JP2011174023A - 光半導体封止用樹脂組成物とこれを使用した光半導体装置 - Google Patents

光半導体封止用樹脂組成物とこれを使用した光半導体装置 Download PDF

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Abstract

【課題】高い耐熱性および透明性を維持しつつ、優れた輝度安定性を付与した硬化物を得ることができる光半導体封止用樹脂組成物、その硬化物、ならびにこれを使用して光半導体素子を封止した光半導体装置の提供。
【解決手段】エポキシ樹脂、硬化剤、及び硬化促進剤を含有し、脂環式エポキシ樹脂（Ａ）として、下記式（Ｉ）で表される化合物、脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物、及び脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を３以上有する化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を、エポキシ樹脂の全量に対して５５〜１００ｗｔ％含有し、硬化剤が酸無水物系硬化剤であり、且つ硬化促進剤として、ホスホニウムイオンと該ホスホニウムイオンとイオン対を形成しうるハロゲンアニオンとのイオン結合体を含有する光半導体封止用樹脂組成物。
Figure 2011174023

【選択図】なし

Description

本発明は、光半導体封止用樹脂組成物、それを硬化してなる硬化物、ならびにそれを使用した光半導体装置に関する。
光半導体素子封止用樹脂組成物として、エポキシ樹脂、硬化剤、及び硬化促進剤からなるエポキシ樹脂組成物が多数報告されている。例えば、特許文献１では、有機溶剤への溶解性に優れ、エポキシ樹脂との混合が容易なエポキシ変性エステル化合物をエポキシ樹脂硬化剤として含有し、低吸湿性および低誘電率、低誘電正接などの電気的特性に優れた、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂（Ａ）と、エポキシ樹脂硬化剤（Ｂ）と、硬化促進剤（Ｃ）とを含有するエポキシ樹脂組成物が開示されている。
また、特許文献２では、低曲げ弾性率、高曲げ強度であり強靱性に優れ、ガラス転移温度及び透明性が高い、光半導体封止用樹脂組成物を提供することを目的として、分子内に環状脂肪族骨格と２個以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物（ａ）からなる溶媒および脂環エポキシ基を有する（メタ）アクリル酸エステルモノマー及び／又は該モノマーをモノマー成分として含む重合体（ｂ）を含有する熱硬化性エポキシ樹脂組成物（Ａ）、硬化剤（Ｂ）および硬化促進剤（Ｃ）を含む樹脂組成物が開示されている。
また、特許文献３では、優れた透光性と耐紫外線性を示し、長時間にわたり加熱しても変色せず、かつ低い吸湿性を有するエポキシ樹脂組成物を提供することを目的として、水素化エポキシ樹脂と、硬化剤と、硬化促進剤とを含み、硬化剤の活性水素当量が、エポキシ樹脂成分のエポキシ当量の０．７〜１３倍であり、かつ、硬化促進剤が該エポキシ樹脂組成物中に０．０１〜５重量％となる量で含有されているエポキシ樹脂組成物が開示されている。
一方、ＬＥＤの信頼性評価のひとつに輝度安定性の評価があり、従来の封止材では、通電試験中に輝度が上昇又は低下する現象がみられ、輝度安定性が悪いという問題点が指摘されている。しかしながら、輝度変動の小さい輝度安定性に優れたエポキシ樹脂組成物はこれまで得られていなかった。
特開２００４−２１７８６９号公報 特開２００７−３２０９７４号公報 特開２００５−１２６６６２号公報
本発明の目的は、高い耐熱性および透明性を維持しつつ、優れた輝度安定性を付与した硬化物を得ることができる光半導体封止用樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、上記光半導体封止用樹脂組成物を硬化してなる、高い耐熱性および透明性を維持しつつ、優れた輝度安定性を付与した硬化物を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、上記光半導体封止用樹脂組成物を使用して光半導体素子を封止した光半導体装置を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定構造の脂環式エポキシ樹脂を含有し、且つ特定の硬化促進剤を用いた樹脂組成物は、その硬化物が高い耐熱性・透明性を有し、かつその硬化物を用いた光半導体装置の信頼性試験において、輝度変動の小さい輝度安定性に優れており、光半導体封止用樹脂組成物として有用であること、また、輝度安定性は封止樹脂とフレーム間の密着性に因果関係があることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂、硬化剤（Ｂ）、及び硬化促進剤（Ｃ）を含有する光半導体封止用樹脂組成物であって、
脂環式エポキシ樹脂（Ａ）として、（Ａ１）下記式（Ｉ）
Figure 2011174023
 ［式（Ｉ）中、Ｘは連結基を示し、単結合、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド結合、及びこれらが複数個連結した基］
で表される化合物、（Ａ２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物、及び（Ａ３）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を３以上有する化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を、該エポキシ樹脂の全量に対して５５〜１００ｗｔ％含有し、硬化剤（Ｂ）が酸無水物系硬化剤であり、且つ硬化促進剤（Ｃ）として、下記式（１）
Figure 2011174023
 ［式（１）中のＲl，Ｒ2，Ｒ3，及びＲ4は、それぞれ、炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、相互に同じであっても異なっていてもよい］で表されるホスホニウムイオンと該ホスホニウムイオンとイオン対を形成しうるハロゲンアニオンとのイオン結合体を含有することを特徴とする光半導体封止用樹脂組成物を提供する。
前記ハロゲンアニオンは、臭素イオンもしくはヨウ素イオンであることが好ましい。
また、本発明は、上記光半導体封止用樹脂組成物を硬化してなる硬化物を提供する。
さらに、本発明は、上記光半導体封止用樹脂組成物によって光半導体素子が封止されてなる光半導体装置を提供する。
本発明によれば、その硬化物が高い耐熱性・透明性を有し、かつその硬化物を用いた光半導体装置の信頼性試験において、輝度変動の小さい輝度安定性に優れた光半導体装置が得られる光半導体封止用樹脂組成物を提供することができる。また、本発明の、上記光半導体封止用樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、高い耐熱性・透明性を有し、かつその硬化物を用いた光半導体装置の信頼性試験において、輝度変動が小さく、輝度安定性に優れている。さらに、本発明によれば、高い耐熱性・透明性を有し、輝度変動が小さく、輝度安定性に優れた光半導体装置が得られる。
＜光半導体封止用樹脂組成物＞
本発明の光半導体封止用樹脂組成物は、エポキシ樹脂、硬化剤（Ｂ）、及び硬化促進剤（Ｃ）を含有する光半導体封止用樹脂組成物であって、脂環式エポキシ樹脂（Ａ）として、（Ａ１）下記式（Ｉ）
Figure 2011174023
 ［式（Ｉ）中、Ｘは連結基を示し、単結合、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド結合、及びこれらが複数個連結した基］
で表される化合物、（Ａ２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物、及び（Ａ３）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を３以上有する化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を、該エポキシ樹脂の全量に対して５５〜１００ｗｔ％含有し、硬化剤（Ｂ）が酸無水物系硬化剤であり、且つ硬化促進剤（Ｃ）として、下記式（１）
Figure 2011174023
 ［式（１）中のＲl，Ｒ2，Ｒ3，及びＲ4は、それぞれ、炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、相互に同じであっても異なっていてもよい］
で表されるホスホニウムイオンと該ホスホニウムイオンとイオン対を形成しうるハロゲンアニオンとのイオン結合体を含有することを特徴とする。本発明の光半導体封止用樹脂組成物は、エポキシ樹脂を含有するため、高い耐熱性および透明性を有している。
＜エポキシ樹脂＞
本発明の光半導体封止用樹脂組成物に含有されているエポキシ樹脂は、脂環式エポキシ樹脂（Ａ）として、（Ａ１）下記式（Ｉ）
Figure 2011174023
 ［式（Ｉ）中、Ｘは連結基を示し、単結合、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド結合、及びこれらが複数個連結した基］で表される化合物、（Ａ２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物、及び（Ａ３）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を３以上有する化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を、該エポキシ樹脂の全量に対して５５〜１００ｗｔ％含有している。
＜脂環式エポキシ樹脂（Ａ）＞
本発明の光半導体封止用樹脂組成物に含有されている脂環式エポキシ樹脂（Ａ）は、（Ａ１）下記式（Ｉ）
Figure 2011174023
 ［式（Ｉ）中、Ｘは連結基を示し、単結合、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド結合、及びこれらが複数個連結した基］で表される化合物、（Ａ２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物、及び（Ａ３）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を３以上有する化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である。
（Ａ１）上記式（Ｉ）で表される化合物において、連結基Ｘとして示される２価の炭化水素基としては、炭素数が１〜１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、２価の脂環式炭化水素基（特に２価のシクロアルキレン基）などが好ましく例示される。炭素数が１〜１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン基等が挙げられる。２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン、シクロペンチリデン、１，２−シクロヘキシレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレン、シクロヘキシリデン基等の２価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）などが挙げられる。
上記式（Ｉ）で表される脂環式エポキシ化合物の代表的な例としては、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）で表される化合物などが挙げられる。例えば、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１（ダイセル化学工業（株）製〉等の市販品を使用することもできる。なお、下記式中、ｍは、１〜３０の整数を表す。
Figure 2011174023
（Ａ２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物としては、例えば下記式（Ｉ−８），（Ｉ−９）で表される化合物が挙げられる。また、（Ａ３）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を３以上有する化合物としては、例えば下記式（Ｉ−１０），（Ｉ−１１）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2011174023
 上記式（Ｉ−８）中、Ｒはｑ価のアルコールからｑ個の−ＯＨを除した基であり、炭素数２〜１８程度のアルキル基を表し、直鎖でも分岐鎖でもよく、また環状骨格が含まれていてもよい。；ｑ、ｎは自然数を表す。ｑ価のアルコール［Ｒ−(ＯＨ)q］としては、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノール等の多価アルコールなど（炭素数１〜１５のアルコール等）が挙げられる。ｑは１〜６が好ましく、ｐは１〜３０が好ましい。ｑが２以上の場合、それぞれの（ ）内の基におけるｐは同一でもよく異なっていてもよい。上記化合物（Ｉ−８）としては、具体的には、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物、ＥＨＰＥ３１５０（ダイセル化学工業（株）製）などが挙げられる。また、上記式（Ｉ−１０），（Ｉ−１１）中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆは０〜３０の整数である。
上記脂環式エポキシ樹脂（Ａ）として使用される化合物（Ａ１）〜（Ａ３）は単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができ、例えば、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、ＥＨＰＥ３１５０、ＥＨＰＥ３１５０ＣＥ（ダイセル化学工業（株）製）等の市販品を使用できる。
本発明の光半導体封止用樹脂組成物に含有されているエポキシ樹脂は、上記脂環式エポキシ樹脂（Ａ）以外の他のエポキシ樹脂を含んでいてもよい。他のエポキシ樹脂として、液状で芳香環を有するビスフェノールＡ型、Ｆ型などのグリシジル型エポキシ樹脂や、下記式で表されるグリシジル型エポキシ樹脂などが挙げられる。
Figure 2011174023
光半導体封止用樹脂組成物中のエポキシ樹脂の全量（全エポキシ基を有する化合物）に対する上記脂環式エポキシ樹脂（Ａ）の含有量は５５〜１００ｗｔ％であり、好ましくは６０〜１００ｗｔ％、より好ましくは７０〜１００ｗｔ％とすることができる。エポキシ樹脂の全量に対する脂環式エポキシ樹脂（Ａ）の含有量が５５％未満であると、本願の効果が得られなくなる。特に、芳香環を有するグリシジル型エポキシ樹脂の配合量が、全エポキシ基を有する化合物の３０重量％を超えると所望の性能が得られない。
本発明の光半導体封止用樹脂組成物中のエポキシ樹脂の含有量は、３０〜９９．９ｗｔ％が好ましい。
＜硬化剤（Ｂ）＞
本発明の光半導体封止用樹脂組成物に含有されている硬化剤（Ｂ）は酸無水物系硬化剤である。酸無水物系硬化剤としては、一般にエポキシ樹脂用硬化剤として慣用されているものの中から任意に選択して使用することができる。なかでも、常温で液状のものが好ましく、具体的には、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などを挙げることができる。また、例えば無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの常温で固体の酸無水物は、常温で液状の酸無水物に溶解させて液状の混合物とすることで、本発明の硬化剤として使用することができる。
また、本発明においては、硬化剤（Ｂ）として、リカシッド ＭＨ−７００（新日本理化（株）製）、ＨＮ−５５００（日立化成工業（株）製）等の市販品を使用することもできる。
硬化剤（Ｂ）の使用量としては、例えば、光半導体封止用樹脂組成物中に含有する全エポキシ基を有する化合物１００重量部に対して、５０〜２００重量部、好ましくは１００〜１４５重量部、より具体的には、上記光半導体封止用樹脂組成物中に含有する全てのエポキシ基を有する化合物におけるエポキシ基１当量当たり、０．５〜１．５当量となる割合で使用することが好ましい。硬化剤（Ｂ）の使用量が５０重量部を下回ると、効果が不十分となり、硬化物（Ｂ）の強靱性が低下する傾向があり、一方、硬化剤（Ｂ）の使用量が２００重量部を上回ると、硬化物が着色して色相が悪化する場合がある。
＜硬化促進剤（Ｃ）＞
本発明の光半導体封止用樹脂組成物に含有されている硬化促進剤（Ｃ）は、下記式（１）
Figure 2011174023
 ［式（１）中のＲl，Ｒ2，Ｒ3，及びＲ4は、それぞれ、炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、相互に同じであっても異なっていてもよい］
で表されるホスホニウムイオンと該ホスホニウムイオンとイオン対を形成しうるハロゲンアニオンとのイオン結合体を含有している。上記式（１）で表されるホスホニウムイオンとハロゲンアニオンとのイオン結合体（第４級有機ホスホニウム塩）は、ホスホニウムイオンとハロゲンアニオンが少なくとも１個のイオン対を形成したものである。この硬化促進剤は高温にさらされる硬化時にはこのイオン結合体がすみやかに解離し、ホスホニウムイオンが硬化を促進する作用を有する。このため、光半導体装置を製造した場合に、封止材中のハロゲンアニオンがリードフレームとの密着性を低くすることにより輝度安定性を向上する作用を有すると考えられる。
式（１）中の炭素数１〜２０の炭化水素基で表されるＲl，Ｒ2，Ｒ3，及びＲ4における炭素数１〜２０の炭化水素基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基等が挙げられる。炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル基などの直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。炭素数７〜２０のアラルキル基としては、ベンジル基、メチルベンジル、エチルベンジル、ジメチルベンジル、ジエチルベンジル、フェネチル、メチルフェネチル、エチルフェネチル、メチルフェネチル、エチルフェネチル、炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基；メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニルなどの置換フェニル基；ナフチル基等が挙げられる。これらの中でも、エチル、プロピル、ブチルなどの炭素数２〜４のアルキル基；ベンジル、エチルベンジル、フェネチル、エチルフェネチル基などの炭素数７〜１０のアラルキル基；フェニル基、メチルフェニル基などの炭素数６〜８のアリール基等が好ましく、フェニル基、ブチル基、エチル基が特に好ましい。
上記式（１）で表されるホスホニウムイオンとイオン対を形成しうるハロゲンアニオンとしては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等が挙げられる。なかでも、臭素イオン、ヨウ素イオンが好ましい。
上記式（１）で表されるホスホニウムイオンと該ホスホニウムイオンとイオン対を形成しうるハロゲンアニオンとのイオン結合体としてのホスホニウム化合物の具体例としては、例えば、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムヨージド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムヨージド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウムヨージド、プロピルトリフェニルホスホニウムクロリド、プロピルトリフェニルホスホニウムブロミド、プロピルトリフェニルホスホニウムヨージド、ブチルトリフェニルホスホニウムクロリド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド、ブチルトリフェニルホスホニウムヨージド、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド、メチルトリフェニルホスホニウムヨージド、テトラメチルホスホニウムヨージド、テトラエチルホスホニウムブロミドなどが挙げられる。なかでも、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムヨージド、エチルトリフェニルホスホニウムヨージドが好ましい。
また、本発明においては、硬化促進剤（Ｃ）として、Ｕ−ＣＡＴ ５００３（サンアプロ（株）製）等の市販品を使用することもできる。
これらホスホニウム化合物の配合量は、光半導体封止用樹脂組成物中に含まれる臭素もしくはヨウ素含有量が２００ｍｇ／ｋｇ以上（例えば、２００〜８０００ｍｇ／ｋｇ）、好ましくは２００〜５０００ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは３００〜４０００ｍｇ／ｋｇとなるように配合することが好ましい。臭素もしくはヨウ素含有量が２００ｍｇ／ｋｇ未満であると輝度安定性が得られにくくなる。
硬化促進剤はホスホニウム化合物単独でもよいし、慣用されているアミン系硬化促進剤やリン系硬化促進剤などとの混合物でもよい。アミン系硬化促進剤としては、ベンジルジメチルアミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの３級アミンなどが挙げられる。また、リン系硬化促進剤としては、リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類が挙げられる。
硬化促進剤（Ｃ）の使用量としては、例えば、光半導体封止用樹脂組成物中に含有する全エポキシ基を有する化合物１００重量部に対して、０．０５〜５重量部、好ましくは０．１〜３重量部、特に好ましくは０．２〜３重量部、最も好ましくは０．２５〜２．５重量部程度である。硬化促進剤（Ｃ）の使用量が０．０５重量部を下回ると、硬化促進効果が不十分となる場合があり、一方、硬化促進剤（Ｃ）の使用量が５重量部を上回ると、硬化物が着色して色相が悪化する場合がある。
＜溶媒＞
本発明の光半導体封止用樹脂組成物は溶媒を含んでいてもよい。溶媒として、例えば、グリコール（エチレングリコール；ポリアルキレングリコール；ネオペンチルアルコールなど）、エーテル（ジエチルエーテル；エチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノ又はジアリールエーテル、ジプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、トリプロピレングリコールモノ又はジアルキルエーテル、１，３−プロパンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，３−ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、１，４−ブタンジオールモノ又はジアルキルエーテル、グリセリンモノ，ジ又はトリアルキルエーテル等のグリコールエーテル類などの鎖状エーテル；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテルなど）、エステル（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、Ｃ5-6シクロアルカンジオールモノ又はジアセテート、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノールモノ又はジアセテート等のカルボン酸エステル類；エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ又はジアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ又はジアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ又はジアセテート、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノ又はジアセテート、１，３−プロパンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３−プロパンジオールモノ又はジアセテート、１，３−ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，３−ブタンジオールモノ又はジアセテート、１，４−ブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート、１，４−ブタンジオールモノ又はジアセテート、グリセリンモノ，ジ又はトリアセテート、グリセリンモノ又はジＣ1-4アルキルエーテルジ又はモノアセテート、トリプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノ又はジアセテート等のグリコールアセテート類又はグリコールエーテルアセテート類など）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンなど）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）、アルコール（メタノール、エタノール、プロパノール、３−メトキシ−１−ブタノール、Ｃ5-6シクロアルカンジオール、Ｃ5-6シクロアルカンジメタノールなど）、炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素など）、これらの混合溶媒などが挙げられる。
＜添加剤＞
本発明にかかる光半導体封止用樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を使用することができる。添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの水酸基を有する化合物を使用すると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、界面活性剤、シリカ、アルミナなどの無機充填剤、有機系のゴム粒子、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体、離型剤などの慣用の添加剤を使用することができる。
＜硬化物＞
本発明の光半導体封止用樹脂組成物は、温度４５〜２００℃、好ましくは、１００〜１９０℃、さらに好ましくは、１００〜１８０℃で、硬化時間３０〜６００分、好ましくは、４５〜５４０分、さらに好ましくは、６０〜４８０分で硬化させることができる。硬化温度と硬化時間が上記範囲下限値より低い場合は、硬化が不十分となり、逆に上記範囲上限値より高い場合、樹脂成分の分解が起きる場合があるので、何れも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、硬化温度が高い場合は硬化時間は短く、硬化温度が低い場合は硬化時間は長く、適宜調整することができる。本発明の光半導体封止用樹脂組成物を硬化させることにより輝度安定性、耐熱性、透明性などの諸物性に優れた硬化物が得られる。
＜光半導体装置＞
本発明の光半導体装置は、本発明の光半導体封止用樹脂組成物で光半導体素子を封止することにより得られる。光半導体素子の封止は、前述の方法で調製された光半導体封止用樹脂組成物を所定の成形型内に注入し、所定の条件で加熱硬化して行う。これによって、光半導体封止用樹脂組成物により、光半導体素子が封止されてなる、輝度安定性、耐熱性、透明性などの諸物性に優れた光半導体装置が得られる。硬化温度と硬化時間は、上記と同様にすることができる。
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
実施例１
脂環式エポキシ樹脂として、ダイセル化学工業（株）製、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」５０重量部、ダイセル化学工業（株）製、商品名「ＥＨＰＥ３１５０ＣＥ」５０重量部を用いた。
硬化剤としては、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（新日本理化（株）製、商品名「リカシッドＭＨ−７００」）１００重量部、硬化促進剤としてはテトラフェニルホスホニウムブロミド（和光純薬工業（株）製）１重量部を用いた。さらに、エチレングリコール（和光純薬工業（株）製）を１．５重量部用いた。
これらをシンキー（株）製「あわとり錬太郎」を用いて、均一に混合し（２０００ｒｐｍ、５分）、光半導体封止用樹脂組成物を得た。
実施例２
硬化促進剤として、エチルトリフェニルホスホニウムヨージド（和光純薬工業（株）製）０．５重量部及びトリフェニルホスフィン（キシダ化学（株）製）０．５重量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、光半導体封止用樹脂組成物を得た。
実施例３
エポキシ樹脂として、ダイセル化学工業（株）製、商品名「ＥＨＰＥ３１５０ＣＥ」７０重量部、並びに、東都化成（株）製、商品名「ＹＤ−１２８」３０重量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、光半導体封止用樹脂組成物を得た。
比較例１
硬化促進剤として、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオエート（日本化学工業（株）製、商品名「ヒシコーリンＰＸ−４ＥＴ」）を用いた以外は、実施例１と同様にして、光半導体封止用樹脂組成物を得た。
比較例２
エポキシ樹脂として、ダイセル化学工業（株）製、商品名「ＥＨＰＥ３１５０ＣＥ」５０重量部、並びに、東都化成（株）製、商品名「ＹＤ−１２８」５０重量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、光半導体封止用樹脂組成物を得た。
比較例３
エポキシ樹脂として、東都化成（株）製、商品名「ＹＤ−１２８」１００重量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、光半導体封止用樹脂組成物を得た。
配合は表１に示す（数値は重量部）。
実施例、比較例で得られた光半導体封止用樹脂組成物は、１１０℃で２時間、続いて、１３０℃で３時間加熱して硬化物を得た。
得られた光半導体封止用樹脂組成物を下記方法により評価した。以下の評価試験において、光半導体封止用樹脂組成物の硬化は、上記と同様の条件で行った。
［輝度安定性］
光半導体素子（ＩｎＧａＮ）付きリードフレームに、得られた光半導体封止用樹脂組成物を注型して加熱硬化させて光半導体装置を作製した。
作製した光半導体装置について、低温通電（−４０℃／２０ｍＡ）、及び、常温通電（２３℃／６０ｍＡ）を行い、各条件における通電輝度安定性を下記の測定装置を用いて測定した。
測定装置：ＯＰＴＲＯＮＩＣ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ社製 ＯＬ７７１
低温通電では１５０，３００，５００，１０００時間後の輝度をそれぞれ測定し、初期（１００％）からの輝度保持率を算出した。輝度保持率の変動率は初期からの最大幅を示す。また、常温通電では３００時間後の輝度を測定し、初期（１００％）からの輝度保持率を算出した。結果を表２に示す。
低温通電特性は、輝度保持率の変動率が±３％以上になった場合：×、±３％未満の場合：○と評価した。また、常温通電特性は、輝度の劣化率（初期からの輝度の低下率）が２０％以上の場合：×、２０％未満の場合：○と評価した。低温通電特性と常温通電特性の両方が○であった場合に、総合判定を○、それ以外を×とした。結果を表１に示す。
［接着強度］
銀メッキ銅板の上に、得られた光半導体封止用樹脂組成物を用いて、１．２５ｍｍ×１．２５ｍｍ×１ｍｍのシリコンウエハーを硬化・接着した。この硬化物をダイシェアテスターに供して、シリコンウエハーが銀メッキ銅板から剥がされる際にかかる接着強度を測定した。結果を表１に示す。
測定条件：テストスピード３００μｍ／ｓ、テスト高さ５００μｍ
測定装置：Ｄａｇｅ社製 Ｄａｇｅ ４０００
Figure 2011174023
以下に本願で使用した化合物を示す。
エポキシ樹脂
セロキサイド２０２１Ｐ：３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ダイセル化学工業（株）製
ＥＨＰＥ３１５０ＣＥ：２，２−ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロセキサン付加物と３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ダイセル化学工業（株）製
ＹＤ−１２８：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、東都化成（株）製
硬化剤（Ｂ）
リカシッドＭＨ−７００：４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸／ヘキサヒドロ無水フタル酸＝７０／３０、新日本理化（株）製
硬化促進剤（Ｃ）
テトラフェニルホスホニウムブロミド：和光純薬工業（株）製
エチルトリフェニルホスホニウムヨージド：和光純薬工業（株）製
ヒシコーリンＰＸ−４ＥＴ：テトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオエート、日本化学工業（株）製
トリフェニルホスフィン：キシダ化学（株）製
添加剤
エチレングリコール：和光純薬工業（株）製
Figure 2011174023
本発明にかかる光半導体封止用樹脂組成物の硬化物とリードフレームとの密着性は低い方が輝度安定性の点で好ましく、接着強度が１８Ｎ／ｍｍ2以下（例えば、０〜１８Ｎ／ｍｍ2）であること好ましく、なかでも１５Ｎ／ｍｍ2以下（例えば、０〜１５Ｎ／ｍｍ2）であることがより好ましく、さらに好ましくは７Ｎ／ｍｍ2以下（例えば、０〜７Ｎ／ｍｍ2）である。なお、接着強度については、０であっても問題ない。

Claims (4)

  1. エポキシ樹脂、硬化剤（Ｂ）、及び硬化促進剤（Ｃ）を含有する光半導体封止用樹脂組成物であって、
    脂環式エポキシ樹脂（Ａ）として、（Ａ１）下記式（Ｉ）
    Figure 2011174023
     ［式（Ｉ）中、Ｘは連結基を示し、単結合、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド結合、及びこれらが複数個連結した基］
    で表される化合物、（Ａ２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物、及び（Ａ３）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を３以上有する化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を、該エポキシ樹脂の全量に対して５５〜１００ｗｔ％含有し、硬化剤（Ｂ）が酸無水物系硬化剤であり、且つ
    硬化促進剤（Ｃ）として、下記式（１）
    Figure 2011174023
     ［式（１）中のＲl，Ｒ2，Ｒ3，及びＲ4は、それぞれ、炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、相互に同じであっても異なっていてもよい］
    で表されるホスホニウムイオンと該ホスホニウムイオンとイオン対を形成しうるハロゲンアニオンとのイオン結合体を含有することを特徴とする光半導体封止用樹脂組成物。
  2. 前記ハロゲンアニオンが臭素イオンもしくはヨウ素イオンである請求項１記載の光半導体封止用樹脂組成物。
  3. 請求項１又は２記載の光半導体封止用樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
  4. 請求項１又は２記載の光半導体封止用樹脂組成物によって光半導体素子が封止されてなる光半導体装置。
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