JP2011168635A - ポリエステル重合用触媒 - Google Patents
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
【解決手段】チタン化合物とリン化合物を反応させ得られたポリエステル製造用触媒であり、該ポリエステル製造用触媒の粒子径が、10μm以下であることを特徴とするポリエステル製造用重合触媒によって上記課題を解決することができる。pHを4.1以下に調整した溶媒中にて製造することができる。
【選択図】なし
Description
本発明で使用するチタン化合物としては、一般的に、ポリエステル用重合触媒として使用可能なチタン化合物を使用することができるが、下記一般式(I)で表されるチタン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種を含むチタン化合物を使用することが望ましい。
これらのチタン化合物の中でもテトライソプロポキシチタン、テトラプロポキシチタン又はテトラ−n−ブトキシチタンを好ましく採用することができる。
本発明で使用するリン化合物としては、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリ−n−ブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェートなどのリン酸エステル類、トリフェニルホスファイト、トリスドデシルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイトなどの亜リン酸エステル類、メチルアッシドホスフェート、イソプロピルアッシドホスフェート、ブチルアッシドホスフェート、ジブチルホスフェート、モノブチルホスフェート、ジオクチルホスフェートなどの酸性リン酸エステル及びリン酸、ポリリン酸などのリン化合物が挙げられる。これらのリン化合物の中でもホスホン酸及び/又はホスホン酸エステル化合物を好ましく採用することができ、ホスホン酸モノエステル化合物をより好ましく採用することができる。
本発明で用いる溶媒とはポリエステル製造の際に原料として用いる化合物を溶媒として用いることが、ポリエステル中に不要な共重合や、不純物の混入を防ぐことができる点で好ましい。具体的には、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサンジオール、ジエチレングリコールなどを挙げることができる。またpH4.1以下に調整するには、これらの溶媒に可溶な酸性化合物を添加することが好ましい。具体的には、塩酸、硫酸、硝酸などの鉱酸や、酢酸、プロピオン酸、安息香酸等の低分子の有機カルボン酸を好適に挙げることができる。
過小な測定評価方法は、溶液そのまま、或いは必要に応じて水で倍に希釈してpHメーターなどで測定することができる。
本発明のポリエステル重合用触媒は、pHが4.1以下に調整した溶媒に、チタン化合物とリン化合物とを加えた後、70〜200℃で反応させた触媒である。pHが4.1を超える場合には、粒子径が大きくなり、重合活性は向上するが、得られるポリエステルポリマーの色相(主にcol−b)が悪化するため、好ましくない。本発明のポリエステルには、上記のチタン化合物とリン化合物を反応させた触媒を、全ジカルボン酸成分に対し、チタン金属元素として1〜30ミリモル%含有する必要がある。該チタン金属元素が1ミリモル%未満ではポリエステルの生産性が低下し、目標の分子量のポリエステルが得られない。また、該チタン金属元素が30ミリモル%を超える場合は熱安定性が逆に低下し、溶融成形時の分子量低下が大きくなり、色相も悪化するなど、品質の優れた成形体が得られない。チタン金属元素量は1〜12ミリモル%の範囲が好ましく、2〜10ミリモル%の範囲が更に好ましい。
上述のようにpH4.1以下の溶媒を用い、その溶媒中にてチタン化合物とリン化合物を反応させることによりポリエステル製造用重合触媒の平均粒子径を10μm以下にすることができる。より好ましくは平均粒子径が0.10μm以上10μm以下である。pHを小さくすることにより、平均粒子径をより小さくすることができる。
これらの製造方法により共重合芳香族ポリエステルを製造する際に、上記のチタン化合物とリン化合物を反応させた触媒(α)以外に、必要に応じて、エステル交換触媒、重縮合触媒、及び安定剤などを使用することができる。これらの触媒、安定剤などは共重合芳香族ポリエステル、特に公知のポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートの触媒、安定剤などとして知られているものを用いることができる。
(6−1)原料のグリコール成分
本発明において用いられるグリコール成分としてはアルキレングリコールを挙げる事ができ、具体的にはエチレングリコール、トリメチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール(テトラメチレングリコール)、ネオペンチレングリコール、ヘキサメチレングリコールを挙げる事ができる。
その中でも特に、エチレングリコールを主たる対象とする場合が好ましく、この時には例えば1,3−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、へキサメチレングリコール、デカメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ(オキシ)エチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリメチレングリコール等のアルキレングリコールの1種、又は2種以上を混合して用いてもよく、目的により任意に選ぶことができる。
本発明において用いられるジカルボン酸成分としては、芳香族ジカルボン酸を挙げることができ、具体的にはテレフタル酸、イソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸を挙げることができる。
その中でもテレフタル酸を主たる対象とする場合が好ましく、この時には、例えば2,6−ナフタレンジカルボン酸、イソフタル酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸;ヘキサヒドロテレフタル酸等のごとき脂環族ジカルボン酸;アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、デカンジカルボン酸等のごとき脂肪族ジカルボン酸等で示されるジカルボン酸成分の1種、又は2種以上を混合して用いてもよく、目的により任意に選ぶことができる。
また、共重合成分として、ジフェノキシエタンジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸;シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸などの脂肪酸ジカルボン酸;ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコールなどの脂肪族ジオール;シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノールなどの脂環族ジオール;ナフタレンジオール、ビスフェノールA、レゾルシンなどの芳香族ジオール;p−オキシ安息香酸、m―オキシ安息香酸、サリチル酸、マンデル酸、ヒドロアクリル酸、グリコール酸、3―オキシプロピオン酸、アシアチン酸、キノバ酸などオキシカルボン酸を例示することができる。
必要に応じて他の添加剤、例えば、整色剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤、アルカリ金属 または アルカリ土類金属 および その化合物から選ばれる少なくとも1種を使用してもよい。
液相重縮合工程(A)においては、上記のようなポリカルボン酸又はそのエステル誘導体(以下、単に「ポリカルボン酸」ということがある)と、ポリオールとを重縮合させてポリエステルを製造するが、この液相重縮合工程では、通常まずポリカルボン酸とポリオールとをエステル化反応させ〔エステル化反応工程(A−1)〕、次いで液相重縮合反応〔重縮合反応工程(A−2)〕させる。具体的には、まずポリカルボン酸とポリオールとをエステル化反応工程(A−1)に供給する。この際、ポリカルボン酸1モルに対して1.02〜3.0モルのポリオールを用いる。
このようにして得られたエステル化物は、液相重縮合反応器に供給される。液相重縮合反応器では、重縮合触媒の存在下に減圧下で、得られるポリエステルの融点以上の温度に加熱し、この際生成するポリオールを系外に留去させながら重縮合させる。
本発明では、上記のような液相重縮合工程(A)において、25℃のo−クロロフェノール中で測定される固有粘度が、0.80〜1.50dL/g、好ましくは0.80〜1.20dL/gであるポリエステルを製造する。
そのほか、二酸化ゲルマニウム、ゲルマニウムテトラエトキシド、ゲルマニウムテトラ−n−ブトキシドなどのゲルマニウム化合物、三酸化アンチモンなどのアンチモン触媒又はチタニウムテトラブトキシドなどのチタン触媒も、必要に応じ併用することができる。
・予備結晶化工程
本発明では、液相重縮合工程で得られたポリエステル(a)は、固相重縮合に先立って、該ポリエステル(a)を昇温結晶化温度(Tc1)以上で、かつ融点未満の温度に1〜30分間保つ予備結晶化工程(B)を行ってもよい。この予備結晶化工程は、ポリエステル(a)を、乾燥状態で昇温結晶化温度(Tc1)〜融点未満の温度、好ましくはTc1より10℃高くかつ融点より40℃以上低い温度下に、1〜60分間、好ましくは5〜40分間保つことによって行われる。たとえばポリエステルがポリエチレンテレフタレートである場合には、具体的に、160〜200℃温度で1〜40分間加熱する。
この予備結晶化工程は、空気中あるいは不活性ガス雰囲気中で行われるが、不活性ガス雰囲気中で行われることが好ましく、酸素濃度が20ppm以下の不活性ガス雰囲気中で行われることがより好ましい。不活性ガスとしては、窒素ガス、アルゴンガス、炭酸ガスなどが挙げられる。
予備結晶化されたポリエステル(a)は、結晶化度が20〜50%であることが望ましい。予備結晶化工程では、いわゆるポリエステルの固相重縮合反応は進行せず、予備結晶化されたポリエステル(a)の固有粘度は、液相重縮合工程(A)で得られたポリエステル(a)の固有粘度とほぼ同じである。
本発明では、前記のようにして得られたポリエステル(a)、又は予備結晶化されたポリエステル(a)を固相重縮合する。
固相重縮合工程は、少なくとも1段からなり、重縮合温度が通常190〜240℃、好ましくは195〜225℃である。固相重縮合工程は、空気中あるいは前記と同様の不活性ガス雰囲気中又は真空中で行われるが、不活性ガス雰囲気中又は真空中で行われることが好ましい。不活性ガス雰囲気中で実施する場合、酸素濃度が50ppm以下、好ましくは20ppm以下の不活性ガス雰囲気中で行われることがより好ましい。
このようして得られたポリエステル(b)の固有粘度は、通常0.50〜1.50dL/gであることが望ましい。
上記のような製造方法により得られたポリエステル形成物は、ホルムアルデヒド含有率が、1.0ppm以下、好ましくは0.5ppm以下であり、アセトアルデヒド含有率が10.0ppm以下、好ましくは7.5ppm以下、より好ましくは6.0ppm以下である。また他のアルデヒド、例えばナフチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アクロレイン、ベンズアルデヒドなどの含有量も少なくすることができる。
上記のポリエステルの製造方法にて得られたポリエステルは、種々の成形体を製造することができる。たとえば、ボトルなどの中空成形体を成形するには、まず乾燥工程を経たポリエステル(c)を射出成形機などの成形機に供給して中空成形体用プリフォームを成形する。この中空成形体用プリフォームのアセトアルデヒド含有率は、通常10.0ppm以下、好ましくは7.5ppm以下、より好ましくは6.0ppmである。次に、このプリフォームを所定形状の金型に挿入し延伸ブロー成形して中空成形体を成形する。この中空成形体のアセトアルデヒド含有率は、通常10.0ppm以下、好ましくは7.5ppm以下、より好ましくは6.0ppm以下である。もちろん成形体とは中空成形体用プリフォームに限定される事はなく、フィルム、シート、繊維、角柱、平板、チップ等も含まれる。
本発明の方法により製造された中空成形体用プリフォームは、該中空成形体用プリフォームを形成するポリエステル中のアセトアルデヒド含有率が極めて低いため、飲料充填用容器形成用プリフォーム材料や飲料充填用容器(ボトル)として好適に用いられる。
固有粘度数は、チップまたはプリフォームのボトル口部(口栓部と同義である。)天面に相当する部分から切り出した試料を一定量計量し、o−クロロフェノールに0.012g/mlの濃度に溶解した後、一旦冷却させ、その溶液をウベローデ式粘度計を用いて35℃の温度条件で測定した溶液粘度から算出した。
非晶ポリマー(固相重縮合工程を行っていないもの等)は170℃×3時間窒素雰囲気下の乾燥機中で熱処理し、結晶化させた後、カラーマシン社製CM−7500型カラーマシンで測定した。結晶化ポリマー(固相重縮合工程を行ったもの等)はそのままカラーマシン社製CM−7500型カラーマシンで測定した。
本発明の触媒のチタン,リン原子濃度は、乾燥したサンプルを走査電子顕微鏡(SEM,日立計測機器サービスS570型)にセットし、それに連結したエネルギー分散型X線マイクローアナライザー(XMA,堀場EMAX−7000)にて定量分析を実施した。
平均粒径は、レーザー回折式粒度分布測定装置 SALD−2000(島津製作所)を用いて測定した。
ヒドラジンヒドラート(抱水ヒドラジン)を用いてポリエステル試料チップを分解し、この分解生成物中のジエチレングリコールの含有量をガスクロマトグラフィー(ヒューレットパッカード社製(HP6850型))を用いて測定した。
ポリマーサンプルを粉砕して精秤した後ベンジルアルコールに溶解し、水酸化カリウムによる中和滴定により求めた。それをポリエステル1×106g(1トン)当たりのカルボキシル基の当量濃度の数値(eq/T)に換算した。
実施例・比較例で用いるエチレングリコールのpHは、エチレングリコール試料を同容量の水で希釈し、株式会社堀場製作所製のpHメーター(D−25型)を用いて測定を行った。測定の都度pH=4.01、6.86、9.18の3種のpH校正液により補正を行い測定した。
エチレングリコール571.3重量部に酢酸を0.105重量%(0.6g)添加した。この溶液のpHを測定したところ、2.2だった。この溶液にエチレングリコール中に15.5重量%に調整したモノブチルホスフェート溶液を24.0重量部を入れて混合攪拌した中に、チタンテトラブトキシド4.1重量部をゆっくり添加し、窒素雰囲気下、徐々に昇温して120℃の温度で1時間攪拌保持したのち、得られた懸濁液を室温まで放冷した。得られた触媒をαとする。この触媒溶液のpHを測定したところ2.2であり、触媒溶液中の触媒粒子の平均粒子径は7.4μmであった。
実施例1において、攪拌保持する反応時間を1時間から3時間に変更するほかは実施例1と同様に実施した。この触媒溶液のpHを測定したところ2.8であり、触媒粒子の平均粒子径は8.8μmであった。得られた触媒をβとする。
実施例1において、攪拌保持する反応温度を120℃から150℃に変更するほかは実施例1と同様に実施した。この触媒溶液のpHを測定したところ1.9であり、触媒粒子の平均粒子径は6.7μmであった。
実施例1において、攪拌保持する反応温度を120℃から180℃に変更するほかは実施例1と同様に実施した。この触媒溶液のpHを測定したところ1.9であり、触媒粒子の平均粒子径は6.9μmであった。
重合触媒αを調整する際、エチレングリコール571.3重量部に酢酸を0.018重量%(0.1g)添加する以外、実施例1と同様に実施した。酢酸のエチレングリコール溶液のpHを測定したところ、3.6だった。触媒粒子の平均粒子径は9.7μmであった。
重合触媒αを調整する際、エチレングリコール571.3重量部に酢酸を0.053重量%(0.3g)添加する以外、実施例1と同様に実施した。酢酸のエチレングリコール溶液のpHを測定したところ、2.4だった。触媒粒子の平均粒子径は8.0μmであった。
重合触媒αを調整する際、エチレングリコール571.3重量部に酢酸を0.158重量%(0.9g)添加する以外、実施例1と同様に実施した。酢酸のエチレングリコール溶液のpHを測定したところ、1.9だった。触媒粒子の平均粒子径は6.4μmであった。
実施例1において、モノブチルホスフェート溶液を加える前のエチレングリコール溶液として酢酸を添加していないものを用いるほかは、実施例1と同様に実施した。この触媒溶液のpHを測定したところ8.9であり、触媒粒子の平均粒子径は16.7μmであった。
実施例3において、モノブチルホスフェート溶液を加える前のエチレングリコール溶液として酢酸を添加していないものを用いるほかは、実施例3と同様に実施した。この触媒溶液のpHを測定したところ8.9であり、触媒粒子の平均粒子径は15.7μmであった。
実施例4において、モノブチルホスフェート溶液を加える前のエチレングリコール溶液として酢酸を添加していないものを用いるほかは、実施例4と同様に実施した。この触媒溶液のpHを測定したところ8.9であり、触媒粒子の平均粒子径は16.0μmであった。
比較例3において、チタンテトラブトキシドをゆっくり添加し、120℃の温度で1時間攪拌保持する雰囲気を窒素雰囲気下から空気雰囲気下に変更するほかは、比較例3と同様に実施した。この触媒溶液のpHを測定したところ8.9であり、触媒粒子の平均粒子径は15.7μmであった。実施例1〜7、比較例1〜4の結果を表1に纏めた。
予め200部のオリゴマーが滞留する反応器内に、撹拌下、窒素雰囲気で250℃、常圧下に維持された条件下に、173部の高純度テレフタル酸と93部のエチレングリコールとを混合して調製されたスラリーを一定速度供給し、反応で発生する水とエチレングリコールを反応器外に留去しながら、エステル化反応を3時間行いエステル化反応を完結させた。この時のエステル化率は、98%以上で、生成されたオリゴマーの重合度は、約5〜9であった。
このエステル化反応で得られたオリゴマー200部を重縮合反応槽に移し、重縮合触媒として、実施例1で得られた重縮合用触媒αをテレフタル酸に対してチタン原子が4mmol%になる量にて投入した。引続き重縮合反応槽内の反応温度を250から280℃、又、反応圧力を常圧から30Paにそれぞれ段階的に上昇及び減圧し、反応で発生する水、エチレングリコールを重縮合反応槽外に除去しながら重縮合反応を行った。
重縮合反応の進行度合いを、重縮合反応槽内の撹拌翼への負荷をモニターしなから確認し、所望の重合度に達した時点で、反応を終了した。その後、系内の反応物を吐出部からストランド状に連続的に押出し、冷却,カッティングして、約3mm程度の粒状ペレットを得た。この時の重縮合反応時間は、189分間であった。得られたポリエチレンテレフタレートの品質を表2に示した。
重縮合触媒として、実施例2〜5と同様の操作にて得られた触媒粒子径が7.8μm、3.4μmの重縮合用触媒を使用した以外、参考実施例1と同様に実施した。得られたポリエチレンテレフタレートの品質を表2に示した。
重縮合触媒として、比較例1〜4と同様の操作にて得られた触媒粒子径が13.9μm、11.3μmの重縮合触媒を使用した以外、参考実施例1と同様に実施した。得られたポリエチレンテレフタレートの品質を表2に示した。
Claims (8)
- チタン化合物とリン化合物を反応させ得られたポリエステル製造用触媒であり、該ポリエステル製造用触媒の粒子径が、10μm以下であることを特徴とするポリエステル製造用重合触媒。
- pHを4.1以下に調整した溶媒に、チタン化合物及びリン化合物を添加し、反応させ得られた請求項1記載のポリエステル製造用重合触媒。
- チタン化合物及びリン化合物を、70℃〜200℃で反応させることを特徴とする請求項1又は2記載のポリエステル製造用重合触媒。
- リン化合物として、ホスホン酸及び/又はホスホン酸エステル化合物を用いることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載のポリエステル製造用重合触媒。
- リン化合物として、ホスホン酸モノエステル化合物を用いることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載のポリエステル製造用重合触媒。
- 溶媒がpHを4.1以下に調整したエチレングリコールであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載のポリエステル製造用重合触媒。
- ポリエステル製造用触媒の平均粒子径が0.10μm以上10.0μm以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載のポリエステル製造用重合触媒。
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