について定義した通りである。〕
    のアルデヒド化合物を、式V
    Figure 2011509279
    〔式中、Rは水素であり、そしてRはC−C−アルキルである。〕
    のアミノ化合物で還元的アミノ化し、
    そして、望むのであれば、得られる式Iの化合物を異なる式Iの化合物に、得られる遊離形の式Iの化合物を塩に、得られる塩の式Iの化合物を別の塩に、得られる無溶媒形の式Iの化合物を溶媒和物におよび/または得られる溶媒和物形の式Iの化合物を無溶媒形に変換することを含み
    ここで、反応および/または変換の各々において、標準法に従って保護基を用い、後に除去してよい、方法
  15. 肺高血圧、慢性腎臓疾患、急性腎臓疾患、創傷治癒、関節炎、骨粗鬆症、腎臓疾患、鬱血性心不全、潰瘍、眼障害、角膜創傷、糖尿病性腎症、神経機能障害、アルツハイマー病、アテローム性動脈硬化症、腹膜および皮下癒着、腎臓線維症、肺線維症および肝臓線維症、B型肝炎、C型肝炎、アルコール誘発肝炎、ヘモクロマトーシス、原発性胆汁性肝硬変、再狭窄、後腹膜線維症、腸間膜線維症、子宮内膜症、ケロイド、癌、骨機能異常、炎症性障害、瘢痕および皮膚の光老化の処置用医薬の製造のための、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物の使用。
  16. 肺高血圧、肺線維症、肝臓線維症、骨粗鬆症および筋肉疾患から成る群から選択される任意の1種以上の疾患の処置用医薬の製造のための、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物の使用。
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Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5211063B2 (ja) * 2006-11-30 2013-06-12 ジェネンテック, インコーポレイテッド アザ−インドリル化合物及び使用方法
CA2709202C (en) 2007-12-19 2013-04-23 Amgen Inc. Fused pyridine, pyrimidine and triazine compounds as cell cycle inhibitors
MX2010010975A (es) 2008-04-07 2010-11-01 Amgen Inc Amino piridinas/pirimidinas gem-disustituidas y espirociclicas como inhibidores de ciclo celular.
SI2300013T1 (en) 2008-05-21 2018-03-30 Adriad Pharmacaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
CA2676946A1 (en) 2009-08-28 2011-02-28 Lucie Peduto Adam12 inhibitors and their use against inflammation-induced fibrosis
WO2011032050A2 (en) * 2009-09-11 2011-03-17 Trius Therapeutics, Inc. Gyrase inhibitors
MX2012008550A (es) * 2010-02-05 2012-09-07 Merck Patent Gmbh Derivados de hetaril-[1, 8]naftiridina.
MX2012009475A (es) 2010-02-22 2012-09-12 Merck Patent Gmbh Hetarilaminonaftiridinas.
EP2539338A1 (en) * 2010-02-24 2013-01-02 Syngenta Participations AG Novel microbicides
MX2012015023A (es) 2010-06-30 2013-04-03 Fujifilm Corp Derivado novedoso de nicotinamida o sal del mismo.
DK2624696T3 (en) 2010-10-06 2017-03-13 Glaxosmithkline Llc Corp Service Company BENZIMIDAZOLD DERIVATIVES AS PI3-KINASE INHIBITORS
PT2937349T (pt) 2011-03-23 2017-03-24 Amgen Inc Inibidores duais tricíclicos fusionados de cdk 4/6 e flt3
AU2012250517B2 (en) 2011-05-04 2016-05-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compounds for inhibiting cell proliferation in EGFR-driven cancers
BR112013033940A2 (pt) 2011-07-01 2017-02-14 Novartis Ag terapia combinada compreendendo um inibidor de cdk4/6 e um inibidor de pi3k para uso no tratamento de câncer
EP2573085A1 (en) 2011-09-26 2013-03-27 AiCuris GmbH & Co. KG N-[5-(aminosulfonyl)-4methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl] acetamide mesylate monohydrate having a specific particle size distribution range and a specific surface area range
EP2573086A1 (en) * 2011-09-26 2013-03-27 AiCuris GmbH & Co. KG N-[5-(Aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide mesylate monohydrate
US20150166591A1 (en) 2012-05-05 2015-06-18 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for raf kinase mediated diseases
JO3407B1 (ar) 2012-05-31 2019-10-20 Eisai R&D Man Co Ltd مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين
CN104350056A (zh) * 2012-06-07 2015-02-11 霍夫曼-拉罗奇有限公司 端锚聚合酶的吡咯并嘧啶酮和吡咯并吡啶酮抑制剂
US9353107B2 (en) * 2012-07-03 2016-05-31 Aurigene Discovery Technologies Limited 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives as kinase inhibitors
JP6542192B2 (ja) 2013-03-14 2019-07-10 ザ ブリガム アンド ウィメンズ ホスピタル インコーポレイテッドThe Brigham and Women’s Hospital, Inc. Bmp阻害剤およびその使用方法
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
EP3004094B1 (de) 2013-06-04 2017-03-01 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 3-aryl-substituierte imidazo[1,2-a]pyridine und ihre verwendung
CN106459090A (zh) 2014-02-19 2017-02-22 拜耳制药股份公司 3‑(嘧啶‑2‑基)咪唑并[1,2‑a]吡啶
US20170190705A1 (en) * 2014-03-26 2017-07-06 The Brigham And Woman's Hospital, Inc. Compositions and Methods for Inhibiting BMP
TW201613916A (en) 2014-06-03 2016-04-16 Gilead Sciences Inc TANK-binding kinase inhibitor compounds
US10513521B2 (en) 2014-07-15 2019-12-24 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Compositions and methods for inhibiting BMP
AU2015320675B2 (en) 2014-09-26 2018-10-18 Gilead Sciences, Inc. Aminotriazine derivatives useful as tank-binding kinase inhibitor compounds
EP3227287B1 (de) 2014-12-02 2019-08-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Heteroaryl-substituierte imidazo[1,2-a]pyridine und ihre verwendung
WO2016172496A1 (en) 2015-04-23 2016-10-27 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Lsd1 inhibitors and uses thereof
WO2016183071A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Hetero-tricyclic compounds and their use for the treatment of cancer
WO2017027717A1 (en) 2015-08-12 2017-02-16 Incyte Corporation Bicyclic fused pyrimidine compounds as tam inhibitors
WO2017035366A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Incyte Corporation Pyrrolopyrimidine derivatives as tam inhibitors
FR3041640B1 (fr) 2015-09-30 2019-05-17 Les Laboratoires Servier NOUVEAUX DERIVES DE PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE, LEUR PROCEDE DE PREPRATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
US10316049B2 (en) 2015-12-17 2019-06-11 Gilead Sciences, Inc. Tank-binding kinase inhibitor compounds
SG11201804901WA (en) 2015-12-22 2018-07-30 SHY Therapeutics LLC Compounds for the treatment of cancer and inflammatory disease
JP7034084B2 (ja) 2016-03-28 2022-03-11 インサイト・コーポレイション Tam阻害剤としてのピロロトリアジン化合物
MX2018012664A (es) 2016-04-15 2019-03-07 Blueprint Medicines Corp Inhibidores de quinasa tipo receptor de activina.
LT3532459T (lt) 2016-10-26 2023-11-10 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Lsd1 inhibitoriai ir jų medicininis panaudojimas
WO2018237084A1 (en) 2017-06-21 2018-12-27 SHY Therapeutics LLC COMPOUNDS INTERACTING WITH RAS SUPERFAMIL FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES AND FIBROTIC DISEASES
CN109384782A (zh) * 2017-08-04 2019-02-26 厦门大学 取代五元并六元杂环类化合物、其制备方法、药物组合及其用途
US10633387B2 (en) 2017-09-27 2020-04-28 Incyte Corporation Salts of TAM inhibitors
EP3697786B1 (en) * 2017-10-18 2022-08-31 Blueprint Medicines Corporation Substituted pyrrolopyridines as inhibitors of activin receptor-like kinase
IL275522B2 (en) 2017-12-22 2024-02-01 Petra Pharma Corp Amine derivatives of ARYL–BIPYRIDINE as phosphatidylinositol phosphate kinase inhibitors
EP3768320A1 (en) * 2018-03-23 2021-01-27 Cytoo Alk5 inhibitors as skeletal muscle hypertrophy inducers
TWI832871B (zh) 2018-06-29 2024-02-21 美商英塞特公司 Axl/mer 抑制劑之調配物
US20200247812A1 (en) * 2018-07-10 2020-08-06 Integral Biosciences Private Limited Heterocyclic compounds and methods of use
CN111018858B (zh) * 2018-10-10 2022-11-18 复旦大学 杂环类衍生物及其制备方法和用途
TWI827760B (zh) * 2018-12-12 2024-01-01 加拿大商愛彼特生物製藥公司 經取代之芳基甲基脲類及雜芳基甲基脲類、其類似物及其使用方法
KR20200105246A (ko) * 2019-02-28 2020-09-07 한미약품 주식회사 아데노신 수용체 길항제로서 신규 화합물 및 이를 포함하는 약학 조성물
US20230145793A1 (en) * 2020-03-16 2023-05-11 Shanghai Haiyan Pharmaceutical Technology Co., Ltd. Substituted pyrimidine or pyridine amine derivative, composition thereof, and medical use thereof
CN113698395B (zh) * 2020-05-22 2023-12-08 赛诺哈勃药业(成都)有限公司 转化生长因子受体拮抗剂、其制备方法和应用
KR20230035031A (ko) 2020-06-05 2023-03-10 킨네이트 바이오파마 인크. 섬유아세포 성장 인자 수용체 키나아제의 억제제
WO2022013311A1 (en) 2020-07-15 2022-01-20 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Pyrido oxazine derivatives as alk5 inhibitors
CA3185108A1 (en) 2020-07-15 2022-01-20 Daniele PALA Pyrido oxazine amino derivatives as alk5 inhibitors
CA3184990A1 (en) 2020-07-15 2022-01-20 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Pyridazinyl amino derivatives as alk5 inhibitors
EP4267584A1 (en) 2020-12-23 2023-11-01 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Pyrido oxazine derivatives as alk5 inhibitors
CA3232178A1 (en) 2021-09-21 2023-03-30 Daniela PIZZIRANI Pyridazinyl amino derivatives as alk5 inhibitors
WO2023208986A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Imidazole derivatives as alk5 inhibitors

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT633886E (pt) 1992-04-03 2001-03-30 Upjohn Co Aminas biciclicas-heterociclicas farmaceuticamente activas
US6686366B1 (en) * 1998-06-02 2004-02-03 Osi Pharmaceuticals, Inc. Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof
CA2365401A1 (en) * 1999-03-11 2000-10-05 Neurogen Corporation Aryl fused 2,4-disubstituted pyridines: nk3 receptor ligands
DE60030002T2 (de) 1999-12-02 2007-03-08 Osi Pharmaceuticals, Inc. Für den adenosin-a1-a2a-und-a3-rezeptor spezifische verbindungen und verwendungen davon
US7160890B2 (en) * 1999-12-02 2007-01-09 Osi Pharmaceuticals, Inc. Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof
US6680322B2 (en) * 1999-12-02 2004-01-20 Osi Pharmaceuticals, Inc. Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof
US6680324B2 (en) * 2000-12-01 2004-01-20 Osi Pharmaceuticals, Inc. Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof
MEP35308A (en) 2000-12-01 2011-02-10 Osi Pharm Inc COMPOUNDS SPECIFIC TO ADENOSINE A1, A2a, AND A3 RECEPTOR AND USES THEREOF
US6673802B2 (en) * 2000-12-01 2004-01-06 Osi Pharmaceuticals, Inc. Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof
GB0100622D0 (en) 2001-01-10 2001-02-21 Vernalis Res Ltd Chemical compounds V111
AU2002360436A1 (en) 2001-11-30 2003-06-17 Osi Pharmaceuticals, Inc. 2-aryl pyrrologpyrimidines for a1 and a3 receptors
US20030139427A1 (en) * 2002-08-23 2003-07-24 Osi Pharmaceuticals Inc. Bicyclic pyrimidinyl derivatives and methods of use thereof
WO2004065392A1 (en) * 2003-01-24 2004-08-05 Smithkline Beecham Corporation Condensed pyridines and pyrimidines and their use as alk-5 receptor ligands
ATE398125T1 (de) * 2003-03-12 2008-07-15 Millennium Pharm Inc Chinazolin-derivate als tgf-beta-inhibitoren
US20050205625A1 (en) * 2004-03-16 2005-09-22 House Arthur G Container support device, system, and method
ES2344800T3 (es) 2005-02-18 2010-09-07 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Composiciones farmaceuticas que comprenden inhibidores de nep, inhibidores del sistema productor de endotelina endogena y diureticos.
US20060205625A1 (en) 2005-02-18 2006-09-14 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Pharmaceutical compositions comprising NEP-inhibitors, inhibitors of the endogenous endothelin producing system and diuretics
US20070014956A1 (en) * 2005-07-14 2007-01-18 Mccarthy Dillon P Adhesive tape device
EA200870117A1 (ru) * 2005-12-23 2008-12-30 Смитклайн Бичам Корпорейшн Азаиндоловые ингибиторы аурора-киназ

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