JP2011178936A - 液晶性ポリエステルおよび液晶性ポリエステル組成物 - Google Patents
液晶性ポリエステルおよび液晶性ポリエステル組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011178936A JP2011178936A JP2010046026A JP2010046026A JP2011178936A JP 2011178936 A JP2011178936 A JP 2011178936A JP 2010046026 A JP2010046026 A JP 2010046026A JP 2010046026 A JP2010046026 A JP 2010046026A JP 2011178936 A JP2011178936 A JP 2011178936A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystalline
- crystalline polyester
- mol
- structural unit
- hydroxybenzoic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 145
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 144
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 173
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 116
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims abstract description 88
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 30
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 28
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 42
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 34
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 34
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 20
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 17
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachloro-phenol Natural products OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 16
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 235000010893 Bischofia javanica Nutrition 0.000 description 13
- 240000005220 Bischofia javanica Species 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 12
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 7
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 6
- 229920006038 crystalline resin Polymers 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 125000005274 4-hydroxybenzoic acid group Chemical group 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- -1 lead acetate Chemical compound 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- GDBUZIKSJGRBJP-UHFFFAOYSA-N 4-acetoxy benzoic acid Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 GDBUZIKSJGRBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RQMBBMQDXFZFCC-UHFFFAOYSA-N [4-(4-acetyloxyphenyl)phenyl] acetate Chemical group C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(OC(C)=O)C=C1 RQMBBMQDXFZFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005168 4-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOMKYJPSVWEWPM-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(CCl)=CS1 MOMKYJPSVWEWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZWCJWINLGQRL-UHFFFAOYSA-N 4-phenylcyclohexa-2,4-diene-1,1-diol Chemical group C1=CC(O)(O)CC=C1C1=CC=CC=C1 ZYZWCJWINLGQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004132 Calcium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005819 Potassium phosphonate Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276425 Xiphophorus maculatus Species 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910001382 calcium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940064002 calcium hypophosphite Drugs 0.000 description 1
- 235000019827 calcium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000005539 carbonized material Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000003484 crystal nucleating agent Substances 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXXXKCDYKKSZHL-UHFFFAOYSA-M dipotassium;dioxido(oxo)phosphanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][P+]([O-])=O YXXXKCDYKKSZHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- PDPJQWYGJJBYLF-UHFFFAOYSA-J hafnium tetrachloride Chemical compound Cl[Hf](Cl)(Cl)Cl PDPJQWYGJJBYLF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920006280 packaging film Polymers 0.000 description 1
- 239000012785 packaging film Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004109 potassium acetate Drugs 0.000 description 1
- OQZCJRJRGMMSGK-UHFFFAOYSA-M potassium metaphosphate Chemical compound [K+].[O-]P(=O)=O OQZCJRJRGMMSGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099402 potassium metaphosphate Drugs 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000045 pyrolysis gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 210000003660 reticulum Anatomy 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- DVMZCYSFPFUKKE-UHFFFAOYSA-K scandium chloride Chemical compound Cl[Sc](Cl)Cl DVMZCYSFPFUKKE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004249 sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019983 sodium metaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229940037312 stearamide Drugs 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N tert-butyl n-[(3s,5s)-5-methylpiperidin-3-yl]carbamate Chemical compound C[C@@H]1CNC[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C1 CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N trisodium;phosphite Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])[O-] NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
【解決手段】p−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位60〜80モル%、4,4’−ジヒドロキシビフェニルから得られる構造単位10〜20モル%、テレフタル酸から得られる構造単位10〜20モル%からなり、下記(式I)で示されるブロック化率(B)が0.50〜0.60の範囲にあることを特徴とする液晶性ポリエステル。
B=(p−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位の平均連鎖長)/([HBA]/[TPA])・・・(式I)
((式I)中、[HBA]、[TPA]はそれぞれp−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位、テレフタル酸から得られる構造単位の液晶性ポリエステル中のモル%を示す。)
【選択図】図2
Description
(1)p−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位60〜80モル%、4,4’−ジヒドロキシビフェニルから得られる構造単位10〜20モル%、テレフタル酸から得られる構造単位10〜20モル%からなり、下記(式I)で示されるブロック化率(B)が0.50〜0.60の範囲にあることを特徴とする液晶性ポリエステル。
B=(p−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位の平均連鎖長)/([HBA]/[TPA])・・・(式I)
((式I)中、[HBA]、[TPA]はそれぞれp−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位、テレフタル酸から得られる構造単位の液晶性ポリエステル中のモル%を示す。)
(2)末端基に少なくともアセチル基とヒドロキシ基を有し、アセチル末端基濃度/ヒドロキシ末端基濃度≧2.1であることを特徴とする上記(1)に記載の液晶性ポリエステル、
(3)上記(1)または(2)に記載の液晶性ポリエステル40〜99重量%および充填剤1〜60重量%を含有する液晶性ポリエステル組成物を提供するものである。
B=(p−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位の平均連鎖長)/([HBA]/[TPA])・・・(式I)
(式I)中、[HBA]、[TPA]はそれぞれp−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位、テレフタル酸から得られる構造単位の液晶性ポリエステル中のモル%を示す。
後述の液晶性ポリエステルA−1〜7、B−2〜6を切削し、切削物に水酸化テトラメチルアンモニウムを添加し、島津製GCMS−QP5050Aを用いて熱分解GC/MS測定を行い、液晶性ポリエステル中の各構成成分の組成比を求めた。
後述の液晶性ポリエステルA−1〜7、B−2〜6をペンタフルオロフェノール/重クロロホルム=50/50(体積比)混合溶媒に溶かして10mg/mLとし、JEOL製500MHz−NMRを用いて13C核−NMRを測定した。
ブロック化率(B)=(p−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位の連鎖長)/([HBA]/[TPA])・・・(I)
(式I)中、[HBA]、[TPA]はそれぞれp−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位、テレフタル酸から得られる構造単位の液晶性ポリエステル中のモル%を示す。
後述の液晶性ポリエステルA−1〜7、B−2〜6をペンタフルオロフェノール/重クロロホルム=50/50(体積比)混合溶媒に溶かし10mg/mLとし、JEOL製500MHz−NMRを用いて1H核−NMRおよび13C核−NMRを測定した。
後述の液晶性ポリエステルA−1〜7、B−2〜6をPERKIN ELMER製示差走査熱量計DSC7を用いて、室温から20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される吸熱ピーク温度(Tm1)の観測後、Tm1+20℃の温度で5分間保持した後、20℃/分の降温条件で室温まで一旦冷却した後、再度20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される吸熱ピーク温度(Tm2)を融点として測定した。ただし、吸熱ピーク温度(Tm2)が複数観測される場合は、融点として高温側のピークを用いた。
ファナック製ファナックα30C射出成形機を用いて、樹脂温度を融点+20℃、金型温度を130℃、射出速度を120mm/s、射出圧力を80MPaに設定し、70mm長×70mm幅×1mm厚(ファインゲート)の成形品を作製した。突き出しピン側を表側として反ゲート側左側隅を1cm×1cm切り出し、るつぼに入れて550℃×8時間電気炉で焼成した。その後、炭化した物を100mg採取し、光学顕微鏡(イノテック Quick Grain Standard)を120倍で写真撮影し、ランダムに1000本サンプリングし、各繊維の長さの数平均値を算出した。
ファナック製ファナックα30C射出成形機で上記と同様の温度条件にて、12.7mm幅×127mm長×3.2mm厚の曲げ試験片を成形し、得られた試験片に対して、ASTM D790に準拠し、250℃の曲げ強度を測定した。
ファナック製ファナックα30C射出成形機で上記と同様の温度条件にて6.0mm幅×127mm長×3.1mm厚の引張り試験片を作製し、ASTM D790に準拠し、引張り強度を測定した(滞留無し引張り強度)。また、シリンダー中に30分滞留させる以外は同様にして引張り強度を測定した(30分滞留引張り強度)。引張り強度保持率=(30分滞留引張り強度/滞留無し引張り強度)×100(%)を求めた。
20ccのアンプル管に5gのポリマー(後述の液晶性ポリエステルA−1〜7、B−2〜6)とその上に5×15×0.5mmの銅板を仕込み、封管して150℃/1000時間オーブンで処理した。処理後に銅板を取り出し、次いで表面抵抗値を山崎精機製MICRO OHN METERを用い、4点接点法により接触加重0.2N、レンジ1mA・200mmΩ〜20Ωで表面抵抗値を行った。表面抵抗値が小さいほど、耐腐食性に優れていることを示す。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸828.7g(6.0モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル372.4g(2.0モル)、テレフタル酸431.9g(2.6モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.3倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.29g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、380℃まで1℃/分で昇温した。その後、380℃で0.5時間保持し、1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが21kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸856.3g(6.2モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル353.8g(1.9モル)、テレフタル酸441.9g(2.66モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.4倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.29g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、375℃まで1℃/分で昇温した。その後、375℃で0.5時間保持し、1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが23kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸966.8g(7.0モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル279.3g(1.5モル)、テレフタル酸348.9g(2.1モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.4倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.26g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、365℃まで1℃/分で昇温した。その後、365℃で0.5時間保持し、1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが22kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸1035.9g(7.5モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル232.8g(1.25モル)、テレフタル酸290.7g(1.75モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.4倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.27g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、355℃まで1℃/分で昇温した。その後、355℃で0.5時間保持し、1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが22kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸1105.0g(8.0モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル186.2g(1.0モル)、テレフタル酸249.2g(1.5モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.5倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.27g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、350℃まで1℃/分で昇温した。その後、350℃で0.5時間保持し、1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが21kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸966.8g(7.0モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル279.3g(1.5モル)、テレフタル酸299.0g(1.80モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.2倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.26g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、365℃まで1℃/分で昇温した。その後、365℃で0.5時間保持し、1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが22kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸966.8g(7.0モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル279.3g(1.5モル)、テレフタル酸324.0g(1.95モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.3倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.26g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1010.7g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して0.99、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、365℃まで1℃/分で昇温した。その後、365℃で0.5時間保持し、1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが22kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーを吐出した。得られたポリマーには異物が含まれており、ストランド状にすることが難しかったため、塊状に吐出したポリマーを鋏によりペレタイズした。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸1174.0g(8.5モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル139.7g(0.75モル)、テレフタル酸174.4g(1.05モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.4倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.26g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、350℃まで1℃/分で昇温した。その後、350℃で0.5時間保持したところ、トルクの急激な上昇が起こり、反応を停止して生成物を回収した。得られた生成物は高温下で不融であった。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸759.7g(5.5モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル419.0g(2.25モル)、テレフタル酸560.7g(3.375モル(4,4’−ジヒドロキシビフェニルの1.5倍モル当量))、酢酸ナトリウム0.30g(得られる液晶性ポリエステルの0.02重量%)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、350℃まで1℃/分で昇温した。その後、395℃で0.5時間保持し、1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に60分間反応を続け、トルクが21kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−アセトキシ安息香酸1261.1g(7.0モル)、4,4’−ジアセトキシビフェニル405.4g(1.5モル)、テレフタル酸249.2g(1.5モル)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で145℃まで昇温し、撹拌しながら2時間反応させた後、300℃まで1℃/分で昇温した。その後、300℃で1時間保持し、次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、得られた重合体を抜き出した。抜き出した重合体を粉砕機で粒径0.5mm以下に粉砕した。アルミニウム箔(東洋アルミ リョウメンツヤ7)でトレイを作製し、その上に同アルミニウム箔で組み立てた20mm間隔の格子を載せ、このトレイ上に得られた粉末を載せた。得られた粉末を、上記トレイと共に熱風オーブンに入れ、窒素気流下室温から250℃まで1時間で昇温した後、さらに同温度から320℃まで4時間で昇温し、同温度にて5時間保持して固相重合を行った。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−アセトキシ安息香酸1261.1g(7.0モル)、4,4’−ジアセトキシビフェニル405.4g(1.5モル)、テレフタル酸249.2g(1.5モル)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で145℃まで昇温し、撹拌しながら2時間反応させた後、300℃まで1℃/分で昇温した。その後、300℃で2時間20分保持し、次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、得られた重合体を抜き出した。抜き出した重合体を粉砕機で粒径0.5mm以下に粉砕した。得られた粉末を、窒素気流下室温から250℃まで1時間で昇温した後、さらに同温度から270℃まで4時間で昇温し3時間保持して固相重合を行った。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−アセトキシ安息香酸630.6g(3.5モル)、4,4’−ジアセトキシビフェニル202.7g(0.75モル)、テレフタル酸124.6g(0.75モル)、液状化合物KSK Oil 280(綜研テクニックス)657.6gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら200℃まで昇温し80分反応させた後、320℃まで3.5℃/分で昇温した。その後、320℃で3時間保持し、次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、得られた重合体を抜き出した。抜き出した重合体を粉砕機で粒径0.5mm以下に粉砕し、液状化合物を除去するために260℃減圧下で2時間処理した。
撹拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸966.8g(7.0モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル279.3g(1.5モル)、テレフタル酸249.2g(1.5モル)および無水酢酸1051.5g(系の全フェノール性ヒドロキシ基に対して1.03当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら145℃で2時間反応させた後、365℃まで1℃/分で昇温した。1.5時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に30分間反応を続け、トルクが22kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を0.1MPaに加圧し、直径10mmの円形吐出口を1個持つ口金を経由してポリマーを吐出した。得られたポリマーには異物が含まれており、ストランド状にすることができなかったため塊状物として吐出、回収し、鋏によりペレタイズした。
C−1 “MF20JH1−20”(平均繊維長200μm、旭ファイバーグラス(株)製)
C−2 “EPG70M−01N”(平均繊維長70μm、日本電気硝子(株)製)
C−3 “ECS03T790G”(平均カット長3000μm、日本電気硝子(株)製) 。
表1に記載の液晶性ポリエステルと充填剤を、サイドフィーダー付2軸押出機;TEX30α(日本製鋼所製)を用いて、シリンダー温度をそれぞれの液晶性ポリエステルの融点+10℃とし、スクリュー回転数150rpmにて溶融混練し、ペレットを得た。ついで150℃の熱風乾燥機で4時間乾燥した後、前記(6)〜(8)記載の方法により、高温剛性、滞留安定性、耐腐食性の評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (3)
- p−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位60〜80モル%、4,4’−ジヒドロキシビフェニルから得られる構造単位10〜20モル%、テレフタル酸から得られる構造単位10〜20モル%からなり、下記(式I)で示されるブロック化率(B)が0.50〜0.60の範囲にあることを特徴とする液晶性ポリエステル。
B=(p−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位の平均連鎖長)/([HBA]/[TPA])・・・(式I)
((式I)中、[HBA]、[TPA]はそれぞれp−ヒドロキシ安息香酸から得られる構造単位、テレフタル酸から得られる構造単位の液晶性ポリエステル中のモル%を示す。) - 末端基に少なくともアセチル基とヒドロキシ基を有し、アセチル末端基濃度/ヒドロキシ末端基濃度≧2.1であることを特徴とする請求項1に記載の液晶性ポリエステル。
- 請求項1または2に記載の液晶性ポリエステル40〜99重量%および充填剤1〜60重量%を含有することを特徴とする液晶性ポリエステル組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010046026A JP5504978B2 (ja) | 2010-03-03 | 2010-03-03 | 液晶性ポリエステルおよび液晶性ポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010046026A JP5504978B2 (ja) | 2010-03-03 | 2010-03-03 | 液晶性ポリエステルおよび液晶性ポリエステル組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011178936A true JP2011178936A (ja) | 2011-09-15 |
JP2011178936A5 JP2011178936A5 (ja) | 2013-01-24 |
JP5504978B2 JP5504978B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=44690792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010046026A Expired - Fee Related JP5504978B2 (ja) | 2010-03-03 | 2010-03-03 | 液晶性ポリエステルおよび液晶性ポリエステル組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5504978B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9206300B2 (en) | 2013-06-07 | 2015-12-08 | Ticona Llc | High strength thermotropic liquid crystalline polymer |
CN105837803A (zh) * | 2016-02-01 | 2016-08-10 | 金发科技股份有限公司 | 一种液晶聚酯以及由其组成的模塑组合物和其应用 |
CN113604009A (zh) * | 2021-09-08 | 2021-11-05 | 宁波聚嘉新材料科技有限公司 | 一种高韧性液晶聚合物薄膜及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60106832A (ja) * | 1983-11-15 | 1985-06-12 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリエステル及びその製造方法 |
JPS6395224A (ja) * | 1986-10-08 | 1988-04-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 結晶性芳香族ポリエステルの製造法 |
JPH05287080A (ja) * | 1992-04-06 | 1993-11-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 粉体状ポリマーの固相重合方法 |
JP2003109700A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | コネクター用液晶性ポリエステル樹脂組成物、およびコネクター |
JP2003211443A (ja) * | 2002-01-25 | 2003-07-29 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | 耐ブリスター性液晶ポリエステル組成物の製造方法 |
-
2010
- 2010-03-03 JP JP2010046026A patent/JP5504978B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60106832A (ja) * | 1983-11-15 | 1985-06-12 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリエステル及びその製造方法 |
JPS6395224A (ja) * | 1986-10-08 | 1988-04-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 結晶性芳香族ポリエステルの製造法 |
JPH05287080A (ja) * | 1992-04-06 | 1993-11-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 粉体状ポリマーの固相重合方法 |
JP2003109700A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | コネクター用液晶性ポリエステル樹脂組成物、およびコネクター |
JP2003211443A (ja) * | 2002-01-25 | 2003-07-29 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | 耐ブリスター性液晶ポリエステル組成物の製造方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9206300B2 (en) | 2013-06-07 | 2015-12-08 | Ticona Llc | High strength thermotropic liquid crystalline polymer |
CN105837803A (zh) * | 2016-02-01 | 2016-08-10 | 金发科技股份有限公司 | 一种液晶聚酯以及由其组成的模塑组合物和其应用 |
CN105837803B (zh) * | 2016-02-01 | 2017-05-31 | 金发科技股份有限公司 | 一种液晶聚酯以及由其组成的模塑组合物和其应用 |
CN113604009A (zh) * | 2021-09-08 | 2021-11-05 | 宁波聚嘉新材料科技有限公司 | 一种高韧性液晶聚合物薄膜及其制备方法 |
CN113604009B (zh) * | 2021-09-08 | 2022-11-15 | 宁波聚嘉新材料科技有限公司 | 一种高韧性液晶聚合物薄膜及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5504978B2 (ja) | 2014-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5560714B2 (ja) | 液晶性ポリエステルおよびその製造方法 | |
JP5062381B2 (ja) | 全芳香族液晶ポリエステルおよびその製造方法 | |
JP6315152B1 (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物、成形品および成形品の製造方法 | |
JP2019006973A (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物、成形品および成形品の製造方法 | |
JP5098168B2 (ja) | 全芳香族液晶性ポリエステルおよびその組成物 | |
JP2019065263A (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形品 | |
JP5126453B2 (ja) | 液晶性ポリエステルおよびその製造方法 | |
JP2015063641A (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形品 | |
JP5504978B2 (ja) | 液晶性ポリエステルおよび液晶性ポリエステル組成物 | |
JP2010174114A (ja) | 液晶性樹脂組成物 | |
JP6206174B2 (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物およびその成形品 | |
JP5182240B2 (ja) | 液晶性ポリエステルおよびその製造方法、組成物、成形品 | |
JP2008143996A (ja) | 液晶性ポリエステル組成物 | |
JP6255978B2 (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物およびそれを用いた金属複合成形品 | |
TWI445732B (zh) | 液晶性聚酯及其製造方法 | |
JP2016088985A (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物およびその成形品 | |
JP6507783B2 (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物およびその成形品 | |
JP4048591B2 (ja) | 液晶性樹脂組成物および成形品 | |
JP5742567B2 (ja) | 液晶性ポリエステル組成物およびそれからなる成形品 | |
JP2010106177A (ja) | 液晶性樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP2016089154A (ja) | 液晶性ポリエステル樹脂組成物およびそれを用いた成形品 | |
JP2011132282A (ja) | 液晶性ポリエステル組成物 | |
JP2000103943A (ja) | 液晶性樹脂組成物および成形品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121203 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130529 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130618 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130710 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130910 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140303 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5504978 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |